Алканууд ямар химийн урвал явуулдаг вэ? Алканууд - тодорхойлолт, бүтэц, физик, химийн шинж чанарууд

Цууны хүчлийн натрийн давсыг (натрийн ацетат) илүүдэл шүлтээр халаах нь карбоксил бүлгийг арилгах, метан үүсэхэд хүргэдэг.

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2CO3

Хэрэв натрийн ацетатын оронд натрийн пропионатыг авбал этан, натрийн бутоноатаас пропан гэх мэт үүсдэг.

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2CO3

5. Wurtz синтез. Галоалканууд нь шүлтлэг металл натритай харилцан үйлчлэхэд ханасан нүүрсустөрөгч ба галоген үүсдэг. шүлтлэг металл, Жишээлбэл:

Галокарбон (жишээ нь, брометан ба бромометан) хольц дээр шүлтлэг металлын үйлчлэл нь алкануудын (этан, пропан, бутан) холимог үүсэхэд хүргэдэг.

Вурцын нийлэгжилтэнд үндэслэсэн урвал нь зөвхөн галоген атомыг нүүрстөрөгчийн анхдагч атомтай холбосон молекулууд дахь галоалкануудтай сайн явагддаг.

6. Карбидын гидролиз. Нүүрстөрөгч агуулсан зарим карбидыг -4 исэлдэлтийн төлөвт (жишээлбэл, хөнгөн цагаан карбид) боловсруулах үед метан нь усаар үүсдэг.

Al4C3 + 12H20 = ZCH4 + 4Al(OH)3 Физик шинж чанар

Метан гомологийн цувралын эхний дөрвөн төлөөлөгч нь хий юм. Тэдгээрийн хамгийн энгийн нь метан - өнгөгүй, амтгүй, үнэргүй хий (04 гэж нэрлэх шаардлагатай "хийн" үнэр нь гэр ахуйн хэрэглээнд хэрэглэдэг метан дээр тусгайлан нэмдэг хүхэр агуулсан нэгдлүүд - меркаптануудын үнэрээр тодорхойлогддог. болон үйлдвэрийн хийн хэрэгсэл, учир нь ойролцоох хүмүүс гоожиж буй үнэрийг мэдрэх болно).

C5H12-аас C15H32 хүртэлх найрлагатай нүүрсустөрөгч нь шингэн, хүнд нүүрсустөрөгч нь хатуу бодис юм.

Нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний урт нэмэгдэх тусам алкануудын буцлах болон хайлах цэгүүд аажмаар нэмэгддэг. Бүх нүүрсустөрөгч нь усанд муу уусдаг; шингэн нүүрсустөрөгч нь нийтлэг органик уусгагч юм.

Химийн шинж чанар

1. Орлуулах урвалууд. Алкануудын хамгийн онцлог нь чөлөөт радикалыг орлуулах урвал бөгөөд энэ үед устөрөгчийн атомыг галоген атом эсвэл зарим бүлгээр сольдог.

Хамгийн ердийн урвалын тэгшитгэлийг танилцуулъя.

Галогенжилт:

CH4 + C12 -> CH3Cl + HCl

Галоген илүүдэлтэй тохиолдолд хлоржуулалт нь бүх устөрөгчийн атомыг хлороор бүрэн солих хүртэл явагдана.

CH3Cl + C12 -> HCl + CH2Cl2
дихлорметан метилен хлорид

CH2Cl2 + Cl2 -> HCl + CHCl3
трихлорометан хлороформ

CHCl3 + Cl2 -> HCl + CCl4
нүүрстөрөгчийн дөрвөн хлорид нүүрстөрөгчийн дөрвөн хлорид

Үүссэн бодисыг уусгагч, органик нийлэгжилтийн эхлэл болгон өргөнөөр ашигладаг.

2. Усгүйжүүлэх (устөрөгчийг арилгах). Алкануудыг катализатороор (Pt, Ni, A1203, Cr2O3) дамжуулах үед өндөр температур(400-600 ° C) устөрөгчийн молекул хуваагдаж, алкен үүснэ.

CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2

3. Нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээг устгах дагалддаг урвалууд. Бүх ханасан нүүрсустөрөгч нь нүүрстөрөгчийн давхар исэл, ус үүсэх замаар шатдаг. Тодорхой хувь хэмжээгээр агаартай холилдсон хийн нүүрсустөрөгч нь дэлбэрч болно. Ханасан нүүрсустөрөгчийн шаталт нь чөлөөт радикал экзотермик урвал бөгөөд энэ нь алканыг түлш болгон ашиглахад чухал ач холбогдолтой юм.

CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O + 880кЖ

IN ерөнхий үзэлАлкануудын шаталтын урвалыг дараах байдлаар бичиж болно.

Дулаан хуваах урвал нь үйлдвэрлэлийн процессын үндэс суурь болдог - нүүрсустөрөгчийн хагарал. Энэ процесс нь газрын тос боловсруулах хамгийн чухал үе шат юм.

Метаныг 1000 хэм хүртэл халаахад метаны пиролиз эхэлдэг - задарч эхэлдэг. энгийн бодисууд. 1500 хэм хүртэл халаахад ацетилен үүсэх боломжтой.

4. Изомержилт. Шугаман нүүрсустөрөгчийг изомержих катализатороор (хөнгөн цагаан хлорид) халаахад салаалсан нүүрстөрөгчийн араг ястай бодисууд үүсдэг.

5. Үнэрлэх. Катализаторын оролцоотойгоор гинжин хэлхээнд 6 ба түүнээс дээш нүүрстөрөгчийн атомтай алканууд циклжиж, бензол болон түүний деривативуудыг үүсгэдэг.

Алканууд чөлөөт радикал механизмын дагуу урвалд ордог шалтгаан юу вэ? Алкан молекул дахь бүх нүүрстөрөгчийн атомууд sp 3 эрлийзжих төлөвт байна. Эдгээр бодисын молекулууд нь ковалент туйлшралгүй C-C (нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгч) бонд ба сул туйлт C-H (нүүрстөрөгч-устөрөгч) холбоог ашиглан бүтээгдсэн. Тэдгээр нь электрон нягтрал ихэссэн, буурсан, амархан туйлшрах боломжтой, өөрөөр хэлбэл гадны нөлөөний нөлөөн дор электрон нягтрал (ионуудын цахилгаан статик талбар) шилжиж болох тийм бондууд байдаггүй. Иймээс алканууд нь цэнэглэгдсэн хэсгүүдтэй урвалд орохгүй, учир нь алканы молекул дахь холбоо нь гетеролитик механизмаар таслагдахгүй.

Алкануудын хамгийн онцлог урвал бол чөлөөт радикалыг орлуулах урвал юм. Эдгээр урвалын үед устөрөгчийн атом нь галоген атом эсвэл зарим бүлгээр солигддог.

Чөлөөт радикалуудын гинжин урвалын кинетик ба механизмыг, өөрөөр хэлбэл чөлөөт радикалуудын үйл ажиллагааны дор үүсэх урвалыг - хосгүй электронтой бөөмсийг Оросын гайхалтай химич Н.Н.Семенов судалжээ. Чухам эдгээр судалгааныхаа төлөө тэрээр химийн салбарт Нобелийн шагнал хүртжээ.

Ихэвчлэн чөлөөт радикалыг орлуулах урвалын механизмыг гурван үндсэн үе шаттайгаар төлөөлдөг.

1. Санаачлах (гинжин хэлхээний бөөм үүсэх, эрчим хүчний эх үүсвэрийн нөлөөн дор чөлөөт радикалууд үүсэх - хэт ягаан туяа, халаалт).

2. Гинжийг хөгжүүлэх (чөлөөт радикал ба идэвхгүй молекулуудын дараалсан харилцан үйлчлэлийн гинж, үүний үр дүнд шинэ радикалууд, шинэ молекулууд үүсдэг).

3. Гинжийг таслах (чөлөөт радикалуудыг идэвхгүй молекулуудад нэгтгэх (рекомбинаци), радикалуудын "үхэл", урвалын гинжин хэлхээг зогсоох).

Шинжлэх ухааны судалгаа Н.Н. Семенов

Семенов Николай Николаевич

(1896 - 1986)

Зөвлөлтийн физикч, физикч химич, академич. Шагналтан Нобелийн шагнал (1956). Шинжлэх ухааны судалгаахимийн процесс, катализ, гинжин урвал, дулааны тэсрэлт, хийн хольцын шаталтын онолтой холбоотой.

Метан хлоржуулах урвалын жишээг ашиглан энэ механизмыг авч үзье.

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

Хэт ягаан туяа эсвэл халаалтын нөлөөн дор Cl-Cl бондын гомолитик задрал үүсч, хлорын молекул атом болж задарсны үр дүнд гинжийг эхлүүлдэг.

Cl: Cl -> Cl + + Cl

Үүссэн чөлөөт радикалууд нь метан молекулууд руу довтолж, тэдгээрийн устөрөгчийн атомыг тасалдаг.

CH4 + Cl -> CH3 + HCl

мөн CH3 радикал болж хувирах ба энэ нь эргээд хлорын молекулуудтай мөргөлдөж, шинэ радикалууд үүсэх замаар тэдгээрийг устгадаг.

CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl гэх мэт.

Гинж хөгждөг.

Радикал үүсэхийн зэрэгцээ тэдгээрийн "үхэл" нь рекомбинацын үйл явцын үр дүнд үүсдэг - хоёр радикалаас идэвхгүй молекул үүсэх.

CH3 + Cl -> CH3Cl

Cl+ + Cl+ -> Cl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

Рекомбинацийн үед шинээр үүссэн холбоог устгахад шаардагдах хэмжээний энерги ялгардаг нь сонирхолтой юм. Үүнтэй холбоотойгоор хоёр радикалын мөргөлдөөнд илүүдэл энергийг авдаг гуравдагч бөөм (өөр молекул, урвалын савны хана) орсон тохиолдолд л дахин нэгтгэх боломжтой. Энэ нь чөлөөт радикалуудын гинжин урвалыг зохицуулах, бүр зогсоох боломжтой болгодог.

Рекомбинацын урвалын сүүлчийн жишээнд анхаарлаа хандуулаарай - этан молекул үүсэх. Органик нэгдлүүдтэй холбоотой урвал нь нэлээд нарийн төвөгтэй процесс бөгөөд гол урвалын бүтээгдэхүүнтэй зэрэгцэн дайвар бүтээгдэхүүн үүсгэдэг бөгөөд энэ нь органик нэгдлүүдийг цэвэрлэх, тусгаарлах нарийн төвөгтэй, үнэтэй аргуудыг боловсруулах шаардлагатай байгааг харуулж байна. зорилтот бодисууд.

Метаныг хлоржуулах замаар олж авсан урвалын хольц нь хлорметан (CH3Cl) ба устөрөгчийн хлоридын хамт дараахь зүйлийг агуулна: дихлорометан (CH2Cl2), трихлорометан (CHCl3), дөрвөн хлорт нүүрстөрөгч (CCl4), этан ба түүний хлоржуулах бүтээгдэхүүн.

Одоо илүү төвөгтэй органик нэгдэл болох пропаныг галогенжих урвалыг (жишээлбэл, бромжуулах) авч үзье.

Хэрэв метан хлоржуулалтын хувьд зөвхөн нэг монохлорын дериватив боломжтой бол энэ урвалд аль хэдийн хоёр монобром дериватив үүсч болно.

Эхний тохиолдолд устөрөгчийн атомыг нүүрстөрөгчийн анхдагч атом, хоёр дахь тохиолдолд хоёрдогч атомаар сольж байгааг харж болно. Эдгээр урвалын хурд ижил байна уу? Эцсийн хольцод хоёрдогч нүүрстөрөгчид байрлах устөрөгчийн атомыг орлуулах бүтээгдэхүүн давамгайлж, өөрөөр хэлбэл 2-бромопропан (CH3-CHBr-CH3) давамгайлж байна. Үүнийг тайлбарлахыг хичээцгээе.

Үүнийг хийхийн тулд бид завсрын хэсгүүдийн тогтвортой байдлын санааг ашиглах хэрэгтэй болно. Метан хлоржуулах урвалын механизмыг тайлбарлахдаа метилийн радикал - CH3-ийг дурьдсаныг та анзаарсан уу? Энэ радикал нь метан CH4 ба хлорметан CH3Cl хоёрын хоорондох завсрын бөөмс юм. Пропан ба 1-бромопропан хоёрын хоорондох завсрын бөөмс нь анхдагч нүүрстөрөгч дээр хосгүй электронтой радикал, хоёрдогч хэсэгт пропан ба 2-бромопропан хооронд байдаг.

Хоёрдогч нүүрстөрөгчийн атом (b) дээр хосгүй электронтой радикал нь нүүрстөрөгчийн анхдагч атом (a) дээр хосгүй электронтой чөлөөт радикалаас илүү тогтвортой байдаг. Энэ нь илүү их хэмжээгээр үйлдвэрлэгддэг. Ийм учраас пропан бромжуулах урвалын гол бүтээгдэхүүн нь 2-бром-пропан бөгөөд үүсэх нь илүү тогтвортой завсрын бөөмсөөр дамждаг нэгдэл юм.

Чөлөөт радикал урвалын зарим жишээ энд байна.

Нитратжуулалтын урвал (Коноваловын урвал)

Урвалыг нитро нэгдлүүдийг олж авахад ашигладаг - уусгагч, олон синтезийн эхлэл материал.

Хүчилтөрөгчтэй алкануудын каталитик исэлдэлт

Эдгээр урвалууд нь альдегид, кетон, спиртийг ханасан нүүрсустөрөгчөөс шууд авах үйлдвэрлэлийн хамгийн чухал процессуудын үндэс суурь болдог, жишээлбэл:

CH4 + [O] -> CH3OH

Өргөдөл

Ханасан нүүрсустөрөгч, ялангуяа метаныг үйлдвэрлэлд өргөн ашигладаг (Схем 2). Эдгээр нь энгийн бөгөөд нэлээд хямд түлш бөгөөд олон тооны хамгийн чухал нэгдлүүдийг олж авах түүхий эд юм.

Хамгийн хямд нүүрсустөрөгчийн түүхий эд болох метанаас гаргаж авсан нэгдлүүдийг бусад олон бодис, материалыг үйлдвэрлэхэд ашигладаг. Метаныг аммиакийн нийлэгжилтэнд устөрөгчийн эх үүсвэр болгон ашигладаг бөгөөд нүүрсустөрөгч, спирт, альдегид болон бусад органик нэгдлүүдийг үйлдвэрлэлийн нийлэгжүүлэхэд ашигладаг синтезийн хий (CO ба H2-ийн холимог) үйлдвэрлэхэд ашигладаг.

Өндөр буцалж буй газрын тосны фракцын нүүрсустөрөгчийг дизель болон турбожет хөдөлгүүрт түлш, тосолгооны материалын суурь, синтетик өөх тос үйлдвэрлэх түүхий эд болгон ашигладаг.

Метантай холбоотой үйлдвэрлэлийн ач холбогдолтой хэд хэдэн урвалыг энд оруулав. Метаныг хлороформ, нитрометан, хүчилтөрөгч агуулсан дериватив үйлдвэрлэхэд ашигладаг. Спирт, альдегид, карбоксилын хүчил нь урвалын нөхцлөөс (катализатор, температур, даралт) алкануудын хүчилтөрөгчтэй шууд харилцан үйлчлэлцэх замаар үүсч болно.

Та аль хэдийн мэдэж байгаачлан C5H12-аас C11H24 хүртэлх найрлагатай нүүрсустөрөгчид нь газрын тосны бензиний фракцид багтдаг бөгөөд голчлон дотоод шаталтат хөдөлгүүрт түлш болгон ашигладаг. Бензиний хамгийн үнэ цэнэтэй бүрэлдэхүүн хэсэг нь изомерийн нүүрсустөрөгчид байдаг тул тогших хамгийн өндөр эсэргүүцэлтэй байдаг.

Нүүрс устөрөгч нь агаар мандлын хүчилтөрөгчтэй харьцахдаа аажмаар түүнтэй нэгдлүүд - хэт исэл үүсгэдэг. Энэ нь хүчилтөрөгчийн молекулаас эхэлдэг удаан чөлөөт радикал урвал юм.

Гидропероксидын бүлэг нь шугаман буюу хэвийн нүүрсустөрөгчид хамгийн их байдаг хоёрдогч нүүрстөрөгчийн атомуудад үүсдэг болохыг анхаарна уу.

Шахалтын цохилтын төгсгөлд үүсдэг даралт ба температурын огцом өсөлтөөр эдгээр хэт ислийн нэгдлүүдийн задрал нь үүсэхээс эхэлдэг. их тоочөлөөт радикалуудын шаталтын гинжин урвалыг шаардлагатай хугацаанаас эрт "эхлүүлдэг" чөлөөт радикалууд. Поршен нь дээшээ явсаар байгаа бөгөөд хольцыг дутуу шатаасны үр дүнд аль хэдийн үүссэн бензиний шаталтын бүтээгдэхүүн нь түүнийг доош түлхдэг. Энэ нь хөдөлгүүрийн хүч, түүний элэгдэл огцом буурахад хүргэдэг.

Тиймээс дэлбэрэлтийн гол шалтгаан нь хэт ислийн нэгдлүүд байгаа нь шугаман нүүрсустөрөгчийн хувьд хамгийн их үүсэх чадвар юм.

к-гептан нь бензиний фракцын нүүрсустөрөгчийн (C5H14 - C11H24) дотроос хамгийн бага тэсрэх эсэргүүцэлтэй байдаг. Хамгийн тогтвортой (өөрөөр хэлбэл хэт ислийг хамгийн бага хэмжээгээр үүсгэдэг) нь изооктан (2,2,4-триметилпентан) гэж нэрлэгддэг.

Бензиний тогших эсэргүүцлийн нийтээр хүлээн зөвшөөрөгдсөн шинж чанар нь октаны тоо юм. Октаны хэмжээ 92 (жишээлбэл, А-92 бензин) нь энэ бензин нь 92% изооктан, 8% гептанаас бүрдэх хольцтой ижил шинж чанартай гэсэн үг юм.

Дүгнэж хэлэхэд, өндөр октантай бензин ашиглах нь шахалтын харьцааг (шахалтын цохилтын төгсгөлд даралт) нэмэгдүүлэх боломжтой болгодог бөгөөд энэ нь дотоод шаталтат хөдөлгүүрийн хүч, үр ашгийг нэмэгдүүлэхэд хүргэдэг.

Байгальд байх, олж авах

Өнөөдрийн хичээлээр та алкан гэх мэт ойлголттой танилцаж, мөн энэ талаар олж мэдсэн. химийн найрлагаболон олж авах арга. Тиймээс одоо байгальд алканыг олох сэдвийн талаар илүү дэлгэрэнгүй ярилцаж, алканууд хаана, хэрхэн хэрэглэгдэхээ олж мэдье.

Алканыг олж авах гол эх үүсвэрүүд нь Байгалийн хийболон тос. Тэд газрын тос боловсруулах бүтээгдэхүүний дийлэнх хувийг бүрдүүлдэг. Тунамал чулуулгийн ордод түгээмэл байдаг метан нь мөн алкануудын хийн гидрат юм.

Байгалийн хийн гол бүрэлдэхүүн хэсэг нь метан боловч бага хэмжээний этан, пропан, бутан агуулдаг. Метаныг нүүрсний давхаргын ялгаралт, намаг болон холбогдох нефтийн хийнээс олж болно.

Анканыг коксжих нүүрсээр ч авч болно. Байгальд уулын лавны орд хэлбэрээр илэрдэг хатуу алканууд - озокеритүүд бас байдаг. Озокерит нь ургамлын лав бүрээс эсвэл тэдгээрийн үр, түүнчлэн лааны найрлагаас олддог.

Алкануудын үйлдвэрлэлийн тусгаарлалтыг байгалийн эх үүсвэрЭнэ нь аз болоход шавхагдашгүй хэвээр байна. Тэдгээрийг нүүрстөрөгчийн ислийг катализаторын устөрөгчжүүлэлтээр олж авдаг. Метаныг мөн эндээс авч болно лабораторийн нөхцөлнатрийн ацетатыг хатуу шүлтээр халаах эсвэл зарим карбидын гидролизийн аргыг ашиглан. Түүнчлэн карбоксилын хүчлийг декарбоксилжуулах, тэдгээрийн электролизийн аргаар алкануудыг гаргаж авч болно.

Алкануудын хэрэглээ

Өрхийн түвшинд алканууд хүний үйл ажиллагааны олон салбарт өргөн хэрэглэгддэг. Байгалийн хийгүйгээр бидний амьдралыг төсөөлөхөд хэцүү байдаг. Байгалийн хийн суурь нь метан бөгөөд үүнээс нүүрстөрөгчийн хар ялгарч, байр зүйн будаг, дугуй үйлдвэрлэхэд ашигладаг нь хэнд ч нууц биш байх болно. Хүн бүрийн гэрт байдаг хөргөгч нь хөргөгч болгон ашигладаг алканы нэгдлүүдийн ачаар ажилладаг. Метанаас гаргаж авсан ацетиленийг металл гагнах, огтлоход ашигладаг.

Одоо та алканыг түлш болгон ашигладаг гэдгийг аль хэдийн мэддэг болсон. Эдгээр нь бензин, керосин, нарны тос, мазут зэрэгт агуулагддаг. Үүнээс гадна тэдгээр нь тосолгооны тос, вазелин, парафины найрлагад байдаг.

Циклогексан нь уусгагч болон янз бүрийн полимерүүдийн нийлэгжилтэд өргөн хэрэглэгддэг. Циклопропаныг мэдээ алдуулалтанд хэрэглэдэг. Squalane нь өндөр чанартай тосолгооны тос бөгөөд олон эм, гоо сайхны бэлдмэлийн бүрэлдэхүүн хэсэг юм. Алканууд нь спирт, альдегид, хүчил зэрэг органик нэгдлүүдийг олж авдаг түүхий эд юм.

Парафин нь өндөр алкануудын холимог бөгөөд хоргүй тул өргөн хэрэглэгддэг Хүнсний үйлдвэр. Энэ нь сүүн бүтээгдэхүүн, жүүс, үр тариа гэх мэт багцыг шингээхэд ашигладаг, гэхдээ бохь үйлдвэрлэхэд ашигладаг. Мөн халаасан парафиныг анагаах ухаанд парафины эмчилгээнд хэрэглэдэг.

Дээр дурдсан зүйлсээс гадна шүдэнзний толгойг парафинаар шингээж, илүү сайн шатаахын тулд харандаа, лаа хийдэг.

Парафиныг исэлдүүлснээр хүчилтөрөгч агуулсан бүтээгдэхүүн, гол төлөв органик хүчлийг олж авдаг. Тодорхой тооны нүүрстөрөгчийн атом бүхий шингэн нүүрсустөрөгчийг холих үед газрын тосны вазелин гаргаж авдаг бөгөөд энэ нь үнэртэн, гоо сайхан, анагаах ухаанд өргөн хэрэглэгддэг. Энэ нь янз бүрийн тос, тос, гель бэлтгэхэд хэрэглэгддэг. Мөн анагаах ухаанд дулааны процедурт ашигладаг.

Практик даалгавар

1. Алкануудын гомолог цувралын нүүрсустөрөгчийн ерөнхий томьёог бич.

2. Томъёо бичих боломжтой изомеруудгексан ба тэдгээрийг системчилсэн нэршлийн дагуу нэрлэнэ.

3. Хагарал гэж юу вэ? Та хагарлын ямар төрлийг мэддэг вэ?

4. Гексан хагарлын боломжит бүтээгдэхүүний томъёог бич.

5. Дараах өөрчлөлтүүдийн гинжин хэлхээг тайл. A, B, C нэгдлүүдийг нэрлэнэ үү.

6. Бромжуулах явцад зөвхөн нэг монобромо дериватив үүсгэдэг нүүрсустөрөгчийн С5Н12-ын бүтцийн томьёог өг.

7. Үл мэдэгдэх бүтэцтэй 0.1 моль алканыг бүрэн шатаахад 11.2 литр хүчилтөрөгч зарцуулсан (н.а.). Алканы бүтцийн томьёо юу вэ?

8. Хэрэв энэ хий 11 г нь 5.6 литр эзэлхүүнтэй (н.а. үед) эзэлдэг бол хийн ханасан нүүрсустөрөгчийн бүтцийн томьёо юу вэ?

9. Метан хийн хэрэглээний талаар юу мэддэгээ дүгнэж, түүний бүрдэл хэсгүүд нь үнэргүй боловч ахуйн хэрэглээний хийн алдагдлыг яагаад үнэрээр нь илрүүлдэг болохыг тайлбарла.

10*. Метаныг катализатороор исэлдүүлэх замаар ямар нэгдлүүдийг олж авах боломжтой янз бүрийн нөхцөл? Харгалзах урвалын тэгшитгэлийг бич.

арван нэгэн*. Бүрэн шаталтын бүтээгдэхүүн (хүчилтөрөгчөөс илүү) 10.08 литр (н.а.) этан ба пропан хольцыг шохойн илүүдэл усаар дамжуулсан. Энэ нь 120 гр тунадас үүсгэсэн. Анхны хольцын эзэлхүүний найрлагыг тодорхойлно.

12*. Хоёр алканы хольцын этан нягт нь 1.808 байна. Энэ хольцыг бромжуулах үед зөвхөн хоёр хос изомер монобромоалканыг тусгаарласан. Урвалын бүтээгдэхүүн дэх хөнгөн изомеруудын нийт масс нь илүү хүнд изомеруудын нийт масстай тэнцүү байна. Анхны хольц дахь хүнд алканы эзлэхүүний хувийг тодорхойл.

Алкануудын бүтэц

Алканууд нь молекулууд дахь атомууд нь дан холбоогоор холбогдсон нүүрсустөрөгч бөгөөд ерөнхий томьёотой тохирч байдаг. C n H 2n+2. Алкан молекулуудад бүх нүүрстөрөгчийн атомууд төлөв байдалд байна sp 3 эрлийзжүүлэх.

Энэ нь нүүрстөрөгчийн атомын бүх дөрвөн эрлийз орбитал нь хэлбэр, энергийн хувьд ижил бөгөөд тэгш талт гурвалжин пирамидын булан руу чиглэсэн гэсэн үг юм. тетраэдр. Орбиталуудын хоорондох өнцөг нь 109 ° 28' байна. Нэг нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн бондын эргэн тойронд бараг чөлөөтэй эргэлт хийх боломжтой бөгөөд алкан молекулууд нь тетраэдр (109° 28'), жишээлбэл, n-пентан молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомын өнцөгтэй олон янзын хэлбэртэй байж болно.

Ялангуяа алканы молекул дахь холбоог эргэн санах нь зүйтэй. Ханасан нүүрсустөрөгчийн молекул дахь бүх холбоо нь нэг юм. Давхардал нь атомын цөмийг холбосон тэнхлэгийн дагуу явагддаг, өөрөөр хэлбэл энэ σ-бонд. Нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн холбоо нь туйлшралгүй, туйлшрах чадвар муутай байдаг. Урт C-C холболталкануудад 0.154 нм (1.54 10 10 м) байна. C-H бонд нь арай богино байдаг. Электрон нягт нь илүү электрон сөрөг нүүрстөрөгчийн атом руу бага зэрэг шилждэг, өөрөөр хэлбэл C-H холбоо нь сул туйлтай.

Метаны гомолог цуврал

гомологуудБүтэц, шинж чанараараа ижил төстэй боловч ялгаатай бодисууд нэг буюу хэд хэдэн CH бүлэг 2 .

Нүүрс устөрөгчийг хязгаарлахМетаны гомолог цувралыг бүрдүүлнэ.

Алкануудын изомеризм ба нэршил

Алканууд гэж нэрлэгддэг онцлог шинж чанартай байдаг бүтцийн изомеризм. Бүтцийн изомерууд нь нүүрстөрөгчийн араг ясны бүтцээр бие биенээсээ ялгаатай байдаг. Бүтцийн изомероор тодорхойлогддог хамгийн энгийн алкан бол бутан юм.

Алкануудын нэршлийн үндсийг илүү нарийвчлан авч үзье IUPAC.

1. Үндсэн хэлхээний сонголт. Нүүрс устөрөгчийн нэр үүсэх нь үндсэн гинжийг тодорхойлохоос эхэлдэг - молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомын хамгийн урт гинж нь түүний үндэс болсон юм.

2. Үндсэн хэлхээний атомын дугаарлалт. Үндсэн гинжин хэлхээний атомуудад дугаар өгөгдсөн. Үндсэн гинжин хэлхээний атомуудын дугаарлалт нь орлуулагчтай хамгийн ойрхон төгсгөлөөс эхэлдэг (А, В бүтэц). Хэрэв орлуулагчид гинжин хэлхээний төгсгөлөөс ижил зайд байгаа бол дугаарлалт нь тэдгээрийн олон байгаа төгсгөлөөс эхэлнэ (Б бүтэц). Хэрэв өөр өөр орлуулагчид гинжин хэлхээний төгсгөлөөс ижил зайд байрладаг бол дугаарлалт нь хуучин нь ойрхон байгаа төгсгөлөөс эхэлнэ (бүтэц G). Нүүрсустөрөгчийн орлуулагчдын насыг цагаан толгойн үсгээр нэр нь эхэлсэн үсгийн дарааллаар тодорхойлно: метил (-CH 3), дараа нь пропил (-CH 2 -CH 2 -CH 3), этил (-CH 2). -CH 3) гэх мэт.

Орлуулагчийн нэр нь харгалзах алканы нэрэнд -an дагаварыг -yl дагавараар сольсноор үүсдэг болохыг анхаарна уу.

3. Нэр бүрдүүлэх. Нэрийн эхэнд тоонуудыг зааж өгсөн болно - орлуулагчид байрладаг нүүрстөрөгчийн атомын тоо. Хэрэв цагт өгөгдсөн атомхэд хэдэн орлуулагч байдаг, дараа нь нэрний харгалзах тоог таслалаар тусгаарлан хоёр удаа давтана (2,2-). Тооны дараа зураас нь орлуулагчийн тоо (ди - хоёр, гурав - гурав, тетра - дөрөв, пента - тав) болон орлуулагчийн нэрийг (метил, этил, пропил) заана. Дараа нь хоосон зай, зураасгүй - үндсэн хэлхээний нэр. Гол гинжийг нүүрсустөрөгч гэж нэрлэдэг - метан (метан, этан, пропан гэх мэт) гомологийн цувралын гишүүн.

Бүтцийн томъёог дээр дурдсан бодисуудын нэрс дараах байдалтай байна.

А бүтэц: 2-метилпропан;

Б бүтэц: 3-этилгексан;

Б бүтэц: 2,2,4-триметилпентан;

D бүтэц: 2-метил 4-этилгексан.

Молекул дахь ханасан нүүрсустөрөгчийн дутагдал туйлын холбоо тэдэнд хүргэдэг усанд муу уусдаг, цэнэглэгдсэн тоосонцортой (ион) харьцдаггүй. Алкануудын хамгийн ердийн урвалууд нь оролцдог урвалууд юм чөлөөт радикалууд.

Алкануудын физик шинж чанар

Метан гомологийн цувралын эхний дөрвөн төлөөлөгч - хий. Тэдгээрийн хамгийн энгийн нь метан - өнгөгүй, амтгүй, үнэргүй хий ("хийн" үнэрийг мэдэрсний дараа та 04 гэж нэрлэх хэрэгтэй. Меркаптануудын үнэрээр тодорхойлогддог - метанд тусгайлан нэмсэн хүхэр агуулсан нэгдлүүд. гэр ахуйн болон үйлдвэрлэлийн хийн хэрэгсэл, ингэснээр ойролцоох хүмүүс гоожиж буй үнэрийг мэдрэх болно).

Нүүрс устөрөгчийн найрлага ХАМТ 5 Х 12 өмнө ХАМТ 15 Х 32 - шингэн; хүнд нүүрсустөрөгч нь хатуу бодис юм. Нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний урт нэмэгдэх тусам алкануудын буцлах болон хайлах цэгүүд аажмаар нэмэгддэг. Бүх нүүрсустөрөгч нь усанд муу уусдаг; шингэн нүүрсустөрөгч нь нийтлэг органик уусгагч юм.

Алкануудын химийн шинж чанар

орлуулах урвалууд.

Алкануудын хувьд хамгийн онцлог урвал бол урвал юм чөлөөт радикалыг орлуулах, энэ үед устөрөгчийн атом нь галоген атом эсвэл зарим бүлгээр солигдоно.

Шинж чанарын тэгшитгэлийг танилцуулъя галогенжих урвалууд:

Галоген илүүдэлтэй тохиолдолд хлоржуулалтыг үргэлжлүүлж болно. устөрөгчийн бүх атомыг хлороор бүрэн солих хүртэл:

Үүссэн бодисыг уусгагч, органик нийлэгжилтийн эхлэл болгон өргөнөөр ашигладаг.

Усгүйжүүлэх урвал(устөрөгчийн хуваагдал).

Өндөр температурт (400-600 ° C) катализатор (Pt, Ni, Al 2 O 3, Cr 2 O 3) дээгүүр алканууд дамжин өнгөрөх үед устөрөгчийн молекул задарч, үүсдэг. алкен:

Нүүрстөрөгчийн гинжийг устгах дагалддаг урвалууд. Бүх ханасан нүүрсустөрөгчид шатаж байнанүүрстөрөгчийн давхар исэл ба ус үүсэхтэй хамт. Тодорхой хувь хэмжээгээр агаартай холилдсон хийн нүүрсустөрөгч нь дэлбэрч болно.

1. Ханасан нүүрсустөрөгчийн шаталтчөлөөт радикал экзотермик урвал бөгөөд энэ нь алканыг түлш болгон ашиглахад маш чухал юм.

Ерөнхийдөө алкануудын шаталтын урвалыг дараах байдлаар бичиж болно.

2. Нүүрс устөрөгчийн дулааны задрал.

Процесс үргэлжилж байна чөлөөт радикал механизм. Температурын өсөлт нь нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн бондын гомолитик тасрах, чөлөөт радикалууд үүсэхэд хүргэдэг.

Эдгээр радикалууд бие биетэйгээ харилцан үйлчилж, устөрөгчийн атомыг сольж, молекул үүсгэдэг алкан ба алкены молекулууд:

Дулааны задралын урвал нь үйлдвэрлэлийн процессын гол цөм юм. нүүрсустөрөгчийн хагарал. Энэ процесс нь газрын тос боловсруулах хамгийн чухал үе шат юм.

3. Пиролиз. Метаныг 1000 хэм хүртэл халаахад метан пиролиз- энгийн бодисуудад задрах:

1500 ° С-ийн температурт халаахад үүсэх ацетилен:

4. Изомержилт. Шугаман нүүрсустөрөгчийг изомержих катализатороор (хөнгөн цагаан хлорид) халаахад дараах бодисууд үүсдэг. салаалсан нүүрстөрөгчийн араг яс:

5. Үнэртлэх. Катализаторын оролцоотойгоор гинжин хэлхээнд 6 ба түүнээс дээш нүүрстөрөгчийн атомтай алканууд циклжиж, бензол болон түүний деривативуудыг үүсгэдэг.

Алканууд нь чөлөөт радикал механизмын дагуу явагддаг урвалд ордог, учир нь алканы молекул дахь бүх нүүрстөрөгчийн атомууд sp 3 эрлийзжих төлөвт байдаг. Эдгээр бодисын молекулууд нь ковалент туйлшралгүй C-C (нүүрстөрөгч - нүүрстөрөгч) бонд ба сул туйлт C-H (нүүрстөрөгч - устөрөгч) холбоог ашиглан бүтээгдсэн. Тэдгээр нь электрон нягтрал ихтэй, бага, амархан туйлшрах боломжтой, өөрөөр хэлбэл гадны хүчин зүйлийн нөлөөн дор электрон нягтрал (ионуудын электростатик талбар) шилжиж болох ийм бондууд байдаггүй. Иймээс алканууд нь цэнэглэгдсэн хэсгүүдтэй урвалд орохгүй, учир нь алканы молекул дахь холбоо нь гетеролитик механизмаар таслагдахгүй.

Ханасан нүүрсустөрөгчийн химийн шинж чанар нь тэдгээрийн молекулд нүүрстөрөгч, устөрөгчийн атомууд, $C-H$, $C-C$-ийн холбоо байдагтай холбоотой.

Хамгийн энгийн алкан метан молекулд химийн холбоо нь 8 валентийн электроныг (нүүрстөрөгчийн атомын 4 электрон, устөрөгчийн 4 атом) үүсгэдэг бөгөөд тэдгээр нь дөрвөн холбогч молекул орбитал дээр байрладаг.

Тэгэхээр нүүрстөрөгчийн атомын 4 $sp3$-эрлийзжсэн орбитал ба устөрөгчийн дөрвөн атомын s-орбиталуудаас метан молекулд дөрвөн $sp3-s (C-H)$ ковалент холбоо үүсдэг (Зураг 1.).

Этан молекул нь хоёр нүүрстөрөгчийн тетраэдрээс үүсдэг - нэг $sp3-sp3 (C-C) $ ковалент холбоо, зургаан $sp3-s (C-H) $ ковалент холбоо (Зураг 2).

Зураг 2. Этан молекулын бүтэц: a - молекул дахь $\сигма $-бондуудын байрлал; b - молекулын тетраэдр загвар; в - молекулын бөмбөг, зөөгч загвар; d - Стюарт - Бриглебийн дагуу молекулын масштабтай загвар

Алкан дахь химийн бондын онцлог

Ковалентын бондын авч үзсэн төрлүүдэд хамгийн их электрон нягттай бүсүүд атомын цөмүүдийг холбосон шугам дээр байрладаг. Эдгээр ковалент бондууд нь локалчлагдсан $\сигма $-$(\rm M)$$(\rm O)$-ээр үүсгэгддэг ба $\сигма $-бонд гэж нэрлэгддэг. Эдгээр бондын чухал шинж чанар нь тэдгээрийн доторх электрон нягтрал нь атомын цөмөөр дамжин өнгөрөх тэнхлэгийн дагуу тэгш хэмтэй тархсан байдаг (электрон нягтын цилиндр хэлбэртэй тэгш хэм). Үүнээс үүдэн энэ холбоогоор холбогдсон атомууд эсвэл бүлэг атомууд нь бондыг деформаци үүсгэхгүйгээр чөлөөтэй эргэдэг. Алкан молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомын валентын чиглэлүүдийн хоорондох өнцөг нь $109^\circ 28"$ байна. Иймээс эдгээр бодисын молекулуудад нүүрстөрөгчийн шулуун гинжин хэлхээтэй байсан ч нүүрстөрөгчийн атомууд үнэн хэрэгтээ шулуун шугамд байрладаггүй. Энэ гинж нь зигзаг хэлбэртэй бөгөөд энэ нь нүүрстөрөгчийн атомын интервалын өнцгийг хадгалахтай холбоотой юм (Зураг 3).

Зураг 3. Хэвийн алканы нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний бүтцийн схем

Хангалттай урт нүүрстөрөгчийн гинж бүхий алкан молекулуудад валенттай холбоогүй нүүрстөрөгчийн атомуудын түлхэлтээс болж энэ өнцөг $2^\circ$-аар нэмэгддэг.

Тайлбар 1

Химийн холбоо бүр нь тодорхой эрчим хүчээр тодорхойлогддог. Метан молекул дахь $C-H$ бондын энерги 422.9 кЖ/моль, этан 401.9 кЖ/моль, бусад алканууд 419 кЖ/моль орчим байдаг нь туршилтаар тогтоогдсон. Бондын энерги $C-C$ нь 350 кЖ/моль.

Алканы бүтэц ба тэдгээрийн урвалын хоорондын хамаарал

$C-C$ ба $C-H$-ийн өндөр бондын энерги нь ханасан нүүрсустөрөгчийн бага реактивийг үүсгэдэг. өрөөний температур. Тиймээс алканууд нь бромын ус, калийн перманганатын уусмалыг өнгөгүй болгодоггүй, ионы урвалжуудтай (хүчил, шүлт) харилцан үйлчлэлцдэггүй, исэлдүүлэгч бодисуудтай урвалд ордоггүй. идэвхтэй металлууд. Тиймээс, жишээлбэл, металл натри нь ханасан нүүрсустөрөгчийн холимог болох керосинд хадгалагдаж болно. Бүр төвлөрсөн хүхрийн хүчил, олон органик бодисыг нүүрстөрөгчжүүлдэг бөгөөд өрөөний температурт алкануудад үйлчилдэггүй. Ханасан нүүрсустөрөгчийн харьцангуй бага урвалд ордог тул тэдгээрийг нэг удаа парафин гэж нэрлэдэг байв. Алканууд нь устөрөгч, галоген болон бусад урвалжуудыг нэмэх чадваргүй байдаг. Тиймээс энэ төрлийн органик бодисыг ханасан нүүрсустөрөгч гэж нэрлэдэг.

Ханасан нүүрсустөрөгчийн химийн урвал $C-C$ эсвэл $C-H$ бондыг таслах замаар явагдана. $C-H$ бондын тасралт нь устөрөгчийн атомууд хуваагдаж ханаагүй нэгдлүүд үүсэх эсвэл дараа нь устөрөгчийн атомуудын хуваагдлыг бусад атомууд эсвэл атомын бүлгүүдээр солих замаар дагалддаг.

Алканы бүтэц, ханасан нүүрсустөрөгчийн молекул дахь урвалын нөхцлөөс хамааран $C-H$ бонд гомолитик байдлаар тасарч болно.

Зураг 4. Алканы химийн шинж чанар

Анион ба катион үүсэх замаар гетеролитик:

Зураг 5. Алканы химийн шинж чанар

Энэ тохиолдолд хосгүй электронтой, гэхдээ цахилгаан цэнэггүй чөлөөт радикалууд, эсвэл карбокатууд эсвэл карбанионууд үүсч болно. цахилгаан цэнэг. Чөлөөт радикалууд нь радикал механизмын урвалд завсрын бодис хэлбэрээр үүсдэг бол ионы механизмын урвалд карбокатион ба карбанионууд үүсдэг.

$C-C$ бондууд нь туйлтгүй, $C-H$-бондууд нь туйлшрал багатай, эдгээр $\сигма $-бондууд нь туйлшрах чадвар багатай байдаг тул алканы молекул дахь $\сигма $-бондын гетеролитик задрал нь ион үүсэх нь маш их энерги шаарддаг. Эдгээр бондын гемолитик задрал нь бага эрчим хүч шаарддаг. Тиймээс ханасан нүүрсустөрөгчийн хувьд радикал механизмын дагуу явагдах урвалууд илүү онцлог шинж чанартай байдаг. $C-C$ бондын энерги нь $C-H$ бондын энергиэс бага байдаг тул $\sigma $-бонд $C-C$-г хуваахад $C-H$ бондын энергийг задлахаас бага энерги шаардагдана. Гэсэн хэдий ч химийн урвалУрвалжид илүү хүртээмжтэй байдаг тул $C-H$ бондыг задлахад ихэвчлэн тохиолддог.

Алкануудын салаалалт ба хэмжээ нь тэдгээрийн урвалд үзүүлэх нөлөө

$C-H$ бондын реактив чанар нь шугаман алканаас салаалсан алкан руу шилжихэд өөрчлөгддөг. Жишээлбэл, чөлөөт радикал үүсэх үед $C-H$ бондын диссоциацийн энерги (кДж / моль) дараах байдлаар өөрчлөгддөг.

Зураг 6. Алкануудын химийн шинж чанар

Нэмж дурдахад, алкануудын иончлолын энергийн (EI) үнэ цэнэ нь $ \ сигма $ - бондын нийт тоо нэмэгдэх нь тэдний донор шинж чанарыг нэмэгдүүлж, илүү их хэмжээтэй нэгдлүүдийн хувьд электроныг салгахад хялбар болохыг харуулж байна. молекул жин, Жишээлбэл:

Зураг 7. Алканы химийн шинж чанар

Тиймээс чөлөөт радикалуудын процесст урвалууд нь ихэвчлэн гуравдагч нүүрстөрөгчийн атомд, дараа нь хоёрдогч, хамгийн сүүлд анхдагч дээр явагддаг бөгөөд энэ нь чөлөөт радикалуудын тогтвортой байдлын цувралтай давхцдаг. Гэсэн хэдий ч температур нэмэгдэхийн хэрээр ажиглагдсан хандлага буурч эсвэл бүрмөсөн алга болдог.

Тиймээс алкануудын шинж чанар нь хоёр төрлийн химийн урвал юм.

устөрөгчийг орлуулах, голчлон радикал механизм болон
$C-C$ эсвэл $C-H$ бондын ард молекулыг хуваах.

I. АЛКАН (ханасан нүүрсустөрөгч, парафин)

Алканууд нь нүүрстөрөгчийн атомууд хоорондоо энгийн (дан) холбоогоор салаагүй эсвэл салаалсан гинжээр холбогддог алифатик (ациклик) ханасан нүүрсустөрөгчид юм.

Алканууд- олон улсын нэршлийн дагуу ханасан нүүрсустөрөгчийн нэр.
Парафин- эдгээр нэгдлүүдийн шинж чанарыг тусгасан түүхэн нэршил (лат. parrum affinis- бага ойр дотно, идэвхгүй).
хязгаарлах, эсвэл баян, эдгээр нүүрсустөрөгчийг нүүрстөрөгчийн гинжийг устөрөгчийн атомуудаар бүрэн ханасантай холбогдуулан нэрлэсэн.

Алкануудын хамгийн энгийн төлөөлөгчид:

Эдгээр нэгдлүүдийг харьцуулж үзэхэд тэд бие биенээсээ бүлгээрээ ялгаатай нь тодорхой байна -CH 2 - (метилен). Пропан дээр өөр бүлгийг нэмж байна -CH 2 -, бид бутан авдаг C 4 H 10, дараа нь алканууд C 5 H 12, C 6 H 14гэх мэт.

Одоо та алкануудын ерөнхий томъёог гаргаж болно. Алкануудын цуврал дахь нүүрстөрөгчийн атомын тоог дараах байдлаар авна n , дараа нь устөрөгчийн атомын тоо байх болно 2n+2 . Тиймээс алкануудын найрлага нь ерөнхий томьёотой тохирч байна C n H 2n+2.
Тиймээс дараахь тодорхойлолтыг ихэвчлэн ашигладаг.

Алканууд- найрлага нь илэрхийлэгдсэн нүүрсустөрөгчид ерөнхий томъёо C n H 2n+2, Хаана n нь нүүрстөрөгчийн атомын тоо юм.

II. Алкануудын бүтэц

Химийн бүтэц(Молекул дахь атомуудын холболтын дараалал) хамгийн энгийн алканууд - метан, этан, пропан - тэдгээрийн бүтцийн томъёог харуулав. Эдгээр томьёо нь хоёр төрлийн алкан байдгийг харуулж байна химийн холбоо:
S–SТэгээд С-Н.
C-C холбоо нь ковалент туйлшралгүй байдаг. C-H холбоо нь ковалент, сул туйлтай, учир нь нүүрстөрөгч ба устөрөгч нь электрон сөрөг чанараараа ойролцоо байдаг (нүүрстөрөгчийн хувьд 2.5, устөрөгчийн хувьд 2.1). Нүүрстөрөгч ба устөрөгчийн атомын нийтлэг электрон хосын улмаас алкан дахь ковалент холбоо үүсэхийг электрон томъёогоор харуулж болно.

Цахим болон бүтцийн томьёо тусгана химийн бүтэц, гэхдээ ямар ч ойлголтгүй байна молекулуудын орон зайн бүтэц, энэ нь бодисын шинж чанарт ихээхэн нөлөөлдөг.
Орон зайн бүтэц, өөрөөр хэлбэл харилцан зохицуулалтОрон зай дахь молекулын атомууд чиглэлээс хамаарна атомын орбиталуудЭдгээр атомуудын (AO). Устөрөгчийн атомын бөмбөрцөг 1s-AO нь тодорхой чиг баримжаагүй тул нүүрсустөрөгчийн хувьд нүүрстөрөгчийн атомын орбиталуудын орон зайн чиг баримжаа нь гол үүрэг гүйцэтгэдэг.
Нүүрстөрөгчийн AO-ийн орон зайн байршил нь эргээд түүний эрлийзжүүлэлтийн төрлөөс хамаарна. Алкан дахь ханасан нүүрстөрөгчийн атом нь бусад дөрвөн атомтай холбогддог. Тиймээс түүний төлөв байдал нь sp 3 эрлийзжилттэй тохирч байна. Энэ тохиолдолд дөрвөн sp 3 -эрлийз нүүрстөрөгчийн AO тус бүр нь устөрөгчийн s-AO эсвэл өөр нүүрстөрөгчийн атомын sp 3 -AO-тай тэнхлэгийн (σ-) давхцахад оролцож, С-Н эсвэл С σ-бонд үүсгэдэг. -С.

Нүүрстөрөгчийн дөрвөн σ-бонд нь 109 орчим 28 " өнцгөөр орон зайд чиглэгддэг бөгөөд энэ нь электронуудын хамгийн бага түлхэлттэй тохирч байна. Тиймээс алкануудын хамгийн энгийн төлөөлөгч болох метан CH 4 молекул нь тетраэдр хэлбэртэй байдаг. Төв хэсэгт нь нүүрстөрөгчийн атом, орой дээр нь устөрөгчийн атомууд байдаг.

Валент өнцөг H-S-H 109 ойролцоогоор 28"-тай тэнцэнэ. Метаны орон зайн бүтцийг эзэлхүүн (масштаб) болон бөмбөгний загвар ашиглан харуулж болно.

Бичлэг хийхдээ орон зайн (стереохимийн) томъёог ашиглах нь тохиромжтой.

Дараагийн гомологийн молекулд - этан C 2 H 6 - хоёр тетраэдр sp 3 нүүрстөрөгчийн атом нь илүү төвөгтэй орон зайн бүтцийг бүрдүүлдэг.

2. Ижил найрлагатай ба ижил молекулуудад байвал химийн бүтэцмагадгүй орон зай дахь атомуудын харилцан өөр зохицуулалт, тэгвэл тэнд байдаг орон зайн изомеризм (стереоизомеризм). Энэ тохиолдолд бүтцийн томъёог ашиглах нь хангалтгүй бөгөөд молекулын загвар эсвэл тусгай томъёог ашиглах хэрэгтэй - стереохимийн (орон зайн) эсвэл проекц.
Этан H 3 C–CH 3-аас эхлэн алканууд янз бүрийн орон зайн хэлбэрээр байдаг ( зохицол) C-C σ-бондын дагуух молекулын эргэлтээс үүдэлтэй ба гэгдэх зүйлийг харуулна. эргэлтийн (конформацийн) изомеризм.
Молекулын эргэлтийн изомерууд нь түүний энергийн тэгш бус төлөвүүд юм. Үүний үр дүнд тэдний харилцан хөрвүүлэлт хурдан бөгөөд байнга тохиолддог дулааны хөдөлгөөн. Тиймээс эргэлтийн изомеруудыг тусад нь тусгаарлах боломжгүй боловч тэдгээрийн оршин тогтнох нь батлагдсан. физик аргууд. Зарим конформаци нь илүү тогтвортой (эрчим хүчний хувьд таатай) бөгөөд молекул нь ийм төлөвт удаан хугацаагаар үлддэг.

3. Үүнээс гадна молекулд 4 өөр орлуулагчтай холбоотой нүүрстөрөгчийн атом байгаа бол өөр төрлийн орон зайн изомеризм үүсэх боломжтой -оптик изомеризм.
Жишээлбэл:

дараа нь ижил хоёр нэгдлүүд байгаа бүтцийн томъёо, гэхдээ орон зайн бүтцээрээ ялгаатай. Ийм нэгдлүүдийн молекулууд нь бие биентэйгээ объект ба түүний толин тусгал дүрстэй холбоотой бөгөөд орон зайн изомерууд юм.
Энэ төрлийн изомеризмыг оптик, изомерийг оптик изомер эсвэл оптик антипод гэж нэрлэдэг.

Оптик изомеруудын молекулууд нь орон зайд үл нийцдэг (баруун ба зүүн аль аль нь). баруун гар), тэдгээрт тэгш хэмийн хавтгай байхгүй.
Тиймээс,
Оптик изомерууд нь ижил физик ба Химийн шинж чанар, гэхдээ туйлширсан гэрэлд хандах хандлагаараа ялгаатай. Ийм изомерууд нь оптик идэвхжилтэй байдаг (тэдгээрийн нэг нь туйлширсан гэрлийн хавтгайг зүүн тийш, нөгөө нь баруун тийш ижил өнцгөөр эргүүлдэг). Химийн шинж чанарын ялгаа нь зөвхөн оптик идэвхтэй урвалжтай урвалд ажиглагддаг.
Оптик изомеризм нь илэрнэ органик бодис янз бүрийн ангиудмөн байгалийн нэгдлүүдийн химид маш чухал үүрэг гүйцэтгэдэг.

Алканыг ашиглах нь нэлээд олон янз байдаг - тэдгээрийг түлш болгон ашигладаг, түүнчлэн механик, анагаах ухаан гэх мэт. Эдгээр химийн нэгдлүүдийн амьдрал дахь үүрэг орчин үеийн хүнхэт үнэлэхэд хэцүү.

Алканууд: шинж чанар ба -ийн товч тайлбар

Алканууд нь нүүрстөрөгчийн атомууд нь энгийн ханасан бондоор холбогддог цикл бус нүүрстөрөгчийн нэгдлүүд юм. Эдгээр бодисууд нь бүхэл бүтэн шугамтодорхой шинж чанар, шинж чанартай. дараах байдлаар:

Энд N нь нүүрстөрөгчийн атомын тоог илэрхийлнэ. Жишээлбэл, CH3, C2H6.

Алкануудын цувралын эхний дөрвөн төлөөлөгч болох хийн бодисууд нь метан, этан, пропан, бутан юм. Дараах нэгдлүүд (C5-аас C17) шингэн байна. Цуврал нь хэвийн нөхцөлд хатуу бодис болох нэгдлүүдээр үргэлжилнэ.

Химийн шинж чанарын хувьд алканууд идэвхгүй байдаг - тэдгээр нь шүлт ба хүчилтэй бараг харьцдаггүй. Дашрамд хэлэхэд, энэ нь алканы хэрэглээг тодорхойлдог химийн шинж чанар юм.

Гэсэн хэдий ч эдгээр нэгдлүүд нь устөрөгчийн атомыг орлуулах, мөн молекулуудыг хуваах үйл явц зэрэг зарим урвалаар тодорхойлогддог.

Хамгийн онцлог урвал бол галогенжилт бөгөөд устөрөгчийн атомууд галогенээр солигддог. Их ач холбогдолЭдгээр нэгдлүүдийг хлоржуулах, броминжуулах урвалтай байдаг.
Нитратжилт гэдэг нь шингэрүүлсэн бодистой (концентраци 10%) урвалд орохдоо устөрөгчийн атомыг нитро бүлэгтэй солихыг хэлнэ. Хэвийн нөхцөлд алканууд хүчилтэй харилцан үйлчилдэггүй. Ийм урвал явуулахын тулд 140 хэмийн температур шаардлагатай.
Исэлдэлт - Хэвийн нөхцөлд алканууд хүчилтөрөгчөөр довтлохгүй. Гэсэн хэдий ч агаарт гал авалцсаны дараа эдгээр бодисууд нь эцсийн бүтээгдэхүүн болох ус болон
Хагарал - энэ урвал нь зөвхөн шаардлагатай катализаторын дэргэд явагддаг. Уг процесст нүүрстөрөгчийн атомуудын хооронд тогтвортой гомологийн холбоо хуваагдана. Жишээлбэл, бутан хагарах үед урвалын үр дүнд этан, этиленийг авч болно.
Изомеризаци - тодорхой катализаторын үйл ажиллагааны үр дүнд алканы нүүрстөрөгчийн араг ясыг хэсэгчлэн өөрчлөх боломжтой.

Алкануудын хэрэглээ

Эдгээр бодисуудын байгалийн гол эх үүсвэр нь байгалийн хий, газрын тос зэрэг үнэ цэнэтэй бүтээгдэхүүн юм. Өнөөдөр алкануудын хэрэглээний талбарууд маш өргөн бөгөөд олон янз байдаг.

Жишээлбэл, хийн бодисууд түлшний үнэ цэнэтэй эх үүсвэр болгон ашигладаг. Үүний нэг жишээ бол байгалийн хийнээс бүрдэх метан, мөн пропан-бутан хольц юм.

Алкануудын өөр нэг эх үүсвэр тос , орчин үеийн хүн төрөлхтний хувьд түүний ач холбогдлыг хэт үнэлэхэд хэцүү байдаг. Газрын тосны бүтээгдэхүүнд дараахь зүйлс орно.

бензинийг түлш болгон ашигладаг;
керосин;
дизель түлш эсвэл хөнгөн хийн тос;
тосолгооны материал болгон ашигладаг хүнд хийн тос;
Үлдсэн хэсэг нь асфальт хийхэд зарцуулагддаг.

Мөн нефтийн бүтээгдэхүүнийг хуванцар, синтетик утас, резин, зарим угаалгын нунтаг үйлдвэрлэхэд ашигладаг.

Вазелин ба вазелин тос нь алкануудын холимогоос бүрддэг бүтээгдэхүүн юм. Эдгээрийг анагаах ухаан, гоо сайхны салбарт (гол төлөв тос, тос бэлтгэхэд), мөн үнэртэй ус үйлдвэрлэхэд ашигладаг.

Парафин бол хатуу алкануудын холимог болох өөр нэг алдартай бүтээгдэхүүн юм. Энэ бол хатуу цагаан масс бөгөөд халаалтын температур 50 - 70 градус байна. Орчин үеийн үйлдвэрлэлд парафиныг лаа хийхэд ашигладаг. Шүдэнзийг ижил бодисоор шингээдэг. Анагаах ухаанд янз бүрийн дулааны процедурыг парафины тусламжтайгаар гүйцэтгэдэг.