Нүүрстөрөгчийн дутуу ислийн 4 үйлдвэрлэлийн томъёо. Нүүрстөрөгчийн дутуу исэл (IV), нүүрстөрөгчийн хүчил ба тэдгээрийн давс

Ажлын дэвтэр

Үргэлжлэл. Эхлэлийг нь үзнэ үү № 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 28, 29, 30, 31, 32/2004

Хичээл 24. Химийн шинж чанарба альдегидийн хэрэглээ

Химийн шинж чанар. Агаар мандлын хүчилтөрөгч O2, исэлдүүлэгч бодис [O], түүнчлэн H2, H2O, спирт, Na, HCl зэрэг урвалжуудын стандарт багцтай холбоотой альдегидийн зан төлөвийг авч үзье.

Альдегид нь агаар мандлын хүчилтөрөгчөөр аажмаар исэлдэж, карбоксилын хүчил болж хувирдаг.

Чанарын урвалальдегид - "мөнгөн толь" урвал.Урвал нь RCHO альдегид ба мөнгөний (I) оксидын аммиакийн усан уусмалтай харилцан үйлчлэлцэхээс бүрддэг бөгөөд энэ нь уусдаг нийлмэл нэгдэл OH юм. Урвалыг ус буцалгах цэгтэй ойролцоо температурт (80-100 ° C) гүйцэтгэдэг. Үүний үр дүнд шилэн савны (туршилтын хоолой, колбо) ханан дээр металл мөнгөний орд үүсдэг - "мөнгөн толь":

Зэс (II) гидроксидыг зэс (I) оксид болгон бууруулах нь альдегидийн өөр нэг онцлог урвал юм.

Энэ урвал нь хольцыг буцалгах үед үүсдэг бөгөөд альдегидийн исэлдэлтээс бүрддэг. Илүү нарийвчлалтай, исэлдүүлэгч Cu(OH) 2-ийн [O] атомыг альдегидийн бүлгийн C-H холбоонд оруулдаг. Энэ тохиолдолд карбонил нүүрстөрөгч (+1-ээс +3 хүртэл) ба зэсийн атомын (+2-ээс +1 хүртэл) исэлдэлтийн төлөв өөрчлөгдөнө. Cu(OH) 2-ийн цэнхэр тунадасыг альдегидтэй хольж халаахад хөх өнгө алга болж, Cu 2 O-ийн улаан тунадас үүснэ.Альдегид нь устөрөгчийг нэмдэг H 2давхар бондоор дамжуулан

Катализатор (Ni, Pt, Pd) байлцуулан халаахад C=O.Урвал нь карбонилийн бүлгийн C=O дахь -бонд тасарч, H-H устөрөгчийн молекулын хоёр Н атом түүний задралын талбайд нэмэгддэг. Тиймээс альдегидээс спиртийг гаргаж авдаг:Электрон татагч орлуулагчтай альдегид

-байрлалын усыг альдегидийн бүлэгт нэмнэ

альдегидийн гидрат (диол-1,1) үүсэх үед:Тааламжтай нөхцөлд (жишээлбэл: а) хүчиллэгээр халах эсвэл ус зайлуулах бодис байгаа тохиолдолд; б) молекулын конденсацын үед тав ба зургаан гишүүнтэй цагираг үүсэх үед альдегид нь спирттэй урвалд ордог. Энэ тохиолдолд альдегидийн нэг молекулд нэг спиртийн молекул (бүтээгдэхүүн нь хагас ацетал) эсвэл хоёр спиртийн молекул (бүтээгдэхүүн нь ацетал) нэмж болно.

Альдегид нэмдэггүй HCl H 2 C=O. Мөн альдегид хариу үйлдэл үзүүлэхгүй Na-тай, өөрөөр хэлбэл. -CHO бүлгийн альдегид устөрөгч нь мэдэгдэхүйц хүчиллэг шинж чанартай байдаггүй.

Альдегидийн хэрэглээтэдгээрийн өндөр урвалд суурилсан. Альдегидийг бусад ангиллын ашигтай шинж чанартай бодисыг нийлэгжүүлэхэд эхлэл ба завсрын нэгдлүүд болгон ашигладаг.
Формальдегид HCHO - хурц үнэртэй өнгөгүй хий - үйлдвэрлэлд ашиглагддаг полимер материал. Молекул дахь хөдөлгөөнт H атом бүхий бодисууд (ихэвчлэн C–H эсвэл N–H холбоотой, харин O–H биш) формальдегид CH 2 O-тэй дараах байдлаар нэгддэг.

Хэрэв эхлэлийн бодисын молекул нь хоёр ба түүнээс дээш хөдөлгөөнт протонтой бол (фенол C 6 H 5 OH нь гурван ийм протонтой) формальдегидтэй урвалд ороход полимер үүсдэг. Жишээлбэл, фенол - фенол формальдегидийн давирхайтай:

Үүний нэгэн адил формальдегидтэй мочевин нь мочевин формальдегидийн давирхайг үүсгэдэг.

Формальдегид нь үйлдвэрлэлийн эхлэлийн материал болдог будаг, эм, синтетик резин, тэсрэх бодисболон бусад олон органик нэгдлүүд.

Формалин (формальдегидийн 40% усан уусмал) болгон ашигладаг антисептик(ариутгагч бодис). Формальдегидийн уураг коагуляци хийх чадварыг арьс шир боловсруулах, биологийн бүтээгдэхүүнийг хадгалахад ашигладаг.

Ацетальдегид CH 3 CHO нь өнгөгүй шингэн ( т kip = 21 °C) хурц үнэртэй, усанд сайн уусдаг. Ацетальдегидийн гол хэрэглээ нь олж авах явдал юмцууны хүчил . Энэ нь бас авсан байнасинтетик давирхай, эм

гэх мэт.

1. ДАСГАЛ Хэрхэн гэдгийг тайлбарлана уухимийн урвал
Дараах хос бодисуудыг ялгаж салгаж болно.

2. a) бензалдегид ба бензилийн спирт; б) пропиональдегид ба пропилийн спирт. Урвал бүрийн үед юу ажиглагдахыг хэл.Аваач
урвалын тэгшитгэл

3. , молекул дахь оршихуйг батлах
харгалзах функциональ бүлгүүдийн p-гидроксибензалдегид.Дараах урвалжуудтай бутаналын урвалын тэгшитгэлийг бич. т, A) H 2, муур. Pt; т; б) KMnO 4, H 3 O +, V)Өө В NH 3 / H 2 O; G) NOCH 2 CH 2 OH,

4. Химийн өөрчлөлтийн гинжин хэлхээний урвалын тэгшитгэлийг бичнэ үү.

5. Ацеталын гидролизийн үр дүнд альдегид үүсдэг RCHO болон архиР"Өө молийн харьцаагаар 1:2. Дараах ацеталуудын гидролизийн урвалын тэгшитгэлийг бичнэ үү.

6. Ханасан нэг атомт спиртийг зэс (II) исэлтэй исэлдүүлснээр 11.6 г үүсэв. органик нэгдэл 50% -ийн өгөөжтэй. Үүссэн бодис нь илүүдэлтэй харилцан үйлчлэх үед аммиакийн уусмалмөнгөний исэл 43.2 г тунадас ялгаруулжээ. Ямар архи уусан, түүний масс хэд вэ?

7. 5-Хүчиллэгжүүлсэн гидроксигексанал усан уусмалгол төлөв зургаан гишүүнт циклик гемиацетал хэлбэрээр олддог.

Харгалзах урвалын тэгшитгэлийг бичнэ үү.

2-р сэдвийн дасгалын хариулт

1. Хичээл 24

Эдгээр бодисуудын зөвхөн нэгд нь хамаарах урвалыг ашиглан та хоёр бодисыг ялгаж чадна. Жишээлбэл, альдегид нь сул исэлдүүлэгч бодисын нөлөөн дор хүчил болж исэлддэг.

Бензальдегид ба аммиакийн мөнгөний оксидын уусмалыг халаах нь колбоны ханан дээр "мөнгөн толь" үүсэхэд тохиолддог.

Бензалдегидийг катализаторын устөрөгчжүүлэлтээр бензил спирт болгон бууруулна.

Бензилийн спирт нь натритай урвалд орж, урвалд устөрөгч ялгардаг.

2C 6 H 5 CH 2 OH + 2Na 2C 6 H 5 CH 2 ONa + H 2.

2. Зэсийн катализаторын оролцоотойгоор халаахад бензилийн спирт нь агаар мандлын хүчилтөрөгчөөр исэлддэг бензалдегид нь гашуун бүйлсний өвөрмөц үнэрээр илэрдэг. Пропион альдегид ба пропилийн спиртийг ижил төстэй байдлаар ялгаж болно. IN Пропион альдегид ба пропилийн спиртийг ижил төстэй байдлаар ялгаж болно. n

6. -гидроксибензалдегид нь гурван функциональ бүлэгтэй: 1) үнэрт цагираг; 2) фенолын гидроксил; 3) альдегидийн бүлэг. Онцгой нөхцөлд альдегидийн бүлгийг исэлдэлтээс хамгаалах үед ([–CHO] тэмдэглэгээ) - хлоржуулах ажлыг хийж болно.

-гидроксибензалдегидээс бензолын цагираг хүртэл:

Эдгээр урвалын тэгшитгэлүүд:

Бид бодисын хэмжээг дараалан олдог - мөнгө, альдегид RCHO, спирт RCH 2 OH:

(Ag) = 43.2/108 = 0.4 моль;

(RCHO) = 1/2 (Ag) = 0.2 моль.

Урвалын 50%-ийн гарцыг харгалзан (1):(RCH 2 OH) = 2 (RCHO) = 0.4 моль.

Моляр массальдегид: М(RCHO) =

м

/ = 11.6 / 0.2 = 58 г / моль.

Энэ бол пропион альдегид CH 3 CH 2 CHO юм. М = Холбогдох спирт нь пропанол-1 CH 3 CH 2 CH 2 OH юм.Архины жин:

М = 0.4 60 = 24 гр.

Хариулах.

24 гр жинтэй пропанол-1 спиртийг авсан. КАРБОНИЛЫН нэгдлүүд -

агуулсан органик бодисууд
карбонил бүлэг: АЛЬДЕГИДЕРӨНХИЙ ТОМЪЁО
RCOH эсвэл CnH2nO	Хязгаар C n H 2n+1 -CH=O Хязгааргүй	CH 2 =CH -CH=O акролеин Анхилуун үнэртэй C 6
H5-CH=O- AL
Изомеризм альдегид:
кетонууд
карбонил бүлэг: RCOR 1 эсвэлЕРӨНХИЙ ТОМЪЁО
H5-CH=O- Тэр
Изомеризм кетонууд:

Альдегид ба кетонуудын нэршил

Системчилсэн нэрс альдегиддагавар залгаж харгалзах нүүрсустөрөгчийн нэрээр барьсан -ал. Гинжний дугаарлалт нь карбонил нүүрстөрөгчийн атомаас эхэлдэг.

Исэлдэлтийн явцад альдегид хувирдаг хүчлүүдийн өчүүхэн нэрнээс гаралтай.

Томъёо	Нэр
	системтэй	өчүүхэн
H2C=O	метан аль	формальдегид (формальдегид)
CH 3 CH=O	этан аль	ацетальдегид (ацетальдегид)
CH 3 CH 2 CH=O	пропан аль	пропинальдегид
CH 3 CH 2 CH 2 CH=O	бутан аль	бутиралдегид
(CH 3) 2 CHCH=O	2-метилпропан аль	изобутиральдегид
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH=O	пентан аль	валеральдегид
CH 3 CH=CHCH=O	бутен-2- аль	кротональдегид

Системчилсэн нэрс кетонуудрадикалуудын нэрнээс (өсгөх дарааллаар) үгийн нэмэлтээр үүссэн кетон.

Жишээ нь:

CH 3 –CO–CH 3 - диметил кетон(ацетон);
CH 3 CH 2 CH 2 –CO–CH 3 - метилпропил кетон.

Ерөнхийдөө кетоны нэр нь харгалзах нүүрсустөрөгчийн нэр болон дагавар дээр суурилдаг -Тэр; Гинжний дугаарлалт нь карбонил бүлэгт хамгийн ойр байгаа гинжний төгсгөлөөс эхэлдэг.

Жишээ нь:

CH 3 –CO–CH 3 -пропан Тэр ( ацетон);
CH 3 CH 2 CH 2 –CO–CH 3 - пентан Тэр - 2;

Альдегидийн физик шинж чанар

Метанал (формальдегид) нь хий, альдегид C 2 -C 5, кетонууд C 3 -C 4 нь шингэн, өндөр бодисууд нь хатуу бодис юм. Усны молекулуудын устөрөгчийн атомууд ба карбонилийн хүчилтөрөгчийн атомуудын хооронд устөрөгчийн холбоо үүссэний улмаас доод гомологууд нь усанд уусдаг. Нүүрс устөрөгчийн радикал ихсэх тусам усанд уусах чадвар буурдаг.

Альдегид нь амьсгал давчдах үнэртэй бөгөөд дахин дахин шингэлэх үед жимсний үнэрийг санагдуулам тааламжтай болдог. Альдегид нь ижил тооны нүүрстөрөгчийн атомтай спирттэй харьцуулахад бага температурт буцалгана. Энэ нь альдегид дэх устөрөгчийн холбоо байхгүйтэй холбоотой юм. Үүний зэрэгцээ альдегидийн буцалгах цэг нь харгалзах цэгээс өндөр байна молекул жиннүүрсустөрөгчид, энэ нь альдегидийн туйлшрал өндөртэй холбоотой юм.

Зарим альдегидийн физик шинж чанарууд:

Формальдегид – хурц үнэртэй хий, салст эдийг цочроож, төв хэсэгт нөлөө үзүүлдэг мэдрэлийн систем. ЭРҮҮЛ МЭНДЭД АЮУЛТАЙ! Формальдегидийн усан уусмал нь формалин юм.

Ацетальдегид - ногоон навчны үнэртэй шингэн. МАШ ХОРТОЙ! Эсийн амьсгалын замын үйл явцыг дарангуйлдаг.

Акролейн CH 2 = CH CH = О акрилийн альдегид, пропенал(полимер үйлдвэрлэхэд) - өөх тосыг шатаах үед үүсдэг, салст бүрхэвчийг цочроох эвгүй үнэртэй шингэн.

Бензалдегид C 6 Х 5 CH = О (будагч бодис үйлдвэрлэх) – бүйлс, шувууны интоорын навч, тоор, чангаанзны нүхэнд агуулагддаг гашуун бүйлсний үнэртэй шингэн.

Карбонил бүлгийн бүтэц

Альдегид ба кетонуудын шинж чанарыг карбонил бүлгийн >C=O бүтцээр тодорхойлно.

Альдегид нь өндөр реактив шинж чанартай байдаг. Тэдний ихэнх хариу үйлдэл нь карбонил бүлэгтэй холбоотой байдаг.

Карбонил бүлгийн нүүрстөрөгчийн атом нь sp 2 эрлийзжих төлөвт байгаа бөгөөд гурван s-бонд (тэдгээрийн нэг нь C–O холбоо) үүсгэдэг бөгөөд тэдгээр нь нэг хавтгайд бие биенээсээ 120 ° өнцгөөр байрладаг.

Карбонил бүлгийн бүтцийн схем

C=O холбоо нь туйлшрал ихтэй. C=O олон тооны бондын электронууд, ялангуяа илүү хөдөлгөөнтэй π электронууд нь электрон сөрөг хүчилтөрөгчийн атом руу шилждэг бөгөөд энэ нь хэсэгчилсэн сөрөг цэнэг үүсэхэд хүргэдэг. Карбонил нүүрстөрөгч нь хэсэгчилсэн эерэг цэнэгийг олж авдаг

Тиймээс нүүрстөрөгч халдлагад өртөж байна нуклеофилийн урвалжууд, хүчилтөрөгч нь электрофил, үүнд H + . Альдегидийн хамгийн чухал урвал бол карбонил бүлгийн давхар бондын нуклеофилийн нэмэлт урвал юм.