อัลเคนเกิดปฏิกิริยาเคมีอะไรบ้าง? อัลเคน - ความหมาย โครงสร้าง คุณสมบัติทางกายภาพและเคมี

การทำความร้อนเกลือโซเดียมของกรดอะซิติก (โซเดียมอะซิเตต) ด้วยอัลคาไลที่มากเกินไปจะนำไปสู่การกำจัดกลุ่มคาร์บอกซิลและการก่อตัวของมีเทน:

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2C03

หากคุณใช้โซเดียมโพรพิโอเนตแทนโซเดียมอะซิเตตก็จะเกิดอีเทนจากโซเดียมบิวทาโนเอต - โพรเพน ฯลฯ

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2C03

5. การสังเคราะห์ Wurtz เมื่อฮาโลอัลเคนทำปฏิกิริยากับโซเดียมของโลหะอัลคาไล จะเกิดไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวและเฮไลด์ขึ้น โลหะอัลคาไล, ตัวอย่างเช่น:

การกระทำของโลหะอัลคาไลต่อส่วนผสมของฮาโลคาร์บอน (เช่น โบรโมอีเทนและโบรโมมีเทน) จะส่งผลให้เกิดการก่อตัวของส่วนผสมของอัลเคน (อีเทน โพรเพน และบิวเทน)

ปฏิกิริยาที่ใช้การสังเคราะห์ Wurtz ดำเนินไปได้ดีเฉพาะกับฮาโลอัลเคนในโมเลกุลที่อะตอมฮาโลเจนติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอนปฐมภูมิเท่านั้น

6. การไฮโดรไลซิสของคาร์ไบด์ เมื่อคาร์ไบด์บางตัวที่มีคาร์บอนอยู่ในสถานะออกซิเดชัน -4 (เช่น อะลูมิเนียมคาร์ไบด์) ได้รับการบำบัดด้วยน้ำ จะมีเทนเกิดขึ้น:

Al4C3 + 12H20 = 3CH4 + 4Al(OH)3 คุณสมบัติทางกายภาพ

ตัวแทนสี่คนแรก ซีรีส์ที่คล้ายคลึงกันก๊าซมีเทน สิ่งที่ง่ายที่สุดคือมีเธน - ก๊าซที่ไม่มีสีรสและกลิ่น (กลิ่นของ "ก๊าซ" ที่คุณต้องเรียก 04 นั้นถูกกำหนดโดยกลิ่นของเมอร์แคปแทน - สารประกอบที่ประกอบด้วยกำมะถันซึ่งเติมเป็นพิเศษให้กับมีเทนที่ใช้ในครัวเรือน และอุปกรณ์แก๊สอุตสาหกรรม เพื่อให้คนใกล้เคียงสามารถตรวจจับรอยรั่วด้วยกลิ่นได้)

ไฮโดรคาร์บอนที่มีองค์ประกอบตั้งแต่ C5H12 ถึง C15H32 เป็นของเหลว ส่วนไฮโดรคาร์บอนที่หนักกว่านั้นเป็นของแข็ง

จุดเดือดและจุดหลอมเหลวของอัลเคนจะค่อยๆ เพิ่มขึ้นตามความยาวของโซ่คาร์บอนที่เพิ่มขึ้น ไฮโดรคาร์บอนทั้งหมดละลายได้ไม่ดีในน้ำ ไฮโดรคาร์บอนเหลวเป็นตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป

คุณสมบัติทางเคมี

1. ปฏิกิริยาการทดแทน ปฏิกิริยาที่มีลักษณะเฉพาะมากที่สุดสำหรับอัลเคนคือปฏิกิริยาการแทนที่อนุมูลอิสระ ซึ่งในระหว่างนั้นอะตอมไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมฮาโลเจนหรือบางกลุ่ม

ให้เรานำเสนอสมการของปฏิกิริยาที่มีลักษณะเฉพาะที่สุด

ฮาโลเจน:

СН4 + С12 -> СН3Сl + HCl

ในกรณีที่มีฮาโลเจนมากเกินไป คลอรีนอาจดำเนินต่อไปอีกจนถึงการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนทั้งหมดด้วยคลอรีนโดยสมบูรณ์:

СН3Сl + С12 -> HCl + СН2Сl2
ไดคลอโรมีเทน เมทิลีน คลอไรด์

СН2Сl2 + Сl2 -> HCl + CHCl3
ไตรคลอโรมีเทน คลอโรฟอร์ม

СНСl3 + Сl2 -> HCl + СCl4
คาร์บอนเตตระคลอไรด์ คาร์บอนเตตระคลอไรด์

สารที่ได้ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นตัวทำละลายและวัสดุตั้งต้นในการสังเคราะห์สารอินทรีย์

2. การดีไฮโดรจีเนชัน (การกำจัดไฮโดรเจน) เมื่อส่งผ่านอัลเคนไปบนตัวเร่งปฏิกิริยา (Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3) ที่ อุณหภูมิสูง(400-600 °C) โมเลกุลไฮโดรเจนจะถูกกำจัดออกและเกิดเป็นแอลคีน:

CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2

3. ปฏิกิริยาที่มาพร้อมกับการทำลายโซ่คาร์บอน ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวทั้งหมดเผาไหม้เพื่อสร้างคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ ก๊าซไฮโดรคาร์บอนผสมกับอากาศในสัดส่วนที่กำหนดสามารถระเบิดได้ การเผาไหม้ของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวเป็นปฏิกิริยาคายความร้อนจากอนุมูลอิสระซึ่งมีความสำคัญมากเมื่อใช้อัลเคนเป็นเชื้อเพลิง

CH4 + 2O2 -> C02 + 2H2O + 880kJ

ใน มุมมองทั่วไปปฏิกิริยาการเผาไหม้ของอัลเคนสามารถเขียนได้ดังนี้:

ปฏิกิริยาการสลายตัวด้วยความร้อนเป็นรากฐานของกระบวนการทางอุตสาหกรรมของการแตกตัวของไฮโดรคาร์บอน กระบวนการนี้เป็นขั้นตอนที่สำคัญที่สุดของการกลั่นน้ำมัน

เมื่อมีเทนถูกให้ความร้อนจนถึงอุณหภูมิ 1,000 °C จะมีเทนไพโรไลซิสเริ่มต้นขึ้น - สลายตัวเป็น สารง่ายๆ- เมื่อถูกความร้อนที่อุณหภูมิ 1,500 °C อาจเกิดการก่อตัวของอะเซทิลีนได้

4. ไอโซเมอไรเซชัน เมื่อไฮโดรคาร์บอนเชิงเส้นถูกให้ความร้อนด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาไอโซเมอไรเซชัน (อะลูมิเนียมคลอไรด์) สารที่มีโครงกระดูกคาร์บอนแตกแขนงจะเกิดขึ้น:

5. เครื่องปรุง. อัลเคนที่มีอะตอมของคาร์บอนหกอะตอมขึ้นไปในสายโซ่จะหมุนเวียนเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาเพื่อสร้างเบนซีนและอนุพันธ์ของมัน:

สาเหตุที่ทำให้อัลเคนเกิดปฏิกิริยาอนุมูลอิสระคืออะไร? อะตอมของคาร์บอนทั้งหมดในโมเลกุลอัลเคนอยู่ในสถานะการผสมพันธุ์ sp 3 โมเลกุลของสารเหล่านี้สร้างขึ้นโดยใช้พันธะโควาเลนต์แบบไม่มีขั้ว C-C (คาร์บอน-คาร์บอน) และพันธะ C-H แบบมีขั้วอ่อน (คาร์บอน-ไฮโดรเจน) ไม่มีพื้นที่ที่มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนเพิ่มขึ้นหรือลดลง หรือมีพันธะโพลาไรซ์ได้ง่าย เช่น พันธะดังกล่าวซึ่งความหนาแน่นของอิเล็กตรอนสามารถเปลี่ยนแปลงได้ภายใต้อิทธิพลของอิทธิพลภายนอก (สนามไฟฟ้าสถิตของไอออน) ด้วยเหตุนี้ อัลเคนจะไม่ทำปฏิกิริยากับอนุภาคที่มีประจุ เนื่องจากพันธะในโมเลกุลอัลเคนจะไม่ถูกทำลายโดยกลไกเฮเทอโรไลติก

ปฏิกิริยาที่มีลักษณะเฉพาะที่สุดของอัลเคนคือปฏิกิริยาการแทนที่อนุมูลอิสระ ในระหว่างปฏิกิริยาเหล่านี้ อะตอมไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมฮาโลเจนหรือบางกลุ่ม

จลนพลศาสตร์และกลไกของปฏิกิริยาลูกโซ่อนุมูลอิสระ เช่น ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นภายใต้อิทธิพลของอนุมูลอิสระ - อนุภาคที่มีอิเล็กตรอนที่ไม่มีคู่ - ได้รับการศึกษาโดยนักเคมีชาวรัสเซียผู้น่าทึ่ง N. N. Semenov จากการศึกษาเหล่านี้ทำให้เขาได้รับรางวัลโนเบลสาขาเคมี

โดยทั่วไป กลไกของปฏิกิริยาการแทนที่อนุมูลอิสระจะแสดงเป็นสามขั้นตอนหลัก:

1. การเริ่มต้น (นิวเคลียสของโซ่, การก่อตัวของอนุมูลอิสระภายใต้อิทธิพลของแหล่งพลังงาน - แสงอัลตราไวโอเลต, ความร้อน)

2. การพัฒนาลูกโซ่ (ลูกโซ่ของปฏิกิริยาต่อเนื่องของอนุมูลอิสระและโมเลกุลที่ไม่ใช้งานซึ่งเป็นผลมาจากการเกิดอนุมูลใหม่และโมเลกุลใหม่)

3. การยุติแบบลูกโซ่ (การรวมกันของอนุมูลอิสระเป็นโมเลกุลที่ไม่ได้ใช้งาน (การรวมตัวกันใหม่), "ความตาย" ของอนุมูล, การหยุดการพัฒนาของปฏิกิริยาลูกโซ่)

การวิจัยทางวิทยาศาสตร์โดย N.N. เซเมนอฟ

เซเมนอฟ นิโคไล นิโคลาเยวิช

(1896 - 1986)

นักฟิสิกส์และนักเคมีกายภาพโซเวียตนักวิชาการ ผู้ได้รับรางวัล รางวัลโนเบล (1956). การวิจัยทางวิทยาศาสตร์เกี่ยวข้องกับการศึกษากระบวนการทางเคมี การเร่งปฏิกิริยา ปฏิกิริยาลูกโซ่ ทฤษฎีการระเบิดด้วยความร้อน และการเผาไหม้ของส่วนผสมของก๊าซ

ลองพิจารณากลไกนี้โดยใช้ตัวอย่างปฏิกิริยาคลอรีนมีเทน:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

การเริ่มต้นลูกโซ่เกิดขึ้นอันเป็นผลมาจากความจริงที่ว่าภายใต้อิทธิพลของการฉายรังสีอัลตราไวโอเลตหรือการให้ความร้อนความแตกแยกแบบโฮโมไลติกของพันธะ Cl-Cl เกิดขึ้นและโมเลกุลของคลอรีนจะสลายตัวเป็นอะตอม:

Сl: Сl -> Сl· + Сl·

อนุมูลอิสระที่เกิดขึ้นจะโจมตีโมเลกุลมีเทน และฉีกอะตอมไฮโดรเจนของพวกมันออก:

CH4 + Cl· -> CH3· + HCl

และเปลี่ยนเป็นอนุมูล CH3 ซึ่งในทางกลับกันชนกับโมเลกุลของคลอรีนทำลายพวกมันด้วยการก่อตัวของอนุมูลใหม่:

CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl เป็นต้น

โซ่กำลังพัฒนา

นอกเหนือจากการก่อตัวของอนุมูลแล้ว "ความตาย" ของพวกมันยังเกิดขึ้นอันเป็นผลมาจากกระบวนการรวมตัวกันใหม่ - การก่อตัวของโมเลกุลที่ไม่ได้ใช้งานจากสองอนุมูล:

СН3+ Сl -> СН3Сl

Сl· + Сl· -> Сl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

เป็นที่น่าสนใจที่จะทราบว่าในระหว่างการรวมตัวใหม่ จะมีการปล่อยพลังงานออกมาเท่าที่จำเป็นเพื่อทำลายพันธะที่เพิ่งก่อตัวใหม่เท่านั้น ในเรื่องนี้การรวมตัวกันใหม่จะเกิดขึ้นได้ก็ต่อเมื่ออนุภาคที่สาม (โมเลกุลอื่นคือผนังของถังปฏิกิริยา) มีส่วนร่วมในการชนกันของอนุมูลสองตัวซึ่งดูดซับพลังงานส่วนเกิน ทำให้สามารถควบคุมและหยุดปฏิกิริยาลูกโซ่จากอนุมูลอิสระได้

สังเกตตัวอย่างสุดท้ายของปฏิกิริยาการรวมตัวกันใหม่ - การก่อตัวของโมเลกุลอีเทน ตัวอย่างนี้แสดงให้เห็นว่าปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับสารประกอบอินทรีย์เป็นกระบวนการที่ค่อนข้างซับซ้อน ซึ่งส่งผลให้ผลพลอยได้มักเกิดขึ้นพร้อมกับผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาหลัก ซึ่งนำไปสู่ความจำเป็นในการพัฒนาวิธีการที่ซับซ้อนและมีราคาแพงสำหรับการทำให้บริสุทธิ์ และการแยกสารเป้าหมาย

ส่วนผสมของปฏิกิริยาที่ได้จากคลอรีนของมีเทน พร้อมด้วยคลอโรมีเทน (CH3Cl) และไฮโดรเจนคลอไรด์จะประกอบด้วย: ไดคลอโรมีเทน (CH2Cl2), ไตรคลอโรมีเทน (CHCl3), คาร์บอนเตตระคลอไรด์ (CCl4), อีเทน และผลิตภัณฑ์คลอรีน

ทีนี้ลองพิจารณาปฏิกิริยาฮาโลเจนเนชัน (เช่นโบรมีน) ของสารประกอบอินทรีย์ที่ซับซ้อนกว่า - โพรเพน

หากในกรณีของมีเทนคลอรีน อนุพันธ์โมโนคลอโรได้เพียงตัวเดียวที่เป็นไปได้ ในปฏิกิริยานี้ อนุพันธ์ของโมโนโบรโมสองตัวสามารถเกิดขึ้นได้:

จะเห็นได้ว่าในกรณีแรก อะตอมไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมคาร์บอนปฐมภูมิ และในกรณีที่สองจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมทุติยภูมิ อัตราของปฏิกิริยาเหล่านี้เท่ากันหรือไม่? ปรากฎว่าผลิตภัณฑ์ของการทดแทนอะตอมไฮโดรเจนซึ่งอยู่ที่คาร์บอนทุติยภูมิมีอิทธิพลเหนือกว่าในส่วนผสมสุดท้ายเช่น 2-โบรโมโพรเพน (CH3-CHBg-CH3) ลองอธิบายเรื่องนี้กัน

ในการดำเนินการนี้ เราจะต้องใช้แนวคิดเรื่องความเสถียรของอนุภาคระดับกลาง คุณสังเกตไหมว่าเมื่ออธิบายกลไกของปฏิกิริยาคลอรีนมีเทน เราได้กล่าวถึงอนุมูลเมทิล - CH3· อนุมูลนี้เป็นอนุภาคตัวกลางระหว่างมีเทน CH4 และคลอโรมีเทน CH3Cl อนุภาคตัวกลางระหว่างโพรเพนและ 1-โบรโมโพรเพนนั้นเป็นอนุมูลที่มีอิเล็กตรอนที่ไม่มีคู่อยู่ที่คาร์บอนปฐมภูมิ และระหว่างโพรเพนกับ 2-โบรโมโพรเพนที่คาร์บอนทุติยภูมิ

อนุมูลอิสระที่มีอิเล็กตรอนไม่จับคู่อยู่ที่อะตอมคาร์บอนปฐมภูมิ (b) จะมีความเสถียรมากกว่าเมื่อเปรียบเทียบกับอนุมูลอิสระที่มีอิเล็กตรอนไม่จับคู่อยู่ที่อะตอมคาร์บอนปฐมภูมิ (a) มันถูกสร้างขึ้นในปริมาณที่มากขึ้น ด้วยเหตุนี้ ผลิตภัณฑ์หลักของปฏิกิริยาโบรมิเนชันของโพรเพนคือ 2-โบรโมโพรเพน ซึ่งเป็นสารประกอบที่ก่อตัวผ่านสายพันธุ์ตัวกลางที่มีความเสถียรมากกว่า

นี่คือตัวอย่างบางส่วนของปฏิกิริยาอนุมูลอิสระ:

ปฏิกิริยาไนเตรต (ปฏิกิริยาโคโนวาลอฟ)

ปฏิกิริยานี้ใช้เพื่อให้ได้สารประกอบไนโตร - ตัวทำละลายซึ่งเป็นวัสดุเริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์หลายชนิด

ตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลเคนกับออกซิเจน

ปฏิกิริยาเหล่านี้เป็นพื้นฐานของกระบวนการทางอุตสาหกรรมที่สำคัญที่สุดสำหรับการผลิตอัลดีไฮด์ คีโตน และแอลกอฮอล์โดยตรงจากไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว ตัวอย่างเช่น

CH4 + [O] -> CH3OH

แอปพลิเคชัน

ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว โดยเฉพาะมีเทน ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรม (โครงการที่ 2) เป็นเชื้อเพลิงที่เรียบง่ายและค่อนข้างถูกซึ่งเป็นวัตถุดิบในการผลิตสารประกอบสำคัญจำนวนมาก

สารประกอบที่ได้จากมีเทนซึ่งเป็นวัตถุดิบไฮโดรคาร์บอนที่ถูกที่สุดถูกนำมาใช้เพื่อผลิตสารและวัสดุอื่นๆ อีกมากมาย มีเทนถูกใช้เป็นแหล่งของไฮโดรเจนในการสังเคราะห์แอมโมเนีย เช่นเดียวกับในการผลิตก๊าซสังเคราะห์ (ส่วนผสมของ CO และ H2) ซึ่งใช้สำหรับการสังเคราะห์ทางอุตสาหกรรมของไฮโดรคาร์บอน แอลกอฮอล์ อัลดีไฮด์ และสารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ

ไฮโดรคาร์บอนของเศษส่วนน้ำมันที่มีจุดเดือดสูงกว่าจะถูกใช้เป็นเชื้อเพลิงสำหรับเครื่องยนต์ดีเซลและเทอร์โบเจ็ท เป็นพื้นฐานของน้ำมันหล่อลื่น เป็นวัตถุดิบสำหรับการผลิตไขมันสังเคราะห์ เป็นต้น

ต่อไปนี้เป็นปฏิกิริยาสำคัญทางอุตสาหกรรมหลายประการที่เกิดขึ้นจากการมีส่วนร่วมของมีเทน มีเทนใช้ในการผลิตคลอโรฟอร์ม ไนโตรมีเทน และอนุพันธ์ที่มีออกซิเจน แอลกอฮอล์ อัลดีไฮด์ กรดคาร์บอกซิลิกสามารถเกิดขึ้นได้จากปฏิกิริยาโดยตรงของอัลเคนกับออกซิเจน ขึ้นอยู่กับสภาวะของปฏิกิริยา (ตัวเร่งปฏิกิริยา อุณหภูมิ ความดัน):

ดังที่คุณทราบแล้วว่าไฮโดรคาร์บอนที่มีองค์ประกอบตั้งแต่ C5H12 ถึง C11H24 จะรวมอยู่ในส่วนของน้ำมันเบนซินและใช้เป็นเชื้อเพลิงสำหรับเครื่องยนต์สันดาปภายในเป็นหลัก เป็นที่ทราบกันดีว่าส่วนประกอบที่มีค่าที่สุดของน้ำมันเบนซินคือไอโซเมอร์ไฮโดรคาร์บอนเนื่องจากมีความต้านทานการระเบิดสูงสุด

เมื่อไฮโดรคาร์บอนสัมผัสกับออกซิเจนในบรรยากาศ พวกมันจะค่อยๆ ก่อตัวเป็นสารประกอบด้วยนั่นคือเปอร์ออกไซด์ นี่เป็นปฏิกิริยาอนุมูลอิสระที่เกิดขึ้นอย่างช้าๆ ซึ่งเริ่มต้นโดยโมเลกุลออกซิเจน:

โปรดทราบว่ากลุ่มไฮโดรเปอร์ออกไซด์ก่อตัวขึ้นที่อะตอมของคาร์บอนทุติยภูมิ ซึ่งมีมากที่สุดในรูปแบบไฮโดรคาร์บอนเชิงเส้นหรือปกติ

เมื่อความดันและอุณหภูมิเพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็วเมื่อสิ้นสุดจังหวะการอัด การสลายตัวของสารประกอบเปอร์ออกไซด์เหล่านี้จะเริ่มต้นด้วยการก่อตัว จำนวนมากอนุมูลอิสระที่ “เริ่มต้น” ปฏิกิริยาลูกโซ่อนุมูลอิสระจากการเผาไหม้เร็วกว่าที่จำเป็น ลูกสูบยังคงขึ้นไปและผลิตภัณฑ์การเผาไหม้ของน้ำมันเบนซินซึ่งเกิดขึ้นแล้วเนื่องจากการจุดระเบิดของส่วนผสมก่อนกำหนดให้ดันลง สิ่งนี้ส่งผลให้กำลังเครื่องยนต์และการสึกหรอลดลงอย่างมาก

ดังนั้นสาเหตุหลักของการระเบิดคือการมีสารประกอบเปอร์ออกไซด์ซึ่งมีความสามารถในการก่อตัวสูงสุดในไฮโดรคาร์บอนเชิงเส้น

C-heptane มีความต้านทานการระเบิดต่ำที่สุดในบรรดาไฮโดรคาร์บอนที่เป็นส่วนประกอบของน้ำมันเบนซิน (C5H14 - C11H24) สิ่งที่เสถียรที่สุด (เช่น ก่อให้เกิดเปอร์ออกไซด์ในระดับน้อยที่สุด) คือสิ่งที่เรียกว่าไอโซออกเทน (2,2,4-ไตรเมทิลเพนเทน)

คุณลักษณะที่ยอมรับโดยทั่วไปของความต้านทานการน็อคของน้ำมันเบนซินคือค่าออกเทน ค่าออกเทน 92 (เช่น น้ำมันเบนซิน A-92) หมายความว่าน้ำมันเบนซินนี้มีคุณสมบัติเหมือนกับส่วนผสมที่ประกอบด้วยไอซูออกเทน 92% และเฮปเทน 8%

โดยสรุป เราสามารถเสริมได้ว่าการใช้น้ำมันเบนซินออกเทนสูงทำให้สามารถเพิ่มอัตราส่วนกำลังอัด (ความดันที่ปลายจังหวะการอัด) ซึ่งส่งผลให้มีกำลังและประสิทธิภาพของเครื่องยนต์สันดาปภายในเพิ่มขึ้น

อยู่ในธรรมชาติและรับ

ในบทเรียนวันนี้ คุณได้ทำความคุ้นเคยกับแนวคิดเกี่ยวกับอัลเคนและได้เรียนรู้เกี่ยวกับอัลเคนด้วย องค์ประกอบทางเคมีและวิธีการได้มา ดังนั้นตอนนี้เรามาดูรายละเอียดเพิ่มเติมเกี่ยวกับหัวข้อการมีอยู่ของอัลเคนในธรรมชาติและค้นหาว่าอัลเคนพบการใช้งานได้อย่างไรและที่ไหน

แหล่งที่มาหลักในการได้รับอัลเคนคือ ก๊าซธรรมชาติและน้ำมัน พวกเขาประกอบขึ้นเป็นผลิตภัณฑ์การกลั่นน้ำมันจำนวนมาก มีเทนซึ่งพบได้ทั่วไปในชั้นหินตะกอน ก็เป็นแก๊สไฮเดรตของอัลเคนเช่นกัน

ส่วนประกอบหลักของก๊าซธรรมชาติคือมีเธน แต่ก็มีอีเทน โพรเพน และบิวเทนในสัดส่วนเล็กน้อย มีเทนสามารถพบได้ในการปล่อยก๊าซเรือนกระจกจากตะเข็บถ่านหิน หนองน้ำ และก๊าซปิโตรเลียมที่เกี่ยวข้อง

Ankans สามารถหาได้จากถ่านหินโค้ก ในธรรมชาติมีสิ่งที่เรียกว่าอัลเคนที่เป็นของแข็ง - ozokerites ซึ่งนำเสนอในรูปแบบของการสะสมของขี้ผึ้งภูเขา โอโซเคไรต์สามารถพบได้ในสารเคลือบขี้ผึ้งของพืชหรือเมล็ดพืช รวมถึงในขี้ผึ้ง

การแยกอัลเคนทางอุตสาหกรรมนำมาจาก แหล่งธรรมชาติซึ่งโชคดีที่ยังไม่หมดสิ้น พวกมันได้มาจากการเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันของคาร์บอนออกไซด์ มีเทนยังสามารถหาได้จาก สภาพห้องปฏิบัติการโดยใช้วิธีการให้ความร้อนโซเดียมอะซิเตตด้วยอัลคาไลที่เป็นของแข็งหรือการไฮโดรไลซิสของคาร์ไบด์บางชนิด แต่ยังสามารถได้รับอัลเคนจากดีคาร์บอกซิเลชันของกรดคาร์บอกซิลิกและโดยอิเล็กโทรไลซิส

การใช้อัลเคน

อัลเคนในระดับครัวเรือนมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในกิจกรรมของมนุษย์หลายด้าน ท้ายที่สุดแล้ว เป็นเรื่องยากมากที่จะจินตนาการถึงชีวิตของเราโดยปราศจากก๊าซธรรมชาติ และจะไม่เป็นความลับสำหรับทุกคนที่พื้นฐานของก๊าซธรรมชาติคือมีเธนซึ่งผลิตคาร์บอนแบล็กซึ่งใช้ในการผลิตสีและยางภูมิประเทศ ตู้เย็นที่ทุกคนมีในบ้านก็ใช้งานได้ด้วยสารประกอบอัลเคนที่ใช้เป็นสารทำความเย็น อะเซทิลีนที่ได้จากมีเทนใช้สำหรับเชื่อมและตัดโลหะ

ตอนนี้คุณรู้แล้วว่าอัลเคนถูกใช้เป็นเชื้อเพลิง มีอยู่ในน้ำมันเบนซิน น้ำมันก๊าด น้ำมันดีเซล และน้ำมันเตา นอกจากนี้ยังพบได้ในน้ำมันหล่อลื่น ปิโตรเลียมเจลลี่ และพาราฟิน

ไซโคลเฮกเซนพบว่ามีการใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะตัวทำละลายและการสังเคราะห์โพลีเมอร์ต่างๆ ไซโคลโพรเพนใช้ในการดมยาสลบ สควาเลนเป็นน้ำมันหล่อลื่นคุณภาพสูง เป็นส่วนประกอบในการเตรียมยาและเครื่องสำอางหลายชนิด อัลเคนเป็นวัตถุดิบที่ใช้เพื่อให้ได้มาซึ่งสิ่งนี้ สารประกอบอินทรีย์เช่นแอลกอฮอล์ อัลดีไฮด์ และกรด

พาราฟินเป็นส่วนผสมของอัลเคนที่สูงกว่า และเนื่องจากไม่เป็นพิษ จึงมีการใช้กันอย่างแพร่หลายใน อุตสาหกรรมอาหาร- ใช้สำหรับเคลือบบรรจุภัณฑ์สำหรับผลิตภัณฑ์นม น้ำผลไม้ ธัญพืช ฯลฯ แต่ยังใช้ในการผลิตหมากฝรั่งด้วย และพาราฟินอุ่นก็ถูกนำมาใช้ในทางการแพทย์เพื่อรักษาพาราฟิน

นอกเหนือจากที่กล่าวมาข้างต้น หัวไม้ขีดยังถูกชุบด้วยพาราฟินเพื่อการเผาที่ดีขึ้น ทำจากดินสอและเทียน

โดยการออกซิไดซ์พาราฟินจะได้ผลิตภัณฑ์ที่ประกอบด้วยออกซิเจนซึ่งส่วนใหญ่เป็นกรดอินทรีย์ เมื่อผสมไฮโดรคาร์บอนเหลวกับอะตอมของคาร์บอนจำนวนหนึ่งจะได้วาสลีนซึ่งใช้กันอย่างแพร่หลายในด้านน้ำหอมและเครื่องสำอางค์ตลอดจนในทางการแพทย์ ใช้สำหรับเตรียมขี้ผึ้ง ครีม และเจลต่างๆ นอกจากนี้ยังใช้สำหรับกระบวนการระบายความร้อนในทางการแพทย์อีกด้วย

งานภาคปฏิบัติ

1. เขียนสูตรทั่วไปของไฮโดรคาร์บอนของอนุกรมอัลเคนที่คล้ายคลึงกัน

2. เขียนสูตร ไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้เฮกเซนและตั้งชื่อโดยใช้ระบบการตั้งชื่ออย่างเป็นระบบ

3.แคร็กคืออะไร? คุณรู้จักการแคร็กประเภทใดบ้าง

4. เขียนสูตรสำหรับผลิตภัณฑ์ที่เป็นไปได้ของการแคร็กเฮกเซน

5. ถอดรหัสห่วงโซ่การเปลี่ยนแปลงต่อไปนี้ ตั้งชื่อสารประกอบ A, B และ C

6. ให้สูตรโครงสร้างของไฮโดรคาร์บอน C5H12 ซึ่งเกิดอนุพันธ์โมโนโบรมีนเพียงตัวเดียวเมื่อเกิดโบรมีน

7. สำหรับการเผาไหม้อัลเคนที่ไม่ทราบโครงสร้าง 0.1 โมลโดยสมบูรณ์ จะใช้ออกซิเจน 11.2 ลิตร (ที่สภาวะแวดล้อม) สูตรโครงสร้างของอัลเคนคืออะไร?

8. สูตรโครงสร้างของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่เป็นก๊าซคืออะไรหากก๊าซนี้ 11 กรัมมีปริมาตร 5.6 ลิตร (ที่สภาวะมาตรฐาน)?

9. นึกถึงสิ่งที่คุณรู้เกี่ยวกับการใช้มีเทน และอธิบายว่าเหตุใดก๊าซรั่วในบ้านจึงตรวจพบได้ด้วยกลิ่น แม้ว่าส่วนประกอบต่างๆ ของก๊าซจะไม่มีกลิ่นก็ตาม

10*. สารประกอบใดบ้างที่สามารถได้รับจากตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของมีเทน เงื่อนไขที่แตกต่างกัน- เขียนสมการของปฏิกิริยาที่สอดคล้องกัน

11*. ผลิตภัณฑ์ที่มีการเผาไหม้สมบูรณ์ (ในออกซิเจนส่วนเกิน) 10.08 ลิตร (N.S.) ของส่วนผสมของอีเทนและโพรเพนถูกส่งผ่านน้ำปูนขาวส่วนเกิน ในกรณีนี้เกิดตะกอน 120 กรัม กำหนดองค์ประกอบเชิงปริมาตรของส่วนผสมเริ่มต้น

12*. ความหนาแน่นอีเทนของส่วนผสมของอัลเคนสองตัวคือ 1.808 เมื่อโบรมีนของของผสมนี้ ไอโซเมอร์โมโนโบรโมอัลเคนเพียงสองคู่เท่านั้นที่ถูกแยกออก มวลรวมของไอโซเมอร์ที่เบากว่าในผลิตภัณฑ์ที่ทำปฏิกิริยาจะเท่ากับมวลรวมของไอโซเมอร์ที่หนักกว่า หาเศษส่วนปริมาตรของอัลเคนที่หนักกว่าในส่วนผสมตั้งต้น

โครงสร้างของอัลเคน

อัลเคนเป็นไฮโดรคาร์บอนซึ่งมีโมเลกุลที่อะตอมเชื่อมต่อกันด้วยพันธะเดี่ยวและสอดคล้องกับสูตรทั่วไป C n H 2n+2- ในโมเลกุลอัลเคน อะตอมของคาร์บอนทั้งหมดจะอยู่ในสถานะ sp 3 -ไฮบริด.

ซึ่งหมายความว่าวงโคจรลูกผสมทั้งสี่ของอะตอมคาร์บอนมีรูปร่าง พลังงานเหมือนกัน และมุ่งตรงไปที่มุมของปิรามิดสามเหลี่ยมด้านเท่า - จัตุรมุข- มุมระหว่างวงโคจรคือ 109° 28′ การหมุนอย่างอิสระเกือบจะเป็นไปได้รอบๆ พันธะคาร์บอน-คาร์บอนเดี่ยว และโมเลกุลของแอลเคนอาจมีรูปร่างได้หลากหลายโดยมีมุมที่อะตอมของคาร์บอนใกล้กับจัตุรมุข (109° 28′) เช่น ในโมเลกุล n-เพนเทน

จำเป็นอย่างยิ่งที่จะต้องนึกถึงพันธะในโมเลกุลอัลเคน พันธะทั้งหมดในโมเลกุลของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวนั้นเป็นพันธะเดี่ยว การทับซ้อนกันเกิดขึ้นตามแนวแกนที่เชื่อมต่อนิวเคลียสของอะตอมเช่น มัน σ พันธบัตร- พันธะคาร์บอน-คาร์บอนไม่มีขั้วและมีขั้วได้ไม่ดี ความยาว การเชื่อมต่อ S-Sในอัลเคนคือ 0.154 นาโนเมตร (1.54 10 10 ม.) พันธบัตร C-H ค่อนข้างสั้นกว่า ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนจะเลื่อนไปทางอะตอมคาร์บอนที่มีอิเล็กโทรเนกาติตีมากขึ้นเล็กน้อย เช่น พันธะ C-H คือ มีขั้วอย่างอ่อน.

อนุกรมของมีเทนที่คล้ายคลึงกัน

คล้ายคลึงกัน- สารที่มีโครงสร้างและคุณสมบัติคล้ายกันและแตกต่างกัน กลุ่ม CH หนึ่งกลุ่มขึ้นไป 2 .

ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวประกอบด้วยอนุกรมมีเทนที่คล้ายคลึงกัน

ไอโซเมอร์และการตั้งชื่อของอัลเคน

อัลเคนมีลักษณะที่เรียกว่า ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง- ไอโซเมอร์โครงสร้างแตกต่างกันในโครงสร้างของโครงกระดูกคาร์บอน อัลเคนที่ง่ายที่สุดซึ่งมีลักษณะเป็นไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างคือบิวเทน

ให้เราพิจารณารายละเอียดเพิ่มเติมเกี่ยวกับการตั้งชื่อพื้นฐานของอัลเคน ไอยูแพค.

1. การเลือกวงจรหลัก- การก่อตัวของชื่อของไฮโดรคาร์บอนเริ่มต้นด้วยคำจำกัดความของสายโซ่หลักซึ่งเป็นสายโซ่ที่ยาวที่สุดของอะตอมคาร์บอนในโมเลกุลซึ่งเป็นพื้นฐานของมัน

2. การนับจำนวนอะตอมของสายโซ่หลัก- อะตอมของสายโซ่หลักถูกกำหนดให้เป็นตัวเลข การกำหนดหมายเลขอะตอมของสายโซ่หลักเริ่มต้นจากจุดสิ้นสุดซึ่งองค์ประกอบทดแทนอยู่ใกล้ที่สุด (โครงสร้าง A, B) หากองค์ประกอบทดแทนอยู่ห่างจากปลายโซ่เท่ากัน การกำหนดหมายเลขจะเริ่มต้นจากจุดสิ้นสุดซึ่งมีมากกว่านั้น (โครงสร้าง B) หากองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกันอยู่ห่างจากปลายโซ่เท่ากันในระยะทางเท่ากัน การกำหนดหมายเลขจะเริ่มต้นจากจุดสิ้นสุดที่องค์ประกอบอาวุโสอยู่ใกล้ที่สุด (โครงสร้าง D) ความอาวุโสขององค์ประกอบทดแทนไฮโดรคาร์บอนถูกกำหนดโดยลำดับที่ตัวอักษรที่ชื่อขึ้นต้นปรากฏในตัวอักษร: เมทิล (-CH 3) จากนั้นโพรพิล (-CH 2 -CH 2 -CH 3), เอทิล (-CH 2 -CH 3 ) ฯลฯ

โปรดทราบว่าชื่อขององค์ประกอบทดแทนนั้นถูกสร้างขึ้นโดยการแทนที่ส่วนต่อท้าย -ane ด้วยส่วนต่อท้าย -yl ในชื่อของอัลเคนที่เกี่ยวข้อง

3. การก่อตัวของชื่อ- ที่จุดเริ่มต้นของชื่อจะมีการระบุตัวเลข - จำนวนอะตอมของคาร์บอนที่มีองค์ประกอบทดแทนอยู่ หากมีองค์ประกอบทดแทนหลายตัวในอะตอมที่กำหนด หมายเลขที่เกี่ยวข้องในชื่อจะถูกทำซ้ำสองครั้งโดยคั่นด้วยเครื่องหมายจุลภาค (2,2-) หลังตัวเลข ยัติภังค์ระบุจำนวนขององค์ประกอบทดแทน (di - สอง, สาม - สาม, tetra - สี่, penta - ห้า) และชื่อขององค์ประกอบทดแทน (เมทิล, เอทิล, โพรพิล) จากนั้นโดยไม่ต้องเว้นวรรคหรือขีดกลาง จะเป็นชื่อของสายโซ่หลัก สายโซ่หลักเรียกว่าไฮโดรคาร์บอน - เป็นสมาชิกของกลุ่มมีเทนที่คล้ายคลึงกัน (มีเทน อีเทน โพรเพน ฯลฯ )

ชื่อของสารที่มีสูตรโครงสร้างระบุไว้ข้างต้นมีดังนี้:

โครงสร้าง A: 2-เมทิลโพรเพน;

โครงสร้าง B: 3-เอทิลเฮกเซน;

โครงสร้าง B: 2,2,4-ไตรเมทิลเพนเทน;

โครงสร้าง D: 2-เมทิล 4-เอทิลเฮกเซน

ไม่มีไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวในโมเลกุล พันธะขั้วโลก นำไปสู่พวกเขา ละลายได้ไม่ดีในน้ำ, ไม่โต้ตอบกับอนุภาคที่มีประจุ (ไอออน)- ปฏิกิริยาที่มีลักษณะเฉพาะมากที่สุดสำหรับอัลเคนคือปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้อง อนุมูลอิสระ.

คุณสมบัติทางกายภาพของอัลเคน

ตัวแทนสี่คนแรกของซีรีย์มีเทนที่คล้ายคลึงกันคือ ก๊าซ- สิ่งที่ง่ายที่สุดคือมีเธน - ก๊าซไม่มีสีไม่มีรสและไม่มีกลิ่น (กลิ่นของ "ก๊าซ" เมื่อสัมผัสได้ซึ่งคุณต้องโทร 04 จะถูกกำหนดโดยกลิ่นของเมอร์แคปแทน - สารประกอบที่มีกำมะถันซึ่งเติมเป็นพิเศษให้กับมีเธนที่ใช้ในครัวเรือน และอุปกรณ์แก๊สอุตสาหกรรมเพื่อให้คนที่อยู่ใกล้สามารถตรวจจับการรั่วไหลได้ด้วยกลิ่น)

สารประกอบไฮโดรคาร์บอนจาก กับ 5 เอ็น 12 ถึง กับ 15 เอ็น 32 - ของเหลว ไฮโดรคาร์บอนที่หนักกว่านั้นเป็นของแข็ง จุดเดือดและจุดหลอมเหลวของอัลเคนจะค่อยๆ เพิ่มขึ้นตามความยาวของโซ่คาร์บอนที่เพิ่มขึ้น ไฮโดรคาร์บอนทั้งหมดละลายได้ไม่ดีในน้ำ ไฮโดรคาร์บอนเหลวเป็นตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป

คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคน

ปฏิกิริยาการทดแทน

ปฏิกิริยาที่มีลักษณะเฉพาะมากที่สุดสำหรับอัลเคนคือ การทดแทนอนุมูลอิสระซึ่งในระหว่างนั้นอะตอมไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมฮาโลเจนหรือหมู่บางกลุ่ม

ให้เรานำเสนอสมการคุณลักษณะ ปฏิกิริยาฮาโลเจน:

ในกรณีที่มีฮาโลเจนมากเกินไป คลอรีนอาจไปไกลกว่านี้ จนถึงการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนทั้งหมดด้วยคลอรีนอย่างสมบูรณ์:

สารที่ได้ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นตัวทำละลายและวัสดุตั้งต้นในการสังเคราะห์สารอินทรีย์

ปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชัน(นามธรรมไฮโดรเจน)

เมื่ออัลเคนถูกส่งผ่านตัวเร่งปฏิกิริยา (Pt, Ni, Al 2 O 3, Cr 2 O 3) ที่อุณหภูมิสูง (400-600 °C) โมเลกุลไฮโดรเจนจะถูกกำจัดและ แอลคีน:

ปฏิกิริยาที่มาพร้อมกับการทำลายโซ่คาร์บอน ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวทั้งหมด กำลังเผาไหม้ด้วยการก่อตัวของก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ ก๊าซไฮโดรคาร์บอนผสมกับอากาศในสัดส่วนที่กำหนดสามารถระเบิดได้

1. การเผาไหม้ของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวเป็นปฏิกิริยาคายความร้อนจากอนุมูลอิสระซึ่งมีความสำคัญมากเมื่อใช้อัลเคนเป็นเชื้อเพลิง:

โดยทั่วไปปฏิกิริยาการเผาไหม้ของอัลเคนสามารถเขียนได้ดังนี้:

2. การแยกไฮโดรคาร์บอนด้วยความร้อน.

กระบวนการดำเนินไปตาม กลไกอนุมูลอิสระ- การเพิ่มขึ้นของอุณหภูมินำไปสู่การแตกแยกแบบโฮโมไลติกของพันธะคาร์บอน - คาร์บอนและการก่อตัวของอนุมูลอิสระ

อนุมูลเหล่านี้มีปฏิกิริยาต่อกันโดยแลกเปลี่ยนอะตอมไฮโดรเจนเพื่อสร้างโมเลกุล โมเลกุลแอลเคนและแอลคีน:

ปฏิกิริยาการสลายตัวด้วยความร้อนเป็นรากฐานของกระบวนการทางอุตสาหกรรม - การแตกร้าวของไฮโดรคาร์บอน- กระบวนการนี้เป็นขั้นตอนที่สำคัญที่สุดของการกลั่นน้ำมัน

3. ไพโรไลซิส- เมื่อมีเทนถูกให้ความร้อนถึงอุณหภูมิ 1,000 °C มีเทนไพโรไลซิส- สลายตัวเป็นสารธรรมดา:

เมื่อถูกความร้อนที่อุณหภูมิ 1,500 °C จะเกิดการก่อตัวของ อะเซทิลีน:

4. ไอโซเมอไรเซชัน- เมื่อไฮโดรคาร์บอนเชิงเส้นถูกให้ความร้อนด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาไอโซเมอไรเซชัน (อะลูมิเนียม คลอไรด์) สารที่มี โครงกระดูกคาร์บอนที่แตกแขนง:

5. อะโรมาติก- อัลเคนที่มีอะตอมของคาร์บอนหกอะตอมขึ้นไปในสายโซ่จะหมุนเวียนเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาเพื่อสร้างเบนซีนและอนุพันธ์ของมัน:

อัลเคนเข้าสู่ปฏิกิริยาที่ดำเนินการตามกลไกอนุมูลอิสระ เนื่องจากอะตอมของคาร์บอนทั้งหมดในโมเลกุลอัลเคนอยู่ในสถานะการผสมพันธุ์ sp 3 โมเลกุลของสารเหล่านี้สร้างขึ้นโดยใช้พันธะโควาเลนต์แบบไม่มีขั้ว C-C (คาร์บอน-คาร์บอน) และพันธะ C-H แบบมีขั้วอ่อน (คาร์บอน-ไฮโดรเจน) ไม่มีพื้นที่ที่มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนเพิ่มขึ้นหรือลดลง หรือมีพันธะโพลาไรซ์ได้ง่าย เช่น พันธะดังกล่าวซึ่งความหนาแน่นของอิเล็กตรอนสามารถเปลี่ยนแปลงได้ภายใต้อิทธิพลของปัจจัยภายนอก (สนามไฟฟ้าสถิตของไอออน) ด้วยเหตุนี้ อัลเคนจะไม่ทำปฏิกิริยากับอนุภาคที่มีประจุ เนื่องจากพันธะในโมเลกุลอัลเคนจะไม่ถูกทำลายโดยกลไกเฮเทอโรไลติก

คุณสมบัติทางเคมีของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวถูกกำหนดโดยการมีอยู่ของอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนและพันธะ $C-H$ และ $C-C$ ในโมเลกุลของพวกมัน

ในโมเลกุลของอัลเคน มีเทน พันธะเคมีที่ง่ายที่สุดเกิดขึ้นจากวาเลนซ์อิเล็กตรอน 8 ตัว (อิเล็กตรอน 4 ตัวของอะตอมคาร์บอนและอะตอมไฮโดรเจน 4 ตัว) ซึ่งอยู่ในออร์บิทัลโมเลกุลที่มีพันธะสี่ตัว

ดังนั้น ในโมเลกุลมีเทน พันธะโควาเลนต์ $sp3-s (C-H)$ สี่พันธะถูกสร้างขึ้นจากวงโคจรไฮบริด $sp3$ สี่วงของอะตอมคาร์บอน และวงโคจร s ของอะตอมไฮโดรเจนสี่อะตอม (รูปที่ 1)

โมเลกุลอีเทนถูกสร้างขึ้นจากคาร์บอนเตตระเฮดราสองตัว - พันธะโควาเลนต์ $sp3-sp3 (C-C)$ หนึ่งพันธะ และ $sp3-s (C-H)$ หกพันธะ พันธะโควาเลนต์(รูปที่ 2)

รูปที่ 2 โครงสร้างของโมเลกุลอีเทน: a - ตำแหน่งของพันธะ $\sigma $ ในโมเลกุล; b - แบบจำลองจัตุรมุขของโมเลกุล; c - แบบจำลองลูกบอลและแท่งของโมเลกุล แบบจำลองมาตราส่วนของโมเลกุลตาม Stewart - Briegleb

คุณสมบัติของพันธะเคมีในอัลเคน

ในประเภทของพันธะโควาเลนต์ที่พิจารณา บริเวณที่มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนมากที่สุดจะอยู่บนเส้นที่เชื่อมนิวเคลียสของอะตอม พันธะโควาเลนต์เหล่านี้เกิดขึ้นจากการแปลเป็นภาษาท้องถิ่น $\sigma $-$(\rm M)$$(\rm O)$ และเรียกว่าพันธบัตร $\sigma $ คุณลักษณะที่สำคัญของพันธะเหล่านี้คือความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในนั้นมีการกระจายแบบสมมาตรสัมพันธ์กับแกนที่ผ่านนิวเคลียสของอะตอม (สมมาตรทรงกระบอกของความหนาแน่นของอิเล็กตรอน) ด้วยเหตุนี้อะตอมหรือกลุ่มของอะตอมที่เชื่อมต่อกันด้วยพันธะนี้สามารถหมุนได้อย่างอิสระโดยไม่ทำให้พันธะเสียรูป มุมระหว่างทิศทางเวเลนซ์ของอะตอมคาร์บอนในโมเลกุลอัลเคนคือ 109$^\circ 28"$ ดังนั้น ในโมเลกุลของสารเหล่านี้ แม้ว่าอะตอมของคาร์บอนจะมีสายโซ่ตรงก็ตาม จริงๆ แล้วอะตอมของคาร์บอนไม่ได้อยู่ในแนวเส้นตรง ห่วงโซ่นี้มีรูปร่างซิกแซกซึ่งสัมพันธ์กับการอนุรักษ์มุมช่วงเวลาของอะตอมคาร์บอน (รูปที่ 3)

รูปที่ 3 แผนผังโครงสร้างของโซ่คาร์บอนของอัลเคนปกติ

ในโมเลกุลอัลเคนที่มีสายโซ่คาร์บอนยาวเพียงพอ มุมนี้จะเพิ่มขึ้น 2$^\circ$ เนื่องจากการผลักกันของอะตอมคาร์บอนที่ไม่มีพันธะเวเลนซ์ซึ่งกันและกัน

หมายเหตุ 1

พันธะเคมีแต่ละพันธะมีลักษณะเป็นพลังงานที่แน่นอน ได้มีการทดลองแล้วว่าพลังงานพันธะ $C-H$ ในโมเลกุลมีเทนคือ 422.9 กิโลจูล/โมล อีเทน - 401.9 กิโลจูล/โมล และอัลเคนอื่นๆ - ประมาณ 419 กิโลจูล/โมล พลังงานพันธะ $C-C$ คือ 350 kJ/mol

ความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างของอัลเคนกับปฏิกิริยาของพวกมัน

พลังงานสูงของพันธะ $C-C$ และ $C-H$ จะเป็นตัวกำหนดปฏิกิริยาที่ต่ำของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่ อุณหภูมิห้อง- ดังนั้นอัลเคนจึงไม่เปลี่ยนสีน้ำโบรมีน, สารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต, ไม่ทำปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ไอออนิก (กรด, อัลคาไล) ไม่ทำปฏิกิริยากับสารออกซิไดซ์ โลหะที่ใช้งานอยู่- ตัวอย่างเช่นโลหะโซเดียมสามารถเก็บไว้ในน้ำมันก๊าดซึ่งเป็นส่วนผสมของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว ถึงจะเข้มข้น กรดซัลฟิวริกซึ่งมีสารอินทรีย์หลายชนิดเป็นถ่าน ไม่มีผลกระทบต่ออัลเคนที่อุณหภูมิห้อง เมื่อพิจารณาจากปฏิกิริยาที่ค่อนข้างต่ำของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว พวกมันจึงถูกเรียกว่าพาราฟิน อัลเคนไม่มีความสามารถในการเติมไฮโดรเจน ฮาโลเจน และรีเอเจนต์อื่นๆ ดังนั้นสารอินทรีย์ประเภทนี้จึงเรียกว่าไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว

ปฏิกิริยาเคมีของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวสามารถเกิดขึ้นได้เนื่องจากการแตกตัวของพันธะ $C-C$ หรือ $C-H$ การแตกของพันธะ $C-H$ นั้นมาพร้อมกับการกำจัดอะตอมไฮโดรเจนด้วยการก่อตัวของสารประกอบที่ไม่อิ่มตัวหรือการแทนที่การกำจัดอะตอมไฮโดรเจนในภายหลังโดยอะตอมอื่นหรือกลุ่มของอะตอม

ขึ้นอยู่กับโครงสร้างของอัลเคนและสภาวะของปฏิกิริยาในโมเลกุลของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว พันธะ $C-H$ สามารถถูกทำลายแบบโฮโมไลต์:

รูปที่ 4 คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคน

และเฮเทอโรไลติกด้วยการก่อตัวของแอนไอออนและไพเพอร์:

รูปที่ 5 คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคน

ในกรณีนี้ อนุมูลอิสระสามารถเกิดขึ้นได้โดยมีอิเล็กตรอนที่ไม่มีการจับคู่ แต่ไม่มีประจุไฟฟ้า หรือคาร์โบเคชันหรือคาร์บาเนียน ซึ่งมีคุณสมบัติสอดคล้องกัน ค่าไฟฟ้า- อนุมูลอิสระก่อตัวเป็นอนุภาคตัวกลางในปฏิกิริยาของกลไกอนุมูลอิสระ และคาร์โบเคชันและคาร์บาเนียนในปฏิกิริยาของกลไกไอออนิก

เนื่องจากข้อเท็จจริงที่ว่าพันธบัตร $C-C$ ไม่มีขั้ว และพันธบัตร $C-H$ นั้นมีขั้วต่ำ และพันธบัตร $\sigma $ เหล่านี้มีความสามารถในการโพลาไรซ์ต่ำ การแตกแยกแบบเฮเทอโรไลติกของพันธะ $\sigma $ ในโมเลกุลอัลเคนที่มีการก่อตัว ไอออนต้องใช้พลังงานมาก ความแตกแยกของเม็ดเลือดแดงแตกของพันธะเหล่านี้ต้องใช้พลังงานน้อยลง ดังนั้นสำหรับไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวปฏิกิริยาที่เกิดจากกลไกที่รุนแรงจึงเป็นเรื่องปกติมากกว่า การแยกพันธะ $\sigma $-bond $C-C$ ต้องใช้พลังงานน้อยกว่าการแยกพันธะ $C-H$ เนื่องจากพลังงานของพันธะ $C-C$ นั้นน้อยกว่าพลังงานของพันธะ $C-H$ อย่างไรก็ตาม ปฏิกิริยาเคมีมักเกิดขึ้นกับการแตกตัวของพันธะ $C-H$ เนื่องจากรีเอเจนต์เข้าถึงได้ง่ายกว่า

อิทธิพลของการแตกแขนงและขนาดของอัลเคนต่อปฏิกิริยาของพวกมัน

ปฏิกิริยาของพันธะ $C-H$ จะเปลี่ยนไปเมื่อเปลี่ยนจากอัลเคนที่มีโครงสร้างเชิงเส้นไปเป็นอัลเคนที่มีโครงสร้างแยกย่อย ตัวอย่างเช่น พลังงานการแยกตัวของพันธะ $C-H$ (kJ/mol) ในระหว่างการก่อตัวของอนุมูลอิสระจะเปลี่ยนแปลงดังนี้:

รูปที่ 6 คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคน

นอกจากนี้ ค่าของพลังงานไอออไนเซชัน (IE) สำหรับอัลเคนแสดงให้เห็นว่าการเพิ่มจำนวนรวมของ $\sigma $-พันธบัตรจะเพิ่มคุณสมบัติของผู้ให้ และจะง่ายขึ้นในการเอาอิเล็กตรอนออกจากสารประกอบที่มีขนาดที่ใหญ่กว่า น้ำหนักโมเลกุล, ตัวอย่างเช่น:

รูปที่ 7 คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคน

ดังนั้นในกระบวนการอนุมูลอิสระ ปฏิกิริยาส่วนใหญ่เกิดขึ้นที่อะตอมของคาร์บอนตติยภูมิ จากนั้นที่อะตอมทุติยภูมิ และสุดท้ายที่อะตอมปฐมภูมิ ซึ่งเกิดขึ้นพร้อมกับลำดับความเสถียรของอนุมูลอิสระ อย่างไรก็ตาม เมื่ออุณหภูมิเพิ่มขึ้น แนวโน้มที่สังเกตได้จะลดลงหรือถูกปรับระดับออกไปโดยสิ้นเชิง

ดังนั้นอัลเคนจึงมีลักษณะของปฏิกิริยาเคมีสองประเภท:

1. การทดแทนไฮโดรเจนโดยส่วนใหญ่เกิดจากกลไกที่รุนแรงและ
2. ความแตกแยกของโมเลกุลที่อยู่ด้านหลังพันธะ $C-C$ หรือ $C-H$

I. ALKANES (ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว, พาราฟิน)

อัลเคนเป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวแบบอะลิฟาติก (อะไซคลิก) ซึ่งอะตอมของคาร์บอนเชื่อมโยงกันด้วยพันธะธรรมดา (เดี่ยว) ในสายตรงหรือสายโซ่กิ่ง

อัลเคน– ชื่อของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวตามระบบการตั้งชื่อสากล
พาราฟิน– ชื่อที่เป็นที่ยอมรับในอดีตสะท้อนถึงคุณสมบัติของสารประกอบเหล่านี้ (จาก Lat. พาร์รัมแอฟฟินิส– มีความสัมพันธ์น้อย กิจกรรมต่ำ)
ขีดจำกัด, หรือ อิ่มตัวไฮโดรคาร์บอนเหล่านี้ได้รับการตั้งชื่อเนื่องจากความอิ่มตัวของโซ่คาร์บอนที่มีอะตอมไฮโดรเจนอย่างสมบูรณ์

ตัวแทนที่ง่ายที่สุดของอัลเคน:

เมื่อเปรียบเทียบสารประกอบเหล่านี้จะเห็นได้ชัดว่าแตกต่างกันในแต่ละกลุ่ม -ช 2 - (เมทิลีน- เพิ่มอีกกลุ่มหนึ่งเพื่อโพรเพน -ช 2 -เราได้รับบิวเทน ค 4 ชม. 10แล้วตามด้วยอัลเคน ค 5 ชม. 12, ค 6 ชม. 14ฯลฯ

ตอนนี้เราสามารถหาสูตรทั่วไปของอัลเคนได้แล้ว จำนวนอะตอมของคาร์บอนในชุดอัลเคนจะถูกนำมาเป็น n แล้วจำนวนอะตอมของไฮโดรเจนจะเป็น 2n+2 - ดังนั้นองค์ประกอบของอัลเคนจึงสอดคล้องกับสูตรทั่วไป C n H 2n+2.
ดังนั้นจึงมักใช้คำจำกัดความต่อไปนี้:

• อัลเคน- ไฮโดรคาร์บอนซึ่งเป็นองค์ประกอบที่แสดงออกมา สูตรทั่วไป C n H 2n+2, ที่ไหน n – จำนวนอะตอมของคาร์บอน

ครั้งที่สอง โครงสร้างของอัลเคน

• โครงสร้างทางเคมี(ลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมในโมเลกุล) ของอัลเคนที่ง่ายที่สุด ได้แก่ มีเทน อีเทน และโพรเพน แสดงโดยสูตรโครงสร้างของพวกมัน จากสูตรเหล่านี้จะเห็นได้ชัดว่ามีอัลเคนอยู่สองประเภท พันธะเคมี:
  

  ส-สและ เอส-เอช.

  พันธะ C–C เป็นแบบโควาเลนต์ไม่มีขั้ว พันธะ C–H นั้นเป็นโคเวเลนต์ มีขั้วอ่อน เนื่องจาก คาร์บอนและไฮโดรเจนมีอิเลคโตรเนกาติวีตี้ใกล้เคียงกัน (2.5 สำหรับคาร์บอนและ 2.1 สำหรับไฮโดรเจน) การก่อตัวของพันธะโควาเลนต์ในอัลเคนเนื่องจากคู่อิเล็กตรอนที่ใช้ร่วมกันของอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนสามารถแสดงได้โดยใช้สูตรอิเล็กทรอนิกส์:

  สะท้อนถึงสูตรอิเล็กทรอนิกส์และโครงสร้าง โครงสร้างทางเคมีแต่อย่าให้ความคิดเกี่ยวกับ โครงสร้างเชิงพื้นที่ของโมเลกุลซึ่งส่งผลกระทบอย่างมีนัยสำคัญต่อคุณสมบัติของสาร

  โครงสร้างเชิงพื้นที่, เช่น. ตำแหน่งสัมพัทธ์อะตอมของโมเลกุลในอวกาศ ขึ้นอยู่กับทิศทาง ออร์บิทัลของอะตอม(AO) ของอะตอมเหล่านี้ ในไฮโดรคาร์บอนบทบาทหลักคือการวางแนวเชิงพื้นที่ของวงโคจรอะตอมของคาร์บอนเนื่องจาก 1s-AO ทรงกลมของอะตอมไฮโดรเจนขาดการวางแนวที่เฉพาะเจาะจง

  การจัดเรียงเชิงพื้นที่ของคาร์บอน AO ขึ้นอยู่กับประเภทของการผสมพันธุ์ อะตอมคาร์บอนอิ่มตัวในอัลเคนถูกพันธะกับอะตอมอื่นอีกสี่อะตอม ดังนั้นสถานะของมันจึงสอดคล้องกับการผสมพันธุ์ sp 3 ในกรณีนี้ AO คาร์บอนไฮบริด 3 sp 3 แต่ละตัวมีส่วนร่วมในการทับซ้อนในแนวแกน (σ-) กับ s-AO ของไฮโดรเจนหรือกับ sp 3 -AO ของอะตอมคาร์บอนอื่น ทำให้เกิดพันธะ σ-CH หรือ C-C

  พันธะ σ ของคาร์บอนทั้ง 4 พันธะพุ่งไปในอวกาศที่มุม 109 ประมาณ 28" ซึ่งสอดคล้องกับแรงผลักของอิเล็กตรอนน้อยที่สุด ดังนั้น โมเลกุลที่เป็นตัวแทนที่ง่ายที่สุดของอัลเคน - มีเทน CH4 - จึงมีรูปร่างของจัตุรมุข ตรงกลางมีอะตอมคาร์บอน และที่จุดยอดมีอะตอมไฮโดรเจน:

  วาเลนซ์ มุม N-S-Nเท่ากับ 109 o 28" โครงสร้างเชิงพื้นที่ของมีเทนสามารถแสดงได้โดยใช้แบบจำลองเชิงปริมาตร (มาตราส่วน) และแบบลูกบอลและแท่ง

  สำหรับการบันทึก จะสะดวกในการใช้สูตรเชิงพื้นที่ (สเตอริโอเคมี)

  ในโมเลกุลของความคล้ายคลึงกันถัดไป - อีเทน C 2 H 6 - สองจัตุรมุข เอสพีอะตอมของคาร์บอน 3 อะตอมก่อให้เกิดโครงสร้างเชิงพื้นที่ที่ซับซ้อนมากขึ้น:

  2. ถ้าโมเลกุลมีองค์ประกอบเหมือนกันและเหมือนกัน โครงสร้างทางเคมีตำแหน่งสัมพัทธ์ที่แตกต่างกันของอะตอมในอวกาศเป็นไปได้ จากนั้นจึงสังเกตดู ไอโซเมอริซึมเชิงพื้นที่ (สเตอริโอไอโซเมอริซึม)- ในกรณีนี้ การใช้สูตรโครงสร้างไม่เพียงพอ และควรใช้แบบจำลองโมเลกุลหรือสูตรพิเศษ - สเตอริโอเคมี (เชิงพื้นที่) หรือการฉายภาพ - ควรใช้

  อัลเคน เริ่มต้นด้วยอีเทน H 3 C–CH 3 มีอยู่ในรูปแบบเชิงพื้นที่ต่างๆ ( เป็นไปตามข้อกำหนด) เกิดจากการหมุนภายในโมเลกุลตามพันธะ C–C σ และแสดงสิ่งที่เรียกว่า ไอโซเมอร์ริซึมแบบหมุน (ตามโครงสร้าง).

  รูปแบบเชิงพื้นที่ต่างๆ ของโมเลกุลที่เปลี่ยนรูปซึ่งกันและกันโดยการหมุนรอบพันธะ C–C σ เรียกว่า โครงสร้าง หรือ ไอโซเมอร์แบบหมุน(ผู้สอดคล้อง).

  ไอโซเมอร์แบบหมุนของโมเลกุลมีสถานะไม่เท่ากันอย่างมีพลัง การเปลี่ยนแปลงระหว่างกันเกิดขึ้นอย่างรวดเร็วและต่อเนื่อง การเคลื่อนไหวด้วยความร้อน- ดังนั้นไอโซเมอร์แบบหมุนจึงไม่สามารถแยกออกจากกันแยกกันได้ แต่ได้รับการพิสูจน์แล้วว่ามีไอโซเมอร์แบบหมุนอยู่ โดยวิธีการทางกายภาพ- โครงสร้างบางอย่างมีความเสถียรมากกว่า (เอื้ออำนวยต่อพลังงาน) และโมเลกุลยังคงอยู่ในสถานะดังกล่าวเป็นเวลานาน

  3. นอกจากนี้ หากโมเลกุลประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนที่ถูกพันธะกับองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกัน 4 ชนิด ก็เป็นไปได้ของไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ประเภทอื่น -ไอโซเมอร์เชิงแสง.

  ตัวอย่างเช่น:

  ดังนั้นจึงเป็นไปได้ที่จะมีการเชื่อมต่อสองรายการพร้อมกัน สูตรโครงสร้างแต่ต่างกันที่โครงสร้างเชิงพื้นที่ โมเลกุลของสารประกอบดังกล่าวมีความสัมพันธ์กันในฐานะวัตถุและภาพสะท้อนในกระจก และเป็นไอโซเมอร์เชิงพื้นที่

  ไอโซเมอร์ประเภทนี้เรียกว่าออปติคอล ไอโซเมอร์เรียกว่าออปติคัลไอโซเมอร์หรือแอนติโพดแบบออปติคัล:

  
  

  โมเลกุลของไอโซเมอร์เชิงแสงเข้ากันไม่ได้ในอวกาศ (ทั้งด้านซ้ายและ มือขวา) พวกมันขาดระนาบสมมาตร
  ดังนั้น,

  ไอโซเมอร์เชิงแสงเรียกว่าไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ ซึ่งเป็นโมเลกุลที่เกี่ยวข้องกันในฐานะวัตถุและเป็นภาพสะท้อนในกระจกที่เข้ากันไม่ได้

  ไอโซเมอร์เชิงแสงมีลักษณะทางกายภาพและเหมือนกัน คุณสมบัติทางเคมีแต่มีทัศนคติต่อแสงโพลาไรซ์ต่างกัน ไอโซเมอร์ดังกล่าวมีกิจกรรมทางแสง (หนึ่งในนั้นหมุนระนาบของแสงโพลาไรซ์ไปทางซ้ายและอีกอันทำมุมเดียวกันทางด้านขวา) ความแตกต่างในคุณสมบัติทางเคมีจะสังเกตได้เฉพาะในปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ที่มีฤทธิ์ทางแสงเท่านั้น

  ไอโซเมอริซึมเชิงแสงปรากฏอยู่ในนั้น สารอินทรีย์ ชั้นเรียนต่างๆและมีบทบาทสำคัญในทางเคมีของสารประกอบธรรมชาติ

การใช้อัลเคนค่อนข้างหลากหลาย - ใช้เป็นเชื้อเพลิงเช่นเดียวกับในด้านกลศาสตร์ ยา ฯลฯ บทบาทของสารประกอบเคมีเหล่านี้ในชีวิต คนทันสมัยยากที่จะประเมินค่าสูงไป

อัลเคน: คุณสมบัติและ คำอธิบายสั้น ๆ

อัลเคนเป็นสารประกอบคาร์บอนที่ไม่ใช่วงจรซึ่งอะตอมของคาร์บอนเชื่อมโยงกันด้วยพันธะอิ่มตัวอย่างง่าย สารเหล่านี้ได้แก่ ทั้งซีรีย์มีคุณสมบัติและลักษณะเฉพาะบางประการ ดูเหมือนว่านี้:

N ในที่นี้แสดงถึงจำนวนอะตอมของคาร์บอน ตัวอย่างเช่น CH3, C2H6

ตัวแทนสี่คนแรกของซีรี่ส์อัลเคนคือสารก๊าซ: มีเทน อีเทน โพรเพน และบิวเทน สารประกอบต่อไปนี้ (C5 ถึง C17) เป็นของเหลว ซีรีส์ต่อด้วยการเชื่อมโยงว่าเมื่อใด สภาวะปกติเป็นของแข็ง

สำหรับคุณสมบัติทางเคมี อัลเคนมีฤทธิ์ต่ำ - ในทางปฏิบัติแล้วไม่มีปฏิกิริยากับอัลคาไลและกรด อย่างไรก็ตามมันเป็นคุณสมบัติทางเคมีที่กำหนดการใช้อัลเคน

อย่างไรก็ตาม สารประกอบเหล่านี้มีลักษณะเฉพาะด้วยปฏิกิริยาบางอย่าง รวมถึงการแทนที่อะตอมไฮโดรเจน ตลอดจนกระบวนการแยกโมเลกุล

• ปฏิกิริยาที่มีลักษณะเฉพาะมากที่สุดคือปฏิกิริยาฮาโลเจน ซึ่งอะตอมไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยฮาโลเจน คุ้มค่ามากมีปฏิกิริยาคลอรีนและโบรมีนของสารประกอบเหล่านี้
• ไนเตรตคือการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนด้วยหมู่ไนโตรในระหว่างการทำปฏิกิริยาด้วยการเจือจาง (ความเข้มข้น 10%) ภายใต้สภาวะปกติ อัลเคนจะไม่ทำปฏิกิริยากับกรด ในการทำปฏิกิริยาดังกล่าว ต้องใช้อุณหภูมิ 140 °C
• ออกซิเดชัน - ภายใต้สภาวะปกติ อัลเคนจะไม่ได้รับผลกระทบจากออกซิเจน อย่างไรก็ตาม หลังจากการจุดติดไฟในอากาศ สารเหล่านี้จะเข้าสู่ผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายซึ่งได้แก่ น้ำและ
• การแคร็ก - ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นเฉพาะเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาที่จำเป็นเท่านั้น กระบวนการนี้เกี่ยวข้องกับการแยกพันธะคล้ายคลึงกันที่เสถียรระหว่างอะตอมของคาร์บอน ตัวอย่างเช่น เมื่อบิวเทนแตก ปฏิกิริยาจะทำให้เกิดอีเทนและเอทิลีน
• ไอโซเมอไรเซชัน - อันเป็นผลมาจากการกระทำของตัวเร่งปฏิกิริยาบางชนิดทำให้สามารถจัดเรียงโครงกระดูกคาร์บอนของอัลเคนใหม่ได้

การใช้อัลเคน

แหล่งธรรมชาติหลักของสารเหล่านี้คือผลิตภัณฑ์ที่มีคุณค่าเช่นก๊าซธรรมชาติและน้ำมัน การประยุกต์ใช้อัลเคนในปัจจุบันมีความหลากหลายและหลากหลายมาก

ตัวอย่างเช่น, สารที่เป็นก๊าซ ใช้เป็นแหล่งเชื้อเพลิงอันมีค่า ตัวอย่างคือ มีเธน ซึ่งทำจากก๊าซธรรมชาติ เช่นเดียวกับส่วนผสมโพรเพนบิวเทน

แหล่งที่มาของอัลเคนอีกแหล่งหนึ่งคือ น้ำมัน ความสำคัญของสิ่งที่สำหรับมนุษยชาติยุคใหม่นั้นยากที่จะประเมินค่าสูงไป ผลิตภัณฑ์ปิโตรเลียม ได้แก่ :

• น้ำมันเบนซิน - ใช้เป็นเชื้อเพลิง
• น้ำมันก๊าด;
• น้ำมันดีเซลหรือน้ำมันแก๊สเบา
• น้ำมันแก๊สหนักซึ่งใช้เป็นน้ำมันหล่อลื่น
• ที่เหลือใช้ทำยางมะตอย

ผลิตภัณฑ์ปิโตรเลียมยังใช้ในการผลิตพลาสติก เส้นใยสังเคราะห์ ยาง และผงซักฟอกบางชนิด

วาสลีนและปิโตรเลียมเจลลี่เป็นผลิตภัณฑ์ที่มีส่วนผสมของอัลเคน ใช้ในการแพทย์และเครื่องสำอางค์ (ส่วนใหญ่ใช้สำหรับการเตรียมขี้ผึ้งและครีม) เช่นเดียวกับในน้ำหอม

พาราฟินเป็นผลิตภัณฑ์ที่รู้จักกันดีอีกชนิดหนึ่งซึ่งเป็นส่วนผสมของอัลเคนที่เป็นของแข็ง นี่คือมวลสีขาวทึบ อุณหภูมิความร้อนอยู่ที่ 50 - 70 องศา ในการผลิตสมัยใหม่ พาราฟินใช้ทำเทียน ไม้ขีดถูกชุบด้วยสารชนิดเดียวกัน ในทางการแพทย์ ขั้นตอนการระบายความร้อนต่างๆ ดำเนินการโดยใช้พาราฟิน