Ogljikov oksid 4 formula za potrdilo. Ogljikov oksid (iv), koalična kislina in njihove soli

Delavci Notebook

Nadaljevano. Začetek glej v. № 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 28, 29, 30, 31, 32/2004

Lekcija 24. Kemijske lastnosti in uporabo aldehidov

Kemijske lastnosti. Upoštevajte obnašanje aldehidov v zvezi s standardnim nizom reagentov: zračni kisik O 2, oksidanti [O], kot tudi H 2, H20, alkoholi, NA, NCL.

Aldehides se počasi oksidirajo z zračnim kisikom v karboksilnih kislinah:

Kakovost reakcije Na aldehidih - reakcija »srebrnega ogledala«. Reakcija je sestavljena iz interakcije aldehida z vodno-amonijem raztopino srebrovega oksida (I), ki predstavlja topno celovito OH povezavo. Reakcijo se izvede pri temperaturah v bližini temperature vrele vode (80-100 ° C). Kot rezultat na stenah steklenega plovila (testne cevi, bučke), se oblikujejo oborina kovinskega srebra - "servisno ogledalo":

Obnova bakra (II) hidroksida v bakrenem oksidu (I) je še ena karakteristična reakcija aldehidov. Reakcijo se pojavi, ko je zmes kuhana in je sestavljena iz oksidacije aldehida. Natančneje, uvedba atoma [O] CU (OH) 2 oksidacijsko sredstvo za priključitev CU (OH) 2. V tem primeru stopenj oksidacije karbonilnega ogljika (od +1 do +3) in bakrenega atoma (od +2 do +1). Pri segrevanju modrega sedimenta Cu (OH) 2 v mešanici z aldehidom, je izginotje modre barve in tvorbo rdečega sedimenta Cu 2 O:

Aldehides se pridružijo vodiku H 2. double Bond. C \u003d O pri segrevanju v prisotnosti katalizatorja (NI, PT, PD). Reakcijo spremlja razmnoževanje-priključek v karbonilni skupini C \u003d O in dodatek na mestu razpoka dveh atomov vodikovih molekul NN. Zato so obtožbe pridobljene iz aldehidov: \\ t

Aldehids z elektroniziranimi substituenti vPostavitev aldehidne skupine pritrdite vodo Z tvorbo hidratov aldehidov (diol-1,1):

Da bi imeli dve elektronegativni hidroksilni skupini, mora atom ogljika nositi zadostno pozitivno naboj. Ustvarjanje dodatne pozitivne naboje na karbonilnem ogljiku omogočajo trije elektro-korektorski klorski atomi s sosednjim ogljikom klora.

Reakcija aldehidov z alkoholi. Sinteza pol-acetalov in acetalov. V ugodnih pogojih (na primer: a) pri segrevanju s kislino ali v prisotnosti na vodni osnovi; b) z intramolekularno kondenzacijo z tvorbo petih in šestmestnih ciklov) Aldehids reagirajo z alkoholi. Hkrati se lahko ena alkoholna molekula (pola-acetalni izdelek) združi na eno alpidažno molekulo (produkt - pol-acetalni) ali dve alkohol molekule (produkt - acetal):

Aldehids se ne pridružijo Nsl. double Bond. C \u003d O. Tudi alporee. ne reagirajtez na, t.e. Skupina Aldehida vodika nima opaznih kislinskih lastnosti.

Aplikacija Aldehids. Na podlagi visoke reaktivnosti. Aldehide se uporabljajo kot vir in vmesne spojine v sintezi snovi z uporabnimi lastnostmi drugih razredov.
Formaldehid nno - brezbarvni plin z ostrim vonjem - uporabljen za proizvodnjo polimerni materiali. Snovi s premičnimi H atomi v molekuli (običajno s C-H ali N-H, vendar ne O-H), so priključene na formaldehid CH 2 O po vrsti:

Če dva ali več premičnih protonov (na fenol s 6 H 5, je tri take protone), nato polimer dobimo v reakciji s formaldehidom. Na primer, s fenolom - fenol formaldehid smola:

Podobno se urea z formaldehidom daje sečnine formaldehidske smole:

Formaldehid služi kot začetna snov za proizvodnjo barvila, farmacevtski pripravki, sintetična guma, eksplozivi in številne druge organske spojine.

Uporablja se formalin (40% vodne raztopine formaldehida) antiseptik (dezinfekcijsko sredstvo). Lastnost beljakovin formalarina se uporablja v proizvodnji usnja in ohranja biološke izdelke.

Acetaldehid CH 3 Sno - brezbarvna tekočina ( t. Kip \u003d 21 ° C) z ostrim vonjem, dobro topen v vodi. Glavna uporaba acetaldehida - pridobivanje ocetna kislina. Prav tako dobite sintetične smole, zdravila itd.

Vaje

1. Opišite, s tem, kaj kemijske reakcije Razlikovati je mogoče naslednje pare snovi:
a) benzaldehid in benzil alkohol; b) propionski aldehid in propil alkohol. Navedite, kaj bomo opazili med vsako reakcijo.

2. Prinesi reakcije enačbPotrditev prisotnosti v molekuli
P-hidroksibenzaldehid ustreznih funkcionalnih skupin.

3. Napišite enačbe butanalnih reakcij z naslednjimi reagenti:
vendar) H 2, t., mačka. PT; b) KMNO 4, H 3 O +, t.; v) Oh. v NH 3 / H 2 O; d) NASN 2 CH2 t, mačka. NSL.

4. Naredite enačbe reakcij za verigo kemijskih transformacij:

5. Kot posledica acetalne hidrolize aldehid je oblikovan Rcho. in alkohol R. v molskem razmerju 1:2. Naredite enačbo reakcij hidrolize naslednjih acetov:

6. V oksidaciji mejnega monohidričnega alkohola z bakrenim oksidom (II) je bila oblikovana 11,6 g organska spojina S 50-odstotnim izhodom. Z interakcijo nastale snovi s presežkom raztopine amoniaka je bila ločena 43,2 g sedimenta. Kakšen alkohol je bil vzet in kakšna je njegova masa?

7. 5-hidroksigeksanalni v nakisa vodna raztopina V glavnem je v obliki šestmestne ciklične pol-aotične. Enačba ustrezne reakcije:

Odgovori na vaje na temo 2

Lekcija 24.

1. Dve snovi se lahko odlikujejo po reakcijah, značilnih samo za eno od teh snovi. Na primer, aldehides se oksidirajo na kisline pod delovanjem šibkih oksidantov. Ogrevanje mešanice benzaldehida in raztopine amoniaka srebrnega oksida nadaljuje z tvorbo srebrnih zrcalnih bučk na stenah:

Benzaldehid se obnavlja med katalitsko hidrogeniranje v benzil alkohol:

Benzil alkohol reagira z natrijem, vodik je označen v reakciji:

2c 6 H 5 CH 2 H + 2NA 2C 6 H 5 CN 2 ONA + H 2.

Pri segrevanju v prisotnosti bakrenega katalizatorja je benzil alkohol oksidiran z zrakom kisika v benzaldehid, ki je zaznan z značilnim vonjem iz Gorky Almond:

Podobno je mogoče razlikovati propionski aldehid in propil alkohol.

2. V str- hidroksibenzaldehid tri funkcionalne skupine: 1) aromatski obroč; 2) fenol hidroksil; 3) ALDEHYDE GROUP. V posebnih pogojih - pri varovanju skupine aldehid iz oksidacije (oznaka - [-Sno]) - se lahko klorirana str- hidroksibenzaldehid v benzenskem obroču:

6. Enačbe teh reakcij:

Dosledno najdemo količino snovi - srebro, aldehid rcho in alkohol RCH 2 OH:

(AG) \u003d 43.2 / 108 \u003d 0,4 mol;

(Rcho) \u003d 1/2 (AG) \u003d 0,2 mol.

C za izhod iz 50% v reakciji (1):

(RSN 2) \u003d 2 (RCHO) \u003d 0,4 mol.

Molarna masa aldehida:

M.(Rcho) \u003d m. / \u003d 11.6 / 0,2 \u003d 58 g / mol.

To je propionski aldehid CH3 CH2 SNO.

Ustrezni alkohol - propanol-1 CH3 CH2CH2.

Alkoholna masa: m. = M. \u003d 0,4 60 \u003d 24 g

Odgovor. Alkohol propanola-1, ki tehta 24 g.

Karbonilne spojine -

organske snovi, ki vsebujejo karbonilna skupina

Aldehids.
Splošna formula: RCOH OR.Z n h 2n o
Omejitev C n h 2n + 1 -ch \u003d o	Nepredvidene CH2 \u003d CH -CH \u003d O akrolein.	Aromatic. S 6. H 5 -CH \u003d O benzaldehid.
Pripona- al
Istomeria. aldehids.:
Ketoni
Splošna formula: Rcor 1. aliZ n h 2n o

Pripona- Je on
Istomeria. ketoni:

Nomenklatura aldehidov in ketonov

Sistematična imena aldehids. Zgrajeno z imenom ustreznega ogljikovodika z dodatkom pripone -AL.. Oštevilčenje verige se začne s karbonilnim ogljikom.

Trivialna imena proizvajajo iz trivialnih imen teh kislin, v katerih se med oksidacijo pretvorijo aldehidi.

Formula	Ime
Formula	sistematičen	trivial.
H 2 C \u003d O	metan. al	ant aldehid (formaldehid)
CH3 CH \u003d O	ethane. al	ocetno aldehid (acetaldehid)
CH3 CH2 CH \u003d O	propan al	propine aldehid.
CH3 CH2 CH2 CH \u003d O	butan al	olje aldehid.
(CH3) 2 CHCH \u003d O	2-metil propan al	izomaslane aldehid.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH \u003d O	pentane. al	valerian Aldehid.
CH3 CH \u003d CHCH \u003d O	buten-2- al	croton aldehid.

Sistematična imena ketoni proizvajajo iz imen radikalov (da bi se povečali) z dodajanjem besede keton.

Na primer:

CH3-CH-CH3 - Dimetel keton (aceton);
CH3 CH2 CH2 -CO-CH3 - metilpropil keton.

V bolj splošnem primeru ime ketona temelji na imenu ustreznega ogljikovodika in pripone on; Oštevilčenje vezja se začne od konca verige, ki je najbližje karbonilni skupini.

Primeri:

CH3 -CO-CH3 -propan je on ( acetone.);
CH3 CH2 CH2 -CO-CH3 - pentane. je on - 2;

Fizikalne lastnosti aldehidov

Metanal (formaldehid) - plin, aldehide C2-C5 in ketoni C3-C4 - tekočine, višje - trdne snovi. Spodnji homologiji so topen v vodi, zaradi nastanka vodikovih vezi med vodikovimi atomi vodnih molekul in karbonilnimi kisikovimi atomi. S povečanjem radikalne topnosti ogljikovodikov v vodah.

Aldehids imajo neumnega vonja, ki v ponavljajoči se razredčitvi postane prijeten in opomni na vonj sadja. Aldehides kuhamo pri nižji temperaturi kot alkoholi z enakim številom ogljikovih atomov. To je vezano na pomanjkanje vodikovih vezi v aldehidih. Hkrati je vrelišče aldehids višje od ustreznega molekularna teža ogljikovodiki, ki so povezani z visoko polariteto aldehidov.

Fizikalne lastnosti nekaterih aldehidov:

Formaldehid. - plin, z ostrim vonjem, nadležno sluznico in ima akcijo na osrednjem živčni sistem. Zdravje! Vodna raztopina formaldehida - formalin.

Acetaldehid. - tekočina, z vonjem zelenega listja. Zelo toksičen! Zavira dihalne procese v celicah.

Akrolein. CH2 \u003d CH Ch. = O. akril aldehid, propenalen (Pri proizvodnji polimerov) - nastala pri sežiganju maščob, tekočine z neprijetnim vonjem, draži sluznice.

Benzaldehid. C. 6 H. 5 Ch. = O. (Proizvodnja barv) - tekočina z vonjem grenkih mandljev, najdemo v mandlji, listi blazine, kosti breskve, marelice.

Struktura karbonilne skupine

Lastnosti aldehidov in ketonov določajo strukturo karbonilne skupine\u003e C \u003d O.

Za aldehide je značilna visoka reaktivnost. Večina njihovih reakcij je posledica prisotnosti karbonilne skupine.

Atom ogljika v karbonilni skupini je v stanju SP 2-hibridizacije in oblikuje tri S sistemi (eden od njih je povezava C-O), ki se nahajajo v isti ravnini pod kotom 120 ° drug drugemu.

Shema strukture karbonilne skupine

Komunikacija C \u003d O močno polarna. Elektroni večkratne komunikacije C \u003d O, zlasti bolj premični π-elektroni, se premaknejo na električni negativni atom kisika, ki vodi do delne negativne naboje na njem. Karbonilni ogljik pridobi delnega pozitivnega naboja

Tako je ogljik napaden nukleofilne reagente, in kisik je elektrofil, vključno s H +. Najpomembnejše reakcije aldehidov so reakcije nukleofilne pritrditve na dvojno vejo karbonilne skupine.