Гомологические ряды. Гомологические ряды Гомология и гомологические ряды в органической химии

Предельными (насыщенными) углеводородами называются углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой связью, причём все единицы валентности, не затраченные на связь между атомами углерода, насыщены атомами водорода.

Представителями предельных углеводородов являются метан CH 4 ; этан C 2 H 6 ; пропан C 3 H 8 ; бутан C 4 H 10 ; пентан C 5 H 12 ; гексан C 6 H 14 . Однако этот ряд можно продолжить. Существуют углеводы C 30 H 62 , C 50 H 102 , C 70 H 142 , С 100 Н 202 .

Если рассматривать углеводороды ряда метана, то нетрудно заметить, что каждый последующий углеводород можно произвести от соответствующего предыдущего замещением одного атома водорода группой CH 3 (метил). Таким образом, состав молекулы последующего углеводорода увеличивается на группу CH 2 .

Ряд химических соединений одного структурного типа, отличающихся друг от друга на одну или несколько структурных единиц (обычно на группу CH 2), называется гомологическим рядом, а каждый из углеводов – членом гомологического ряда или гомологом. Если располо­жить гомологи в порядке возрастания их относительной молекулярной массы, они образуют гомологический ряд.

Группа CH 2 называется гомологической разностью или гомологической разницей. Общая формула предельных углеводородов C n H 2 n + 2 , где n – число атомов углерода в молекуле.

Если от молекулы углеводорода отнять атом водорода, то остаток молекулы с открытой связью называется углеводородным радикалом (обозначается буквой R). В свободном виде радикалы из-за большой реакционной способности не существуют.

Явление гомологии – существование рядов органических соединений, в которых формула любых двух соседей ряда отличается на одну и ту же группу (чаще всего CH 2). Физико-химические свойства соединений изменяются по ходу гомологического ряда. В органической химии в основе понятие гомология основывается на фундаментальном положении о том, что химические и физические свойства соединения обусловлены структурой его молекул: эти свойства определяются и функциональными группами соединения, и его углеродным скелетом.

Весь комплекс химических свойств и, следовательно, отнесённость соединения к определённому классу, определяется именно функциональными группами, но степень проявления химических свойств или физические зависит от углеродного скелета молекулы.

При отсутствии изомерии в случае подобия углеродных скелетов соединений формулу гомологичных соединений можно записать как X– (СН 2) n – Y, соединения с различным числом n метиленовых звеньев являются гомологами и принадлежат к одному классу соединений. Итак, соединения-гомологи принадлежат к одному классу соединений, а свойства ближайших гомологов наиболее близки.

В гомологических рядах наблюдается определённая закономерное изменение свойств от младших членов ряда к старшим, но такая закономерность соблюдается не всегда, в некоторых случаях она может нарушаться. Чаще всего это происходит в начале ряда, потому что образуются водородные связи при наличии функциональных групп, способных к их образованию.

Примером гомологического ряда может служить ряд предельных углеводородов (алканов). Простейший его представитель – метан СН4. Гомологами метана являются: этан C 2 H 6 ; пропан C 3 H 8 ; бутан C 4 H 10 ; пентан C 5 H 12 ; гексан C 6 H 14 , гептан C 7 H 16 , октан – С 8 Н 18 , нонан – С 9 Н 20 , декан – С 10 Н 22 , ундекан – С 11 Н 24 , нодекан – С 12 Н 26 , тридекан – С 13 Н 28 , тетрадекан – С 14 Н 30 , пентадекан – С 15 Н 32 , эйкозан – С 20 Н 42 , пентакозан – С 25 Н 52 , триаконтан – С 30 Н 62 , тетраконтан – С 40 Н 82 , гектан – С 100 Н 202 .

Остались вопросы? Не знаете, что такое гомологический ряд?
Чтобы получить помощь репетитора – .
Первый урок – бесплатно!

blog.сайт, при полном или частичном копировании материала ссылка на первоисточник обязательна.

АЛКАНЫ

Предельными углеводородами (алканами ) называются соеди­нения, состоящие из атомов углерода и водорода, соединенных между собой только σ-связями, и не содержащие циклов. В алканах атомы углерода находятся в степени гибридизации sp 3 .

1. Понятие о гомологическом ряде

Простейшим соединением этого класса является метан - углеводород, содержащий один атом углерода и четыре атома водорода. Рассматривая формулу этана - предельного углеводо­рода с двумя атомами углерода, мы видим, что с формальных позиций он как бы образован из метана: разорвана одна из эк­вивалентных связей С-Н и вместо разрыва вставлена группа -СН 2 -. Точно так же из этана может быть образован предель­ный углеводород с тремя атомами углерода - пропан и т. д.:

Такой ряд сходных по строению соединений, обладающих близкими химическими свойствами, в котором отдельные члены ряда отличаются друг от друга лишь числом групп -СН 2 -, назы­вается гомологическим рядом . В данном случае речь идет о гомо­логическом ряде алканов.

У членов любого гомологического ряда (например, ряда спиртов, альде­гидов или кислот) подавляющее большинство реакций проте­кает одинаково (исключение составляют иногда только первые члены рядов). Следовательно, зная химические реакции лишь одного члена гомологического ряда, можно с большой сте­пенью вероятности утверждать, что такого же типа превраще­ния протекают и с остальными членами данного ряда.

Это еще раз подчеркивает, что свойства органического со­единения определяются в основном функциональной группой, что дает возможность систематизировать реакции по гомоло­гическим рядам, или, как часто говорят, по классам органиче­ских соединений. Функциональной группой обычно считают наиболее легко изменяющуюся в реакциях часть молекулы ор­ганического соединения, как правило, содержащую атомы и группы, отличные от С и Н, или кратные связи.

Для любого гомологического ряда может быть выведена общая формула, отражающая соотношение между атомами уг­лерода и водорода у членов этого ряда; такая формула называ­ется общей формулой гомологического ряда . Рассмотрев струк­турную формулу любого члена гомологического ряда предель­ных углеводородов с неразветвленной углеродной цепью, мы видим, что его молекула состоит из п групп -СН 2 - и еще двух атомов водорода у концевых групп. Таким образом, на п ато­мов углерода в ней приходится (2п + 2) атомов водорода, следовательно, и общая формула гомологического ряда имеет вид С n Н 2 n +2 .

В таблице 19 приведены члены гомологического ряда пре­дельных углеводородов и их физические константы.

2. Изомерия

Если два или больше индивидуальных веществ имеют оди­наковый количественный состав, т. е. одинаковую молекуляр­ную формулу, но отличаются друг от друга какими-то химиче­скими или физическими свойствами, то в общем случае они называются изомерами .

Одним из типов изомерии является струк­турная изомерия , когда изомеры отличаются друг от друга по­рядком связей между отдельными атомами в молекуле.

В метане, этане и пропане существует только один-единст­венный порядок связей между атомами. Но уже четыре атома углерода могут быть соединены двумя различными способами:

В обоих случаях углеводороды имеют одну и ту же молекуляр­ную формулу С 4 Н 10 . Однако в первом случае все четыре атома углерода образуют неразветвленную, или нормальную, цепь, а во втором - разветвленную на конце, или цепь изостроения. Это разные вещества: бутан и изобутан, которые имеют раз­личные физические константы (см. табл. 19).

Для углеводорода С 5 Н 12 существуют уже три изомера

С увеличением числа углеродных атомов в молекуле угле­водорода число

изомеров быстро растет: для С 6 оно равно 5; для С 7 - 9; для С 8 - 18; для С 20 - 366 319; для С 40 - 62 491 178 805 831 изомер. Иногда такого типа изомерию на­зывают изомерией углеродного скелета.

Рассмотрим разветвленный углеводород такого строения:

В этом углеводороде имеются атомы углерода четырех различ­ных типов. Атомы, обозначенные значком С а, соединены с од­ним углеродным атомом, они называются первичными, соот­ветственно называются первичными и три атома водорода у первичного углеродного атома. Атом углерода, обозначенный значком С б, соединен с двумя атомами углерода, он называется вторичным, а два атома водорода у него называются вторич­ными атомами водорода. Атом С в называется третичным, как и единственный атом водорода при нем; а атом углерода С г - четвертичным.

Иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена.
Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на .
Эта отметка установлена 3 апреля 2013 года .

Рис. 2 - температуры плавления и кипения в гомологическом ряду алифатических карбоновых кислот C 1 …C 8

Гомологи́ческий ряд (от др.-греч. ὅμοιος «подобный, похожий» + λογος «слово, закон») - ряд химических соединений одного структурного типа (например, алканы или алифатические спирты - спирты жирного ряда), отличающихся друг от друга по составу на определённое число повторяющихся структурных единиц - так называемую гомологическую разность . Гомо́логи - вещества, входящие в один и тот же гомологический ряд.

Простейший пример гомологического ряда - алканы (общая формула С n H 2n+2): метан CH 4 , этан C 2 H 6 , пропан С 3 H 8 и т. д.; гомологической разностью этого ряда является метиленовое звено -СН 2 -.

Гомология и структура соединений

В основе понятия гомологии в органической химии лежит фундаментальное положение о том, что химические и физические свойства вещества определяются структурой его молекул: эти свойства определяются как функциональными группами соединения (гидроксил спиртов , карбоксильная группа карбоновых кислот , арильная группа ароматических соединений и т. п.), так и его углеродным скелетом.

Сам комплекс химических свойств и, соответственно, принадлежность соединения к определённому классу, определяется именно функциональными группами (так, наличие карбоксильной группы определяет проявление соединением кислотных свойств и его принадлежность к классу карбоновых кислот), но на степень проявления химических свойств (например, реакционная способность и константа диссоциации) или физические свойства (температуры кипения и плавления , показатель преломления и т. п.) влияет и углеродный скелет молекулы (см. Рис. 1).

В случае подобия углеродных скелетов соединений, то есть отсутствия изомерии , формулу гомологичных соединений можно записать как X-(СН 2) n -Y , соединения с различным числом n метиленовых звеньев являются гомологами и принадлежат к одному классу соединений (например, H-(СН 2) n -COOH - алифатические карбоновые кислоты). Таким образом, соединения-гомологи принадлежат к одному классу соединений, и свойства ближайших гомологов наиболее близки.

В данной статье читатель найдет информацию о гомологичных соединениях, узнает, что они собой представляют. Будут рассмотрены общие свойства, формула веществ и их наименования, характеристика. К тому же затронуто будет не только химическое понимание гомологов, но и биологическое.

Что такое гомологический ряд

Гомологический ряд - это химические соединения, имеющие аналогичный структурный тип, но различающиеся по количеству повторения элементарных единиц вещества. Различие структурных компонентов, а именно одинаковых единиц, и называется гомологической разностью. Гомологами называют вещества, которые находятся в одном и том же гомологическом ряду.

Примером гомологов могут служить спирты, алканы, алкины, кетоны. Если рассматривать гомологичный ряд на примере алканов - простейших представителей (характерная формула: C n H 2 n+2), то видим сходства в структуре ряда представителей данного рода веществ: метан CH4, этан C2H6, пропан C3H8 и так далее; метиленовые звенья CH2 являются гомологической разностью в ряде этих веществ.

Общие представления о структуре и гомологии соединений

Представление о гомологии веществ в органической химии базируется на понимании того, что как физические, так и химические качественные характеристики веществ могут определяться молекулярной структурой. Свойства гомологических соединений могут зависеть от строения углеродного скелета и функциональной группы определенного соединения.

Определить химические свойства и, следовательно, принадлежность гомолога к конкретному классу возможно по его функциональной группе. В качестве примера можно обратить внимание на карбоксильную группу, которая отвечает за проявление кислых свойств и принадлежность вещества к карбоновым кислотам. Однако определить уровень проявления химических или физически качеств можно, изучая не только функциональную группу, но и углеродный молекулярный скелет.

Существуют соединения, в которых углеродные скелеты схожи, иными словами, изомерия в них отсутствует. Такие гомологи записываются следующим образом: X - (CH 2) n - Y. Количество метиленовых n-звеньевых единиц является гомологичным и относится к классу соединений одного вида. Подобные виды гомологов являются ближайшими.

Гомологический ряд веществ носит некоторые общие закономерности изменения свойств от младших представителей к старшим. Подобное явление способно нарушаться, что связано с образованием водородной связи при наличии группы, которая может их образовывать.

Гомология альдегидов

Альдегиды - ряд соединений органического типа, содержащих в себе альдегидную группу - COH. В веществах данного типа карбоксильная группа взаимосвязана с водородным атомом и одной радикальной группой.

Гомологический ряд альдегидов имеет общую формулу R-COH. Одним из элементарных представителей является формальдегид (H-COH), в нем альдегидная группа связана с H. В других, предельных представителях данного ряда соединений водородный атом заменяется на алкин. Общая формула: C n C 2 n+1 -COH.

Альдегиды рассматриваются в качестве веществ, которые произошли в результате замены в парафиновом углеводородном атоме H на группу альдегидную группу. Для таких химических соединений изомерия и гомология является аналогичной другим производным предельных однозамещенных углеводородов.

Наименование альдегидов составляется в зависимости от названия кислоты с таким же количеством углеродных атомов в молекуле, например: CH3-CHO - уксусный альдегид, CH3CH2-CHO - пропионовый альдегид, (CH3)2CH-CHO - изомасляный альдегид и т. д.

Гомология алкинов

Алкины - это углеводородные химические соединения, несущие в себе тройные связи между атомами C. Они образовывают ряд гомологов с характерной формулой C n H 2 n-2 . Общая особенность положения углеродного атома при тройном количестве связей - состояние sp-гибридизации.

Гомологический ряд алкинов: этин (C2H2), пропин (C3H4), бутин (C4H6), пентин (C5H8), гексин (C6H10), гептин (C7H12), октин (C8H14), нонин (C9H16), децин (C10H18).

Физические свойства алкинов определяются аналогичным образом с алкенами. Например, температура кипения и плавления постепенно возрастает с увеличением длины главенствующей цепи углерода и молекулярной массой. К химическим свойствам можно отнести реакции галогенирования, гидрогалогенирования, гидратацию, полимеризацию. Для алкинов также характерны реакции замещения.

Гомология в биологии

Гомологический ряд используется в биологии, однако носит несколько иной характер. Н. И. Вавилов открыл закон, в соответствии с которым происхождение видов и даже родов растений, сходных между собой, влечет протекание изменчивости по параллельным путям. Роды и виды, характеризующиеся генетически аналогичными наследственными изменениями, могут послужить способом определения изменений в проявлении признаков для иных, родственных видов. Как и в химической таблице Д. И. Менделеева, гомологический закон делает возможным определение и предсказание существования неизвестных таксономических единиц растений с селективными особенностями, носящими ценный характер. Этот закон был сформулирован благодаря изучению параллелизмов, проявляющихся в наследственной изменчивости поколений.

Заключение

Гомологический ряд веществ, характеризующихся общей формульной структурой, но отличающихся гомологической разностью, позволил человеку увеличить химический потенциал веществ, открывать и получать множество новых соединений, используемых во всех сферах жизнедеятельности. Лучше понять фундаментальное явление о том, что физические и химические качественные характеристики могут определяться молекулярной структурой соединения.