Хоёрдогч метаболит: шинж чанар ба хэрэглээ. Анхдагч ба хоёрдогч бодисын солилцоо ба бодисын солилцооны бүтээгдэхүүнүүд Хоёрдогч метаболитууд ба тэдгээрийн эс дэх биологийн үйл ажиллагаа

Ургамлын хоёрдогч метаболитууд

"Хоёрдогч метаболит" ба "хоёрдогч бодисын солилцоо" гэсэн нэр томъёо нь 19-р зууны төгсгөлд профессор Косселийн хөнгөн гараар биологичдын үгсийн санд орж ирэв. 1891 онд Берлинд тэрээр Физиологийн нийгэмлэгийн хуралд "Эсийн химийн найрлагын тухай" лекц уншжээ. Мөн онд Архивын үслэг физиологийн сэтгүүлд хэвлэгдсэн энэхүү лекцэнд тэрээр эсийг бүрдүүлдэг бодисуудыг анхдагч ба хоёрдогч гэж хуваахыг санал болгов. "Анхдагч метаболитууд нь хуваагдаж буй ургамлын эс бүрт байдаг бол хоёрдогч метаболитууд нь зөвхөн "санамсаргүй байдлаар" эсүүдэд байдаг бөгөөд ургамлын амьдралд шаардлагагүй байдаг.

Эдгээр нэгдлүүдийн санамсаргүй тархалт, тэдгээрийн холбогдох ургамлын төрөл зүйлд жигд бус тохиолдох нь тэдний синтез нь эс бүрт салшгүй, харин хоёрдогч шинж чанартай үйл явцтай холбоотой болохыг харуулж байна .... Би нэгдлүүдийг нэрлэхийг санал болгож байна. эс бүрт чухал ач холбогдолтой нь анхдагч бөгөөд аль ч ургамлын эсэд байдаггүй нэгдлүүд хоёрдогч байдаг. Эндээс "хоёрдогч метаболитууд" гэдэг нэрний гарал үүсэл тодорхой болсон - энэ нь хоёрдогч, "санамсаргүй" гэсэн утгатай.

Анхдагч бодисын солилцооны нэгдлүүдийн хүрээ нь тодорхой байдаг - эдгээр нь юуны түрүүнд уураг, өөх тос, нүүрс ус,

нуклейн хүчил. Үнэн бол Коссель ургамлын эс бүрт зайлшгүй шаардлагатай хэдхэн зуун бага молекулын нэгдлүүдийг анхдагч метаболит гэж үзсэн нь үнэн. Саяхныг хүртэл хоёрдогч матеболитууд бас нэг их маргаантай сэдэв байгаагүй. Косселтэй санал нийлэхийн тулд ихэнх судлаачид эдгээр нь бодисын солилцооны зарим "хачирхалтай байдал", зөвшөөрөгдөх илүүдэл гэж үздэг. Ийм нэгдлүүдийг заримдаа уран зохиолд "эсийн тансаг бодис" гэж нэрлэдэг.

Идэвхтэй бодисуудын дийлэнх хувийг ургамлаас гаргаж авдаг. Ийм анхны нэгдэл бол 1803 онд Германы эм зүйч Зертунер опиумаас (намуу цэцгийн хатаасан шүүс) ялгаж авсан морфин алкалоид морфин байв. Үнэн хэрэгтээ энэ үйл явдлыг дээд ургамлын хоёрдогч метаболитыг судлах эхлэл гэж үзэж болно.

Дараа нь бусад алкалоидуудын ээлж ирэв. Харьковын их сургуулийн профессор Ф.И.Гизе 1816 онд цинхониныг цинкона модны холтосоос гаргаж авсан боловч энэ нь бараг анзаарагдаагүй бөгөөд олон судлаачид цинкона алкалоидуудыг нээсэн нь зөвхөн 1820 онд хинин, цинхониныг цэвэр хэлбэрээр тусгаарласан Десостой холбон тайлбарлав.

1818 онд Каванта, Пелетье нар бөөлжилтийн самарнаас стрихниныг тусгаарласан (chilibuha Strychnos nux-vomica L. үр); Рунге 1920 онд кофеноос кофейн олсон; 1826 онд Giesecke hemlock-д кониин (Conium maculatum L) нээсэн; 1828 онд Поссель, Рейман нар тамхинаас никотиныг тусгаарласан; 1831 онд Гол нь белладоннагаас атропин хүлээн авсан (Atropa beladonna L.).

Байгалийн олон янз байдлыг эмчилгээний зориулалтаар ашиглах нь зөвхөн антибиотик үүсгэдэг мөөгөнцөр, актиномицетээр хязгаарлагдахгүй. Ялангуяа ургамал нь маш олон янзын нийлэг процессоор ялгагддаг бөгөөд эцсийн бүтээгдэхүүн нь маш өөр химийн бүтцийн нэгдлүүд юм. Орчин үеийн анагаах ухаан нь өөх тосны хүчил, тос, ургамлын гаралтай полисахарид, хоёрдогч метаболитуудын гайхалтай олон төрлийг ашигладаг. Хоёрдогч бодисын солилцоо нь бүх организмд нийтлэг байдаг анхдагч бодисын солилцооноос ялгаатай нь ангилал зүйн өвөрмөц шинж чанартай байдаг. Ургамлын хоёрдогч бодисын солилцоо нь ургамлын эс, эд эсийн ялгаатай шинж чанар бөгөөд зөвхөн тусгай эрхтнүүдэд байдаг бөгөөд амьдралын мөчлөгийн тодорхой үе шатанд хязгаарлагддаг. Хоёрдогч метаболитуудын үндсэн ангилалд алкалоид, изопреноид, фенолын нэгдлүүд орно. Мөн ургамал нь цианоген гликозид, поликетид, витаминыг нэгтгэдэг. Мэдэгдэж байгаа 30 гаруй витаминаас 20 орчим нь ургамлын гаралтай хоолоор хүний ​​биед ордог. Жагсаалтад орсон зарим нэгдлүүдийн ангиуд, тэдгээрийн тусгаарлагдсан ургамлуудыг хүснэгтэд үзүүлэв.

Хоёрдогч метаболит Эх ургамал

Алкалоидууд Унтлагын эм намуу. Гоо сайхан белладонна. Цавуу цэцэг. Рауволфия. Колхикум. Синкона. Тамхи.

Изопреноидууд:

taxols yew мод

зүрхний гликозид эсвэл дижитал карденолид. Лиана Строфант. 5-р сарын хөндийн сараана.

тритерпен гликозид, эсвэл хүн орхоодойн сапонинууд. Чихэр өвс. Аралия.

стероид гликозид Liana Dioscorea.

Фенолын нэгдлүүд:

флавоноидууд Licorice. Motherwort. Үхэшгүй мөнх.

Алкалоидууд. Өнөөдрийг хүртэл 10 мянга орчим алкалоид мэдэгдэж байгаа бөгөөд тэдгээр нь фармакологийн өндөр идэвхжилтэй байдаг. Ургамлын материал дахь алкалоидуудын агууламж ихэвчлэн хэдхэн хувиас хэтрэхгүй, харин цинкона холтосны хувьд тэдгээрийн хэмжээ 15-20% хүрдэг. Алкалоид нь янз бүрийн эрхтэн, эд эсэд төвлөрч болно. Үүний зэрэгцээ тэдгээр нь нийлэгжсэн эд эсээс бусад эдэд ихэвчлэн хуримтлагддаг. Жишээлбэл, никотин нь тамхины үндэст нийлэгжиж, навчинд хадгалагддаг. Хамгийн алдартай алкалоидуудын дунд намуу цэцгийн (Papaver somniferum) тусгаарлагдсан морфин, кодеин, папаверин орно. Belladonna belladonna алкалоидууд (Atropa belladonna), өөрөөр хэлбэл "нойрмог хар тамхи" гэж нэрлэгддэг бесалол, беллалгин, беллатаминал, солутан зэрэг олон эмийн нэг хэсэг юм. Цавуу цэцгийн (Catharanthus roseus) алкалоидууд болох винбластин ба винкристиныг орчин үеийн онкологид өргөн ашигладаг бөгөөд рауволфиа (Rauvolphia serpentina)-ийн үндэснээс гаргаж авсан резерпин, аймалиныг сэтгэцэд нөлөөлөх эм болгон, цусны даралтыг бууруулах зорилгоор ашигладаг.

Изопреноидууд. Тусгаарлагдсан нэгдлүүдийн тоогоор изопреноидууд нь хоёрдогч метаболитын бусад бүх ангиллаас давж гардаг (тэдгээрийн 23 мянга гаруй нь байдаг) боловч фармакологийн үйл ажиллагааны хувьд алкалоидуудаас доогуур байдаг. Энэ бүлэгт янз бүрийн бүтэцтэй нэгдлүүд орно. Тэдгээрийн заримыг синтетик эмээр сольж болохгүй, жишээлбэл, шар модны холтосоос тусгаарлагдсан таксолууд. Эдгээр нь маш идэвхтэй цитостатик бөгөөд хорт хавдрын эсүүдэд маш бага тунгаар нөлөөлдөг. Одоогоор онкологийн чиглэлээр тэдэнд их найдвар тавьж байна.

Изопреноидын хамгийн чухал бүлэг нь зүрхний гликозид буюу карденолид юм. Жишээлбэл, хоёр төрлийн ягаан үнэг (Digitalis purpurea) болон ноосон үнэг (D. lanata) зэргээс 50 орчим карденолид, түүний дотор дижитоксиныг ялгаж авчээ. Анхны тусламжийн зайлшгүй хэрэгсэл болох байгалийн гликозид к-строфантозид нь эмнэлгийн практикт өргөн нэвтэрсэн: 1-3 минутын дотор зүрхэнд үйлчилдэг. судсаар тарьсны дараа. Энэ эм нь Африкийн халуун орны ойд ургадаг мөлхөгч Strophanthus kombe-ийн үрнээс тусгаарлагдсан бөгөөд нутгийн иргэд энэ ургамлын шүүсийг суманд хор болгон ашигладаг байжээ. 5-р сарын хөндийн сараана цэцгийн (Cjnvallaria majalis) зүрхний гликозид нь зүрхний бусад гликозидүүдээс (жишээлбэл, дигитоксин) илүү идэвхтэй байдаг.

Анагаах ухаанд чухал ач холбогдолтой изопреноидын бүлгүүд нь тритерпен гликозид буюу сапонин юм. Энэ бүлгийн ихэнх төлөөлөгчид биологийн өндөр идэвхжилтэй байдаг нь тэдний эмчилгээний үр нөлөө, хүн орхоодой, аралиа, чихэр өвс гэх мэт алдартай биостимуляторуудын хэрэглээг тодорхойлдог.

Стероид гликозид нь биологийн идэвхиээрээ тритерпенээс ялгаатай байдаг. Орчин үеийн анагаах ухааны хувьд энэ нь олон даавар, жирэмслэлтээс хамгаалах бэлдмэлийн синтезийн түүхий эд юм. Өнгөрсөн зууны 40-өөд оноос хойш Диоскореа овгийн төрөл бүрийн усан үзмийн модны үндэслэг ишнээс диосгенин гликозидыг стероидын түүхий эдийг авахад голчлон ашиглаж ирсэн. Одоогийн байдлаар нийт стероидын эмийн 50 гаруй хувийг үүнээс гаргаж авдаг. Сүүлийн үеийн судалгаагаар энэ бүлгийн нэгдлүүдийн анагаах ухаанд чухал ач холбогдолтой бусад шинж чанаруудыг илрүүлсэн.

Фенолын нэгдлүүд. Ургамлын хамгийн олон, өргөн тархсан фенолын нэгдлүүд бол флавоноидууд юм. Тэд чихэр өвсний үндэс (Glycyrrhiza glabra), эхийн өвс (Leonurus cordiaca), үхэшгүй мөнхийн цэцэг (Helichryzum arenarium) -д хуримтлагддаг. Флавоноидууд нь өргөн хүрээний фармакологийн нөлөөтэй байдаг. Эдгээр нь холеретик, нян устгах, antispasmodic, кардиотоник нөлөөтэй, цусны судасны эмзэг байдал, нэвчилтийг бууруулдаг (жишээлбэл, рутин), бие махбодоос радионуклидуудыг холбож, зайлуулах чадвартай, мөн хорт хавдрын эсрэг үйлчилгээтэй.

Ургамлын гайхалтай биосинтезийн боломжууд нээгдээгүй хэвээр байна. Дэлхий дээр амьдардаг 250,000 зүйлийн 15% -иас илүүг нь судлаагүй бөгөөд зөвхөн зарим эмийн ургамлаас эсийн өсгөвөр авсан байна. Тиймээс хүн орхоодой болон диоскореягийн эсийн өсгөвөр нь тритерпен ба стероид гликозидыг үйлдвэрлэх биотехнологийн процессын үндэс суурь болдог. Манай цаг уурын нөхцөлд ховор буюу огт ургадаггүй олон ургамлыг каллус эсвэл суспензийн өсгөвөр хэлбэрээр ашиглаж болох тул эдгээр шинэ технологийг нэвтрүүлэхэд ихээхэн найдвар тавьж байна. Харамсалтай нь манай гараг дээрх соёл иргэншлийн техноген шинж чанар нь зэрлэг ургамалд нөхөж баршгүй хохирол учруулж байна. Зөвхөн дэлхийн шим мандал буюу хүний ​​амьдрах орчин өөрчлөгдөж байгаа төдийгүй эрүүл мэнд, урт наслалтын судлагдаагүй асар том агуулахууд сүйрч байна.

Фотосинтез ямар ч аргаар явагдахаас үл хамааран эцэст нь энэ нь эсийн болон эцэст нь бүхэл бүтэн олон эсийн организмын амьдралыг хадгалах үндэс суурийг бүрдүүлдэг эрчим хүчээр баялаг нөөц бодисуудын хуримтлалаар төгсдөг. Эдгээр бодисууд нь анхдагч бодисын солилцооны бүтээгдэхүүн юм. Үндсэн үйл ажиллагаанаас гадна анхдагч метаболитууд нь хоёрдогч бодисын солилцооны бүтээгдэхүүн гэж нэрлэгддэг нэгдлүүдийн биосинтезийн үндэс суурь болдог. Сүүлийнх нь ихэвчлэн нөхцөлт байдлаар "хоёрдогч метаболитууд" гэж нэрлэгддэг бөгөөд фотосинтезийн үр дүнд үүссэн бүтээгдэхүүнээс байгальд бүрэн "өртэй" байдаг. Хоёрдогч метаболитуудын нийлэгжилт нь эсийн амьсгалын үед митохондрид ялгардаг энергийн улмаас явагддаг гэдгийг тэмдэглэх нь зүйтэй.

Хоёрдогч метаболит нь ургамлын биохимийн судалгааны сэдэв боловч фотосинтезийн шууд бүтээгдэхүүнтэй биогенетик харилцааг харуулсан схемтэй танилцах нь сонирхолтой юм (Зураг 1).

Зураг 1. Фотосинтезийн шууд бүтээгдэхүүнтэй хоёрдогч метаболитуудын биогенетик хамаарал.

Хоёрдогч метаболитууд: пигмент, алкалоид, таннин, гликозид, органик хүчил

Пигментүүд

Вакуоль пигментүүдийн дотроос антоцианин ба флавонууд хамгийн түгээмэл байдаг.

Антоцианин нь фенолын бүлэгтэй гликозидын бүлэгт багтдаг. Нэг бүлгийн антоцианин нь нөгөөгөөсөө ялгаатай. Энэ пигментийн сонирхолтой онцлог нь эсийн шүүсний рН-ээс хамаарч өнгө өөрчлөгддөг. Эсийн шүүсний хүчиллэг урвалын үед антоцианин нь түүнийг ягаан өнгөөр ​​будаж, төвийг сахисан урвалаар нил ягаан, үндсэн урвалаар цэнхэр болж хувирдаг.

Зарим ургамалд цэцэг ургах тусам өнгө нь өөрчлөгдөж болно. Жишээлбэл, borage нь ягаан нахиа, хөх гүйцсэн цэцэгтэй байдаг. Ийм байдлаар ургамал шавьжид тоос хүртэхэд бэлэн болсон тухай дохио өгдөг гэж үздэг.

Антоцианин нь зөвхөн цэцэгт төдийгүй иш, навч, жимс жимсгэнүүдэд хуримтлагддаг.

Антохлор нь шар өнгийн пигмент бөгөөд флавоноидуудад хамаардаг. Энэ нь бага түгээмэл байдаг. Антохлор нь хулуу, бах, цитрусын шар цэцэг агуулдаг.

Антофейн пигмент нь эсийн шүүсэнд хуримтлагдаж, хар хүрэн өнгөтэй болгодог.

Алкалоидууд нь нүүрстөрөгчөөс гадна нэг буюу хэд хэдэн азотын атом, бага ихэвчлэн хүчилтөрөгч агуулсан циклд агуулагдах байгалийн гетероциклийн нэгдлүүдийг агуулдаг. Тэд шүлтлэг шинж чанарыг харуулдаг. Алкалоид нь фармакологийн өндөр идэвхжилтэй байдаг тул ихэнх эмийн ургамал нь алкалоид байдаг. Унтлагын намуу цэцгийн буурцагнаас морфин, тебайн, кодеин, папаверин гэх мэт 20 гаруй төрлийн алкалоид олддог.Та бүхний мэдэж байгаагаар морфин нь өвдөлт намдаах, цочролын эсрэг үйлчилгээтэй тул түүнийг олон удаа хэрэглэхэд эйфори үүсгэдэг. , түүнд өвдөлттэй донтолт үүсдэг - хар тамхины донтолт. Кодеин нь ханиалгах төвийн өдөөлтийг бууруулдаг, antitussive эмийн нэг хэсэг юм. Папавериныг цусны даралт ихсэх, angina, мигрень зэрэгт спазмодик эм болгон ашигладаг. Solanaceous, ranunculus, сараана зэрэг нь алкалоидоор баялаг.

Алкалоид агуулсан олон ургамлууд нь хортой бөгөөд амьтанд иддэггүй, мөөгөнцөр, бактерийн өвчинд бага өртдөг.

Гликозид нь спирт, альдегид, фенол болон бусад азотгүй бодисуудтай хослуулсан чихрийн дериватив юм. Агаартай харьцах үед гликозид задарч, тааламжтай үнэр ялгардаг, жишээлбэл, өвсний үнэр, исгэсэн цай гэх мэт.

Зүрхний гликозид ба сапонинууд нь хамгийн өргөн практик хэрэглээг олдог. Зүрхний гликозидууд нь 5-р сараана шиг алдартай эмийн ургамлын идэвхтэй зарчим юм. Түүний эмийн шинж чанар нь маш удаан хугацаанд мэдэгдэж байсан бөгөөд өнөөг хүртэл ач холбогдлоо алдаагүй байна. Өмнө нь хөндийн сараана цэцэг дусал, зүрхний өвчин, эпилепси, халуурах эм бэлддэг байсан.

Сапонинуудын нэр нь эдгээр нэгдлүүдийн хөөсөрхөх чадвараас үүдэлтэй. Энэ бүлгийн ихэнх төлөөлөгчид биологийн өндөр идэвхжилтэй байдаг нь эмчилгээний үр нөлөөг тодорхойлдог бөгөөд үүний дагуу хүн орхоодой, чихэр өвс, аралиа зэрэг алдартай биостимуляторуудын эмийн хэрэглээг тодорхойлдог.

Таннин (таннин) нь фенолын дериватив юм. Тэд astringent амттай, ариутгах шинж чанартай байдаг. Тэд коллоид уусмал хэлбэрээр эсэд хуримтлагдаж, шар, улаан, хүрэн өнгөтэй байдаг. Төмрийн давс нэмэхэд өмнө нь бэх авахад ашигладаг байсан хөх ногоон өнгөтэй болдог.

Таннин нь ургамлын янз бүрийн эрхтэнд их хэмжээгээр хуримтлагддаг. Эдгээр нь quince, persimmon, шувууны интоор, царс модны холтос, цайны навч зэрэгт олон байдаг.

Таннин нь янз бүрийн функцийг гүйцэтгэдэг гэж үздэг. Протопласт үхэх үед эсийн ханыг таннинаар шингээж, задралд тэсвэртэй болгодог. Амьд эсэд таннин нь протопластыг шингэн алдалтаас хамгаалдаг. Тэд чихрийн нийлэгжилт, тээвэрлэлтэнд оролцдог гэж үздэг.

Хоёрдогч метаболит үүсэх

Микробын процессоор олж авсан бүх бүтээгдэхүүнээс хоёрдогч метаболит нь хамгийн чухал ач холбогдолтой юм. Идиолит гэж нэрлэгддэг хоёрдогч метаболитууд нь цэвэр өсгөвөрт ургахад шаардлагагүй бага молекул жинтэй нэгдлүүд юм. Эдгээр нь хязгаарлагдмал тооны ангилал зүйн бүлгүүдээр үүсгэгддэг бөгөөд ихэвчлэн ижил химийн бүлэгт хамаарах нягт холбоотой нэгдлүүдийн холимог байдаг. Хэрэв үйлдвэрлэгч эс дэх хоёрдогч метаболитуудын физиологийн үүргийн тухай асуудал нухацтай яригдаж байсан бол эдгээр метаболитууд нь биологийн идэвхт бодисууд байдаг тул тэдгээрийн үйлдвэрлэлийн үйлдвэрлэл нь эргэлзээгүй сонирхолтой байдаг: тэдгээрийн зарим нь нянгийн эсрэг үйлчилгээтэй, зарим нь ферментийн өвөрмөц дарангуйлагчид байдаг. , болон бусад нь өсөлтийн хүчин зүйл юм. , ихэнх нь фармакологийн үйл ажиллагаатай байдаг. Хоёрдогч метаболитууд нь антибиотик, алкалоид, ургамлын өсөлтийн гормон, хорт бодис агуулдаг. Эмийн үйлдвэр нь бичил биетнийг үнэ цэнэтэй хоёрдогч метаболит үүсгэх чадварыг шалгах (масс турших) маш нарийн төвөгтэй аргуудыг боловсруулсан.

Ийм бодисыг олж авах нь микробиологийн үйлдвэрлэлийн хэд хэдэн салбарыг бий болгох үндэс суурь болсон. Энэ цувралын эхнийх нь пенициллиний үйлдвэрлэл байв; Пенициллин үйлдвэрлэх микробиологийн аргыг 1940-өөд онд боловсруулж, орчин үеийн үйлдвэрлэлийн биотехнологийн үндэс суурийг тавьсан.

Антибиотикийн молекулууд нь бичил биетний эсэд үзүүлэх найрлага, механизмын хувьд маш олон янз байдаг. Үүний зэрэгцээ, эмгэг төрүүлэгч бичил биетний хуучин антибиотикт тэсвэртэй байдал үүссэн тул шинэ антибиотик байнга шаардлагатай байдаг. Зарим тохиолдолд байгалийн гаралтай бичил биетний антибиотик бүтээгдэхүүнийг химийн болон ферментийн аргаар илүү өндөр эмчилгээний шинж чанартай хагас синтетик антибиотик гэж нэрлэгдэх боломжтой.

Антибиотик бол органик нэгдлүүд юм. Эдгээр нь амьд эсээр нийлэгждэг бөгөөд бага концентрацид мэдрэмтгий бичил биетний хөгжлийг удаашруулах эсвэл бүрмөсөн устгах чадвартай. Эдгээр нь зөвхөн бичил биетэн, ургамлын эсээс гадна амьтны эсээр үүсгэгддэг. Ургамлын гаралтай антибиотикийг фитонцид гэж нэрлэдэг. Эдгээр нь сармиснаас гаргаж авсан хлорелин, томатин, сативин, сонгинооос тусгаарлагдсан алин юм.

Бичил биетний өсөлтийг S-муруй гэж тодорхойлж болно. Эхний үе шат нь анхдагч метаболитуудын нийлэгжилтээр тодорхойлогддог логарифмын хурдацтай өсөлтийн үе шат юм. Дараа нь эсийн биомассын өсөлт огцом удаашрах үед удаан өсөлтийн үе шат ирдэг. Хоёрдогч метаболит үүсгэдэг бичил биетүүд эхлээд хурдацтай өсөлтийн үе шат буюу тропофазын үе шатыг дамждаг бөгөөд энэ үед хоёрдогч бодисын нийлэгжилт бага байдаг. Өсгөвөрлөх орчинд нэг буюу хэд хэдэн чухал шим тэжээлийн бодисыг шавхсаны улмаас өсөлт удааширч байгаа тул бичил биетэн идиофазад ордог; яг энэ хугацаанд идиолит нийлэгждэг. Идиолит буюу хоёрдогч метаболит нь бодисын солилцооны үйл явцад тодорхой үүрэг гүйцэтгэдэггүй бөгөөд тэдгээрийг хүрээлэн буй орчны нөхцөлд дасан зохицох, жишээлбэл, хамгаалах зорилгоор эсүүд үйлдвэрлэдэг. Тэдгээрийг бүх бичил биетүүд биш, харин голчлон судалтай бактери, мөөгөнцөр, спор үүсгэгч нянгаар нийлэгжүүлдэг. Тиймээс анхдагч ба хоёрдогч метаболит үйлдвэрлэгчид нь төрөл бүрийн ангилал зүйн бүлгүүдэд хамаардаг.

Үйлдвэрлэлийн явцад эдгээр бичил биетний соёлын өсөлтийн онцлогийг харгалзан үзэх шаардлагатай. Жишээлбэл, антибиотикийн хувьд ихэнх бичил биетүүд тропофазын үед өөрийн антибиотикт мэдрэмтгий байдаг бол идиофазын үед тэдгээрт тэсвэртэй болдог.

Антибиотик үүсгэгч организмууд өөрийгөө устгахаас урьдчилан сэргийлэхийн тулд идиофазад хурдан хүрч, дараа нь тухайн үе шатанд байгаа организмуудыг өсгөвөрлөх нь чухал юм. Энэ нь хурдацтай, удаан өсөлтийн үе шатанд тариалалтын горим, шим тэжээлийн бодисын найрлагыг өөрчилснөөр хүрдэг.

Ургамлын эс ба эдийн өсгөвөр нь алкалоид, стероид, тос, пигмент зэрэг нэгдлүүдийг багтаасан тусгай хоёрдогч метаболитуудын боломжит эх үүсвэр гэж үздэг. Эдгээр бодисуудын ихэнхийг ургамлаас гаргаж авсан хэвээр байна. Одоогийн байдлаар бүх ургамлын төрөл зүйл микробиологийн үйлдвэрлэлийн аргуудад хамаарахгүй. Зарим төрлийн ургамлын төрлөөс бусад суспенз ба каллусын эсийн өсгөвөр нь бүхэл бүтэн ургамлаас бага хэмжээгээр хоёрдогч метаболитыг нэгтгэдэг. Энэ тохиолдолд исгэгч дэх биомассын өсөлт мэдэгдэхүйц байж болно.

Хоёрдогч метаболитын гарцыг нэмэгдүүлэхэд чиглэсэн шинэ арга бол ургамлын эс, эд эсийг хөдөлгөөнгүй болгох явдал юм. Бүхэл бүтэн эсийг засах анхны оролдлогыг 1966 онд Мосбах хийсэн. Тэрээр Umbilicaria pustulata хагны эсийг полиакриламид гель болгон зассан. Дараа жил нь ван Везел DEAE (декстран дээр суурилсан диэтиламиноэтил-сефадекс) бичил бөмбөлөг дээр хөдөлгөөнгүй болгосон амьтны үр хөврөлөөс эсийг ургуулсан. Үүний дараа эсийг өөр өөр субстрат дээр хөдөлгөөнгүй болгосон. Ихэнхдээ тэдгээр нь бичил биетний эсүүд байв.

Эсийг хөдөлгөөнгүй болгох аргыг 4 төрөлд хуваадаг.

Идэвхгүй субстрат дахь эсүүд эсвэл эсийн доорх органеллуудыг хөдөлгөөнгүй болгох. Жишээлбэл, Catharanthus roseus-ийн эсүүд, алгинат дахь Digitalis lanata, агароз бөмбөлөг, желатин гэх мэт. Энэ арга нь альгинат, агар, коллаген, полиакриламид гэх мэт янз бүрийн цементлэх бодисуудын аль нэгэнд эсийг бүрхэхэд оршино.

Идэвхгүй субстрат дээр эсийн шингээлт. Эсүүд нь алгинат, полистирол, полиакриламидын цэнэглэгдсэн бөмбөгөнд наалддаг. Энэ аргыг амьтны эс, түүнчлэн Saccharomyces uvarum, S. cerevisiae, Candida tropicalis, E. coli-ийн эсүүдтэй туршилт хийхэд ашигласан.

Биологийн макромолекулуудын (лектин гэх мэт) тусламжтайгаар эсийг идэвхгүй субстрат дээр шингээх. Ховор хэрэглэгддэг, хүний ​​янз бүрийн эсийн шугам, уургаар бүрсэн агароз дээр шингэсэн хуцны цусны эритроцитуудтай туршилт хийсэн тайлан байдаг.

CMC зэрэг өөр идэвхгүй зөөгчтэй ковалент холбоо. Маш ховор хэрэглэгддэг, Micrococcus luteus-ийг амжилттай хөдөлгөөнгүй болгох нь мэдэгдэж байна. Туршилтыг голчлон амьтны эс, бичил биетнийг хөдөлгөөнгүй болгох чиглэлээр хийсэн.

Сүүлийн үед ургамлын эсийг хөдөлгөөнгүй болгох сонирхол ихээхэн нэмэгдэж байгаа нь хоёрдогч метаболит авахын тулд хөдөлгөөнгүй эсүүд нь каллус, суспензийн өсгөвөрөөс тодорхой давуу талтай байдагтай холбоотой юм.

Хөдөлгөөнгүй ургамлын эсийн уламжлалт тариалалтын аргын давуу талуудын физиологийн үндэслэл

Хоёрдогч метаболитуудын хуримтлал ба эсийн өсгөвөрт ялгах зэрэг хоорондын эерэг хамаарал бүхий олон тооны мэдээлэл уран зохиолд байдаг. Нэмж дурдахад, жишээлбэл, лигнин нь ялгах процесс дууссаны дараа л ксилемийн трахеид ба судасны элементүүдэд хуримтлагддаг бөгөөд үүнийг in vivo болон in vitro туршилтаар харуулсан. Олж авсан өгөгдөл нь хоёрдогч бодисын солилцооны бүтээгдэхүүний ялгарал, хуримтлал нь эсийн мөчлөгийн төгсгөлд тохиолддог болохыг харуулж байна. Өсөлт буурах тусам ялгах үйл явц хурдасдаг.

In vitro олон ургамлын хуримтлагдсан алкалоидуудын агуулгыг судлахад авсаархан, аажмаар ургадаг эсийн өсгөвөр нь сул, хурдан ургадаг өсгөвөрөөс илүү их хэмжээгээр алкалоид агуулдаг болохыг харуулсан. Эсийн зохион байгуулалт нь тэдний хэвийн бодисын солилцоонд зайлшгүй шаардлагатай. Эд эс дэх зохион байгуулалт, түүний янз бүрийн физик, химийн градиентуудад үзүүлэх нөлөө нь өндөр, бага ургацтай үр тариаг ялгах тодорхой үзүүлэлт юм. Эсийг хөдөлгөөнгүй болгох нь ялгарах нөхцлийг бүрдүүлж, эсийн зохион байгуулалтыг зохицуулж, улмаар хоёрдогч метаболитын өндөр гарцыг бий болгодог нь ойлгомжтой.

Хөдөлгөөнгүй эсүүд нь хэд хэдэн давуу талтай:

1. Шингэн суспензийн өсгөвөрт ургаж буй эсүүд нь идэвхгүй субстрат доторх эсүүд биомассыг илүү удаан үүсгэдэг.

Өсөлт ба бодисын солилцоо хоёрын хооронд ямар хамааралтай вэ? Үүрэн зохион байгуулалт, ялгарал нь үүнтэй ямар холбоотой вэ? Энэ харилцаа нь хоёр төрлийн механизмаас үүдэлтэй гэж үздэг. Эхний механизм нь өсөлт нь хоёрдогч метаболитуудын нийлэгжилтэд шууд бусаар нөлөөлж эсийн нэгтгэлийн түвшинг тодорхойлдог баримт дээр суурилдаг. Энэ тохиолдолд зохион байгуулалт нь эсийн нэгтгэлийн үр дүн бөгөөд хангалттай хэмжээний нэгтгэлийг зөвхөн аажмаар өсөн нэмэгдэж буй өсгөвөрт олж авах боломжтой. Хоёрдахь механизм нь өсөлтийн хурдны кинетиктэй холбоотой бөгөөд "анхдагч" болон "хоёрдогч" бодисын солилцооны замууд нь хурдан, удаан ургадаг эсүүдийн урьдал бодисуудын төлөө өөр өөр өрсөлддөг болохыг харуулж байна. Хэрэв хүрээлэн буй орчны нөхцөл байдал хурдан өсөхөд таатай байвал эхлээд анхдагч метаболитуудыг нэгтгэдэг. Хэрэв хурдацтай өсөлтийг хаасан бол хоёрдогч метаболитуудын нийлэгжилт эхэлдэг. Тиймээс хөдөлгөөнгүй эсийн өсөлтийн хурд бага байгаа нь метаболитуудын өндөр гарцыг бий болгодог.

2. Өсөлт удаашрахаас гадна эсийг хөдөлгөөнгүй болгох нь бие биентэйгээ ойр дотно ургах боломжийг олгодог бөгөөд энэ нь химийн контактуудад сайнаар нөлөөлдөг.

Ургамлын аливаа эс нь бусад эсүүдээр хүрээлэгдсэн байдаг боловч онтогенезийн явцад энэ болон хүрээлэн буй эсүүд хуваагдсаны үр дүнд түүний байрлал өөрчлөгддөг. Энэ эсийн ялгах зэрэг, төрөл нь ургамлын эсийн байрлалаас хамаарна. Тиймээс эсийн физик орчин нь түүний бодисын солилцоонд нөлөөлдөг. Хэрхэн? Хоёрдогч метаболитуудын нийлэгжилтийн зохицуулалт нь генетикийн болон эпигенетик (цөмийн гаднах) хяналтанд байдаг, өөрөөр хэлбэл цитоплазм дахь аливаа өөрчлөлт нь хоёрдогч метаболит үүсэхэд тоон болон чанарын өөрчлөлтөд хүргэдэг. Эргээд цитоплазм нь хүрээлэн буй орчны нөлөөнд автдаг динамик систем юм.

Гадны нөхцлөөс метаболизмд 2 чухал хүчин зүйл ихээхэн нөлөөлдөг: хүчилтөрөгч ба нүүрстөрөгчийн давхар ислийн концентраци, мөн гэрэлтүүлгийн түвшин. Гэрэл нь фотосинтезийн үйл явц, эсийн хуваагдал, микрофибрилийн чиглэл, ферментийг идэвхжүүлэх зэрэг физиологийн процессуудад хоёуланд нь үүрэг гүйцэтгэдэг. Гэрлийн долгионы эрч хүч, урт нь бусад эсийн масс дахь эсийн байрлалаар тодорхойлогддог, өөрөөр хэлбэл эд эсийн зохион байгуулалтын зэргээс хамаарна. Зохион байгуулалттай бүтцэд ялгах үйл явцад онцгой чухал үүрэг гүйцэтгэдэг O2 ба CO2-ийн төвөөс зугтах концентраци градиент байдаг.

Тиймээс жижиг талбайн эзэлхүүний харьцаа (S/V) бүхий том бөөгнөрөлтэй эсийн хоёрдогч бодисын солилцоо нь хийн концентрацийн градиентийн үйл ажиллагааны үр дүнд тусгаарлагдсан эсүүд болон жижиг бүлгийн эсүүдээс ялгаатай байдаг. Өсөлтийн зохицуулагч, шим тэжээл, механик даралтын градиент нь ижил төстэй үйлчилдэг. Агрегат хэлбэрээр тархсан эсүүд болон эсүүдийн хүрээлэн буй орчны нөхцөл өөр өөр байдаг тул тэдгээрийн бодисын солилцооны замууд нь бас ялгаатай байдаг.

3. Хоёрдогч метаболитуудын гаралтыг мөн хүрээлэн буй орчны химийн найрлагыг өөрчлөх замаар зохицуулж болно.

Каллус, суспензийн өсгөвөрлөх орчны найрлагыг өөрчлөх нь эсүүдтэй бие махбодийн тодорхой зохицуулалт дагалддаг бөгөөд энэ нь өсгөвөрийг гэмтээх, бохирдуулахад хүргэдэг. Бие махбодийн хөдөлгөөнгүй эсийн эргэн тойронд их хэмжээний шим тэжээлийн орчны эргэлтийг ашиглан эдгээр хүндрэлийг даван туулах боломжтой бөгөөд энэ нь дараалсан химийн эмчилгээ хийх боломжийг олгодог.

4. Зарим тохиолдолд идиолитийг тусгаарлахад асуудал гардаг.

Хөдөлгөөнгүй эсийг ашиглахдаа хүссэн бүтээгдэхүүнийг ялгаруулах химийн бодисоор эмчлэх нь харьцангуй хялбар байдаг. Энэ нь мөн эсийн дотор хуримтлагдсанаас болж бодисын нийлэгжилтийг хязгаарладаг санал хүсэлтийг дарангуйлдаг. Capsicum frutescens зэрэг зарим ургамлын таримал эсүүд нь хоёрдогч метаболитыг хүрээлэн буй орчинд ялгаруулж, хөдөлгөөнгүй эсийн систем нь өсгөвөрийг гэмтээхгүйгээр бүтээгдэхүүнийг сонгох боломжийг олгодог. Тиймээс эсийн хөдөлгөөнгүй байдал нь идиолитийг хялбархан тусгаарлахад тусалдаг.


Ашигласан уран зохиолын жагсаалт:

1. "Микробиологи: нэр томъёоны толь бичиг", Фирсов Н.Н., М: Bustard, 2006

2. Ургамал, амьтны гаралтай эмийн түүхий эд. Фармакогнози: сурах бичиг / хэвлэл. Яковлева Г.П. Санкт-Петербург: SpecLit, 2006. 845 х.

3. Шабарова З.А., Богданов А.А., Золотухин А.С. Генийн инженерчлэлийн химийн үндэс. - М .: Москвагийн Улсын Их Сургуулийн хэвлэлийн газар, 2004, 224 х.

4. Чебышев Н.В., Гринева Г.Г., Кобзар М.В., Гулянков С.И. Биологи. М., 2000


Ургамал, амьтны гаралтай эмийн түүхий эд. Фармакогнози: сурах бичиг / хэвлэл. Яковлева Г.П. Санкт-Петербург: SpecLit, 2006. 845 х.

Шабарова З.А., Богданов А.А., Золотухин А.С. Генийн инженерчлэлийн химийн үндэс. - М .: Москвагийн Улсын Их Сургуулийн хэвлэлийн газар, 2004, 224 х.

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-1.jpg" alt="(!LANG:> Хоёрдогч метаболитууд Хоёрдогч метаболитууд нь бие махбодид бие махбодид нийлэгждэг хоёрдогч метаболитууд байдаг."> Вторичные метаболиты Вторичные метаболиты - органические вещества, синтезируемые организмом, но не участвующие в росте, развитии или репродукции. Для своей жизнедеятельности бактерии также производить широкий спектр вторичных метаболитов. Среди них витамины, антибиотики, алкалоиды и прочие. Среди витаминов, образуемых микроорганизмами, заслуживают упоминания рибофлавин и витамин В 12. Рибофлавин выделяют главным образом аскомицеты; однако дрожжи (Candida) и бактерии (Clostridium) тоже синтезируют в больших количествах флавины. Способность к образованию витамина В 12 присуща бактериям, в метаболизме которых важную роль играют корриноиды (Propionibacterium, Clostridium). Этот же витамин образуют и стрептомицеты. Что касается алкалоидов, то одни только алкалоиды спорыньи, производные лизергиновой кислоты (эрготамин, эрготоксин) добывают из микроорганизма.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-2.jpg" alt="(!LANG:> Антибиотик Антибиотик гэдэг нь бичил биетэн, амьтан, бодис юм."> Антибио тики Антибиотик - вещество микробного, животного или растительного происхождения, способное подавлять рост микроорганизмов или вызывать их гибель Антибиотики природного происхождения чаще всего продуцируются актиномицетами, реже - немицелиальными бактериями. Некоторые антибиотики оказывают сильное подавляющее действие на рост и размножение бактерий и при этом относительно мало повреждают или вовсе не повреждают клетки макроорганизма, и поэтому применяются в качестве лекарственных средств. Некоторые антибиотики используются в качестве цитостатических (противоопухолевых) препаратов при лечении онкологических заболеваний.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-3.jpg" alt="(!LANG:>Антибиотикуудын ангилал ба тэдгээрийн антибиотикт үзүүлэх асар олон төрлийн нөлөө) Хүний бие"> Классификация антибиотиков Огромное разнообразие антибиотиков и видов их воздействия на организм человека явилось причиной классифицирования и разделения антибиотиков на группы. По характеру воздействия на бактериальную клетку антибиотики можно разделить на две группы: бактериостатические (бактерии живы, но не в состоянии размножаться), бактерицидные (бактерии погибают, а затем выводятся из организма).!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-4.jpg" alt="(!LANG:>Антибиотикийг химийн бүтцээр нь ангилах (!LANG:>Антибиотикийн ангилал Beta-β- лактам антибиотикууд) антибиотикууд, β-лактамууд)"> Классификация антибиотиков по химической структуре Бета-лактамные антибиотики (β-лактамные антибиотики, β-лактамы) - группа антибиотиков, которые объединяет наличие в структуре β-лактамного кольца. В бета-лактамам относятся подгруппы пенициллинов, цефалоспоринов, карбапенемов и монобактамов. Сходство химической структуры предопределяет одинаковый механизм действия всех β- лактамов (нарушение синтеза клеточной стенки бактерий). !}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-5.jpg" alt="(!LANG:>Пенициллин (1) ба цефалогийн бүтэц (2)">!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-6.jpg" alt="(!LANG:> Макролидууд нь ихэвчлэн антибиотикийн үндэс болох бүлэг эм юм. химийн бүтэц"> Макролиды - группа лекарственных средств, большей частью антибиотиков, основой химической структуры которых является макроциклическое 14 - или 16 -членное лактонное кольцо, к которому присоединены один или несколько углеводных остатков. Макролиды относятся к классу поликетидов, соединениям естественного происхождения. Также к макролидам относят: азалиды, представляющие собой 15 -членную макроциклическую структуру, получаемую путем включения атома азота в 14 -членное лактонное кольцо между 9 и 10 атомами углерода; телитромицин азитромицин рокитамицин кетолиды - 14 -членные макролиды, у которых к лактонному кольцу при 3 атоме углерода присоединена кетогруппа. природные эритромицин олеандомицин мидекамицин спирамицин лейкомицин джозамицин, полусинтетические рокситромицин кларитромицин диритромицин флуритромицин Макролиды относятся к числу наименее токсичных антибиотиков. При применении макролидов не отмечено случаев нежелательных лекарственных реакций, свойственных другим классам антимикробных препаратов.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-7.jpg" alt="(!LANG:>Эритромицины бүтэц">!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-8.jpg" alt="(!LANG:> Тетрациклинууд нь поликетидын бүлэгт хамаарах антибиотик юм. химийн хувьд ижил төстэй байдаг"> Тетрациклины - группа антибиотиков, относящихся к классу поликетидов, близких по химическому строению и биологическим свойствам. Представители данного семейства характеризуются общим спектром и механизмом антимикробного действия, полной перекрёстной устойчивостью, близкими фармакологическими характеристиками. первый представитель данной группы антибиотиков - хлортетрациклин (торговые названия ауреомицин, биомицин) - выделен из культуральной жидкости лучистого гриба Streptomyces aureofaciens; окситетрациклин (террамицин) - выделен из культуральной жидкости другого актиномицета Streptomyces rimosus; полусинтетический антибиотик тетрациклин; был выделен из культуральной жидкости Streptomyces aureofaciens.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-9.jpg" alt="(!LANG:> Бусад чухал тетрациклинууд: хагас синтезийн линтеклин синтеклин- метациклин."> Другие важные тетрациклины: полусинтетические производные окситетрациклина - доксициклин, метациклин. производные тетрациклина - гликоциклин, морфоциклин. комбинированные лекарственные формы с олеандомицином - олететрин, олеморфоциклин. а также миноциклин. Тетрациклины являются антибиотиками широкого спектра действия. Высокоактивны in vitro в отношении большого числа грамположительных и грамотрицательных бактерий. В высоких концентрациях действуют на некоторых простейших. Мало или совсем неактивны в отношении большинства вирусов и плесневых грибов. Недостаточно активны в отношении кислотоустойчивых бактерий!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-10.jpg" alt="(!LANG:>Тетрациклины бүтэц">!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-11.jpg" alt="(!LANG:> Аминогликозидууд нь нийтлэг химийн бүтэцтэй антибиотик юм."> Аминогликозиды - группа антибиотиков, общим в химическом строении которых является наличие в молекуле аминосахара, соединённого гликозидной связью с аминоциклическим кольцом. По химическому строению к аминогликозидам близок также спектиномицин, аминоциклитоловый антибиотик. Основное клиническое значение аминогликозидов заключается в их активности в отношении аэробных грамотрицательных бактерий. Аминогликозиды образуют необратимые ковалентные связи с белками 30 S-субъединицы бактериальных рибосом и нарушают биосинтез белков в рибосомах, вызывая разрыв потока генетической информации в клетке. Гентамицин так же может воздействовать на синтез белка, нарушая функции 50 S- субъединицы рибосомы!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-12.jpg" alt="(!LANG:> Аминогликозидууд нь нян устгах үйлчилгээтэй, шууд бактери устгадаг, мэдрэмтгий байдаг."> Аминогликозиды являются бактерицидными антибиотиками, то есть непосредственно убивают чувствительные к ним микроорганизмы (в отличие от бактериостатических антибиотиков, которые лишь тормозят размножение микроорганизмов, а справиться с их уничтожением должен иммунитет организма хозяина). Поэтому аминогликозиды проявляют быстрый эффект при большинстве тяжёлых инфекций, вызванных чувствительными к ним микроорганизмами, и их клиническая эффективность гораздо меньше зависит от состояния иммунитета больного, чем эффективность бактериостатиков Основные препараты: стрептомицин, канамицин, неомицин, гентамицин, тобрамицин, нетилмицин, сизомицин, амикацин.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-13.jpg" alt="(!LANG:> Левомицетин (эхлээд хлорамфениколоор олж авсан) - антиоксидантыг хэрэглэнэ."> Левомицетины (Хлорамфеникол) - первый антибиотик, полученный синтетически. Применяют для лечения брюшного тифа, дизентерии и других заболеваний Использование ограничено по причине повышенной опасности серьезных Хлорамфеникол (левомицетин) осложнений - поражении костного мозга, вырабатывающего клетки крови. Действие - бактериостатическое.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-14.jpg" alt="(!LANG:> Гликопептидийн антибиотикууд - гликопептидийн антибиотикууд - гликоптилик бус полицилаликийн найрлагатай. ."> Гликопептидные антибиотики - состоят из гликозилированных циклических или полициклических нерибосомных пептидов. Значимые гликопептидные антибиотики включают ванкомицин, тейкопланин, телаванцин, блеомицин, рамопланин и декапланин. Гликопептидные антибиотики нарушают синтез клеточной стенки бактерий. Оказывают бактерицидное действие, однако в отношении энтерококков, некоторых стрептококков и стафилококков действуют бактериостатически. Линкозамиды - группа антибиотиков, в которую входят природный антибиотик линкомицин и его полусинтетический аналог клиндамицин. Обладают бактериостатическими или бактерицидными свойствами в зависимости от концентрации в организме и чувствительности микроорганизмов. Полимиксины - группа бактерицидных антибиотиков, обладающих узким спектром активности против грамотрицательной флоры. . По химической природе это полиеновые соединения, включающие остатки полипептидов. В обычных дозах препараты этой группы действуют бактериостатически, в высоких концентрациях - оказывают бактерицидное действие. Из препаратов в основном применяются полимиксин В и полимиксин М. Обладают выраженной нефро- и нейротоксичностью.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-15.jpg" alt="(!LANG:> Амьтны гаралтай антибиотикууд Lysocym)"> Антибиотики животного происхождения Лизоци м (мурамидаза) - антибактериальный агент, фермент класса гидролаз, разрушающий клеточные стенки бактерий путём гидролиза пептидогликана клеточной стенки бактерий муреина. ферменты содержатся в организмах животных, в первую очередь, в местах соприкосновения с окружающей средой - в слизистой оболочке желудочно-кишечного тракта, слёзной жидкости, грудном молоке, слюне, слизи носоглотки и т. д. В больших количествах лизоцимы содержатся в слюне, чем объясняются её антибактериальные свойства. В грудном молоке человека концентрация лизоцима весьма высока (около 400 мг/л). Это намного больше, чем в коровьем. При этом концентрация лизоцима в грудном молоке не снижается со временем, через полгода после рождения ребёнка она начинает возрастать. Экмолин - белковый антибиотик. Обладает антибактериальными свойствами. Выделен из печени рыб. Усиливает действие ряда бактериальных антибиотиков!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-16.jpg" alt="(!LANG:> Ургамлын гаралтай антибиотикууд нь химийн хувьд маш олон янз байдаг (фитонцид) байгаль:"> Антибиотики растительного происхождения (фитонциды) По химической природе очень разнообразны: гликозиды, терпеноиды, алкалоиды и другие вторичные метаболиты растений. Защитная роль проявляется не только в уничтожении микроорганизмов, но и в подавлении их размножения, в отрицательном хемотаксисе подвижных форм микроорганизмов, в стимулировании жизнедеятельности микроорганизмов, являющихся антагонистами патогенных форм для данного растения Например - аллейцин (род Allium - лук, чеснок,), иманин (зверобой), синигрин (хрен - р. Armorácia) и т. д.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-17.jpg" alt="(!LANG:>Бактерийн эсрэг бодисууд -"> Антибактериальные вещества Сульфани лами ды - это группа химических веществ, производных пара- аминобензолсульфамида - амида сульфаниловой кислоты (пара-аминобензосульфокислоты). пара-Аминобензолсульфамид - простейшее соединение класса - также называется белым стрептоцидом. Несколько более сложный по структуре сульфаниламид пронтозил (красный стрептоцид) был первым препаратом этой группы и вообще первым в мире синтетическим антибактериальным препаратом!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-18.jpg" alt="(!LANG:>Бактерийн эсрэг бодисууд"> Антибактериальные вещества Имеющиеся сульфаниламидные средства различаются по фармакологическим параметрам. Стрептоцид, норсульфазол, сульфазин, сульфадимезин, этазол, сульфапиридазин, сульфадиметоксин и др. относительно легко всасываются и быстро накапливатся в крови и органах в бактериостатических концентрациях, проникают через гистогематические барьеры (гематоэнцефалический, плацентарный и др.); они находят применение при лечении различных инфекционных заболеваний. Другие препараты, такие как фталазол, фтазин, сульгин, трудно всасываются, относительно долго находятся в кишечнике в высоких концентрациях и выделяются преимущественно с калом. Поэтому они применяются главным образом при инфекционных заболеваниях желудочно- кишечного тракта. Уросульфан выделяется в значительном количестве почками; он применяется преимущественно при инфекциях мочевых путей!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-19.jpg" alt="(!LANG:>Бактерийн эсрэг бодисууд нь хинолонууд нь флюс бактерийн эсрэг бүлгийн эмүүд багтана. Эхлээд"> Антибактериальные вещества Хиноло ны - группа антибактериальных препаратов, также включающая фторхинолоны. Первые препараты этой группы, прежде всего налидиксовая кислота, в течение многих лет применялись только при инфекциях мочевыводящих путей. Фто рхиноло ны - группа лекарственных веществ, обладающих выраженной противомикробной активностью, широко применяющихся в медицине в качестве антибиотиков широкого спектра действия. По широте спектра противомикробного действия, активности, и показаниям к применению они действительно близки к антибиотикам. Фторхинолоны подразделяют на препараты первого (пефлоксацин, офлоксацин, ципрофлоксацин, ломефлоксацин, норфлоксацин) и второго поколения (левофлоксацин, спарфлоксацин, моксифлоксацин.!}

Src="https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-20.jpg" alt="(!LANG:>Нитрофуранууд нь бактерийн эсрэг үйлчилгээтэй бодисууд, бактерийн эсрэг үүсмэл бодисууд юм. К"> Антибактериальные вещества Нитрофураны - группа антибактериальных средств, производные фурана. К нитрофуранам чувствительны грамположительные и грамотрицательные бактерии, а также хламидии и некоторые простейшие (трихомонады, лямблии). Обычно Нитрофураны действуют на микроорганизмы бактериостатически, однако в высоких дозах они могут оказывать бактерицидное действие. Кроме того анибактериальное действие могут оказывать тяжелые металлы, цианиды, фенолы и т. д.!}

ОХУ-ын ХӨДӨӨ АЖ АХУЙН ЯАМ

"ВОРОНЕЖИЙН УЛСЫН АГРААН АЖЛЫН ИХ СУРГУУЛЬ

ХААН ХААН I ПЕТРИЙН НЭРЭМЖЭЭ"

Ботаник, ургамал хамгаалал, биохими, микробиологийн тэнхим


Курсын ажил

ургамлын биохимид

Сэдэв: Хоёрдогч метаболитууд


Дууссан: оюутан ТТ-2-1б

Калинина Яна Геннадьевна

Шалгасан: дэд профессор

Мараева Ольга Борисовна


ВОРОНЕЖ 2013 он


Танилцуулга


Хоёрдогч метаболитууд - эсийн бодисын солилцооны гол завсрын нэгдлүүд биш, ихэвчлэн нарийн төвөгтэй найрлагатай нэгдлүүд нь түүний үхсэн мөчрүүдэд үүсдэг. Хоёрдогч ургамлын метаболит нь жишээлбэл, алкалоидууд юм. Үр тарианы идэвхтэй өсөлт, нөхөн үржихүй удааширч, зогсох үед бичил биетүүд хоёрдогч метаболит үүсгэдэг. Бичил биетүүд зарим пигмент, антибиотик, витаминыг хоёрдогч метаболит хэлбэрээр үүсгэдэг. Хөрсний ялзмаг үүсэхэд бичил биетний хоёрдогч метаболитыг нэгтгэх нь маш чухал юм.

Фотосинтез ямар ч аргаар явагдахаас үл хамааран эцэст нь энэ нь эсийн болон эцэст нь бүхэл бүтэн олон эсийн организмын амьдралыг хадгалах үндэс суурийг бүрдүүлдэг эрчим хүчээр баялаг нөөц бодисуудын хуримтлалаар төгсдөг. Эдгээр бодисууд нь анхдагч бодисын солилцооны бүтээгдэхүүн юм. Үндсэн үйл ажиллагаанаас гадна анхдагч метаболитууд нь хоёрдогч бодисын солилцооны бүтээгдэхүүн гэж нэрлэгддэг нэгдлүүдийн биосинтезийн үндэс суурь болдог. Сүүлийнх нь ихэвчлэн нөхцөлт байдлаар "хоёрдогч метаболитууд" гэж нэрлэгддэг бөгөөд фотосинтезийн үр дүнд үүссэн бүтээгдэхүүнээс байгальд бүрэн "өртэй" байдаг. Хоёрдогч метаболитуудын нийлэгжилт нь эсийн амьсгалын үед митохондрид ялгардаг энергийн улмаас явагддаг гэдгийг тэмдэглэх нь зүйтэй.


1. Уран зохиолын тойм


1.1 Хоёрдогч метаболитын шинж тэмдэг


Молекулын химийн бүтцээр хоёрдогч метаболитыг анхдагчаас ялгах нь үргэлж боломжгүй байдаг. Зураг дээр. 1-д анхдагч ба хоёрдогч метаболитуудын зарим жишээг үзүүлэв.


Цагаан будаа. 1. Кампестерол (анхдагч метаболит), экдизон ба протопанакстриол (хоёрдогч метаболит) -ийн бүтэц


Фитостеролууд (ситостерол, кампестерол, стигмастерол) нь ургамлын эсийн мембраны чухал бүрэлдэхүүн хэсэг бөгөөд иймээс ердийн анхдагч нэгдлүүд юм. Экдистероидууд (шавж хайлах гормон) нь зөвхөн зарим ургамлын төрөл зүйлд байдаг хоёрдогч метаболит юм. Эдгээр бодисууд нь ургамлыг шавьжнаас хамгаалахад оролцдог гэж үздэг. Протопанакстриол нь хүн орхоодойн хоёрдогч метаболит болох хүн орхоодойн агликон бөгөөд зөвхөн Рапач төрөлд байдаг бөгөөд биологийн идэвхийг нь голлон хариуцдаг. Үүний зэрэгцээ эдгээр нэгдлүүдийн молекулын бүтэц нь ижил төстэй бөгөөд зөвхөн метил ба гидроксил бүлгийн тоо, зохион байгуулалтаар ялгаатай байдаг. Уургийн амин хүчлүүд (анхдагч метаболитууд) ба уургийн бус амин хүчлүүд (ердийн хоёрдогч метаболитууд) нь зөвхөн метил, гидроксил эсвэл бусад функциональ бүлэг байгаа эсэхээс үл хамааран ялгаатай байдаг.

Уран зохиолын дүн шинжилгээнд үндэслэн хоёрдогч метаболитын дөрвөн шинж тэмдгийг томъёолж болно.

) бүх ургамалд байдаггүй;

) биологийн идэвхжил байгаа эсэх;

) харьцангуй бага молекул жинтэй;

) тэдгээрийн синтезийн эхлэлийн нэгдлүүдийн жижиг багц.

Эдгээр нь хоёрдогч метаболитын шинж тэмдэг юм, учир нь тус бүр нь ерөнхийдөө шаардлагагүй байдаг. Олон тооны хоёрдогч метаболитууд бараг бүх ургамалд байдаг (жишээлбэл, олон фенилпропаноидууд); Биологийн идэвхжилгүй маш олон хоёрдогч метаболитууд (хэдийгээр энэ нь зүгээр л олдоогүй байж магадгүй); өндөр молекулын хоёрдогч метаболитууд мэдэгдэж байна (жишээлбэл, резин, гуттаперча). Гэсэн хэдий ч эдгээр шинж чанаруудын хослол нь ургамлын хоёрдогч метаболитуудын хүрээг тодорхой зааж өгдөг.

Нэгдлийн анхдагч эсвэл хоёрдогч метаболит гэж хамгийн үндэслэлтэй ангилал нь ургамлын амин чухал үйл ажиллагаанд түүний үүргийг тодорхойлсны дараа л боломжтой болно; үйл ажиллагааны ач холбогдлоор нь үндэслэнэ. Эхний ойролцоолсон хоёрдогч бодисын солилцооны функциональ тодорхойлолтыг эсийн түвшинд чухал ач холбогдолтой нэгдлүүдийн солилцоо гэж өгч болно.


1.2 Хоёрдогч метаболитыг ангилах зарчим


Хоёрдогч метаболитуудын ангиллын зарчим, түүнчлэн бие даасан нэгдлүүдийн нэрсийг судлах явцад өөрчлөгдсөн. Одоо та дор хаяж дөрвөн ангиллын сонголтуудын элементүүдийг олох боломжтой.

Эмпирик (жижиг) ангилал. Хоёрдогч метаболитуудын тодорхой шинж чанарт үндэслэн ангилах хамгийн "эртний" зарчим. Жишээлбэл, алкалоид нь шүлтлэг шинж чанартай нэгдлүүд юм; сапонинууд - сэгсрэх үед хөөс үүсгэдэг бодисууд; гашуун - гашуун амттай нэгдлүүд; чухал тос нь анхилуун дэгдэмхий хоёрдогч метаболит юм. Ангилах энэхүү зарчим нь олон дутагдалтай боловч уламжлалт болон урт хугацааны ашиглалтын улмаас түүний элементүүд олддог.

Хоёрдогч метаболитууд нь дүрмээр бол эмпирик байдлаар нэрээ хүлээн авсан (мөн хүлээн авдаг). Ихэнхдээ нэрс нь нэгдлийг анх тусгаарлаж байсан ургамлаас гаралтай. Жишээ нь, алкалоидууд papaverine (намуу), берберин (barberry), кокаин (кока бут). Ихэнхдээ нэрс нь домог зүй, түүх, зан чанар гэх мэт холбоотой байдаг. Жишээлбэл, морфин алкалоид нь нойрны бурхны хүндэтгэлд нэрээ авчээ. Нэгдлүүдийг ангилах, нэрлэх ийм арга нь ихэвчлэн үл ойлголцолд хүргэдэг. Жишээлбэл, хүн орхоодойн биологийн идэвхит тритерпен гликозидыг Япон, Орос улсад бараг нэгэн зэрэг судалж эхэлсэн. Японы судлаачид тэднийг хүн орхоодойн зүйлийн нэрээр нь хүн орхоодой гэж нэрлэхийг санал болгосон бол Оросын судлаачид - панаксосидууд, i.e. ерөнхий нэрээр. Хожим нь ижил нэгдлүүдийг өөр өөрөөр нэрлэдэг нь тодорхой болсон үед хүн орхоодой ба панаксосидын "харилцаа хүснэгт" -ийг нийтлэх шаардлагатай болсон.

Химийн ангилал. Ангиллын энэ хувилбар нь хоёрдогч метаболитуудын химийн бүтцийн шинж тэмдгүүд дээр үндэслэсэн бөгөөд одоогоор хамгийн хөгжсөн, өргөн тархсан байна. Гэсэн хэдий ч, энэ ангилал нь сул тал биш юм. Жишээлбэл, энэ ангиллын дагуу алкалоид нь гетероцикл дэх азотын атомтай нэгдлүүд юм. Энэ шинж чанарын дагуу төмс, улаан лоолийн гликоалкалоидууд нь ердийн алкалоидууд боловч синтезийн арга, бүтэц, олон шинж чанарын дагуу эдгээр нэгдлүүд нь изопреноидууд юм.

Биохимийн ангилал. Энэхүү ангилал нь хоёрдогч метаболитуудын биосинтезийн аргууд дээр суурилдаг. Жишээлбэл, энэ ангиллын дагуу дээр дурдсан гликоалкалоидууд нь изопреноидын зам дагуу стероид гликозид шиг нийлэгждэг тул тритерпен псевдоалкалоидуудад хамаардаг. Энэ нь ангиллын хамгийн бодитой хувилбар бололтой. Гэсэн хэдий ч хоёрдогч бодисын солилцооны биохими нь хангалттай боловсруулагдаагүй байгаа тул ийм ангилал анхан шатандаа байна.

Функциональ ангилал. Бүрэн бүтэн ургамал дахь хоёрдогч метаболитуудын үйл ажиллагаанд үндэслэсэн. Энэ сонголт нь өмнөх хувилбаруудаас эрс ялгаатай бөгөөд тэдгээртэй зэрэгцээ байх ёстой. Функциональ ангиллын дагуу химийн хувьд өөр өөр бүтэц нь нэг бүлгийн нэгдлүүдэд багтаж болно. Жишээлбэл, фитоалексинууд (хамгаалах функцтэй, эмгэг төрүүлэгчийн дайралтаас болж нийлэгждэг хоёрдогч метаболитууд) нь фенолын нэгдлүүд, изопреноидууд, полиацетиленүүд гэх мэт янз бүрийн хэлбэрээр илэрхийлэгддэг. Хоёрдогч метаболитуудын функциональ ангиллыг боловсруулах ажил дөнгөж эхэлж байгаа боловч Энэ нь ургамлын физиологийн хувьд чухал ач холбогдолтой юм.

Хоёрдогч метаболитыг ангилах янз бүрийн хувилбарууд байгаа нь тодорхой хүндрэлд хүргэдэг. Ялангуяа химийн ангилалд ашигласан өөр өөр шинж чанарыг ашиглахдаа хоёрдогч метаболитуудын бүлгүүдийг "давхцах" боломжтой байдаг. Жишээлбэл, "фармакогнози" -д гликозидуудыг (молекул нь агликон ба нүүрс усны фрагментээс бүрддэг нэгдлүүд) олон эмийн ургамлын идэвхтэй бүрэлдэхүүн хэсэг болгон тусдаа бүлэгт тусгаарладаг. Үүний зэрэгцээ, агликоны бүтцийн дагуу эдгээр гликозидыг фенолын нэгдлүүд, изопреноидууд эсвэл хоёрдогч метаболитуудын бусад бүлгүүдэд хамааруулж болно. Энэ нэгдэл нь хоёрдогч метаболитуудын янз бүрийн бүлгүүдэд (жишээлбэл, пренилжүүлсэн фенолын нэгдлүүд) хамаарах хэд хэдэн шинж чанарыг агуулсан байвал бүр ч илүү асуудал үүсдэг. Зарим тохиолдолд биохимийн химийн ангиллыг тохируулах замаар шинээр гарч ирж буй асуудлуудыг арилгах боломжтой.


1.3 Хоёрдогч метаболитуудын үндсэн бүлгүүд


Одоогийн байдлаар хоёрдогч метаболитуудын арав гаруй бүлэг (анги) мэдэгдэж байна. Үүний зэрэгцээ зарим бүлгүүдэд хэдэн мянган бие даасан нэгдлүүд байдаг бол зарим нь цөөхөн байдаг. Ургамлын ертөнц дэх бүлгүүд мөн жигд бус тархсан байдаг. Жишээлбэл, изопреноид ба фенолын нэгдлүүд нь ургамлын бүх зүйлд байдаг бол зарим бүлэг (жишээлбэл, тиофен эсвэл ацетогенин) нь зөвхөн нэг зүйлийн шинж чанартай байдаг.

Хоёрдогч метаболитуудын хамгийн том гурван бүлгийг сайн мэддэг - алкалоид, изопреноид (терпеноид) ба фенолын нэгдлүүд. Эдгээр бүлэг бүр нь хэдэн мянган нэгдлээс бүрдэх ба олон тооны дэд бүлгүүдэд хуваагддаг. Хоёрдогч метаболитын арав гаруй цөөн тооны бүлгүүд бас мэдэгдэж байна: ургамлын амин, уураггүй амин хүчил, цианоген гликозид, глюкозинолат, полиацетилен, беталаин, алкиламид, тиофен гэх мэт. Эдгээр бүлэгт багтсан нэгдлүүдийн тоо хэд хэдэн хооронд хэлбэлздэг. хэдэн зуун.

Ургамлын хоёрдогч метаболитууд нь "цэвэр хэлбэрээр" бараг хэзээ ч байдаггүй, тэдгээр нь дүрмээр бол нарийн төвөгтэй хольцын нэг хэсэг юм. Ийм хольц нь найрлага, ургамалд байгаа эсэхээс хамааран ихэвчлэн өөрийн гэсэн түүхэн нэртэй байдаг.

Эфирийн тос нь дүрмээр бол амархан ууршдаг изопреноидуудын (моно- ба сесквитерпен) холимог юм.

Давирхайг голчлон дитерпенээр төлөөлдөг.

Бохь нь ихэвчлэн полисахаридуудаас бүрддэг боловч ихэвчлэн алкалоид, фенолын нэгдлүүдийг агуулдаг.

Салст нь усанд уусдаг олиго- ба полисахарид, элсэн чихэр, түүнчлэн бага хэмжээний фенолын нэгдлүүд, алкалоидууд эсвэл изопреноидуудын холимог юм.


1.4 Хоёрдогч метаболитуудын бүтцийн загвар


Хоёрдогч метаболитуудын бүтцэд дүн шинжилгээ хийхдээ тэдгээрийн олон янз байдал нь тодорхой хэв маягийн дагуу явагддаг бололтой. Дүрмээр бол тодорхой "үндсэн" бүтэц байдаг бөгөөд үүний үндсэн дээр олон тооны сонголтууд үүсдэг. Энэ тохиолдолд ийм сонголтууд гарч болох хэд хэдэн арга байдаг.

Үндсэн бүтцийн өөрчлөлт: ихэвчлэн энэ нь функциональ бүлгүүдийг нэмэх эсвэл солих, молекулын исэлдэлтийн түвшний өөрчлөлт юм; гидроксил, метил эсвэл метокси бүлгүүдийг ихэвчлэн функциональ бүлэг болгон ашигладаг.

Коньюгат үүсэх: "нэгдсэн блок" -ын үндсэн бүтцэд хавсаргах; ихэвчлэн янз бүрийн сахар (моно- эсвэл олигосахаридууд), органик хүчил эсвэл хоёрдогч метаболитуудын зарим бүлэг.

Конденсаци: Урьдчилан үүсгэсэн фенолын нэгдлүүд эсвэл димерийн индол алкалоидууд үүсэх зэрэг хэд хэдэн ижил буюу өөр үндсэн бүтцийн нэгдэл.

Хоёрдогч метаболитуудын янз бүрийн бүлгүүдийн хувьд бүтцийн өвөрмөц өөрчлөлтүүд нь онцлог шинж чанартай байдаг. Жишээлбэл, алкалоидууд нь метоксиляциар тодорхойлогддог боловч гликозиляци биш; изопреоидын хувьд эсрэгээр гликозиляци нь ердийн зүйл боловч метоксиляци биш юм; фенолын нэгдлүүдэд эдгээр хоёр төрлийн өөрчлөлт ажиглагдаж байна.

Молекулуудын зарим өөрчлөлт нь чухал ач холбогдолтой юм шиг санагддаг. Тэдгээрийн ихэнх нь (ялангуяа гликозиляци) молекулын биологийн идэвхийг эрс өөрчилдөг. Ихэнхдээ гликозиляци нь хоёрдогч метаболитын идэвхтэй (функциональ) хэлбэрийг идэвхгүй (нөөц) хэлбэрт шилжүүлэх бүх нийтийн арга юм. Энэ шалтгааны улмаас бүх гликозидыг хоёрдогч метаболитуудын тусдаа бүлэгт тусгаарлах нь зохисгүй юм шиг санагддаг.


1.5. Хоёрдогч бодисын солилцооны фитохими


Алкалоидууд. Энэ бүлгийн бодисуудын нэр нь араб шүлтээс гаралтай - шүлт ба Грекийн eidos - төстэй юм. Одоогийн байдлаар 10,000 бие даасан алкалоид мэдэгдэж байна.

Алкалоидуудын хувьд эмпирик болон химийн ангилал нь нэлээд амжилттай давхцсан. Химийн ангиллын дагуу алкалоид нь молекул дахь нэг буюу хэд хэдэн азотын атом агуулсан нэгдлүүд бөгөөд тэдгээр нь шүлтлэг шинж чанартай байдаг. Химийн бүтцээр нь алкалоидуудыг ихэвчлэн хоёр дэд бүлэгт хуваадаг: гетероциклд агуулагдахгүй азот агуулсан протоалкалоид, гетероцикл дэх азот агуулсан жинхэнэ алкалоид. Алкалоидуудын дэд бүлэгт хуваарилалтыг биохимийн ангиллаар зассан. Гликоалкалоидууд болон бусад хэд хэдэн алкалоидууд (жишээлбэл, аконит алкалоидууд) нь синтезийн төрөл, бүтцийн хувьд үнэндээ изопреноидууд юм. Тиймээс тэдгээрийг тусгай бүлэгт хуваахаар шийдсэн - изопреноид псевдоалкалоид.

Ангиоспермүүдийн дунд хамгийн өргөн тархсан алкалоидууд. Намуу, шөнийн сүүдэр, буурцагт ургамал, кутра, зулзага, ranunculaceae-ийн гэр бүлүүд ялангуяа баялаг юм. Хөвд, ойм, гимносперм, алкалоид нь харьцангуй ховор байдаг.

Ургамлын янз бүрийн эрхтэн, эд эсэд өөр өөр алкалоид агуулагдаж болно. Ихэвчлэн тэдний концентраци бага байдаг бөгөөд аравны нэг, зуун хувь байдаг. Ойролцоогоор 1-3% алкалоидын агууламжтай ургамал нь алкалоид (алкалоид агуулсан) баялаг гэж тооцогддог. Зөвхөн цөөхөн хэдэн ургамал, тухайлбал таримал цинкона нь 15-20% алкалоид хуримтлуулж чаддаг. Протоалкалоид нь янз бүрийн гэр бүлийн ургамалд нэлээд түгээмэл байдаг боловч дүрмээр бол их хэмжээгээр хуримтлагддаггүй.

Алкалоид нь дүрмээр бол вакуолд хуримтлагддаг бөгөөд бараг периплазмын орон зайд ордоггүй. Магадгүй энэ нь ургамлын азот агуулсан нэгдлүүдэд "болгоомжтой хандсаны" үр дагавар байж магадгүй юм. Вакуоль руу алкалоид тээвэрлэх нь тодорхой тээвэрлэгчдийн оролцоотойгоор явагддаг (АВС тээвэрлэгч бололтой). Ямар ч тохиолдолд зөвхөн "өөрийн" алкалоидууд нь тусгаарлагдсан вакуолд үр дүнтэй ордог, i.e. Энэ ургамлын онцлог. Вакуольд алкалоид нь ихэвчлэн давс хэлбэрээр байдаг. Алкалоидуудын нийлэгжилт нь ихэвчлэн пластид эсвэл цитозолд явагддаг.


Цагаан будаа. 2. Зарим алкалоидуудын бүтэц


Изопреноидууд нь ерөнхий томьёо (C5H8)n-тэй нэгдлүүдийн өргөн хүрээтэй бүлэг юм. C5H8 нь изопрений нэгж тул изопреноидууд нь хэд хэдэн изопрений нэгжээс "бүрдсэн" нэгдлүүд юм. Тэдний биосинтез нь үнэхээр таван нүүрстөрөгчийн фрагментийн хослолоор явагддаг тул энэ бүлгийн бодисуудын нэр нь биохимийн ангилалтай давхцдаг.

Изопреноидын ангилал нь молекулыг бүрдүүлдэг изопренийн нэгжийн тоонд суурилдаг. Зөвхөн нэг изопрений нэгж дээр суурилсан нэгдлүүдийг ургамалд харьцангуй саяхан олж илрүүлсэн. Иймээс изопренийн хоёр нэгж агуулсан нэгдлүүдийг (C5H8)2 ерөнхий томьёотой монотерпен гэж нэрлэдэг байсан түүхтэй. C10H16. Гурван изопренийн нэгж агуулсан изопреноидыг сесквитерпен гэж нэрлэдэг бөгөөд ерөнхий томьёо нь C15H24. Үүний дагуу дитерпенийг дөрөв, тритерпенийг зургаа, тетратерпенийг найман нүүрстөрөгчийн фрагментээс бүрдүүлдэг. Нэг ба таван изопрений нэгжээс бүрдсэн нэгдлүүдийг олж илрүүлэхэд тэдгээрийг гемитерпен ба сестертерпен гэж нэрлэх шаардлагатай байв. Политерпеноид резин ба гута нь 100-аас 5000 нэгж изопрен агуулдаг.

Моно- ба сесквитерпеноидууд нь дүрмээр бол дэгдэмхий шингэн бөгөөд ихэвчлэн янз бүрийн үнэртэй байдаг. Эдгээр нэгдлүүдийн 3000 гаруй нь мэдэгдэж байна. Тэдний ангиллыг молекул дахь цагирагийн бүтэц байгаа эсэх, цагирагийн төрөл, молекул дахь давхар холбоо байгаа эсэх, тоо зэргийг харгалзан үздэг. Моно- ба сесквитерпенүүд нь алифатик (атомын нээлттэй гинж бүхий нүүрсустөрөгч), өөр өөр тооны мөчлөгтэй (нэгээс гурав хүртэл) циклик, мөн янз бүрийн функциональ бүлгүүдийг (гидрокси, карбокси, кето бүлэг) агуулж болно. Эдгээр нь эфирийн тосны үндэс суурь болдог. Моно- ба сесквитерпеноидууд нь ихэвчлэн нян устгах үйлчилгээтэй байдаг.

Дитерпеноидууд бас хэдэн мянган бүтэцтэй байдаг. Эдгээр нь gymnosperms (гацуур, нарс, гацуур, хуш) дахь давирхайн гол бүрэлдэхүүн хэсэг юм. Давирхайн дитерпеноид нь ихэвчлэн нян устгах шинж чанартай байдаг.

Тритерпеноидууд нь хэд хэдэн бүлгийн нэгдлээр төлөөлдөг. Юуны өмнө эдгээр нь анхдагч бодисын солилцооны нэгдлүүд - фитостеролууд боловч ихэнх тритерпеноидууд нь ердийн хоёрдогч метаболитууд юм. Тритерпеноидууд нь өргөн хүрээний биологийн идэвхжилтэй байдаг. Үүнд зүрхний, стероид, тритерпен гликозид, экдистероид орно.

Тетратерпеноидууд нь ургамалд ихэвчлэн каротиноид хэлбэрээр байдаг бөгөөд тэдгээрийн зарим нь үндсэн бодисын солилцоонд (фотосинтез) оролцдог боловч ихэнх нь (500 орчим) нь ихэвчлэн хоёрдогч метаболит юм.

Изопреноидын хоёрдогч метаболит нь алкалоидуудаас ялгаатай нь синтезийн дараа эсээс ялгардаг. Тэд эсийн хананаас гадна заримдаа вакуольд хуримтлагдаж болно. Изопреноидын нийлэгжилт нь пластид эсвэл цитозол гэсэн хоёр тасалгаанд явагддаг. Үүний зэрэгцээ изопреноидын синтезийн хоёр бие даасан зам байдаг: мевалонат - цитоплазмд, альтернатив - пластидууд. Изопреноидын "пластид" нийлэгжилтийг ихэвчлэн лейкопластуудад хийдэг - олон тооны морфологийн шинж чанартай тусгай "изопреноид" пластидууд (жишээлбэл, рибосом байхгүй, дотоод мембраны тусгай зохицуулалт). Эдгээр нь изопреноидын нийлэгжилтийн явцад пластид ба ER-ийн харилцан үйлчлэлийг шууд бусаар илэрхийлдэг ER ("торлог бүрээс") -тэй нягт холбоо тогтоосноор тодорхойлогддог.


Цагаан будаа. 3. Зарим сесквитерпеноид ба дитерпеноидын бүтэц


Фенолын нэгдлүүд нь үнэрт цагирагт нэг буюу хэд хэдэн гидроксил бүлэг агуулсан анхилуун үнэрт бодис юм. Фенолууд нь нэг гидроксил атомтай, полифенолууд нь хоёр ба түүнээс дээш атомтай нэгдлүүд юм. Олон тооны фенолын нэгдлүүд нь үндсэн бодисын солилцоонд оролцдог (ялангуяа фотосинтез ба амьсгалын үйл явцад оролцдог) боловч тэдгээрийн ихэнх нь хоёрдогч бодисын солилцооны ердийн төлөөлөгчид юм.

Фенолын нэгдлүүдийг анхилуун үнэрт цагираг болон тэдгээрт холбогдсон нүүрстөрөгчийн атомын тоогоор ангилдаг. Фенолын нэгдлүүдийг ихэвчлэн гурван том дэд бүлэгт хуваадаг: нэг ба хоёр үнэрт цагираг, түүнчлэн полимер фенолын нэгдлүүд. Заримдаа димерик фенолын нэгдлүүдийг тусгай бүлэгт хуваадаг.

Фенолын нэгдлүүдийн нэг онцлог шинж чанар нь молекулын өөрчлөлт, янз бүрийн бүтэцтэй коньюгат үүсэх зэргээс шалтгаалан асар олон тооны нэгдлүүд үүсэх явдал юм. Фенолын нэгдлүүдийн өөрчлөлтөөс гликозид үүсэх, метилизаци, метоксилжилт зэрэг нь онцлог шинж чанартай байдаг. Гидроксил ба карбоксил бүлгүүдийн улмаас фенолын нэгдлүүд нь элсэн чихэр, органик хүчил, ургамлын аминууд, алкалоидуудтай холбогддог. Нэмж дурдахад ургамлын фенолууд нь изопреноидуудтай нийлж, өмнөх фенолуудын томоохон бүлгийг үүсгэдэг. Фенолын нэгдлүүдийн ийм шинж чанар нь ургамлын фенолын шинж чанартай асар олон төрлийн бүтцийг бий болгодог.

Фенолын нэгдлүүд нь вакуоль болон периплазмын орон зайд хоёуланд нь хуримтлагддаг. Энэ тохиолдолд вакуолууд нь ихэвчлэн гликозилжсэн фенолын нэгдлүүдийг агуулдаг бол периплазмын орон зайд метаксилжуулсан нэгдлүүд эсвэл агликонууд байдаг. Фенолын нэгдлүүдийн нийлэгжилт нь хлоропласт ба цитозолд явагддаг. Ароматик нэгдлүүдийг нийлэгжүүлэх хоёр бие даасан зам (шикимат зам) байгааг харуулсан - цитозол ба пластидуудад.

Хоёрдогч метаболитуудын бусад ангиллын олон нэгдлүүд нь вакуольд хуримтлагддаг. Үүнтэй төстэй нутагшуулалт нь жишээлбэл, цианоген гликозид, глюкозинолат, беталаинтай байдаг.


Цагаан будаа. 4. Хоёр үнэрт цагираг бүхий фенолын нэгдлүүд: стилбен (A), антрахинон (B), флавоноидын үндсэн бүлэг (C), антоцианидин (D)


Хоёрдогч метаболитуудын жижиг бүлгүүд

хүнсний ногооны аминууд. Өндөр ургамал нь олон тооны амин агуулдаг - анхдагч, хоёрдогч, гуравдагч, дөрөвдөгч. Тэдгээрийн ихэнх нь уураг ба уураггүй бүтцийн хувьд декарбоксилжсэн амин хүчлүүд юм. Ургамлын аминыг моноамин (нэг амин бүлэгтэй), диамин (хоёр амин бүлэгтэй) ба полиамин гэж хуваадаг.

Беталайнууд. Энэ бол дээд ургамлын усанд уусдаг азот агуулсан пигментүүдийн нэр юм. Тэд зөвхөн Carnation дарааллын ургамалд байдаг.

Одоогоор усанд уусдаг пигментийн хоёр бүлэг болох антоцианин ба беталаин зэрэг нэгэн зэрэг оршдог ургамал олдоогүй байна. Беталайны бүлэг нь бетацианин ба бетаксантинуудаас бүрддэг - улаан ягаан, шар өнгийн нэгдлүүд. Бетацианин нь зөвхөн хоёр агликоны гликозид ба ацил гликозид юм.

цианоген гликозид. Цианоген гликозид нь ?-2-гидроксинитрилийн гликозид (цианогидрин). Өнөөдрийг хүртэл өндөр ургамлаас хэдэн арван ийм нэгдлүүд олдсон. Үндсэн бүтцийн өөрчлөлтүүд нь R1 ба R2 орлуулагчдын шинж чанараас шалтгаална. Нүүрс усны фрагментийн хувьд D-глюкоз нь дүрмээр ажилладаг. Цианоген гликозидын гидролизийн үед гидроцианы хүчил нь тусгай гликозидазаар ялгардаг.

уургийн бус амин хүчлүүд. Энэ нэр томъёо нь байгалийн амин хүчлүүд, тэдгээрийн амидууд, имино хүчлүүдийг хэлдэг бөгөөд эдгээр нь ихэвчлэн уурагт байдаггүй. Одоо 400 гаруй уураггүй амин хүчлийг мэддэг болсон. Тэдний олонх нь уургийн өөрчлөлт гэж үзэж болно. Нүүрстөрөгчийн гинжийг уртасгах, богиносгох (CH2 эсвэл CH3 хэсгүүдийг нэмэх, арилгах), устөрөгчжүүлэх, усгүйжүүлэх, гидроксилжуулах, аминжуулах хамгийн түгээмэл сонголтууд. Мөн ер бусын (жишээлбэл, селен агуулсан) амин хүчлүүд байдаг. Уургийн бус амин хүчлүүд нь ихэвчлэн маш хортой байдаг, учир нь тэдгээр нь "хэвийн" амин хүчлүүдийн оронд уурагт багтаж, үйл ажиллагааг нь тасалдуулж чаддаг.

ер бусын липидүүд. Эдгээрт юуны түрүүнд нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний урт, өөр зохион байгуулалт, давхар холболтын тоо, нэмэлт функциональ бүлэг, мөчлөгийн хувьд "ердийн" хүчлүүдээс ялгаатай "ер бусын" тосны хүчлүүд орно. Ихэнхдээ ер бусын тосны хүчлүүд нь үрийн тосонд байдаг. Нэг буюу хэд хэдэн гурвалсан холбоо бүхий нэгдлүүд нь олон төрлийн дээд ургамалд олдсон. Ийм нэгдлүүдийг ацетилений дериватив буюу полиацетилен гэж нэрлэдэг. Хэдэн зуун ийм бүтэц мэдэгдэж байна. Өөх тосны хүчлүүдээс ялгаатай нь ацетилений деривативууд нь ургамлын бүх эрхтэн, хэсгүүдэд байдаг. Ер бусын липидүүдэд цианолипидууд багтдаг бөгөөд тэдгээрийн гидролиз нь цианик хүчил ялгаруулдаг.

Хүхэр агуулсан хоёрдогч метаболитууд. Үүнд голчлон тиогликозид (S-гликозид) орно. Хамгийн алдартай гичийн тосны гликозидууд (глюкозинолатууд). Эдгээр гликозид нь загалмайт ургамлын онцлог шинж юм. Тэд хүчтэй нянгийн эсрэг нөлөөтэй бөгөөд гич, тунхууны, улаан луувангийн хурц эсвэл шатаж буй амтыг үүсгэдэг. Глюкозинолатуудын үйл ажиллагааны механизм нь цианоген гликозидын үйлдэлтэй маш төстэй: элсэн чихэрийг мирозиназаар зайлуулсны дараа изотиоцианатууд үүсч, шатаж буй амт, цочроох нөлөө үзүүлдэг. Хүхэр агуулсан хоёрдогч метаболитуудын өөр нэг бүлэг нь цистеинээс нийлэгждэг сармис, сонгины аллицин юм. Тэд мөн эдгээр ургамлын хурц амт, нянгийн эсрэг шинж чанарыг хариуцдаг.


1.6 Хоёрдогч бодисын солилцооны биохими


Хоёрдогч метаболитуудын биосинтезийн замууд

Ихэнх хоёрдогч метаболитуудын синтезийн замууд сайн тогтоогдсон байдаг. Одоогоор хоёрдогч бодисын солилцооны энзимологийг эрчимтэй судалж байна. Одоо байгаа мэдээлэлд үндэслэн эдгээр нэгдлүүдийн биосинтезийн зарим зүй тогтлыг томъёолох боломжтой. Синтезийн прекурсорууд нь харьцангуй цөөн тооны анхдагч метаболит юм. Хоёрдогч метаболитуудын олон бүлгийг хэд хэдэн аргаар нэгтгэж болно. Ихэнхдээ синтезийн үе шатууд нь эсийн өөр өөр хэсгүүдэд (жишээлбэл, пластидууд - цитозолууд) давхарддаг. Синтезийг сайтар төлөвлөж, тусгай ферментийн багцаар гүйцэтгэдэг бөгөөд ихэнх тохиолдолд маш тодорхой байдаг.

Алкалоидуудын биосинтез. Эдгээр бодисууд үүсэх нь эс дэх азотын ерөнхий солилцоотой нягт холбоотой байдаг. Ихэнх алкалоидуудын хувьд тэдгээрийн синтезийн схемүүд нь нэгдмэл байдаг, өөрөөр хэлбэл тэдгээр нь ижил төстэй урвалын дараалалтай байдаг. Биосинтезийн явцад амин хүчлийн молекул нь алкалоидын бүтцэд бараг бүрэн ордог. Янз бүрийн бүлгийн алкалоидуудын нийлэгжилт нь ижил төрлийн урвалуудыг агуулдаг: декарбоксилжилт, исэлдэлтийн деаминжуулалт, альдол конденсаци, гэхдээ алкалоидуудын бүлэг бүрийн хувьд эдгээр урвалыг "өөрийн" ферментүүд гүйцэтгэдэг. Синтезийн эхний үе шатанд амин хүчлийн декарбоксилжилт нь холбогдох декарбоксилазын оролцоотойгоор явагддаг. Үүссэн биоген аминууд нь амин оксидазын оролцоотойгоор исэлдэлтийн деаминжилтад ордог. Үүссэн амин альдегид эсвэл амин кетонууд нь дараалсан урвалын үр дүнд үндсэн гетероциклийн нэгдлүүдийг үүсгэдэг. Дараа нь үндсэн бүтэц нь янз бүрийн урвалын оролцоотойгоор өөрчлөгддөг - гидроксилжилт, метилизаци гэх мэт Нэмэлт нүүрстөрөгчийн нэгжүүд, жишээлбэл, ацетат (ацетил-КоА хэлбэрээр) эсвэл монотерпенийн нэгж (нийлмэл индол алкалоидуудын хувьд) оролцож болно. алкалоидын эцсийн бүтэц үүсэх. Алкалоидын нарийн төвөгтэй байдлаас хамааран түүний биосинтез нь гурваас дөрөв, арав арван таван урвалыг агуулдаг.

Олон тооны алкалоидуудын хувьд зөвхөн синтезийн схемийг тогтоогоод зогсохгүй ферментүүдийг тодорхойлж, тусгаарласан. Зарим синтезийн ферментүүд нь тийм ч өвөрмөц биш байдаг (өөр өөр нэгдлүүдийг субстрат болгон ашиглаж болно), гэхдээ синтезийн гинжин хэлхээнд зөвхөн нэг субстрат (эсвэл маш ойрхон хэд хэдэн субстрат) ашигладаг өндөр өвөрмөц ферментүүд байх ёстой. маш тодорхой хариу үйлдэл.

Жишээлбэл, изокинолины нийлэгжилтийн үед байрлал бүрт үндсэн бүтцийн гидроксилжилтийг өөр өөр ферментүүд гүйцэтгэдэг. Синтезийн эцсийн үе шат руу шилжих үед ферментүүдийн субстраттай ойр дотно байдал ихэвчлэн нэмэгддэг: жишээлбэл, берберин алкалоидуудын синтез дэх хэд хэдэн ферментийн хувьд Kt нь 1 мкм-ээс бага байдаг. Жишээлбэл, Зураг дээр. 5-д изокинолин алкалоидуудын нийлэгжилтийн схемийг үзүүлэв.


Цагаан будаа. 5. Изохинолин алкалоидуудын биосинтезийн схем


Изопреноидын биосинтез. Хэрэв алкалоидуудын нийлэгжилтэнд янз бүрийн эхлэлийн нэгдлүүдэд (амин хүчлүүд) ижил төстэй хувирлын гинжин хэлхээг ашигладаг бол асар олон тооны изопреноидын нийлэгжилт нь нэг прекурсор болох изопентенил дифосфатаас (IPDP) үүсдэг. Давхар холбоог шилжүүлдэг изопентенил дифосфат изомераза ферментийн нөлөөн дор IPDP нь диметилаллил дифосфат (DMADP) болж хувирдаг. Цаашилбал, IPDP нь давхар бонд дээр DMADP-д нэмэгдэж, C10 нэгдэл - геранил дифосфат үүсдэг.

Энэ нь бүх монотерпеноидын эх үүсвэр болдог.

Дараа нь геранил дифосфатад өөр IPDP нэмж, сесквитерпеноидуудын синтезийн эхлэл болох C15 нэгдэл фарнезил дифосфатыг үүсгэдэг. Цаашилбал, фарнезил дифосфат нь өөр IPDP молекулыг хавсаргаж геранилгеранил дифосфат (C20 нэгдэл нь дитерпеноидын эх үүсвэр юм) эсвэл димержиж сквален (С30 нэгдэл нь бүх тритерпеноидын үндсэн нэгдэл) үүсгэх боломжтой. Эцэст нь геранилгеранил дифосфат нь димержиж, тетратерпеноидын эх үүсвэр болох C40 нэгдэл болох фитоиныг үүсгэдэг. Нэмж дурдахад, их хэмжээний IPDP-ийг геранилгеранил дифосфатад дараалан нэмж, эцэст нь полиизопреноидууд - резин, гуттаперча үүсгэдэг. Тайлбарласан урвалын үр дүнд янз бүрийн урттай C5 нэгдлүүдийн бүрэн гомолог цуврал үүсдэг. Цаашилбал, эдгээр алифатик молекулууд нь мөчлөгийн бүтцэд "нугалах" боломжтой бөгөөд мөчлөгийн тоо, тэдгээрийн хэмжээ, үе мөчний төрлүүд нь маш өөр байж болно. Зураг дээр. 9.13-т изопреноидын синтезийн ерөнхий схемийг харуулав.

Үндсэн изопреноидын бүтцийн нийлэгжилтийг зөвхөн хоёр төрлийн ферментээр гүйцэтгэдэг - изопреноидын уртыг "нэмэгдүүлдэг" пренилтрансфераза ба молекулын тохирох цикл араг ясыг бүрдүүлдэг циклазууд. Бүтэц бүрийг тодорхой циклазаар бүрдүүлдэг. Изопреноидын циклийн бүтцийн нэлээд олон төрөл байдаг тул циклазуудын тоо гайхалтай байх ёстой. Өнөөдрийг хүртэл тэдний зуу гаруй нь мэдэгдэж байна. Үндсэн бүтэц (эсвэл түүнтэй нэгэн зэрэг) үүссэний дараа түүнийг өөрчилж, функциональ бүлгүүдээр "тоноглодог".


Цагаан будаа. 6. Ургамлын изопреноид биосинтезийн ерөнхий схем (А) ба изопентенил дифосфатын синтезийн хоёр зам (B)


Цэгүүд нь эхлэлийн нэгдлүүд болон үүссэн IPDF дахь хаяглагдсан атомуудыг харуулдаг.

Тиймээс изопреноидын биосинтезийг нэг төрлийн биохимийн "загвар зохион бүтээгч" гэж төсөөлж болно. Нэгдүгээрт, янз бүрийн урттай уян хатан шугаман бүтцийг нэгдсэн C5 модулиудаас хийдэг. Эдгээр нь "биохимийн дизайн" болон циклийн бүтцийн олон хувилбарыг бий болгоход бараг тохиромжтой материалыг төлөөлдөг.

Ургамал нь изопреноид үүсэх хоёр хувилбарыг ашигладаг: цитозолд синтез нь сонгодог замаар, пластидуудад альтернатив замаар явагддаг. Энэ тохиолдолд изопреноидын нийлэгжилтийг эсийн өөр өөр хэсгүүдэд хуулбарлахаас гадна нийлэгжсэн бүтцийн төрлөөс хамааран салгах боломжтой байдаг. Тритерпеноидууд (стероидууд орно) мевалонатаас цитозолд нийлэгждэг бол дитерпеноидууд (хлорофилл фитол орно) ба тетратерпеноидууд (ялангуяа каротиноидууд) пластидуудад өөр аргаар нийлэгждэг. Моно- ба сесквитерпенүүд нь молекулын бүтэц, ургамлын төрлөөс хамааран өөр өөр хэлбэрээр үүсч болно.

Фенолын нэгдлүүдийн биосинтез. Өнөөдрийг хүртэл фенолын нэгдлүүдийг үүсгэх хоёр арга зам мэдэгдэж байна - шикимат (шикиминий хүчлээр) ба ацетат-малонат. Гол зам нь шикимат бөгөөд энэ нь анхилуун үнэрт цагираг үүсгэх цорын ганц арга зам юм. Синтезийн эхлэлийн нэгдлүүд нь фосфоенолпируват (PEP) ба эритроз-4-фосфат юм. Тэдгээрийг конденсацлахад долоон нүүрстөрөгчийн хүчил (2-кето-3-дезокси-7-фосфоарабогептаной хүчил) үүсч, дараа нь 5-дегидрохиний хүчил болж хувирдаг. Дегидрохиний хүчлээс зургаан гишүүнтэй цагираг, нэг давхар холбоо бүхий шикиминий хүчил үүсдэг бөгөөд амархан үнэрт нэгдлүүд болж хувирдаг. Шикимийн хүчлээс гидроксибензой хүчил үүсэх боломжтой - n-гидроксибензой, протокатечуик, галлик. Гэсэн хэдий ч шикими хүчлийг хэрэглэх гол арга бол префений хүчлээр дамжуулан фенилаланин ба тирозин үнэрт амин хүчлийг бий болгох явдал юм. Фенилаланин (зарим тохиолдолд тирозин байж магадгүй) нь фенолын нэгдлүүдийн нийлэгжилтийн гол урьдал бодис юм. Фенилаланиныг деаминжуулах ажлыг фенилаланин аммиак лиаза (PAL) ферментээр гүйцэтгэдэг. Үүний үр дүнд шанцайны хүчил үүсдэг бөгөөд түүний гидроксилжилт нь пара-кумарин (гидроксициннамик) хүчил үүсэхэд хүргэдэг. Нэмэлт гидроксилжилт ба дараагийн метилжилтийн дараа үлдсэн гидроксициннамик хүчлүүд үүнээс үүсдэг.

Гидроксициннамик хүчил нь эс дэх бүх фенолын нэгдлүүдийн нийлэгжилтийн гол холбоос юм. Опто-кумарин хүчил нь кумарины урьдал бодис юм. Молекулын алифатик хэсгийн хэд хэдэн богиносгосон урвалын дараа C6-C2- ба C6-C1 нэгдлүүд үүсдэг - энэ нь гидроксибензойн хүчил үүсэх хоёр дахь арга юм (эхнийх нь шикими хүчилээс шууд гардаг). Гидроксициннамик хүчил нь янз бүрийн коньюгатууд, ялангуяа элсэн чихэртэй байж болно, гэхдээ ихэнх гидроксициннамик хүчил нь КоА-тай харилцан үйлчлэлцэж идэвхждэг. Гидроксициннамик хүчлүүдийн CoA-эфирийг ашиглах хоёр үндсэн арга бол лигниний нийлэгжилт ба флавоноидын нийлэгжилт юм. Лигнинийг нийлэгжүүлэхийн тулд гидроксициннамик хүчлүүдийн КоА эфирийг спирт болгон бууруулж, синтезийн мономерын үүрэг гүйцэтгэдэг. Флавоноидын нийлэгжилтэнд гидроксициннамик хүчлийн КоА дериватив нь малонил-КоА-ийн гурван молекултай харилцан үйлчилж халькон үүсгэдэг. Урвал нь халькон синтаза ферментээр явагддаг. Үүссэн халькон нь флаванон болж амархан хувирдаг. Флавоноидын бусад бүлгүүд нь гидроксилжилт, исэлдүүлэх, багасгах урвалын улмаас флавононуудаас үүсдэг. Дараа нь молекулыг өөрчилж болно - гликозиляци, метоксиляци гэх мэт.

Фенолын нэгдлүүдийг нийлэгжүүлэх ацетат-малонатын зам нь мөөгөнцөр, хаг, бичил биетэнд өргөн тархсан байдаг. Ургамлын хувьд энэ нь бага байдаг. Энэ замын дагуух нэгдлүүдийн нийлэгжилтэнд ацетил-КоА нь карбоксилжиж малонилацетил-КоА үүсгэдэг. Дараа нь ижил төстэй урвалын каскад үүсдэг бөгөөд үүний үр дүнд нүүрстөрөгчийн гинж ургаж, поли- ?- кетометилен гинж. Поликетидын гинжин хэлхээний циклизаци нь янз бүрийн фенолын нэгдлүүдийг үүсгэхэд хүргэдэг. Ийм байдлаар флороглюцинол ба түүний деривативууд, зарим антракинонууд нийлэгждэг. Флавоноидын бүтцэд B цагираг нь шикиматын замаар (гидроксициннамик хүчлээс) үүсдэг бол А цагираг нь ацетат-малонатын замаар үүсдэг.

Флавоноидын нийлэгжилтийн хоёр шикимат зам нь эсэд ажилладаг - нэг нь пластид, нөгөө нь цитозолд байдаг. Эдгээр тасалгаанууд нь шикимат замын изоферментүүдийн иж бүрдэл, түүнчлэн PAL ба халькон синтаза зэрэг фенолын солилцооны ферментүүдийг агуулдаг. Тиймээс ургамлын эсэд фенолын нэгдлүүдийн синтезийн хоёр зэрэгцээ гинж байдаг (изопреноидтой төстэй).

Хоёрдогч нэгдлүүдийн бага ангийн нийлэгжилт. Эдгээр бодис үүсэх нь бас бүрэн судлагдсан. Олон тооны азот агуулсан нэгдлүүдийн хувьд анхны материал нь амин хүчлүүд юм. Жишээлбэл, цианоген гликозидын нийлэгжилт нь холбогдох амин хүчлийн декарбоксилжилт, дараа нь альдоксим, нитрил, ?- гидроксинитрил. Синтезийн сүүлийн шатанд гликозиляцийн улмаас цианоген гликозид үүсдэг. ?-УДП-глюкозтой гидроксинитрил. Синтезийг ихэвчлэн ферментийн цогцолбороор гүйцэтгэдэг: жишээлбэл, дуррины хувьд энэ цогцолбор нь дөрвөн ферментээс бүрддэг. Ферментийн генийг хувилсан. Хоёр генийн хувьд трансген арабидопсис нь цианоген гликозидыг нэгтгэх чадварыг олж авсан. Беталайнуудын нийлэгжилт нь тирозиноос эхэлдэг бөгөөд энэ нь гидроксилжиж дигидроксифенилаланин (DOPA) үүсгэдэг. DOPA нь бетацьянины молекулын хоёр фрагментийн эх үүсвэр болдог - беталамин хүчил ба цикло-ДОПА. Эдгээр хоёр нэгдлүүдийг нэгтгэснээр бетацианин үүсдэг. Бетаксантиныг нийлэгжүүлэх явцад беталамин хүчил нь пролинтэй конденсацдаг. Хүхэр агуулсан хоёрдогч метаболитыг ихэвчлэн хүхэр агуулсан амин хүчлүүдээс нийлэгжүүлдэг.


2. Судалгааны аргууд


Фенолыг броматометрийн аргаар тодорхойлох нь практикт маш их хэрэглэгддэг. Фенолыг тодорхойлох нь бромат-бромидын хольцын илүүдэлийг шинжилж буй уусмалд оруулснаар хүчиллэг орчинд чөлөөт бромын ялгаруулдаг. Үүссэн бром нь фенолтой урвалд ордог.


C6H5OH + 3Br2 C6H2Br3OH + 3HBr


Энэ уусмалд калийн иодид нэмэхэд урвалд ороогүй бром илүүдэл нь иодидыг иод болгон исэлдүүлдэг бөгөөд энэ нь натрийн тиосульфатын стандарт уусмалаар титрлэгддэг.


Br2 + 2I = 2Br + I2+ 2S2O = 2I + S4O


Урвалж бодис

Натрийн тиосульфат 0.02 М уусмал (эсвэл стандартчилсан)*

Бромат-бромидын холимог.

Хүхрийн хүчил 1М уусмал

Цардуул, 0.5% уусмал

Калийн иодид, KI (c)

Эзлэхүүний колбо 500 мл

Конус хэлбэрийн колбонд 250-300 мл

Хэмжих цилиндр 20 мл

Пипеткээр 20 ба 25 мл

Бюретт 25 мл

Ажлыг дуусгах

Бромат-бромидын уусмалыг 0.334 г жинлэх замаар бэлтгэж болно.KBrO3 ба 1.2KBr-ийг нэрмэл усанд уусгаж, 500 мл хэмжээст колбонд хийж, энэ тохиолдолд концентраци нь ойролцоогоор 0.024 М байна. Ижил концентрацийг авахын тулд. , уусмалыг KBrO3 - KBr 0.1 N-ээс бэлтгэж болох боловч энэ тохиолдолд битүүмжилсэн ампулын агуулгыг 4 литр нэрмэл усанд уусгах шаардлагатай.

Шинжилгээ хийхийн тулд 0.02-0.4 г/л фенол** агуулсан уусмалын аликвотыг (10 мл) пипеткээр конус титрлэлтийн колбонд хийнэ. 12 мл (пипеткээр) бромат-бромидын хольц, 10 мл 1М хүхрийн хүчлийн уусмал, таглааг нэмж, 30 минут байлгана. Дараа нь 1 г калийн иодид нэмж, техникийн балансаар жигнэж, таглааг дахин хийнэ. 5 минутын дараа суллагдсан иодыг натрийн тиосульфатын уусмалаар титрлэж, титрлэлтийн төгсгөлд уусмалын өнгө цайвар шаргал өнгөтэй болоход 2-3 мл цардуулын уусмал нэмнэ. Уусмалын цэнхэр өнгө арилах хүртэл титрлэнэ. Гурван титрлэлтийг хийж, нийлсэн үр дүнгээс дундаж хэмжээ V1-ийг тооцоолно.


3. Практик даалгавар


Хоёрдогч метаболитууд нь антибиотик, алкалоид, ургамлын өсөлтийн гормон, хорт бодис агуулдаг.

2. Уургийн биосинтез нь рибосомд явагддаг.

3. Фотосинтез нь навч, навчны эсүүд, ногоон пигмент хлорофилл агуулсан хлоропластуудад явагддаг.

4. Фотосинтезийн нэгж нь квантосом юм.

Амьсгалын агааргүй үе шат нь гликолиз гэж нэрлэгддэг урвалын дараалал юм.

Гликолизийн явцад гексоз молекул нь пирувийн хүчлийн хоёр молекул болж хувирдаг.

С6Н12О6?2С3Н4О2 + 2Н2.

Энэхүү исэлдэлтийн процесс нь агааргүй нөхцөлд явагдах боломжтой.


Дүгнэлт


Гүйцэтгэсэн курсын ажлын үр дүнд би хоёрдогч метаболит гэж юу болох, мөн хоёрдогч метаболитуудын онцлог шинж чанаруудыг олж мэдсэн бөгөөд үүнд: харьцангуй бага молекул жинтэй (үл хамаарах зүйл бол өндөр молекул жинтэй полиизопреноидууд: резин, гуттаперча. , chicle); организм бүрт байх албагүй (зарим хоёрдогч метаболитууд өргөн тархсан байдаг, жишээлбэл, олон фенилпропаноидууд бараг бүх ургамалд байдаг); дүрмээр бол биологийн идэвхт бодисууд; анхдагч метаболитуудаас нийлэгждэг.

Эдгээр шинж тэмдгүүд нь заавал байх албагүй боловч хамтад нь авч үзвэл хоёрдогч метаболитуудын хүрээг маш тодорхой зааж өгдөг.

Ургамлын хувьд хоёрдогч метаболитууд нь ургамлын хүрээлэн буй орчинтой харьцах, хамгаалалтын урвалд (жишээлбэл, хордлого) оролцдог. Үүнд: алкалоид, изопреноид, фенолын нэгдлүүд, бага зэргийн нэгдлүүд (10-12 бүлэг байдаг, тухайлбал: уургийн бус амин хүчлүүд, биоген аминууд, цианоген гликозидууд, гичийн тосны гликозидууд (изотиоцианатууд), беталаинууд, цианотиогенууд. , ацетилений дериватив, аллицин, ацетофенон, тиофен, ер бусын тосны хүчил гэх мэт.)

фенолын алкалоид биохимийн синтез


Ашигласан уран зохиолын жагсаалт


1."Микробиологи: нэр томьёоны толь бичиг", Фирсов Н.Н., М: Bustard, 2006

2.Ургамал, амьтны гаралтай эмийн түүхий эд. Фармакогнози: сурах бичиг / хэвлэл. Яковлева Г.П. Санкт-Петербург: SpecLit, 2006. 845 х.

.Шабарова З.А., Богданов А.А., Золотухин А.С. Генийн инженерчлэлийн химийн үндэс. - М .: Москвагийн Улсын Их Сургуулийн хэвлэлийн газар, 2004, 224 х.

4.Чебышев Н.В., Гринева Г.Г., Кобзар М.В., Гулянков С.И. Биологи. М., 2000


Багшлах

Сэдэв сурахад тусламж хэрэгтэй байна уу?

Манай мэргэжилтнүүд таны сонирхсон сэдвээр зөвлөгөө өгөх эсвэл сургалтын үйлчилгээ үзүүлэх болно.
Өргөдөл гаргахзөвлөгөө авах боломжийн талаар олж мэдэхийн тулд яг одоо сэдвийг зааж өгч байна.

Хэд хэдэн эсийн метаболитууд нь зорилтот исгэх бүтээгдэхүүн болох сонирхолтой байдаг. Тэдгээрийг анхдагч ба хоёрдогч гэж хуваадаг.

Анхдагч метаболитууд- Эдгээр нь бичил биетний өсөлтөд шаардлагатай бага молекул жинтэй нэгдлүүд (молекул жин нь 1500 далтоноос бага). Тэдгээрийн зарим нь макромолекулуудын барилгын материал, зарим нь коферментийн нийлэгжилтэнд оролцдог. Аж үйлдвэрийн хамгийн чухал метаболитуудын дунд амин хүчил, органик хүчил, нуклеотид, витамин гэх мэт орно.

Анхдагч метаболитуудын биосинтезийг янз бүрийн биологийн бодисууд - бичил биетэн, ургамал, амьтны эсүүд гүйцэтгэдэг. Энэ тохиолдолд зөвхөн байгалийн организм төдийгүй тусгайлан олж авсан мутантуудыг ашигладаг. Исгэлтийн үе шатанд бүтээгдэхүүний өндөр концентрацийг хангахын тулд тэдгээрийн байгалийн хэлбэрт генетикийн зохицуулалтын механизмыг эсэргүүцдэг үйлдвэрлэгчдийг бий болгох шаардлагатай. Жишээлбэл, зорилтот бодисыг олж авахын тулд чухал ферментийг дарангуйлах эсвэл саатуулдаг эцсийн бүтээгдэхүүний хуримтлалыг арилгах шаардлагатай.

Амин хүчлийн үйлдвэрлэл.

Ауксотрофууд (үржихийн тулд өсөлтийн хүчин зүйл шаарддаг бичил биетүүд) исгэх явцад олон амин хүчил, нуклеотид үүсгэдэг. Амин хүчлийн үйлдвэрлэгчдийг сонгох нийтлэг объект бол төрөлд хамаарах бичил биетүүд юм Brevibacterium, Corynebacterium, Micrococcus, Arthrobacter.

Уургийг бүрдүүлдэг 20 амин хүчлээс найм нь хүний ​​биед нийлэгжих боломжгүй (зайлшгүй чухал). Эдгээр амин хүчлүүд нь хүний ​​биед хоол хүнсээр хангагдах ёстой. Тэдгээрийн дотроос метионин ба лизин нь онцгой ач холбогдолтой юм. Метионин нь химийн нийлэгжилтээр, лизин 80 гаруй хувь нь биосинтезээр үүсдэг. Амин хүчлүүдийн микробиологийн нийлэгжилт нь ирээдүйтэй, учир нь энэ үйл явцын үр дүнд биологийн идэвхт изомерууд (L-амин хүчлүүд) гарч ирдэг бөгөөд химийн синтезийн явцад хоёр изомерыг тэнцүү хэмжээгээр олж авдаг. Тэдгээрийг салгахад хэцүү байдаг тул үйлдвэрлэлийн тал хувь нь биологийн хувьд ашиггүй байдаг.

Амин хүчлийг хүнсний нэмэлт, амтлагч, амт сайжруулагч, түүнчлэн химийн, үнэртэн, эмийн үйлдвэрт түүхий эд болгон ашигладаг.

Нэг амин хүчлийг олж авах технологийн схемийг боловсруулах нь тодорхой амин хүчлийн биосинтезийг зохицуулах арга зам, механизмын талаархи мэдлэг дээр суурилдаг. Зорилтот бүтээгдэхүүний хэт нийлэгжилтийг хангадаг бодисын солилцооны зайлшгүй тэнцвэргүй байдал нь найрлага, хүрээлэн буй орчны нөхцөл байдлын хатуу хяналттай өөрчлөлтөөр хангадаг. Амин хүчлийг үйлдвэрлэхэд бичил биетний омгийг тариалахад нүүрс ус нь нүүрстөрөгчийн эх үүсвэр болох глюкоз, сахароз, фруктоз, мальтоз зэрэг хамгийн боломжтой байдаг. Шим тэжээлийн орчны зардлыг бууруулахын тулд хоёрдогч түүхий эдийг ашигладаг: манжингийн моласс, сүүний шар сүү, цардуулын гидролизат. Энэхүү процессын технологийг цууны хүчил, метанол, этанол, химийн бодис дээр үндэслэсэн хямд синтетик тэжээллэг орчинг бий болгохын тулд сайжруулж байна. n- парафин.

Органик хүчил үйлдвэрлэх.

Одоогийн байдлаар олон тооны органик хүчлийг биотехнологийн аргаар үйлдвэрлэлийн хэмжээнд нэгтгэж байна. Эдгээрээс нимбэг, глюконик, кетоглюконик, иконик хүчлүүдийг зөвхөн микробиологийн аргаар олж авдаг; сүү, салицил ба цууны уусмал - химийн болон микробиологийн аргаар; алим - химийн болон ферментийн хувьд.

Цууны хүчил нь бүх органик хүчлүүдийн дунд хамгийн чухал юм. Энэ нь резин, хуванцар, утас, шавьж устгах бодис, эм зэрэг олон төрлийн химийн бодис үйлдвэрлэхэд ашиглагддаг. Цууны хүчил үйлдвэрлэх микробиологийн арга нь бактерийн омгийн оролцоотойгоор этилийн спиртийг цууны хүчил болгон исэлдүүлэх явдал юм. Глюконобактериболон Ацетобактер:

Нимбэгийн хүчил нь хүнс, эм, гоо сайхны салбарт өргөн хэрэглэгддэг бөгөөд металлыг цэвэрлэхэд ашигладаг. Нимбэгийн хүчлийн хамгийн том үйлдвэрлэгч бол АНУ юм. Нимбэгийн хүчил үйлдвэрлэх нь үйлдвэрлэлийн хамгийн эртний микробиологийн процесс юм (1893). Үүнийг үйлдвэрлэхийн тулд мөөгөнцрийн соёлыг ашигладаг Aspergillus niger, A. goii. Нимбэгийн хүчил үйлдвэрлэгчдийг тариалах шим тэжээлт бодисууд нь нүүрстөрөгчийн эх үүсвэр болох хямд нүүрсустөрөгчийн түүхий эдийг агуулдаг: моласс, цардуул, глюкозын сироп.

Сүүн хүчил нь исгэх замаар үйлдвэрлэж эхэлсэн органик хүчлүүдийн анхных юм. Энэ нь хүнсний үйлдвэрт исэлдүүлэгч бодис, нэхмэлийн үйлдвэрт мордант, мөн хуванцар үйлдвэрлэлд ашиглагддаг. Микробиологийн хувьд сүүн хүчлийг глюкозыг исгэх замаар олж авдаг Lactobacillus delbrueckii.