Kurā ķīmiskās reakcijas ir allocans. Alkanka - definīcija, struktūra, fizikālās un ķīmiskās īpašības

Etiķskābes (nātrija acetāta) sildīšana ar sārmu pārpalikumu noved pie karboksilgrupas šķelšanās un metāna veidošanās:

Ch3son + naon ch4 + na2s03

Ja nātrija acetāta vietā veidojas nātrija propionāts, nātrija butanoāts ir propāns un tā tālāk.

RSN2SON + NAON -\u003e RS3 + NA2S03

5. Würz sintēze. Mijiedarbībā halogēna sārmu metāla, nātrija veidojas ekstrēmi ogļūdeņraži un halogenīdu sārmu metāls, piemēram:

Alkali metāla iedarbība uz halogēnumu maisījuma (piemēram, brometāna un bromometāna), novedīs pie alkānu (etāna, propāna un butāna) maisījuma veidošanās.

Reakcija, uz kuru Würtz sintēze ir labi balstīta tikai ar halochans, kuru molekulās ir pievienots halogēna atoms uz primāro oglekļa atomu.

6. Karbīdu hidrolīze. Apstrādājot dažus karbīdus, kas satur oglekļa līmeni oksidēšanās pakāpē -4 (piemēram, alumīnija karbīda), metānu veido ūdens:

IL4C3 + 12N20 \u003d СН4 + 4АL (OH) 3 fizikālās īpašības

Pirmie četri pārstāvji no homologās sērijas metāna - gāzēm. Vienkāršākais no tiem ir metāns - gāze bez krāsas, garša un smarža (smarža "gāze", sajūta, ka tas ir nepieciešams, lai izsauktu tālruni 04, nosaka smarža Mercaptans - Selloder tipa savienojumi, kas īpaši pievienoti metānam Izmanto mājsaimniecības un rūpnieciskās gāzes ierīcēs, lai cilvēki, kas atrodas blakus tiem, viņi varētu, ar smaržu, noteikt noplūdi).

C5H12 kompozīcijas ogļūdeņraži līdz C15H32 - šķidri, smagāki ogļūdeņraži - cietas vielas.

Vārīšana un alkānu kausēšanas temperatūra pakāpeniski palielinās, palielinoties oglekļa ķēdes garumam. Visi ogļūdeņraži ir slikti izšķīdināti ūdenī, šķidrie ogļūdeņraži ir kopīgi organiskie šķīdinātāji.

Ķīmiskās īpašības

1. Aizstāšanas reakcijas. Visprecīzākā al-kanes ir reakcijas brīvās radikālas aizvietošanas, kura laikā ūdeņraža atomu aizstāj ar halogēna atomu vai jebkuru grupu.

Mēs piedāvājam vienādojumus no raksturīgākajām reakcijām.

Halogenēšana:

CH4 + C12 -\u003e CH3SL + HCL

Pārmērīga halogēna hlorēšanas gadījumā var iet tālāk, līdz pilnīgai visu ūdeņraža atomu nomaiņai uz hlora:

CH3SL + C12 -\u003e HCL + CH2SL2
dihlormetāna hlorīds metilēns

CH2SL2 + SL2 -\u003e HCL + CHCL3
trichlorometāna hloroforms

SNSL3 + SL2 -\u003e HCL + CCL4
tetrachloromethane ceļojumu hlorīda ogleklis

Iegūtās vielas tiek plaši izmantotas kā šķīdinātāji un izejmateriāli organiskajā sintēzē.

2. Dehidrogenēšana (ūdeņraža šķelšanās). Drotējot alkanes virs katalizatora (PT, NI, A1203, SG2O3) augstas temperatūras (400-600 ° C) ūdeņraža molekulu un alkēnu veidošanos:

CH3-CH3 -\u003e CH2 \u003d CH2 + H2

3. reakcijas, ko papildina oglekļa ķēdes iznīcināšana. Visi ierobežojumi ogļūdeņraži ir izgaismoti ar oglekļa dioksīda un ūdens veidošanos. Gāzveida ogļūdeņraži, kas sajaukti ar gaisu noteiktās attiecībās, var eksplodēt. Limits ogļūdeņražu sadedzināšana ir brīva eksotermiska reakcija, kas ir ļoti svarīga, lietojot alkanes kā degvielu.

CH4 + 2O2 -\u003e C02 + 2N2O + 880KJ

Kopumā alkaniešu sadegšanas reakciju var rakstīt šādi:

Siltuma šķelšanās reakcijas ir rūpnieciskā procesa - ogļūdeņražu krekinga. Šis process ir vissvarīgākais naftas rafinēšanas posms.

Kad metāns tiek uzsildīts līdz 1000 ° C temperatūrai, sākas metāna pirolīze - sadalīšanās tālāk vienkāršas vielas. Uzkarsējot līdz 1500 ° C temperatūrai, ir iespējama acetilēna veidošanās.

4. Izomerizācija. Kad lineārie ogļūdeņraži tiek apsildīti ar izomerizācijas katalizatoru (alumīnija hlorīds), vielas ar sazarotu oglekļa skeletu notiek:

5. Aromatizācija. Alkanes ar sešiem vai vairāk oglekļa atomiem ķēdē katalizatora klātbūtnē ir cyclized ar benzola un tā atvasinājumu veidošanos:

Kāds ir iemesls, kāpēc alkāni reaģē ar brīvu radikāļu mehānismu? Visi oglekļa atomi Alkanan molekulās ir SP 3-hibridizācijas stāvoklī. Molekulas no šīm vielām tiek būvētas, izmantojot kovalento ne-polāro C-C (oglekļa oglekļa) Obligāciju un vājiolāro C - H (oglekļa ūdeņraža) savienojumus. Viņiem nav sadaļu ar paaugstinātu un samazinātu elektronu blīvumu, viegli polarizētas saites, I.E. Šādas saites, elektronu blīvums, kurā var pārvietoties ar ārējo ietekmju iedarbību (jonu elektrostatiskie lauki). Līdz ar to alkanes nereaģēs ar uzlādētām daļiņām, jo \u200b\u200bsavienojumi alkanes molekulās nav sadalīti caur heterolitisko mehānismu.

Alkanes raksturīgākās reakcijas ir brīvās radikālās aizvietošanas reakcijas. Šo reakciju laikā ūdeņraža atomu aizstāj ar halogēna atomu vai jebkuru grupu.

Kinētika un brīvo radikālo ķēdes reakciju mehānisms, I.E., reakcijas, kas rodas brīvo radikāļu ietekmē - daļiņas, kurām ir nesabojāti elektroni, pētīja brīnišķīgo krievu ķīmiķi N. N. Semenovu. Šiem pētījumiem tika piešķirta Nobela prēmija ķīmijā.

Parasti brīvās radikālās aizvietošanas reakcijas mehānisms ir trīs galvenie posmi:

1. uzsākšana (ķēdes dzimšana, brīvo radikāļu veidošanās enerģijas avota darbībā - ultravioletā gaisma, apkure).

2. Ķēdes attīstība (brīvo radikāļu un neaktīvo molekulu secīgā mijiedarbība, kā rezultātā veidojas jauni radikāļi un jauni molekulas).

3. ķēdes griešana (apvienojot brīvos radikāļus neaktīvās molekulās (rekombinācija), radikālu nāve, reakciju ķēdes izstrādes izbeigšana).

Zinātniskie pētījumi N.N. Semenova

Semenov Nikolai Nikolaevich

(1896 - 1986)

Padomju fiziķis un fizikāli ķīmiķis, akadēmiķis. Laureāts Nobela prēmija (1956). Zinātniskie pētījumi Atsauce uz mācīšanu par ķīmiskiem procesiem, katalīzi, ķēdes reakcijām, termiskās sprādziena teoriju un gāzes maisījumu sadedzināšanu.

Apsveriet šo mehānismu, piemērojot metāna hlorēšanas reakciju:

CH4 + SL2 -\u003e CH3SL + HCL

Ķēdes uzsākšana notiek tā, ka saskaņā ar ultravioletās apstarošanas iedarbību vai apsildāmu, CL-SL saites homolisko pārtraukumu un hlora molekulu izjaukšanu atomiem:

SL: SL -\u003e SL · + SL ·

Veidojušies brīvie radikāļi uzbrūk metāna molekulām, noliecoties ūdeņraža atomu:

CH4 + SL · -\u003e CH3 · + NSL

un pārvēršas par radikāļiem CH3 ·, kas, savukārt, saskaras ar hlora molekulām, iznīcina tos ar jaunu radikāļu veidošanos:

CH3 · + CL2 -\u003e CH3SL + SL · et al.

Ķēdes attīstība notiek.

Kopā ar radikāļu veidošanos, to "nāve" notiek rekombinācijas procesa rezultātā - divu radikāļu neaktīvas molekulas veidošanās:

CH3 · + SL · -\u003e CH3SL

SL · + SL ·\u003e SL2

Ch3 · + ch3 · -\u003e ch3-ch3

Interesanti atzīmēt, ka rekombinācijas laikā ir tieši tik daudz enerģijas, cik daudz ir nepieciešams, lai iznīcinātu tikai iegūto saziņu. Saistībā ar to rekombinācija ir iespējama tikai tad, ja trešā daļiņa (cita molekula, siena reakcijas trauka) ir iesaistīts sadursmē divu radikāļu), kas notiek lieko enerģiju. Tas ļauj pielāgot un pat apturēt brīvās radikālās ķēdes reakcijas.

Pievērsiet uzmanību pēdējam rekombinācijas reakcijas piemēram - etāna molekulas veidošanos. Šis piemērs liecina, ka reakcija, kas saistīta ar organiskiem savienojumiem, ir diezgan sarežģīts process, kā rezultātā, kopā ar galveno produktu reakcijas, blakusprodukti ir ļoti bieži veidojas, kas noved pie nepieciešamības izstrādāt sarežģītas un dārgas metodes Mērķa vielu tīrīšana un atdalīšana.

Reakcijas maisījumā, kas iegūts hlora hlora laikā, kopā ar hlorometānu (CH3CL) un hlorīdu satur: dihlormetāns (CH2SL2), trihlormetāns (SNSL3), tetraklorometāns (CL4), etāna un tā hlorēšanas produkti.

Tagad mēs centīsimies apsvērt sarežģītākas organisko savienojumu - propānu halogenīdu reakciju (piemēram, brominizāciju).

Ja metāna hlorēšanas gadījumā ir iespējams tikai viens mono-hlora atvasinājums, tad šajā reakcijā var izveidot divus monobromus atvasinājumus:

Var redzēt, ka pirmajā gadījumā ir ūdeņraža atoma aizstāšana ar primāro oglekļa atomu, un otrajā - ar sekundāro. Vai šo reakciju ātrums ir ātrums? Izrādās, ka gala maisījumā dominē ūdeņraža atoma nomaiņas produkts, kas ir zem otrreizējā oglekļa, tas ir, 2-brompropāns (CH3-Start-Ch3). Mēģināsim to izskaidrot.

Lai to izdarītu, mums būs jāizmanto starpposma daļiņu ilgtspēja. Jūs esat ievērojuši, ka, aprakstot mehānismu metāna hlorēšanas reakcijas, mēs minējām metil radikālu - CH3 ·? Šis radikālais ir starpposma daļiņa starp metāna ch4 un hlorometāna ch3sl. Starpposma daļiņa starp propānu un 1-brompropānu ir radikāls ar nesamērīgu elektronu primārajā ogleklī, un starp propānu un 2-brompropānu - vidējā.

Radikāls ar nesamērīgu elektronu sekundārā oglekļa atoma (b) ir stabilāks, salīdzinot ar brīvu radikālu ar nesaaprasti elektronu ar primāro oglekļa atomu (A). Tas ir veidots vairākumos. Šā iemesla dēļ propāna brominācijas reakcijas galvenais produkts ir 2-bromopo propāns - savienojums, kuru veidošanās plūst caur stabilāku starpposma daļiņu.

Ļaujiet mums sniegt dažus brīvo radikālo reakciju piemērus:

Iekārtas reakcija (Konovalova reakcija)

Reakcija tiek izmantota, lai iegūtu nitro savienojumus - šķīdinātājus, avotu vielas daudzu sintēzi.

Alkanes skābekļa katalītiskā oksidācija

Šīs reakcijas ir pamats svarīgākajiem rūpnieciskajiem procesiem, lai iegūtu aldehīdus, ketonus, spirti tieši no ekstrēmiem ogļūdeņražiem, piemēram:

CH4 + [O] -\u003e CH3ON

Pielietojums

Ierobežot ogļūdeņražus, jo īpaši metānu, ir ļoti plaši izmanto rūpniecībā (shēma 2). Tie ir vienkārša un diezgan lēta degviela, izejvielas, lai iegūtu lielu skaitu galveno savienojumu.

Savienojumi, kas iegūti no metāna, lētākās ogļūdeņražu izejvielas tiek izmantotas, lai iegūtu dažādas citas vielas un materiālus. Metāns tiek izmantots kā ūdeņraža avots amonjaka sintēzē, kā arī iegūt sintēzes gāzes (CO un H2 maisījumu), ko izmanto ogļūdeņražu, spirtu, aldehīdu un citu organisko savienojumu rūpnieciskajai sintēzei.

Ogļūdeņraži ar augstvērtīgākām eļļas frakcijām tiek izmantotas kā degviela dīzeļdegvielai, turboreaktīviem dzinējiem, kā eļļas eļļas, piemēram, izejvielas sintētisko tauku ražošanai utt.

Mēs sniedzam vairākas rūpnieciski nozīmīgas reakcijas, kas notiek ar metānu. Metāns tiek izmantots, lai iegūtu hloroformu, nitrometānu, skābekļa saturošus atvasinājumus. Spirti, aldehīdi, karboksilskābes var veidoties, tieši reaģējot alkanes ar skābekli atkarībā no reakcijas apstākļiem (katalizators, temperatūra, spiediens):

Kā jūs jau zināt, ogļūdeņraži sastāvā no C5H12 līdz C11N24 ir iekļauti benzīna frakciju eļļas un tiek izmantoti galvenokārt kā degvielu iekšdedzes dzinējiem. Ir zināms, ka visvērtīgākie benzīna sastāvdaļas ir izomēru ogļūdeņraži, jo tiem ir maksimāla detonācijas stabilitāte.

Ogļūdeņraži saskarē ar gaisa skābekli lēnām veido savienojumus - peroksīds. Tas ir lēnām plūstoša brīvā radikāla reakcija, kuras iniciators ir skābekļa molekula:

Ņemiet vērā, ka hidroperoksīda grupa veidojas sekundārajos oglekļa atomos, kas ir lielākā daļa no visiem lineāriem vai normāliem, ogļūdeņražiem.

Ar strauju spiediena un temperatūras pieaugumu saspiešanas taktā, šo peroksīda savienojumu sadalīšanās sākas ar veidošanos liels skaits Brīvie radikāļi, kas "uzsāk" brīvu radikālu ķēdes dedzināšanas reakciju nekā nepieciešams. Virzulis joprojām iet uz augšu, un degšanas benzīna degšanas produkti, kas jau ir izdevies veidot priekšlaicīgas maisījuma aizdedzes rezultātā, to nospiež. Tas noved pie straujš dzinēja jaudas, tās nodiluma.

Tādējādi galvenais detonācijas cēlonis ir peroksidantu savienojumu klātbūtne, spēja veidot, kas ir maksimāli lineārā ogļūdeņražā.

Mazākā detonācijas pretestība starp benzīna frakcijas ogļūdeņražiem (C5H14 - C11N24) ir K-heptāns. Stabilākais (ti., vismazākā pakāpē veido peroksīdu) tā saukto ISOCHATAN (2,2,4-trimetilpentānu).

Benzīna detonācijas stabilitātes akceptēšana ir oktāna numurs. Oktānas numurs 92 (piemēram, benzīns A-92) nozīmē, ka šim benzīnam ir tādas pašas īpašības kā maisījums, kas sastāv no 92% isooocreda un 8% heptāna.

Visbeidzot, var piebilst, ka izmantošana augsta oktāna benzīna ļauj palielināt saspiešanas koeficientu (spiediens beigās saspiešanas taktā), kas noved pie palielināt spēku un efektivitāti iekšdedzes dzinēju.

Atrast dabu un saņemšanu

Šodienas stundā jūs tikaties ar šādu koncepciju kā Alkānu, kā arī uzzinājāt par viņa Ķīmiskais sastāvs un saņemt metodes. Tāpēc, pieņemsim pēdējo detalizētāk par tēmu atrast Alkanānus dabā un uzzināt, kā un kur alkanzā ir atraduši pieteikumu.

Galvenie alkāņu ražošanas avoti ir dabasgāze eļļu un eļļu. Tie veido lielāko daļu produktu no eļļas. Kopīgs nogulumu šķirņu metāna nogulsnēs ir arī alkanju gāzu hidrāts.

Galvenā dabasgāzes sastāvdaļa ir metāns, bet tās sastāvam ir neliela daļa no etāna, propāna un butāna. Metānu var konstatēt ogļu veidošanās, purvu un naftas gāzu izplūdēšanā.

Arī Ankans var iegūt ar ogļu ogļu uzņemšanu. Dabā ir arī tā sauktie cieto alkanes - ozokerīti, kas tiek attēloti kā kalnrūpniecības vaska noguldījumu veidā. Ozokerītu var konstatēt vaska augos vai sēklās, kā arī bišu vasks.

Alkanāna rūpnieciskā sadale tiek ņemta no dabīgiem avotiem, kas par laimi neizsmeļams. Tos iegūst ar oglekļa oksīdu katalītiskās hidrogenēšanas metodi. Arī metānu var iegūt laboratorijas apstākļiIzmantojot sildīšanas metodi nātrija acetāta apkures ar cieto sārmu vai dažu karbīdu hidrolīzi. Bet arī alkanes var iegūt ar karboksilskābju dekarboksilizāciju un elektrolīzes laikā.

Alkanova pielietošana

Alkāni mājsaimniecību līmenī tiek plaši izmantoti daudzās cilvēku darbības jomās. Galu galā, ir ļoti grūti iedomāties mūsu dzīvi bez dabasgāzes. Un tas nebūs noslēpums, ka dabasgāzes pamatā ir metāns, no kura tehniskais ogleklis tiek izmantots topogrāfisko krāsu un riepu ražošanā. Ledusskapis, kas atrodas ikviena mājā, strādā arī ar Alkanova savienojumiem, ko izmanto kā dzesētājus. Metālu metināšanas un griešana tiek izmantota acetilēna, kas iegūta no metāna.

Tagad jūs jau zināt, ka alkāni tiek izmantoti kā degviela. Tie atrodas benzīna, petrolejas, saules naftas un degvielas eļļas sastāvā. Turklāt tie atrodas eļļošanas eļļas, vazelīna un parafīna sastāvā.

Kā šķīdinātājs un dažādu polimēru sintēze, cikloheksāns atrada plašu lietošanu. Un anestēzijā izmantojiet ciklopropānu. Squalane, kā augstas kvalitātes smēreļļas, ir sastāvdaļa daudzu farmaceitisko un kosmētikas narkotiku. Alkans ir izejvielas, ar kurām tiek iegūti organiskie savienojumi, piemēram, alkohols, aldehīdi un skābes.

Parafīns ir augstāku alkanānu maisījums, un tā kā tas ir netoksisks, pēc tam plaši izmanto pārtikas rūpniecība. To izmanto, lai impregnētu iepakojumus piena produktiem, sulām, krupu, un tā tālāk, bet arī košļājamā gumijas ražošanā. Parafinolāta laikā medicīnā tiek izmantots iepriekšējs parafīns.

Papildus iepriekš minētajam, parafīns ir piesūcināts ar sacensību galvu, lai labāk dedzinātu, zīmuļus un izgatavotu sveces no tā.

Izmantojot parafīna oksidāciju, iegūst skābekļa saturošus produktus, galvenokārt organiskas skābes. Ja sajaucot šķidros ogļhidrātus ar noteiktu oglekļa atomu skaitu, iegūst vazelīnu, kas ir plaši izmantots gan smaržas, gan kosmetoloģijas un zāles. To izmanto, lai sagatavotu dažādas ziedes, krēmus un želejas. Un arī izmantot termiskās procedūras medicīnā.

Praktiskie uzdevumi

1. Ierakstiet Homologās alkāņu sērijas homologās sērijas ogļūdeņražu vispārējo formulu.

2. Uzrakstiet iespējamo heksāna izomēru formulas un nosauciet tos sistemātiskā nomenklatūrā.

3. Kas ir plaisāšana? Kādus krekinga veidus jūs zināt?

4. Uzrakstiet iespējamo krekinga produktu heksāna formulas.

5. Atgūstiet nākamo transformāciju ķēdi. Nosaukums savienojumi A, B un V.

6. Dodiet C5H12 ogļūdeņraža strukturālo formulu, kas veido tikai vienu monobrom atvasinājumu bromēšanas laikā.

7. Pilna sadegšanas 0,1 mol no Alkane no nezināmās struktūras tika patērēts ar 11,2 litriem skābekļa (ar n. Y.). Kāda ir alkan strukturālā formula?

8. Kāda ir strukturālā formula gāzveida robeža ogļūdeņražu, ja 11 g šīs gāzes aizņem 5,6 l (ar n. Y.)?

9. Atgādināt, ka jūs zināt par metāna lietošanu un paskaidrojiet, kāpēc Sadzīves gāzes noplūde var tikt konstatēta ar smaržu, lai gan tās sastāvdaļām nav.

10 *. Kādus savienojumus var iegūt katalītiskā metāna oksidācijā dažādi nosacījumi? Uzrakstiet atbilstošo reakciju vienādojumus.

vienpadsmit *. Pilna sadegšanas produkti (liekā skābekļa) 10.08 l (n.) Etāna un propāna maisījums neatbildēja caur pārmērīgu kaļķu ūdeni. Tajā pašā laikā tika izveidota 120 g nogulumu. Nosakiet sākotnējā maisījuma apjoma sastāvu.

12 *. Divu Alkanānu etāna maisījuma blīvums ir 1,808. Ar bromēšanu šo maisījumu, tikai divi pāri izomēru monobromanyans tiek piešķirti. Kopējā vieglāku izomēru masa reakcijas produktos ir vienāds ar smagāku izomēru kopējo masu. Nosakiet smagākas alkāna apjoma frakciju sākotnējā maisījumā.

Sārkas struktūra

Alkanes - ogļūdeņraži, kuru molekulu atomi ir saistīti ar atsevišķām obligācijām un kas atbilst vispārējai formulai C n h 2n + 2 . Alkanov molekulās visi oglekļa atomi ir valstī sP 3-hibridizācija.

Tas nozīmē, ka visi četri hibrīda orbītā oglekļa atoms ir vienādi formas, enerģijas un ir vērsta leņķos vienādmalu trīsstūrveida piramīda - tetraedra. Stūri starp orbitālu ir vienāda ar 109 ° 28 '. Ap viena oglekļa-oglekļa obligācijas ir iespējama gandrīz brīva rotācija, un alkane molekulas var iegūt visdažādāko formu ar leņķiem uz oglekļa atomiem, piemēram, tetraedra (109 ° 28 '), piemēram, H-Pentan molekulā.

Tas ir īpaši vērts atgādināt saites Alkanan molekulās. Visi savienojumi paaugstinātās ogļūdeņražu molekulās ir viena. Pārklāšanās notiek gar asi, kas savieno atomu kodolus, ti. to Σ-obligācija. Kombinē oglekli - ogleklis ir ne-polārie un slikti polarizējami. Garums C-dēļ Alkanes ir 0,154 nm (1,54 10 10 m). Komunikācija S-H ir nedaudz īsāks. Elektroniskā blīvums ir nedaudz pārvietots uz vairāk elektronegatīvu oglekļa atomu, ti., SN ir savienojums vājums.

Metāna homoloģiskā rinda

Homoloģijas- vielas, kas ir līdzīgas struktūrai un īpašībām un atšķirīgām \\ t viena vai vairākas joslas 2 .

Ierobežot ogļūdeņražus Veido homoloģisku metāna sēriju.

Isomeria un nomenklatūra Alkanov

Par alkāniem ir raksturīgs tā sauktajam strukturālā izomeria. Strukturālie izomēri atšķiras viens no otra ar oglekļa skeleta struktūru. Vienkāršākais Alkan par kuru strukturālie izomēri ir raksturīgi, ir Butāna.

Apsveriet vairāk par alkāniem, pamatojoties uz nomenklatūru Džemperis.

1. Galvenās ķēdes izvēle. Ogļūdeņraža nosaukuma veidošanās sākas ar galvenās ķēdes definīciju - garākā oglekļa atomu ķēde molekulā, kas ir kā pamats.

2. Galveno ķēdes atomu numerācija. Galvenās ķēdes atomiem ir piešķirti numuri. Galveno ķēdes atomu numerācija sākas ar galu, uz kuru aizstājējs ir tuvāks (struktūra A, B). Ja aizvietotāji ir vienādi ar noņemšanu no ķēdes beigām, numerācija sākas galu galā, kurā tie ir lielāki (struktūra b). Ja dažādi aizvietotāji ir vienlīdzīgi attālināti no galiem ķēdes, numerācija sākas ar beigām, uz kuru vecāka ir tuvāka (struktūra d). Ogļūdeņražu aizstājēju vecumu nosaka ar to, ko rīkojums seko burtu alfabētam, kurā sākas to nosaukums: metil (-CH 3), tad propilk (-CH2 -CH2 -CH 3), etil (-CH2 - Ch 3) utt.

Lūdzu, ņemiet vērā, ka nosaukumu aizstājēju veido ar aizstāšanu sufiksu -an uz sufiksu -il nosaukumā atbilstošo Alkane.

3. Nosaukuma veidošana. Nosaukuma sākumā norāda numurus - oglekļa atomu numurus, kuros atrodas aizvietotāji. Ja Šis atoms Ir vairāki aizvietotāji, atbilstošais numurs nosaukumā tiek atkārtots divreiz caur komatu (2.2-). Pēc tam, kad skaitlis ar defisi norāda aizvietotāju skaitu (di - divi, trīs - trīs, tetra - četri, penta - pieci) un aizvietojamā (metilgrupa, etilgrupa, propilgrupa). Tad bez atstarpēm un defisēm - galvenās ķēdes nosaukums. Galveno ķēdi sauc par ogļūdeņražu - loceklis homologo sēriju metāna (metāns, etāna, propāna uc) loceklis.

Vielu nosaukumi, kuru strukturālās formulas ir iepriekš minētās, ir šādas:

Struktūra A: 2-metilpropāns;

B struktūra: 3-etilheksāns;

Struktūra: 2,2,4-trimetilpentāns;

STRUKTŪRA G: 2-metil 4-etilheksāns.

Ogļūdeņražu ierobežošanas molekulas polar savienojumi noved pie tā, ka viņi slikti izšķīst ūdenī, neņemiet vērā uzlādētās daļiņas (jonus). Alkanāna raksturīgākais reakcijas ar dalību brīvie radikāļi.

Alkanov fiziskās īpašības

Pirmie četri metāna homoloālās sērijas pārstāvji - gāzes. Vienkāršākais no tiem - metāns - gāze bez krāsas, garša un smarža ("gāzes smarža", sajūta, ka tas ir nepieciešams zvanīt 04, nosaka Mercaptans smarža - sēra saturošie savienojumi, kas īpaši pievienoti metānam, ko izmanto Mājsaimniecības un rūpnieciskās gāzes ierīces, lai nodrošinātu, ka blakus esošie cilvēki varēja definēt noplūdi ar smaržu).

Ogļūdeņražu sastāvs OT. No 5 N. 12 agrāk No 15 N. 32 - šķidrumi; Smagie ogļūdeņraži - cietas vielas. Vārīšana un alkānu kausēšanas temperatūra pakāpeniski palielinās, palielinoties oglekļa ķēdes garumam. Visi ogļūdeņraži ir slikti izšķīdināti ūdenī, šķidrie ogļūdeņraži ir kopīgi organiskie šķīdinātāji.

Alkanov ķīmiskās īpašības

Reakcijas reakcija.

Alkanānu raksturīgākais ir reakcijas brīvā radikālā aizstāšana, kurā ūdeņraža atomu aizstāj ar halogēna atomu vai jebkuru grupu.

Mēs piedāvājam īpašības vienādojumus halogenēšanas reakcijas:

Gadījumā, ja ir liekā halogēna hlorēšana var turpināties, līdz pilnīgai nomaiņai visu ūdeņraža atomiem hloram:

Iegūtās vielas tiek plaši izmantotas kā šķīdinātāji un izejmateriāli organiskajā sintēzē.

Dehidrogenēšanas reakcija (Ūdeņraža šķelšanās).

Alkanova pārraides laikā katalizatorā (PT, NI, Al 2 O 3, CR 2 O 3) augstā temperatūrā (400-600 ° C), ūdeņraža un veidošanās molekula tiek iztīrīta. alkena:

Reakcijas, ko papildina oglekļa ķēdes iznīcināšana. Visi ierobežojumi ogļūdeņraži sadedzināt Ar oglekļa dioksīda un ūdens veidošanos. Gāzveida ogļūdeņraži, kas sajaukti ar gaisu noteiktās attiecībās, var eksplodēt.

1. Ierobežojumu ogļūdeņražu dedzināšana - Tā ir brīva radikāla eksotermiska reakcija, kas ir ļoti svarīga, izmantojot alkanes kā degvielu:

Kopumā alkaniešu sadegšanas reakciju var rakstīt šādi:

2. Ogļūdeņražu siltuma sadalīšana.

Process turpinās brīvais radikālais mehānisms. Palielināta temperatūra izraisa vienmērīgu oglekļa emisiju obligāciju laušanu un brīvo radikāļu veidošanos.

Šie radikāļi mijiedarbojas viens ar otru, apmainoties ar ūdeņraža atomu, veidojot molekulu alkan un alkēnu molekulas:

Siltuma sadalīšanas reakcijas ir rūpnieciskā procesa dēļ - krekinga ogļūdeņraži. Šis process ir vissvarīgākais naftas rafinēšanas posms.

3. Pirolīze. Sākas silda metāns līdz 1000 ° C temperatūrai pirolīzes metta - Sadalīšanās vienkāršu vielu:

Uzkarsē līdz 1500 ° C temperatūrai ir iespējama acetilēns:

4. Izomerizācija. Kad lineārie ogļūdeņraži tiek apsildīti ar izomerizācijas katalizatoru (alumīnija hlorīdu), vielu veidošanos ar noziedzīgs oglekļa skelets:

5. Aromatizācija. Alkanes ar sešiem vai vairāk oglekļa atomiem ķēdē katalizatora klātbūtnē ir cyclized ar benzola un tā atvasinājumu veidošanos:

Alkans ir reakcijas, kas plūst caur brīvu radikāļu mehānismu, jo visi oglekļa atomi Alkanan molekulās ir SP 3-hibridizācijas stāvoklī. Šo vielu molekulas tiek būvētas, izmantojot obligāciju un voloyolāro C-C (oglekļa - ūdeņraža) savienojumu kovalento ne-polāro C-C (oglekļa emitētais oglekli). Viņiem nav sadaļu ar paaugstinātu un samazinātu elektronu blīvumu, viegli polarizētas obligācijas, tādas saites, elektronu blīvumu, kuros var pārvietoties ar ārējo faktoru iedarbību (jonu elektrostatiskie lauki). Līdz ar to alkāni nereaģēs ar uzlādētām daļiņām, jo \u200b\u200bobligācijas Alkanānu molekulās neizjauc ar heterolitisko mehānismu.

Piesātināto ogļūdeņražu ķīmiskās īpašības ir saistīts ar klātbūtni viņu molekulās oglekļa atomiem, ūdeņraža un obligāciju $ C-H $ un $ C-C $.

Vienkāršākās alkāna metāna molekulā ķīmiskās obligācijas veido 8 Valences elektroni (4 elektronu oglekļa atoms un 4 - ūdeņraža atomi), kas atrodas uz četriem saistošiem molekulāriem orbitāliem.

Tādējādi metāna molekulā ar četru $ SP3 $ -hybridizētiem orbītiem no oglekļa atomu un S-orbitals četru ūdeņraža atomiem, četri $ SP3-S (C - H) $ kovalentās saites veidojas (1. att.) . 1. 1. att..

Ethane molekulu veido no diviem oglekļa tetrahedra - One $ SP3-SP3 (C-C) $ kovalentā saite un seši $ SP3-S (C - H) $ kovalentās saites (2. att.).

2. attēls. Ethāna molekulas struktūra: A - $ Sigma $ -Connections molekulā; B - molekulas tetraedrālā modelis; molekulas rindas modelis; G-liela mēroga modelis molekulas Stuart - Briglet

Ķīmisko saikņu iezīmes alkanes

Apstrādātajos reģiona kovalentu obligāciju veidos lielākais elektronu blīvums ir uz līnijas, kas savieno atomu kodolus. Šīs kovalentās saites veido lokalizēts $ \\ SIGMA $ - $ (RM M) $$ (rm O) $ un tiek saukti par $ Sigma $ -VS. Svarīga šo obligāciju iezīme ir tāda, ka elektronu blīvums tiem tiek sadalīts simetriski salīdzinājumā ar asi, kas iet caur atomu kodoliem (cilindriska elektronu blīvuma simetrija). Sakarā ar to, atomiem vai atomu grupām, kas ir saistītas ar šo saiti, var brīvi pagriezt, neradot komunikācijas deformācijas. Leņķis starp oglekļa atomu valūtām Alkane molekulās ir $ 109 ^ Circ 28 "$. Tādēļ šo vielu molekulās, pat ar taisnu oglekļa ķēdi, oglekļa atomi faktiski nav taisnā līnijā. Šajā ķēdē ir zigzaga forma, kas ir saistīta ar atomu oglekļa starpvalstu leņķu saglabāšanu (3. att.).

3. attēls. Parastā Alkanane oglekļa ķēdes struktūras shēma

Alkānos molekulas ar pietiekami ilgu oglekļa ķēdi, šis leņķis tiek palielināts par $ 2 ^ cirks $, jo oglekļa atomi valenly nav savstarpēji saistīti.

1. piezīme.

Katru ķīmisko saiti ir raksturīga noteikta enerģija. Eksperimentāli tika konstatēts, ka $ C-H $ iesiešanas enerģija metāna molekulā ir 422.9 kJ / mol, etāna - 401,9 kJ / mol, citi alkanes - aptuveni 419 kJ / mol. $ C-C $ saistošā enerģija ir 350 kJ / mol.

Alkanes struktūras attiecības ar to reaģētspēju

Augstā enerģija Obligāciju $ C-C $ un $ C-H $ izraisa zemu piesātināto ogļūdeņražu reaktivitāti telpas temperatūra. Tādējādi alkāni neizplatās broma ūdeni, kālija permanganāta risinājumu, nav mijiedarbojas ar jonu reaģentiem (skābes, sārmaini), nereaģē ar oksidētājiem, ar aktīvie metāli. Tāpēc, piemēram, metālisko nātriju var uzglabāt petrolejā, kas ir piesātināto ogļūdeņražu maisījums. Pat koncentrēta sērskābe, kas pārklāj daudzas organiskas vielas, neietekmē alkanes istabas temperatūrā. Ņemot vērā salīdzinoši nelielo piesātināto ogļūdeņražu reakcijas spēju, tos sauca vienā laika parafīnos. Alkanāniem nav spēju piestiprināt ūdeņradi, halogēnu un citus reaģentus. Tāpēc šo organisko vielu klasi tika saukta piesātinātas ogļūdeņraži.

Ķīmiskās reakcijas piesātināto ogļūdeņražu var rasties sakarā ar plīsumu obligāciju $ C-C $ vai $ C-H $. $ C-H $ sadalījums ir pievienots ūdeņraža atomu šķelšanās, lai veidotu nepiesātinātos savienojumus vai pēc tam ūdeņraža atomu šķelšanās ar citiem atomiem vai atomu grupām.

Atkarībā no ALKANE struktūras un reakcijas apstākļiem piesātinātās ogļūdeņražu molekulās, $ C-H $ savienojums var būt homoliski:

4. attēls. Alkanes ķīmiskās īpašības

Un hetolitiski ar anionu un katjonu veidošanos:

5. attēls. Alkanu ķīmiskās īpašības

Tajā pašā laikā, bezmaksas radikāļi, kas ir nesabojātu elektronu, var veidoties, bet nav elektrisko lādiņu, vai karbanžiem vai burbanjas, kurām ir atbilstošas \u200b\u200belektriskās maksas. Brīvie radikāļi veidojas kā starpposma daļiņas radikālas mehānisma reakcijās un karbocēros un kubbaros jonu mehānisma reakcijās.

Sakarā ar to, ka $ CC $ ir ne-polārie, un $ ch $ -os komunikācijas - zems polārais un šie $ \\ sigma-konkurence ir zema polarizējamība, heterolītiska plaisa $ \\ sigma $ -Connection in Alkanan molekulas veido jonus, ir nepieciešamas augstas enerģijas izmaksas. Šo savienojumu hemolītiskā sadalīšana prasa mazāk enerģiju. Tāpēc piesātinātiem ogļūdeņražiem reakcija notiek pa radikālo mehānismu, ir raksturīgāka. $ Sigma $ -Communication $ C-C $ ir nepieciešama mazāk enerģijas izmaksu nekā $ C-H $ sadalīšana, jo enerģija $ C-C $ --cedomes ir mazāks par enerģiju $ C-H $ -V. bet Ķīmiskās reakcijas Biežāk sastopamas ar sadalīšanu $ C-H $ - nāk, jo tie ir pieejami reaģentiem.

Alkanānu filiāļu un izmēru ietekme uz to reakcijas jaudu

Reaktivitāte $ C-H $ -Cound izmaiņas pārejā no alkanes lineāro struktūru uz alkanes-sazarotu struktūru. Piemēram, enerģijas disociācijas enerģija $ C-H $ (KJ / MOL) brīvo radikāļu veidošanā mainās šādi:

6. attēls. Alkanes ķīmiskās īpašības

Turklāt jonizācijas enerģētikas (EI) vērtība Alkanovam liecina, ka pieaugums kopējā summa $ \\ sigma $ -freely palielina viņu donoru īpašības un sadalīt elektronu kļūst vieglāk savienojumiem ar vairāk molekulārais svars, piemēram:

7. attēls. Alkanes ķīmiskās īpašības

Tātad, brīvā radikāļu procesos reakcija notiek galvenokārt terciārajā oglekļa atomā, tad vidējā un pēdējā reizē primārajā, kas sakrīt ar vairāku stabilitāti brīvo radikāļu. Tomēr, palielinot temperatūru, novērotā tendence samazinās vai ir pilnībā izlīdzināta.

Tādējādi Alkans ir raksturīgas divu veidu ķīmiskās reakcijas:

ūdeņraža aizvietošana, galvenokārt radikālajā mehānismā un
slīdēšana molekula obligācijām $ C-C $ vai $ c-h $.

I. Alkans (ogļūdeņražu, paraffīnu ierobežošana)

Alkana - alifātiskie (acikliskie) ekstrēmie ogļūdeņraži, kuros oglekļa atomi ir savstarpēji savienoti ar vienkāršiem (vienreizējiem) savienojumiem nesaistītās vai sazarotās ķēdēs.

Alkana - Ierobežoto ogļūdeņražu nosaukums starptautiskajā nomenklatūrā.
Parafīni- Vēsturiski izveidots nosaukums, kas atspoguļo šo savienojumu īpašības (no latiem. parruma affinis - ar nelielu afinitāti, zemuvi).
Robeža, vai piesātinātsŠos ogļūdeņražus sauc par ūdeņraža oglekļa ķēdes atomu pilnu piesātinājumu.

Vienkāršākie Alkanov pārstāvji:

Salīdzinot šos savienojumus, ir skaidrs, ka tās atšķiras viena no otras grupai. -CH2 - (metilēns). Pievienojot citu grupu propānam -CH2 -, Es saņemu bhutānu No 4 stundām, tad alkana No 5 n 12, No 6 stundām 14 utt

Tagad jūs varat atsaukt Alkanānu vispārējo formulu. Oglekļa atomu skaits Alkanova rindā mēs ņemsim n. , tad ūdeņraža atomu skaits būs lielums 2n + 2. . Līdz ar to Alkanovs sastāvs atbilst vispārējai formulai C n h 2n + 2.
Tāpēc šāda definīcija tiek izmantota:

Alkana - ogļūdeņraži, kuru sastāvs ir izteikts vispārējā formula C n h 2n + 2kur n. - oglekļa atomu skaits.

II. Sārkas struktūra

Ķīmiskā struktūra (Vienkāršāko alkānu - metāna, etāna un propāna plāksnes - metāna, etāna un propāna atomu molekulas) secība. No šiem formulām var redzēt, ka alkānos ir divi veidi Ķīmiskās saites:
C-s. un C-n..
Komunikācija C-C ir kovalējošs nav polārs. Komunikācija C - H ir kovalējošs vājums, jo Oglekļa un ūdeņradis ir tuvu elektroneglamentam (2.5 - ogleklim un 2.1 - ūdeņradim). Kovalento obligāciju veidošanos alkanzā, jo var parādīt oglekļa un ūdeņraža atomu vispārējos elektroniskos pārus, izmantojot elektroniskās formulas:

Elektroniskās un strukturālās formulas atspoguļo Ķīmiskā struktūrabet nedodiet idejas molekulu telpiskā struktūrakas būtiski ietekmē vielas īpašības.
Telpiskā struktūra. Molekulu atomu relatīvais izkārtojums telpā ir atkarīga no šo atomu atomu orbītu (AO) virziena. Ogļūdeņražos galveno lomu spēlē oglekļa orbītu telpiskā orientācija, jo ūdeņraža atoma sfēriskā 1S-AO ir liegta noteikta orientācija.
Telpiskais vienošanās oglekļa AO savukārt ir atkarīga no hibridizācijas veida. Bagāts oglekļa atoms alkānos ir saistīta ar četriem citiem atomiem. Līdz ar to tās stāvoklis atbilst SP 3-hibridizācijai. Šajā gadījumā katrs no četriem SP 3-hibrīda oglekļa AO ir iesaistīts aksiālā (σ-) pārklāšanos no S-AO ūdeņradis vai SP 3 -AO no cita oglekļa atoma, veidojot σ-saiti ar S-H vai C-C.

Četri σ-obligācijas oglekļa ir vērsti kosmosā 109 ° C temperatūrā 28 leņķī, kas atbilst mazākajam elektronu atbaidījumam. Tādēļ vienkāršākās alkanes pārstāvja molekula - metāna CH 4 - ir tetraedra forma , kura centrā ir oglekļa atomi, un virsotnes - ūdeņraža atomi:

Valenny stūris N-s ir vienāds 109 o 28. " Metāna telpisko struktūru var parādīt, izmantojot lielapjoma (liela mēroga) un mēroga modeļus.

Ierakstīšanai ir ērti izmantot telpisko (stereookemisko) formulu.

Nākamā homologa molekulā - etāna ar 2 h 6 - divas tetrahedra sp. 3 oglekļa paklāji veido sarežģītāku telpisko struktūru:

2. Ja tā paša sastāva molekulās un tas pats Ķīmiskā struktūra Iespējams, ka telpā ir iespējams atšķirīgs atomu izvietojums, tas ir novērots telpiskā izomerisms (stereoizomeria). Šādā gadījumā strukturālo formulu izmantošana nav pietiekama, un jāizmanto molekulu vai speciālo formulu modeļi - stereoķīmiskā (telpiskā) vai projekcija.
Alkanes, sākot ar etānu H 3 C-CH 3, pastāv dažādās telpiskajās formās ( konformācijas) sakarā ar intramolekulāro rotāciju σ-saites C-C, un izpausties tā saukto rotary (konformācijas) izomerisms.
Molekulas rotējošie izomēri ir nevienmērīgas valstis. To starpsavienojums notiek ātri un pastāvīgi, kā rezultātā termiskā satiksme. Tāpēc rotējošos izomērus nevar izolēt individuāli, bet to esamība ir pierādīta fiziskās metodes. Dažas konformācijas ir stabilākas (enerģiski izdevīgas), un molekula ir šādās valstīs uz ilgāku laiku.

3. Turklāt, ja ir oglekļa atoms molekulā, kas saistīta ar 4 dažādiem aizvietotājiem, ir iespējama cita veida telpiskās izomerisms -optiskā izomeria.
Piemēram:

tas ir divu savienojumu pastāvēšana ar tādu pašu strukturālo formulu, bet atšķiras telpiskās struktūrā. Šādu savienojumu molekulas pieder viens otram kā objektu un tā spoguļattēlu un ir telpiskie izomēri.
Šīs sugas izomerismu sauc par optiskiem, izomēriem - optiskiem izomēriem vai optiskiem antipodiem:

Optisko izomēru molekulas ir nesaderīgas telpās (kā pa kreisi un labās rokas), nav simetrijas plaknes.
Pa šo ceļu,
Optiskiem izomēriem ir tāds pats fiziskais un Ķīmiskās īpašībasBet atšķiras ar attieksmi pret polarizēto gaismu. Šādiem izomēriem ir optiskā aktivitāte (viena no tām rotē polarizētās gaismas plakni pa kreisi, bet otrs - tajā pašā leņķī pa labi). Ķīmisko īpašību atšķirības novēro tikai reakcijas ar optiski aktīviem reaģentiem.
Optiskā izomeria izpaužas pati organiskās vielas dažādas klases Un spēlē ļoti svarīgu lomu dabisko savienojumu ķīmijā.

Alkanes izmantošana ir diezgan daudzveidīga - tās tiek izmantotas kā degviela, kā arī mehānikā, medicīnā utt. Šo ķīmisko savienojumu loma dzīvē mūsdienu cilvēks Ir grūti pārvērtēt.

Alkana: īpašības un Īss apraksts

Alkans ir ne-cikliskie oglekļa savienojumi, kuros oglekļa atomi ir saistīti ar vienkāršām piesātinātām obligācijām. Šīs vielas ir vairākas īpašas īpašības un īpašības. sekojoši:

N Šeit ir oglekļa atomu skaits. Piemēram, CH3, C2H6.

Pirmie četri alkanes - gāzveida vielu pārstāvji ir metāns, etāns, propāns un butāns. Šādi savienojumi (no C5 līdz C17) ir šķidrumi. Rindā turpinās ar savienojumiem, kas ir cietas normālos apstākļos.

Attiecībā uz ķīmiskajām īpašībām alkanes ir neaktīvas - tās praktiski neietekmē sārmus un skābes. Starp citu, tas ir ķīmiskās īpašības, ka tiek noteikta alkānu izmantošana.

Tomēr attiecībā uz šiem savienojumiem raksturo dažas reakcijas, tostarp ūdeņraža atomu aizstāšana, kā arī molekulu sadalīšanas procesi.

Visprecīzākā reakcija ir halogenēšana, kurā ūdeņraža atomi tiek aizstāti ar halogēniem. Liela nozīme Šo savienojumu hlorēšanas un brominēšanas reakcijas.
Nakching ir ūdeņraža atoma aizstāšana ar nitro grupu ar atšķaidītu (koncentrācija 10%) normālos apstākļos, alkanes nav mijiedarboties ar skābēm. Lai veiktu līdzīgu reakciju, ir nepieciešama 140 ° C temperatūra.
Oksidācija - normālos apstākļos, alkanes neietekmē skābeklis. Tomēr pēc aizdedzes gaisā šīs vielas iekļūst gala produktos, no kuriem ir ūdens un
Pelēšana - šī reakcija iet tikai nepieciešamo katalizatoru klātbūtnē. Šajā procesā pastāv noturīgas homologās obligācijas starp oglekļa atomiem. Piemēram, ar plaisāšanu Bhutānā, kā rezultātā reakcijas, etāna un etilēna var iegūt.
Izomerizācija - dažu katalizatoru seku rezultātā ir iespējama dažas alkāna oglekļa skeleta pārstrukturēšana.

Alkanova pielietošana

Galvenais šo vielu dabiskais avots ir tik vērtīgi produkti kā dabasgāze un nafta. Alkanāna pieteikumi šodien ir ļoti plaši un daudzveidīgi.

Piemēram, gāzveida vielas Izmanto kā vērtīgu degvielas avotu. Piemērs ir metāns, no kuras sastāv no dabasgāzes, kā arī propāna bunic.

Vēl viens alkanju avots - eļļa , kuru vērtība modernai cilvēcei ir grūti pārvērtēt. Naftas produkti ietver:

benzīns - ko izmanto kā degvielu;
petroleja;
dīzeļdegviela vai viegla gāzeļļa;
smagā gāzeļļa, kas tiek izmantota kā smēreļļas eļļa;
paliekas tiek izmantotas asfalta ražošanai.

Naftas produkti tiek izmantoti arī, lai iegūtu plastmasas, sintētiskās šķiedras, gumijas un dažus mazgāšanas līdzekļus.

Vazelīna un vazelīna eļļa ir produkti, kas sastāv no alkanānu maisījuma. Tos izmanto medicīnā un kosmetoloģijā (galvenokārt ziedes un krēmu sagatavošanai), kā arī parfimērijā.

Parafīns ir vēl viens labi pazīstams produkts, kas ir cieto Alkanānu maisījums. Tā ir cieta balta masa, apkures temperatūra ir 50 līdz 70 grādi. Mūsdienu ražošanā parafīns tiek izmantots sveces ražošanai. Tā pati viela impregnē spēles. Medicīnā ar parafīna palīdzību ir dažāda veida termiskās procedūras.