เอสเทอร์: คุณสมบัติทางเคมีและการเตรียมการ เอสเทอร์และโครงสร้างของพวกเขา

ตัวแทนที่สำคัญที่สุดของเอสเทอร์คือไขมัน

ไขมันน้ำมัน

ไขมัน- เหล่านี้คือเอสเทอร์ของกลีเซอรอลและโมโนอะตอมมิกที่สูงกว่า ชื่อทั่วไปของสารประกอบดังกล่าวคือไตรกลีเซอไรด์หรือไตรเอซิลกลีเซอรอล โดยที่อะซิลคือกรดคาร์บอกซิลิกที่ตกค้าง -C(O)R องค์ประกอบของไตรกลีเซอไรด์ตามธรรมชาติรวมถึงการตกค้างของกรดอิ่มตัว (palmitic C 15 H 31 COOH, stearic C 17 H 35 COOH) และไม่อิ่มตัว (oleic C 17 H 33 COOH, linoleic C 17 H 31 COOH) กรดคาร์บอกซิลิกที่สูงกว่าซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของไขมันจะมีอะตอมของคาร์บอนเป็นจำนวนคู่เสมอ (C 8 - C 18) และมีสารไฮโดรคาร์บอนที่ไม่มีการแตกแขนง ไขมันและน้ำมันธรรมชาติเป็นส่วนผสมของกลีเซอไรด์ที่มีกรดคาร์บอกซิลิกสูงกว่า

องค์ประกอบและโครงสร้างของไขมันสามารถสะท้อนให้เห็นได้จากสูตรทั่วไป:

เอสเทอริฟิเคชัน- ปฏิกิริยาการเกิดเอสเทอร์

องค์ประกอบของไขมันอาจรวมถึงการตกค้างของกรดคาร์บอกซิลิกทั้งอิ่มตัวและไม่อิ่มตัวในการรวมกันต่างๆ

ภายใต้สภาวะปกติ ไขมันที่มีกรดไม่อิ่มตัวตกค้างส่วนใหญ่มักเป็นของเหลว พวกเขาถูกเรียกว่า น้ำมัน- โดยพื้นฐานแล้วสิ่งเหล่านี้คือไขมันที่มาจากพืช - เมล็ดแฟลกซ์, ป่าน, ทานตะวันและน้ำมันอื่น ๆ (ยกเว้นน้ำมันปาล์มและน้ำมันมะพร้าว - แข็งภายใต้สภาวะปกติ) พบได้น้อยคือไขมันเหลวที่มาจากสัตว์ เช่น น้ำมันปลา ไขมันธรรมชาติที่ได้จากสัตว์ภายใต้สภาวะปกติส่วนใหญ่เป็นสารที่เป็นของแข็ง (ละลายต่ำ) และมีกรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวเป็นส่วนใหญ่ เช่น ไขมันแกะ
องค์ประกอบของไขมันจะเป็นตัวกำหนดคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

คุณสมบัติทางกายภาพของไขมัน

ไขมันไม่ละลายในน้ำ ไม่มีจุดหลอมเหลวที่ชัดเจน และจะมีปริมาตรเพิ่มขึ้นอย่างมากเมื่อละลาย

สถานะรวมของไขมันเป็นของแข็ง เนื่องจากไขมันมีกรดอิ่มตัวตกค้าง และโมเลกุลของไขมันสามารถอัดแน่นได้ องค์ประกอบของน้ำมันรวมถึงการตกค้างของกรดไม่อิ่มตัวในรูปแบบที่ถูกต้อง ดังนั้น การอัดตัวของโมเลกุลอย่างหนาแน่นจึงเป็นไปไม่ได้ และสถานะของการรวมตัวจะเป็นของเหลว

คุณสมบัติทางเคมีของไขมัน

ไขมัน (น้ำมัน) คือเอสเทอร์และมีปฏิกิริยาเอสเทอร์

เป็นที่ชัดเจนว่าสำหรับไขมันที่มีกรดคาร์บอกซิลิกตกค้างอยู่จะมีลักษณะเฉพาะของปฏิกิริยาทั้งหมดของสารประกอบไม่อิ่มตัว พวกมันลดสีของน้ำโบรมีนและเข้าสู่ปฏิกิริยาการเติมอื่นๆ ปฏิกิริยาที่สำคัญที่สุดในทางปฏิบัติคือการเติมไฮโดรเจนของไขมัน เอสเทอร์ที่เป็นของแข็งได้มาจากกระบวนการเติมไฮโดรเจนของไขมันเหลว ปฏิกิริยานี้รองรับการผลิตมาการีนซึ่งเป็นไขมันแข็งจากน้ำมันพืช โดยทั่วไปแล้ว กระบวนการนี้สามารถอธิบายได้ด้วยสมการปฏิกิริยา:

ไขมันทั้งหมดก็เหมือนกับเอสเทอร์อื่นๆ ที่ผ่านการไฮโดรไลซิส:

การไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์เป็นปฏิกิริยาที่ผันกลับได้ เพื่อให้แน่ใจว่ามีการก่อตัวของผลิตภัณฑ์ไฮโดรไลซิสจะดำเนินการในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่าง (เมื่อมีด่างหรือ Na 2 CO 3) ภายใต้เงื่อนไขเหล่านี้การไฮโดรไลซิสของไขมันจะเกิดขึ้นแบบย้อนกลับและนำไปสู่การก่อตัวของเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกซึ่งเรียกว่า ไขมันในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่างเรียกว่า ซาพอนิฟิเคชันของไขมัน.

เมื่อไขมันถูกซาโปนิไฟด์ กลีเซอรีนและสบู่ก็จะเกิดขึ้น - เกลือโซเดียมและโพแทสเซียมของกรดคาร์บอกซิลิกที่สูงขึ้น:

การสะพอนิฟิเคชั่น– อัลคาไลน์ไฮโดรไลซิสของไขมัน การผลิตสบู่

สบู่– ส่วนผสมของเกลือโซเดียม (โพแทสเซียม) ของกรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวสูง (สบู่โซเดียม - ของแข็ง, สบู่โพแทสเซียม - ของเหลว)

สบู่เป็นสารลดแรงตึงผิว (ตัวย่อว่าสารลดแรงตึงผิว, ผงซักฟอก) ผลของผงซักฟอกของสบู่เกิดจากการที่สบู่ทำให้ไขมันเป็นอิมัลชัน สบู่ก่อให้เกิดไมเซลล์ที่มีมลพิษ (ซึ่งค่อนข้างจะเป็นไขมันที่มีสารต่างๆ ปะปนอยู่)

ส่วนที่ชอบไขมันของโมเลกุลสบู่จะละลายในสารปนเปื้อน และส่วนที่ชอบน้ำจะไปจบลงที่พื้นผิวของไมเซลล์ ไมเซลล์มีประจุในลักษณะเดียวกัน ดังนั้นพวกมันจึงขับไล่ และมลพิษและน้ำจะกลายเป็นอิมัลชัน (ในทางปฏิบัติแล้ว มันเป็นน้ำสกปรก)

สบู่ยังเกิดขึ้นในน้ำซึ่งทำให้เกิดสภาพแวดล้อมที่เป็นด่าง

สบู่ไม่สามารถใช้ในน้ำทะเลหรือน้ำทะเลได้ เนื่องจากสเตียเรตแคลเซียม (แมกนีเซียม) ที่เกิดขึ้นจะไม่ละลายในน้ำ

เอสเทอร์ไม่เสถียรทางความร้อน: เมื่อถูกความร้อนสูงถึง 200 – 250 o C สลายตัวเป็นมีเสถียรภาพมากขึ้น กรดคาร์บอกซิลิกและอัลคีน, ตัวอย่างเช่น:

หากอะตอมคาร์บอนแรกของส่วนแอลกอฮอล์ของเอสเทอร์มีกิ่งก้าน ก็จะได้อัลคีนที่แตกต่างกันสองตัว และแต่ละอะตอมสามารถได้เป็นสองอะตอม ซิส-และ ความมึนงง- ไอโซเมอร์:

เอสเทอร์สามารถไฮโดรไลซ์ได้ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด เป็นกลาง และเป็นด่าง ปฏิกิริยาสามารถย้อนกลับได้และความเร็วของมันขึ้นอยู่กับความเข้มข้นของกรดแก่ที่เติมเข้าไป เส้นโค้งจลน์ศาสตร์ กล่าวคือ เส้นโค้งในพิกัดความเข้มข้นเวลา แสดงถึงเลขชี้กำลังจากมากไปหาน้อยสำหรับเอสเทอร์ และเลขชี้กำลังจากน้อยไปหามากที่เหมือนกันสำหรับแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิก ด้านล่างนี้เป็นกราฟสำหรับปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสในรูปแบบทั่วไป:

หากไม่ได้เติมกรด จะสังเกตกระบวนการออโตคะตาไลติก: การไฮโดรไลซิสในตอนแรกดำเนินไปช้ามาก แต่เกิดกรดคาร์บอกซิลิก - ตัวเร่งปฏิกิริยาและกระบวนการเร่งขึ้นและหลังจากนั้นครู่หนึ่งความเร็วของมันจะลดลงอีกครั้งและความเข้มข้นของเอสเทอร์ก็ถึง สมดุล. ความเข้มข้นของสมดุลนี้ หรือสิ่งอื่นที่เท่ากัน ไม่แตกต่างจากความเข้มข้นของสมดุลที่ได้รับระหว่างการเร่งปฏิกิริยาด้วยกรดแก่ อย่างไรก็ตาม เวลาในการบรรลุ Conversion ครึ่งหนึ่ง (t 1/2 ) ใหญ่กว่ามาก:

ภายใต้อิทธิพลของอัลคาไลเอสเทอร์ก็ถูก "ไฮโดรไลซ์" เช่นกัน แต่ที่นี่อัลคาไลไม่ใช่ตัวเร่งปฏิกิริยา แต่เป็นรีเอเจนต์:

เอสเทอร์เกิดปฏิกิริยาทรานส์เอสเตริฟิเคชันกับทั้งแอลกอฮอล์และกรด:

เพื่อที่จะเปลี่ยนสมดุลไปสู่การก่อตัวของเอสเทอร์เป้าหมาย แอลกอฮอล์ซึ่งเป็นรีเอเจนต์เริ่มต้นจะถูกนำไปใช้ในปริมาณที่มากเกินไป เมื่อทำการเปลี่ยนสภาพด้วยกรด จะใช้ในปริมาณมาก

เอสเทอร์ทำปฏิกิริยา ด้วยแอมโมเนียและเอมีน- ความสมดุลในปฏิกิริยาเหล่านี้จะเปลี่ยนไปอย่างมากต่อการก่อตัวของกรดเอไมด์และอัลคิลาไมด์: ไม่จำเป็นต้องใช้แอมโมเนียหรือเอมีนส่วนเกิน (!!!)

เอสเทอร์สามารถออกซิไดซ์ได้โดยตัวออกซิไดซ์ที่แรงในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด เห็นได้ชัดว่าไฮโดรไลซิสเกิดขึ้นครั้งแรกและมีเพียงแอลกอฮอล์ที่เกิดขึ้นเท่านั้นที่ถูกออกซิไดซ์จริงๆ ตัวอย่างเช่น:

เอสเทอร์สามารถลดลงเป็นแอลกอฮอล์ได้ด้วยโลหะโซเดียมในแอลกอฮอล์บางชนิด ปฏิกิริยานี้ถูกเสนอในปี พ.ศ. 2446 และศึกษารายละเอียดในปี พ.ศ. 2449 โดยนักเคมีชาวฝรั่งเศส Bouveau และ Blanc และใช้ชื่อของพวกเขา ตัวอย่างเช่น:

ในสองขั้นตอน เอสเทอร์สามารถลดลงเป็นแอลกอฮอล์ได้โดยใช้ไฮไดรด์ของโลหะเชิงซ้อน ในระยะแรก ในกรณีของการใช้โซเดียมเตตระไฮไดรด์บอเรตจะได้รับเอสเทอร์ของกรดบอริกและโซเดียมอัลคอกไซด์ในขั้นตอนที่สองจะถูกไฮโดรไลซ์เป็นแอลกอฮอล์:

ในกรณีของการใช้ลิเธียม tetrahydridealuminate จะได้รับอลูมิเนียมและลิเธียมแอลกอฮอล์ในระยะแรกและในระยะที่สองจะถูกไฮโดรไลซ์เป็นแอลกอฮอล์ด้วย:

ชื่อหัวข้อหรือส่วนของหัวข้อ	หมายเลขหน้า
เอสเทอร์ คำนิยาม.
การจำแนกประเภทของเอสเทอร์
ศัพท์เฉพาะของเอสเทอร์
ไอโซเมอริซึมของเอสเทอร์
ไอโซเมอร์เอสเทอร์แบบอินเตอร์ฟังก์ชัน
โครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์และเชิงพื้นที่ของเอสเทอร์โดยใช้ตัวอย่างของเมทิลอะซิเตต
วิธีการผลิตเอสเทอร์
การเตรียมเอสเทอร์โดยทำปฏิกิริยากรดคาร์บอกซิลิกกับอัลคีน
การเตรียมเอสเทอร์โดยทำปฏิกิริยากรดคาร์บอกซิลิกกับอัลคีน
การเตรียมเอสเทอร์โดยปฏิกิริยาระหว่างอัลคีน คาร์บอนมอนอกไซด์ และแอลกอฮอล์
การผลิตเอสเทอร์โดยปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์เป็นปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน
การเตรียมเอสเทอร์โดยปฏิกิริยาของคลอรีน (ฮาโลเจน) แอนไฮไดรด์ของกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์
การเตรียมเอสเทอร์โดยทำปฏิกิริยากรดเฮไลด์กับแอลกอฮอล์
การเตรียมเอสเทอร์โดยปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกแอนไฮไดรด์และแอลกอฮอล์
การเตรียมเอสเทอร์โดยทำปฏิกิริยาคาร์บอกซิลิกแอนไฮไดรด์กับแอลกอฮอล์
การเตรียมเอสเทอร์โดยทำปฏิกิริยาแอนไฮไดรด์และเฮไลด์ของกรดคาร์บอกซิลิกกับฟีนอล
การเตรียมเอสเทอร์โดยทำปฏิกิริยาแอนไฮไดรด์และกรดเฮไลด์ของกรดคาร์บอกซิลิกด้วยฟีโนเลต (แนฟโทเลต)
การเตรียมเอสเทอร์โดยปฏิกิริยาของเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกและอัลคิลเฮไลด์
การเตรียมเอสเทอร์จากเอสเทอร์อื่นโดยปฏิกิริยาทรานส์เอสเตริฟิเคชันของกรด
การเตรียมเอสเทอร์จากเอสเทอร์อื่นโดยปฏิกิริยาทรานส์เอสเตริฟิเคชันกับแอลกอฮอล์
การเตรียมเอสเทอร์จากอีเทอร์โดยทำปฏิกิริยากับคาร์บอนมอนอกไซด์
สมบัติทางกายภาพ การใช้งาน และความสำคัญทางการแพทย์และทางชีวภาพของเอสเทอร์
คุณสมบัติทางกายภาพของเอสเทอร์
ความสัมพันธ์ของเอสเทอร์กับแสง
สถานะทางกายภาพของเอสเทอร์
การขึ้นอยู่กับจุดหลอมเหลวและจุดเดือดของเอสเทอร์กับจำนวนอะตอมของคาร์บอนในพวกมันและโครงสร้างของพวกมัน ตารางที่ 1
การขึ้นอยู่กับจุดเดือดของเอสเทอร์ต่อโครงสร้างของอนุมูลของส่วนแอลกอฮอล์ ตารางที่ 2
ความสามารถในการละลายและพลังตัวทำละลายของเอสเทอร์
ความสามารถในการละลายเอสเทอร์ในน้ำ เอทานอล และไดเอทิลอีเทอร์ที่ 20 o C ตารางที่ 3
ความสามารถในการละลายของเอสเทอร์ที่เกี่ยวข้องกับสารเคลือบเงาและสี รวมถึงเกลืออนินทรีย์
กลิ่นเอสเทอร์
กลิ่นเอสเทอร์ การใช้ การเกิดในธรรมชาติ และคุณสมบัติที่เป็นพิษ ตารางที่ 4
ความสำคัญทางการแพทย์และชีวภาพของเอสเทอร์
สูตรเอสเทอร์ – ยาและยาออกฤทธิ์ทางชีวภาพ
คุณสมบัติทางเคมีของเอสเทอร์
การสลายตัวด้วยความร้อนของเอสเทอร์ให้เป็นกรดคาร์บอกซิลิกและอัลคีน
การไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด เส้นโค้งจลนศาสตร์
การไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ในน้ำ เส้นโค้งจลนศาสตร์ของการเร่งปฏิกิริยาอัตโนมัติ
ปฏิกิริยาเอสเทอร์กับด่าง เส้นโค้งจลนศาสตร์
ปฏิกิริยาทรานส์เอสเตริฟิเคชันของเอสเทอร์กับแอลกอฮอล์และกรด
ปฏิกิริยาของเอสเทอร์กับแอมโมเนียและเอมีนทำให้เกิดกรดเอไมด์
ปฏิกิริยาออกซิเดชันของเอสเทอร์กับสารออกซิไดซ์ที่แรงในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด
ปฏิกิริยาการลดเอสเทอร์ต่อแอลกอฮอล์ตาม Bouveau และ Blanc
ปฏิกิริยารีดิวซ์ของเอสเทอร์ต่อแอลกอฮอล์โดยใช้ไฮไดรด์ของโลหะเชิงซ้อน
เนื้อหา

อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกหรือกรดอนินทรีย์ซึ่งอะตอมไฮโดรเจนในกลุ่มไฮดรอกซิลถูกแทนที่ด้วยอนุมูลเรียกว่าเอสเทอร์ โดยทั่วไป สูตรทั่วไปของเอสเทอร์จะแสดงเป็นอนุมูลไฮโดรคาร์บอนสองตัวที่เกาะอยู่กับหมู่คาร์บอกซิล - C n H 2n+1 -COO-C n H 2n+1 หรือ R-COOR’

ศัพท์

ชื่อของเอสเทอร์ประกอบด้วยชื่อของอนุมูลและกรดที่ต่อท้าย "-at" ตัวอย่างเช่น:

• CH3COOH- รูปแบบเมทิล;
• เอชคูช 3- รูปแบบเอทิล
• CH 3 COOC 4 H 9- บิวทิลอะซิเตต
• CH 3 -CH 2 -COO-C 4 H 9- บิวทิลโพรพิโอเนต;
• CH 3 -SO 4 -CH 3- ไดเมทิลซัลเฟต

ชื่อเล็กน้อยสำหรับกรดที่มีอยู่ในสารประกอบยังใช้:

• C 3 H 7 SOOS 5 H 11- อะมิลเอสเทอร์ของกรดบิวริก
• เอชคูช 3- เมทิลเอสเทอร์ของกรดฟอร์มิก
• CH 3 -COO-CH 2 -CH (CH 3) 2- ไอโซบิวทิลเอสเทอร์ของกรดอะซิติก

ข้าว. 1. สูตรโครงสร้างของเอสเทอร์พร้อมชื่อ

การจัดหมวดหมู่

เอสเทอร์แบ่งออกเป็นสองกลุ่มขึ้นอยู่กับแหล่งกำเนิด:

• เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิก- มีอนุมูลไฮโดรคาร์บอน
• เอสเทอร์ของกรดอนินทรีย์- รวมเกลือแร่ที่เหลือ (C 2 H 5 OSO 2 OH, (CH 3 O)P(O)(OH) 2, C 2 H 5 ONO)

ความหลากหลายที่สุดคือเอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิก คุณสมบัติทางกายภาพขึ้นอยู่กับความซับซ้อนของโครงสร้าง เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกระดับล่างเป็นของเหลวระเหยง่ายและมีกลิ่นหอม ในขณะที่เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกสูงจะเป็นของแข็ง เหล่านี้เป็นสารประกอบที่ละลายน้ำได้ไม่ดีซึ่งลอยอยู่บนผิวน้ำ

ประเภทของเอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกแสดงไว้ในตาราง

ดู	คำอธิบาย	ตัวอย่าง
เอสเทอร์ผลไม้	ของเหลวที่มีโมเลกุลประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนไม่เกินแปดอะตอม พวกเขามีกลิ่นผลไม้ ประกอบด้วยโมโนไฮดริกแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิก	CH 3 -COO-CH 2 -CH 2 -CH (CH 3) 2- isoamyl ester ของกรดอะซิติก (กลิ่นลูกแพร์) ค 3 ชั่วโมง 7 -COO-C 2 ชั่วโมง 5- เอทิลเอสเตอร์ของกรดบิวริก (กลิ่นสับปะรด) CH 3 -COO-CH 2 -CH- (CH 3) 2- isobutyl ester ของกรดอะซิติก (กลิ่นกล้วย)
	ของเหลว (น้ำมัน) และของแข็งที่มีอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่เก้าถึง 19 อะตอม ประกอบด้วยกลีเซอรอลและกรดคาร์บอกซิลิก (ไขมัน) ตกค้าง	น้ำมันมะกอกเป็นส่วนผสมของกลีเซอรีนกับสารตกค้างของกรดปาลมิติก สเตียริก โอเลอิก กรดไลโนเลอิก
	ของแข็งที่มีอะตอมของคาร์บอน 15-45 อะตอม	CH 3 (CH 2) 14 -CO-O- (CH 2) 29 CH 3-ไมริซิล ปาลมิเตต

ข้าว. 2. แว็กซ์

เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกเป็นส่วนประกอบหลักของน้ำมันหอมระเหยอะโรมาติก ซึ่งพบได้ในผลไม้ ดอกไม้ และผลเบอร์รี่ รวมอยู่ในขี้ผึ้งด้วย

ข้าว. 3. น้ำมันหอมระเหย

ใบเสร็จ

เอสเทอร์เตรียมได้หลายวิธี:

• ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันของกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์:

  CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O;

• ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกแอนไฮไดรด์กับแอลกอฮอล์:

  (CH 3 CO) 2 O + 2C 2 H 5 OH → 2 CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O;

• ปฏิกิริยาของเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกกับไฮโดรคาร์บอนฮาโลเจน:

  CH 3 (CH 2) 10 COONa + CH 3 Cl → CH 3 (CH 2) 10 COOCH 3 + NaCl;

• ปฏิกิริยาการเติมกรดคาร์บอกซิลิกต่ออัลคีน:

  CH 3 COOH + CH 2 =CH 2 → CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O

คุณสมบัติ

คุณสมบัติทางเคมีของเอสเทอร์เกิดจากกลุ่มฟังก์ชัน -COOH คุณสมบัติหลักของเอสเทอร์อธิบายไว้ในตาราง

เอสเทอร์ถูกนำมาใช้ในด้านความงาม ยา และอุตสาหกรรมอาหาร โดยเป็นสารแต่งกลิ่น ตัวทำละลาย และสารตัวเติม

เราได้เรียนรู้อะไรบ้าง?

จากหัวข้อบทเรียนเคมีชั้นประถมศึกษาปีที่ 10 เราได้เรียนรู้ว่าเอสเทอร์คืออะไร เหล่านี้เป็นสารประกอบที่มีอนุมูลสองตัวและหมู่คาร์บอกซิล อาจมีสารตกค้างของแร่ธาตุหรือกรดคาร์บอกซิลิก ทั้งนี้ขึ้นอยู่กับแหล่งกำเนิด เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกแบ่งออกเป็นสามกลุ่ม: ไขมัน, ไข, เอสเทอร์ผลไม้ เหล่านี้เป็นสารที่ละลายได้ไม่ดีในน้ำที่มีความหนาแน่นต่ำและมีกลิ่นหอม เอสเทอร์ทำปฏิกิริยากับด่าง น้ำ ฮาโลเจน แอลกอฮอล์ และแอมโมเนีย

ทดสอบในหัวข้อ

การประเมินผลการรายงาน

คะแนนเฉลี่ย: 4.6. คะแนนรวมที่ได้รับ: 88

ศัพท์

ชื่อของเอสเทอร์ได้มาจากชื่ออนุมูลไฮโดรคาร์บอน a และชื่อของกรดซึ่งแทนที่จะใช้คำลงท้าย "กรด -oic" ต่อท้าย "at" จะถูกใช้ (เช่นเดียวกับในชื่อของเกลืออนินทรีย์: โซเดียมคาร์บอเนต โครเมียมไนเตรต) ตัวอย่างเช่น:

(ส่วนของโมเลกุลและส่วนของชื่อที่เกี่ยวข้องจะถูกเน้นด้วยสีเดียวกัน)

โดยทั่วไปแล้วเอสเทอร์จะถูกมองว่าเป็นผลิตภัณฑ์ที่เกิดปฏิกิริยาระหว่างกรดและแอลกอฮอล์ ตัวอย่างเช่น บิวทิลโพรพิโอเนตอาจเกิดจากปฏิกิริยาระหว่างกรดโพรพิโอนิกกับบิวทานอล

หากใช้ชื่อเล็กน้อยของกรดเริ่มต้นคำว่า "เอสเทอร์" จะรวมอยู่ในชื่อของสารประกอบเช่น C 3 H 7 COOC 5 H 11 - อะมิลเอสเทอร์ของกรดบิวริก

ซีรีส์ที่คล้ายคลึงกัน

ไอโซเมอริซึม

เอสเทอร์มีลักษณะเป็นไอโซเมอร์สามประเภท:

1. ไอโซเมอริซึมของโซ่คาร์บอน เริ่มต้นที่กากกรดด้วยกรดบิวทาโนอิก ที่กากแอลกอฮอล์ - ด้วยโพรพิลแอลกอฮอล์ เช่น

2. ไอโซเมอริซึมของตำแหน่งของกลุ่มเอสเทอร์ -CO-O- ไอโซเมอริซึมประเภทนี้เริ่มต้นด้วยเอสเทอร์ซึ่งมีโมเลกุลประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนอย่างน้อย 4 อะตอม เช่น

3. ไอโซเมอร์ระหว่างคลาส, เอสเทอร์ (อัลคิลอัลคาโนเอต) เป็นไอโซเมอร์ถึงกรดโมโนคาร์บอกซิลิกอิ่มตัว ตัวอย่างเช่น:

สำหรับเอสเทอร์ที่มีกรดไม่อิ่มตัวหรือแอลกอฮอล์ไม่อิ่มตัว จะเกิดไอโซเมอริซึมได้อีกสองประเภท ได้แก่ ไอโซเมอริซึมของตำแหน่งของพันธะพหุคูณ ซิส-ทรานส์ ไอโซเมอริซึม

คุณสมบัติทางกายภาพ

เอสเทอร์ของความคล้ายคลึงกันของกรดและแอลกอฮอล์ที่ต่ำกว่านั้นเป็นของเหลวไม่มีสี จุดเดือดต่ำ มีกลิ่นที่น่าพึงพอใจ ใช้เป็นวัตถุเจือปนอะโรมาติกสำหรับผลิตภัณฑ์อาหารและน้ำหอม เอสเทอร์ละลายน้ำได้ไม่ดี

วิธีการได้รับ

1. สกัดจากผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ

2. ปฏิกิริยาของกรดกับแอลกอฮอล์ (ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน) ตัวอย่างเช่น:

คุณสมบัติทางเคมี

1. ปฏิกิริยาทั่วไปสำหรับเอสเทอร์คือการไฮโดรไลซิสของกรดหรือด่าง (สะพอนิฟิเคชัน) เหล่านี้เป็นปฏิกิริยาที่ตรงกันข้ามกับปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ตัวอย่างเช่น:

2. การลด (เติมไฮโดรเจน) ของอีเทอร์เชิงซ้อนซึ่งเป็นผลมาจากแอลกอฮอล์ (หนึ่งหรือสอง) เกิดขึ้น ตัวอย่างเช่น:

5 มีนาคม 2018

โดยทั่วไปเรียกว่าเอสเทอร์สารประกอบที่ได้จากปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันจากกรดคาร์บอกซิลิก ในกรณีนี้ OH- จากหมู่คาร์บอกซิลจะถูกแทนที่ด้วยอัลคอกซีเรดิคัล เป็นผลให้เกิดเอสเทอร์ โดยทั่วไปสูตรจะเขียนเป็น R-COO-R"

โครงสร้างของกลุ่มเอสเทอร์

ขั้วของพันธะเคมีในโมเลกุลเอสเทอร์นั้นคล้ายคลึงกับขั้วของพันธะในกรดคาร์บอกซิลิก ความแตกต่างที่สำคัญคือการไม่มีอะตอมไฮโดรเจนที่เคลื่อนที่ได้ซึ่งมีสารไฮโดรคาร์บอนอยู่แทน ในเวลาเดียวกัน ศูนย์อิเล็กโทรฟิลิกจะตั้งอยู่บนอะตอมคาร์บอนของกลุ่มเอสเทอร์ แต่อะตอมคาร์บอนของกลุ่มอัลคิลที่เชื่อมต่ออยู่ก็มีขั้วบวกเช่นกัน

อิเล็กโทรฟิลลิซิตี้และคุณสมบัติทางเคมีของเอสเทอร์จึงถูกกำหนดโดยโครงสร้างของสารตกค้างไฮโดรคาร์บอนที่เกิดขึ้นแทนอะตอม H ในกลุ่มคาร์บอกซิล หากอนุมูลไฮโดรคาร์บอนก่อตัวเป็นระบบคอนจูเกตที่มีอะตอมออกซิเจน ปฏิกิริยาจะเพิ่มขึ้นอย่างเห็นได้ชัด สิ่งนี้เกิดขึ้นเช่นในอะคริลิกและไวนิลเอสเทอร์

คุณสมบัติทางกายภาพ

เอสเทอร์ส่วนใหญ่เป็นของเหลวหรือสารผลึกที่มีกลิ่นหอม จุดเดือดมักจะต่ำกว่ากรดคาร์บอกซิลิกที่มีน้ำหนักโมเลกุลใกล้เคียงกัน สิ่งนี้เป็นการยืนยันการลดลงของปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล และในทางกลับกัน สิ่งนี้อธิบายได้จากการไม่มีพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลข้างเคียง

อย่างไรก็ตาม เช่นเดียวกับคุณสมบัติทางเคมีของเอสเทอร์ คุณสมบัติทางกายภาพขึ้นอยู่กับคุณสมบัติโครงสร้างของโมเลกุล แม่นยำยิ่งขึ้นเกี่ยวกับประเภทของแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิกที่เกิดขึ้น บนพื้นฐานนี้ เอสเทอร์จะถูกแบ่งออกเป็นสามกลุ่มหลัก:

1. ฟรุ๊ตตี้เอสเทอร์ พวกมันถูกสร้างขึ้นจากกรดคาร์บอกซิลิกส่วนล่างและโมโนไฮดริกแอลกอฮอล์ชนิดเดียวกัน ของเหลวที่มีกลิ่นดอกไม้และผลไม้ที่น่ารื่นรมย์
2. แว็กซ์ เป็นอนุพันธ์ของกรดและแอลกอฮอล์ที่สูงกว่า (จำนวนอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่ 15 ถึง 30) โดยแต่ละกลุ่มมีหมู่ฟังก์ชันเดียว เหล่านี้เป็นสารพลาสติกที่ทำให้มือของคุณนิ่มได้ง่าย ส่วนประกอบหลักของขี้ผึ้งคือ myricyl palmitate C 15 H 31 COOC 31 H 63 และของจีนคือ cerotic acid ester C 25 H 51 COOC 26 H 53 ไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้ในคลอโรฟอร์มและเบนซีน
3. ไขมัน เกิดจากกลีเซอรอลและกรดคาร์บอกซิลิกปานกลางและสูงกว่า ไขมันสัตว์มักจะแข็งตัวภายใต้สภาวะปกติ แต่จะละลายได้ง่ายเมื่ออุณหภูมิสูงขึ้น (เนย น้ำมันหมู ฯลฯ) ไขมันพืชมีลักษณะเป็นของเหลว (น้ำมันลินสีด มะกอก น้ำมันถั่วเหลือง) ความแตกต่างพื้นฐานในโครงสร้างของทั้งสองกลุ่มซึ่งส่งผลต่อความแตกต่างในคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีของเอสเทอร์คือการมีหรือไม่มีพันธะหลายตัวในกากของกรด ไขมันสัตว์เป็นกลีเซอไรด์ของกรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัว และไขมันพืชเป็นกรดอิ่มตัว

คุณสมบัติทางเคมี

เอสเทอร์ทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไทล์ ส่งผลให้มีการแทนที่หมู่อัลคอกซีและเอซิเลชัน (หรืออัลคิเลชัน) ของสารนิวคลีโอฟิลิก หากสูตรโครงสร้างของเอสเทอร์มีอะตอมα-ไฮโดรเจน ก็เกิดการควบแน่นเอสเทอร์ได้

1. ไฮโดรไลซิสสามารถไฮโดรไลซิสของกรดและด่างได้ ซึ่งเป็นปฏิกิริยาย้อนกลับของเอสเทอริฟิเคชัน ในกรณีแรก การไฮโดรไลซิสสามารถย้อนกลับได้ และกรดทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา:

R-COO-R" + H 2 O<―>R-COO-H + R"-OH

การไฮโดรไลซิสขั้นพื้นฐานไม่สามารถย้อนกลับได้และมักเรียกว่าซาโปนิฟิเคชัน ส่วนเกลือโซเดียมและโพแทสเซียมของกรดคาร์บอกซิลิกที่มีไขมันเรียกว่าสบู่:

R-COO-R" + NaOH ―> R-COO-Na + R"-OΗ

2. แอมโมไลซิสแอมโมเนียสามารถทำหน้าที่เป็นตัวแทนนิวคลีโอฟิลิก:

R-COO-R" + NH 3 ―> R-СО-NH 2 + R"-OH

3. ทรานส์เอสเตอริฟิเคชั่นคุณสมบัติทางเคมีของเอสเทอร์นี้สามารถนำมาประกอบกับวิธีการเตรียมได้เช่นกัน ภายใต้อิทธิพลของแอลกอฮอล์เมื่อมี H + หรือ OH - คุณสามารถแทนที่อนุมูลไฮโดรคาร์บอนที่เชื่อมต่อกับออกซิเจนได้:

R-COO-R" + R""-OH ―> R-COO-R"" + R"-OH

4. การรีดิวซ์ด้วยไฮโดรเจนทำให้เกิดโมเลกุลของแอลกอฮอล์สองชนิดที่แตกต่างกัน:

R-СО-OR" + LiAlH 4 ―> R-СΗ 2 -ОH + R"OH

5. การเผาไหม้เป็นปฏิกิริยาปกติอีกประการหนึ่งสำหรับเอสเทอร์:

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 = 6CO 2 + 6H 2 O

6. การเติมไฮโดรเจน หากมีพันธะหลายพันธะในสายโซ่ไฮโดรคาร์บอนของโมเลกุลอีเทอร์ ก็เป็นไปได้ที่จะเติมโมเลกุลไฮโดรเจนตามพันธะเหล่านั้น ซึ่งเกิดขึ้นเมื่อมีแพลตตินัมหรือตัวเร่งปฏิกิริยาอื่น ๆ ตัวอย่างเช่น เป็นไปได้ที่จะได้รับไขมันเติมไฮโดรเจนที่เป็นของแข็ง (มาการีน) จากน้ำมัน

การใช้เอสเทอร์

เอสเทอร์และอนุพันธ์ถูกนำมาใช้ในอุตสาหกรรมต่างๆ หลายชนิดละลายสารประกอบอินทรีย์ต่างๆ ได้ดี และใช้ในน้ำหอมและอุตสาหกรรมอาหาร เพื่อผลิตโพลีเมอร์และเส้นใยโพลีเอสเตอร์

เอทิลอะซิเตต ใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับไนโตรเซลลูโลส เซลลูโลสอะซิเตต และโพลีเมอร์อื่นๆ สำหรับการผลิตและการละลายวาร์นิช เนื่องจากมีกลิ่นหอมจึงใช้ในอุตสาหกรรมอาหารและน้ำหอม

บิวทิลอะซิเตต ยังใช้เป็นตัวทำละลาย แต่ยังใช้เป็นเรซินโพลีเอสเตอร์ด้วย

ไวนิลอะซิเตต (CH 3 -COO-CH=CH 2) ใช้เป็นฐานโพลีเมอร์ที่จำเป็นในการเตรียมกาว วาร์นิช เส้นใยสังเคราะห์ และฟิล์ม

มาโลนิกอีเทอร์ เนื่องจากคุณสมบัติทางเคมีพิเศษ เอสเทอร์นี้จึงถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์ทางเคมีสำหรับการผลิตกรดคาร์บอกซิลิก สารประกอบเฮเทอโรไซคลิก และกรดอะมิโนคาร์บอกซิลิก

พทาเลท เอสเทอร์ของกรดทาทาลิกถูกใช้เป็นสารเติมแต่งพลาสติกสำหรับโพลีเมอร์และยางสังเคราะห์ และยังใช้ไดออคทิล พทาเลทเป็นสารขับไล่อีกด้วย

เมทิลอะคริเลตและเมทิลเมทาคริเลต พวกมันสามารถรวมตัวเป็นแผ่นแก้วออร์แกนิกได้อย่างง่ายดายซึ่งทนทานต่ออิทธิพลต่างๆ