Características generales de las propiedades físicas y químicas de los alquenos. Fórmula general de alquenos
DEFINICIÓN
Los hidrocarburos insaturados (insaturados), que contienen un enlace múltiple (doble), se denominan alquenos.
Estos compuestos obedecen a la fórmula general C n H 2 n, y el sufijo -en está presente en su nombre. La serie homóloga de alquenos comienza con etileno (eteno) C 2 H 6.
En comparación con los alcanos, los alquenos se caracterizan por tener puntos de fusión y ebullición más bajos. Dentro de la serie homóloga, estos Cantidades fisicas incrementar. Los alquenos que contienen de 2 a 4 átomos de carbono son gases, de 5 a 17 - líquidos, más de 17 - sólidos.
Estructura electrónica de los alquenos y sus características.
Consideremos la estructura de los alquenos usando el ejemplo del primer representante de su serie homóloga: la molécula de etileno, cuya fórmula estructural es la siguiente:
Si en los alcanos los átomos de carbono estaban unidos entre sí solo a través de enlaces σ simples, entonces con la aparición de un doble enlace múltiple en las moléculas de alquenos, se observa la formación de un enlace π.
Los átomos de carbono unidos por un doble enlace en alquenos están en hibridación sp 2. Para explicar este fenómeno, anotemos las configuraciones electrónicas de los átomos de carbono e hidrógeno en el estado fundamental:
6 C1s 2 2s 2 2p 2;
Y esbozaremos sus fórmulas electrónico-gráficas:
La presencia de dos electrones desapareados en un átomo de carbono indica que en el estado fundamental solo puede formar dos enlaces químicos, por lo tanto, el carbono pasa a un estado excitado (los electrones del subnivel 2s se desacoplan y uno de ellos ocupa el orbital vacante del subnivel 2p):
De esto se deduce que un electrón va a la formación de un enlace σ con un átomo de carbono vecino, dos a la formación de enlaces σ con átomos de hidrógeno y el cuarto a la formación de un enlace π (Fig. 1)
Higo. 1. Formación de un doble enlace por el ejemplo de una molécula de etileno.
La longitud del doble enlace C = C es ligeramente menor que la del enlace simple (0,133 nm frente a 0,154 nm), así como su energía 606 kJ / mol frente a 694 kJ / mol), que se asocia con una menor energía de π -vínculo.
Los alquenos, así como los alcanos, se caracterizan por el fenómeno de isomería. Sin embargo, además de la isomería del esqueleto carbónico (1, 2), se caracterizan por la isomería de la posición del enlace múltiple (3, 4) y la isomería espacial (cis-trans) (5, 6):
CH 2 = CH - CH 2 - CH 3 (buteno -1) (1);
CH _ {2} = C (CH _ {3}) - CH _ {3} (2-metilpropeno -1) (2);
CH 2 = CH - CH 2 - CH 2 - CH 3 (penteno -1) (3);
CH _ {3} - CH = CH - CH _ {2} - CH _ {3} (penteno -2) (4);
Ejemplos de resolución de problemas
EJEMPLO 1
| La tarea | Establecer la fórmula molecular de un alqueno si se sabe que la misma cantidad, interactuando con halógenos, forma, respectivamente, 56,5 g de un derivado dicloro o 101 g de un derivado dibromo. |
| Decisión | Las propiedades químicas de los alquenos están determinadas por su capacidad para unir sustancias mediante el mecanismo de adición electrofílica, mientras que el doble enlace se convierte en un enlace simple: CnH2n + Cl2 → CnH2nCl2; CnH 2 n + Br 2 → CnH 2 nBr 2. La masa del alqueno que ha entrado en la reacción es la misma, lo que significa que la misma cantidad de moles de alqueno está involucrada en la reacción. Expresemos el número de moles de hidrocarburo si la masa molar del derivado dicloro es 12n + 2n + 71, la masa molar del derivado dibromo es (12n + 2n + 160): m (CnH 2 nCl 2) \ (12n + 2n + 71) = m (CnH 2 nBr 2) \ (12n + 2n + 160); 56,5 \ (12n + 2n + 71) = 101 \ (12n + 2n + 160); Por tanto, el alqueno tiene la fórmula C 3 H 6. Esto es propeno. |
| Respuesta | La fórmula del alqueno es C 3 H 6. Esto es propeno. |
EJEMPLO 2
| La tarea | Realice una serie de transformaciones: etano → eteno → etanol → eteno → cloroetano → butano. |
|
| Decisión | Para obtener eteno a partir de etano, es necesario utilizar la reacción de deshidrogenación de etano, que tiene lugar en presencia de un catalizador (Ni, Pd, Pt) y al calentar: C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2. La producción de etanol a partir de eteno se realiza mediante la reacción de hidratación procediendo con agua en presencia de ácidos minerales(sulfúrico, fosfórico): C 2 H 4 + H 2 O = C 2 H 5 OH. Para obtener eteno a partir de etanol, se usa una reacción de deshidratación: C 2 H 5 OH → (t, H2SO4) → C 2 H 4 + H 2 O. El cloroetano se obtiene a partir del eteno mediante la reacción de hidrohalogenación: C 2 H 4 + HCl → C 2 H 5 Cl. Para obtener butano a partir del cloroetano, se utiliza la reacción de Wurtz: 2C 2 H 5 Cl + 2Na → C 4 H 10 + 2NaCl. |
El primer representante de la serie de alquenos es eteno (etileno), para construir la fórmula para el siguiente representante de la serie, agregue el grupo CH 2 a la fórmula original; repitiendo este procedimiento, se puede construir una serie homóloga de alquenos.
CH 2 + CH 2 + CH 2 + CH 2 + CH 2 + CH 2 + CH 2 + CH 2
C 2 H 4 ® C 3 H 6 ® C 4 H 8 ® C 5 H 10 ® C 6 H 12 ® C 7 H 14 ® C 8 H 16 ® C 9 H 18 ® C 10 H 20
Para construir el nombre de un alqueno, es necesario cambiar el sufijo en el nombre del alcano correspondiente (con el mismo número de átomos de carbono que en el alqueno) - un sobre el - es(o - ileno) Por ejemplo, un alcano con cuatro átomos de carbono en la cadena se llama butano, y el alqueno correspondiente se llama buteno (butileno). Una excepción es el decano, el alqueno correspondiente no se llamará deceno, sino deceno (decileno). Un alqueno con cinco átomos de carbono en la cadena, además del nombre penteno, se llama amileno. La siguiente tabla muestra las fórmulas y los nombres de los diez primeros representantes de varios alquenos.
Sin embargo, a partir del tercero, un representante de una serie de alquenos - buteno, además del nombre verbal "buteno" después de su escritura debe ser el número 1 o 2, que indica la ubicación del doble enlace en la cadena de carbono.
CH 2 = CH - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH = CH - CH 3
buteno 1 buteno 2
Además de la nomenclatura sistemática, a menudo se usan nombres racionales para los alquenos, mientras que los alquenos se consideran derivados del etileno, en cuya molécula los átomos de hidrógeno se reemplazan por radicales, y se toma como base el nombre "etileno".
Por ejemplo, CH 3 - CH = CH - C 2 H 5 es metiletileno simétrico.
(CH 3) - CH = CH - C 2 H 5 - etilisopropiletileno simétrico.
(CH 3) C - CH = CH - CH (CH 3) 2 - isopropilisobutiletileno simétrico.
Radicales de hidrocarburos insaturados por nomenclatura sistemática llamado agregando el sufijo a la raíz - enil: etenilo
CH 2 = CH -, propenil-2 CH 2 = CH - CH 2 -. Pero con mucha más frecuencia se utilizan nombres empíricos para estos radicales, respectivamente vinilo y alilo.
Isomería de alquenos.
Los alquenos se caracterizan por una gran cantidad de diferentes tipos isomería.
PERO) Isomería del esqueleto carbónico.
CH 2 = C - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 2 = CH - CH - CH 2 - CH 3
2-metil penteno-1 3-metil penteno-1
CH 2 = CH - CH 2 - CH - CH 3
4- metil penteno-1
B) Isomería de la posición del doble enlace.
CH 2 = CH - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH = CH - CH 3
buteno-1 buteno-2
C) Espacial (estereoisomería).
Los isómeros en los que los mismos sustituyentes se encuentran en un lado del doble enlace se denominan cis-isómeros, y de diferentes formas - trance-isómeros:
H 3 C CH 3 H 3 C H
cis-buteno trance-buteno
Cis- y trance- los isómeros difieren no solo en la estructura espacial, sino también en muchas propiedades físicas y químicas (e incluso fisiológicas). Trans - Los isómeros son más estables que isómeros cis... Esto se debe a la mayor distancia en el espacio de grupos con átomos unidos por un doble enlace, en el caso de trance- isómeros.
D) Isomería de sustancias de diferentes clases de compuestos orgánicos.
Los isómeros de los alquenos son cicloparafinas, que tienen una fórmula general similar - C norte H 2 norte.
CH 3 - CH = CH - CH 3
buteno -2
ciclobutano
4. Encontrar alquenos en la naturaleza y métodos para su preparación.
Además de los alcanos, los alquenos se encuentran en la naturaleza en la composición de petróleo, petróleo asociado y gases naturales, lignito y carbón bituminoso de esquisto bituminoso.
PERO) Producción de alquenos por deshidrogenación catalítica de alcanos.
CH 3 - CH - CH 3 ® CH 2 = C - CH 3 + H 2
CH 3 cat. (K 2 O-Cr 2 O 3 -Al 2 O 3) CH 3
B) Deshidratación de alcoholes bajo la acción del ácido sulfúrico o con la participación de Al 2 O 3(deshidratación en parafase).
etanol H 2 SO 4 (conc.) ethen
C 2 H 5 OH ® CH 2 = CH 2 + H 2 O
etanol Al 2 O 3 ethen
La deshidratación de alcoholes sigue la regla de A.M. Zaitsev, según el cual el hidrógeno se separa del átomo de carbono menos hidrogenado, es decir, secundario o terciario.
H 3 C - CH - C ® H 3 C - CH = C - CH 3
3-metilbutanol-2 2-metilbuteno
EN) Interacción de haloalquilos con álcalis(deshidrohalogenación).
H 3 C - C - CH 2 Cl + KOH ® H 3 C - C = CH 2 + H 2 O + KCl
1-cloro 2-metilpropano(solución de alcohol) 2-metilpropeno-1
D) La acción del magnesio o zinc sobre derivados dihalogenados de alquilos con átomos de halógeno en átomos de carbono adyacentes (deshalogenación).
alcohol. t
CH 3 -CHCl-CH 2 Cl + Zn ® CH 3 -CH = CH 2 + ZnCl 2
1.2- dicloropropano propeno-1
D) Hidrogenación selectiva de alquinos sobre un catalizador.
СH º CH + H 2 ® CH 2 = CH 2
etin ethen
5. Propiedades físicas de los alquenos.
Los primeros tres representantes de la serie homóloga de etileno son gases.
De C 5 H 10 a C 17 H 34 - líquidos, a partir de C 18 H 36 y más sólidos. Con un aumento en el peso molecular, aumentan los puntos de fusión y ebullición. Los alquenos con una cadena de carbono normal hierven a una temperatura más alta que sus isómeros. Temperatura de ebullición cis- isómeros superiores a trance- isómeros, y el punto de fusión es el opuesto. Los alquenos son de baja polaridad, pero se polarizan fácilmente. Los alquenos son poco solubles en agua (pero mejores que los correspondientes alcanos). Se disuelven bien en disolventes orgánicos. El etileno y el propileno arden con una llama hirviendo.
La siguiente tabla resume los principales propiedades físicas algunos representantes de varios alquenos.
| Alken | Fórmula | t pl. Mientras tanto, no hay necesidad de preocuparse por eso ". o C | t bale. Mientras tanto, no hay necesidad de preocuparse por eso ". o C | d 4 20 |
| Eteno (etileno) | C 2 H 4 | -169,1 | -103,7 | 0,5700 |
| Propeno (propileno) | C 3 H 6 | -187,6 | -47,7 | 0,6100 (en t (paca)) |
| Buteno (butileno-1) | C 4 H 8 | -185,3 | -6,3 | 0,5951 |
| cis- Buteno-2 | C 4 H 8 | -138,9 | 3,7 | 0,6213 |
| trance- Buteno-2 | C 4 H 8 | -105,5 | 0,9 | 0,6042 |
| Isobutileno (2-metilpropeno) | C 4 H 8 | -140,4 | -7,0 | 0,6260 |
| Penteno-1 (amileno) | C 5 H 10 | -165,2 | +30,1 | 0,6400 |
| Hexeno-1 (hexileno) | C 6 H 12 | -139,8 | 63,5 | 0,6730 |
| Hepten-1 (heptileno) | C 7 H 14 | -119 | 93,6 | 0,6970 |
| Octeno-1 (octileno) | C 8 H 16 | -101,7 | 121,3 | 0,7140 |
| Nonen-1 (nonileno) | C 9 H 18 | -81,4 | 146,8 | 0,7290 |
| Decene-1 (decilen) | C 10 H 20 | -66,3 | 170,6 | 0,7410 |
6. Propiedades químicas de los alquenos.
PERO) Adición de hidrógeno(hidrogenación).
CH 2 = CH 2 + H 2 ® CH 3 - CH 3
eten etano
B) 6 interacciones con halógenos(halogenación).
Es más fácil agregar cloro y bromo a los alquenos, más difícil - yodar
CH 3 - CH = CH 2 + Cl 2 ® CH 3 - CHCl - CH 2 Cl
propileno 1,2-dicloropropano
EN) La adición de haluros de hidrógeno ( hidrohalogenación)
La adición de haluros de hidrógeno a los alquenos en condiciones normales procede de acuerdo con la regla de Markovnikov: en la adición iónica de haluros de hidrógeno a alquenos asimétricos (en condiciones normales), se agrega hidrógeno en el sitio del doble enlace al más hidrogenado (asociado con el más un número grandeátomos de hidrógeno) a un átomo de carbono y halógeno, a uno menos hidrogenado.
CH 2 = CH 2 + HBr ® CH 3 - CH 2 Br
eteno bromoetano
D) Adhesión del agua a los alquenos(hidratación).
La adición de agua a los alquenos también procede de acuerdo con la regla de Markovnikov.
CH 3 - CH = CH 2 + H - OH ® CH 3 - CHOH - CH 3
propeno-1 propanol-2
MI) Alquilación de alcanos con alquenos.
La alquilación es una reacción mediante la cual se pueden introducir varios radicales hidrocarbonados (alquilos) en las moléculas de compuestos orgánicos. Como agentes alquilantes se utilizan haloalquilos, hidrocarburos insaturados, alcoholes y otras sustancias orgánicas. Por ejemplo, en presencia de ácido sulfúrico concentrado, la reacción de alquilación de isobutano con isobutileno procede activamente:
3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O ® 3CH 2 OH - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH
etileno etilenglicol
(etanodiol-1,2)
La escisión de una molécula de alqueno en el sitio del doble enlace puede conducir a la formación del ácido carboxílico correspondiente si un agente oxidante energético (nítrico ácido concentrado o mezcla de cromo).
HNO 3 (concentrado)
CH 3 - CH = CH - CH 3 ® 2CH 3 COOH
ácido buteno-2 etanoico (ácido acético)
La oxidación del etileno con oxígeno atmosférico en presencia de plata metálica conduce a la formación de óxido de etileno.
2CH 2 = CH 2 + O 2 ® 2CH 2 - CH 2
Y) Reacción de polimerización de alquenos.
norte CH 2 = CH 2 ® [–CH 2 - CH 2 -] norte
etileno gato. polietileno
7.Aplicación de alquenos.
A) Corte y soldadura de metales.
B) Producción de tintes, disolventes, barnices, nuevos materia orgánica.
C) Producción de plásticos y otros materiales sintéticos.
D) Síntesis de alcoholes, polímeros, cauchos
E) Síntesis de fármacos.
IV. Hidrocarburos dieno(alcadienos o diolefinas) son complejos insaturados compuestos orgánicos con fórmula general C norte H 2 n -2 que contiene dos dobles enlaces entre los átomos de carbono de la cadena y es capaz de unir moléculas de hidrógeno, halógenos y otros compuestos debido a la insaturación de valencia del átomo de carbono.
El primer representante de varios hidrocarburos dieno es el propadieno (aleno). La estructura de los hidrocarburos dieno es similar a la estructura de los alquenos, la única diferencia es que en las moléculas de los hidrocarburos dieno hay dos dobles enlaces, y no uno.
Los alquenos son hidrocarburos alifáticos insaturados con uno o más dobles enlaces carbono-carbono. Un doble enlace transforma dos átomos de carbono en una estructura plana con ángulos de enlace entre enlaces adyacentes a 120 ° C:
La serie homóloga de alquenos tiene una fórmula general; sus dos primeros miembros son eteno (etileno) y propeno (propileno):
Los miembros de la serie de alquenos con cuatro o más átomos de carbono exhiben isomería de la posición del enlace. Por ejemplo, un alqueno de fórmula tiene tres isómeros, dos de los cuales son isómeros de posición de enlace:
Tenga en cuenta que la cadena de alquenos se numera desde el extremo que está más cerca del doble enlace. La posición del doble enlace está indicada por el menor de los dos números, que corresponden a los dos átomos de carbono unidos por un doble enlace. El tercer isómero tiene una estructura ramificada:
El número de isómeros de cualquier alqueno aumenta con el número de átomos de carbono. Por ejemplo, el hexeno tiene tres isómeros de posición de enlace:
dienos es buta-1,3-dieno, o simplemente butadieno:
Los compuestos que contienen tres dobles enlaces se denominan trienos. Los compuestos con múltiples dobles enlaces se denominan colectivamente polienos.
Propiedades físicas
Los alquenos tienen puntos de fusión y ebullición ligeramente más bajos que sus correspondientes alcanos. Por ejemplo, el pentano tiene un punto de ebullición. Etileno, propeno y tres isómeros de buteno en temperatura ambiente y presión normal están en estado gaseoso. Los alquenos con un número de átomos de carbono de 5 a 15 se encuentran en estado líquido en condiciones normales. Su volatilidad, como la de los alcanos, aumenta con la presencia de ramificaciones en la cadena de carbono. Los alquenos con más de 15 átomos de carbono son sólidos en condiciones normales.
Obtención en condiciones de laboratorio
Los dos métodos principales para obtener alquenos en condiciones de laboratorio son la deshidratación de alcoholes y la deshidrohalogenación de haloalcanos. Por ejemplo, el etileno se puede obtener mediante la deshidratación del etanol mediante la acción de un exceso de ácido sulfúrico concentrado a una temperatura de 170 ° C (ver Sección 19.2):
El etileno también se puede obtener a partir del etanol pasando vapores de etanol sobre la superficie de la alúmina calentada. Para ello, puede utilizar la instalación que se muestra esquemáticamente en la Fig. 18.3.
El segundo método extendido para la obtención de alquenos se basa en la deshidrohalogenación de haloalcanos en condiciones de catálisis básica.
El mecanismo de este tipo de reacción de eliminación se describe en la Sec. 17.3.
Reacciones de los alquenos
Los alquenos son mucho más reactivos que los alcanos. Esto se debe a la capacidad de los electrones de doble enlace para atraer a los electrófilos (consulte la Sección 17.3). Por tanto, las reacciones características de los alquenos son principalmente reacciones de adición electrofílica en un doble enlace:
Muchas de estas reacciones tienen mecanismos iónicos (consulte la Sección 17.3).
Hidrogenación
Si cualquier alqueno, por ejemplo etileno, se mezcla con hidrógeno y esta mezcla se pasa sobre la superficie de un catalizador de platino a temperatura ambiente o un catalizador de níquel a una temperatura de aproximadamente 150 ° C, entonces se producirá la adición.
hidrógeno en el doble enlace de alqueno. Esto forma el alcano correspondiente:
Este tipo de reacción es un ejemplo de catálisis heterogénea. Su mecanismo se describe en la Sec. 9.2 y se muestra esquemáticamente en la Fig. 9,20.
Fijación de halógenos
El cloro o el bromo se unen fácilmente al doble enlace alqueno; esta reacción tiene lugar en disolventes apolares como el tetraclorometano o el hexano. La reacción prosigue mecanismo iónico, que incluye la formación de un carbocatión. El doble enlace polariza la molécula de halógeno, convirtiéndola en un dipolo:
Por lo tanto, una solución de bromo en hexano o tetraclorometano se decolora cuando se agita con un alqueno. Lo mismo ocurre si el alqueno se agita con agua bromada. El agua de bromo es una solución de bromo en agua. Esta solución contiene ácido hipobromoso. La molécula de ácido hipobromoso se une al doble enlace del alqueno para formar un bromo alcohol. por ejemplo
Conexión de haluros de hidrógeno
El mecanismo de reacción de este tipo se describe en la Sec. 18.3. Como ejemplo, considere la adición de cloruro de hidrógeno al propeno:
Tenga en cuenta que el producto de esta reacción es 2-cloropropano, no 1-cloropropano:
En tales reacciones de adición, el átomo más electronegativo o el grupo más electronegativo siempre está unido al átomo de carbono unido a
el menor número de átomos de hidrógeno. Este patrón se llama regla de Markovnikov.
La unión preferida de un átomo o grupo electronegativo al átomo de carbono unido al menor número de átomos de hidrógeno se debe a un aumento en la estabilidad del carbocatión a medida que aumenta el número de sustituyentes alquilo en el carbono. Este aumento de estabilidad, a su vez, se explica por el efecto inductivo que surge en los grupos alquilo, ya que son donantes de electrones:
En presencia de cualquier peróxido orgánico, el propeno reacciona con el bromuro de hidrógeno, formándose, es decir, no de acuerdo con la regla de Markovnikov. Tal producto se llama anti-Markovnikovskoy. Se forma como resultado de una reacción radical, no de un mecanismo iónico.
Hidratación
Los alquenos reaccionan con ácido sulfúrico concentrado frío para formar hidrogenosulfatos de alquilo. por ejemplo
Esta reacción es una adición, ya que implica la adición de un ácido en un doble enlace. Es la reacción inversa a la deshidratación del etanol para formar etileno. El mecanismo de esta reacción es similar al mecanismo de adición de haluros de hidrógeno en el doble enlace. Incluye la formación de un carbocatión intermedio. Si el producto de esta reacción se diluye con agua y se calienta con cuidado, se hidroliza para formar etanol:
La reacción de adición de ácido sulfúrico a alquenos obedece a la regla de Markovnikov:
Reacción con solución acidificada de permanganato de potasio.
El color violeta de la solución de permanganato de potasio acidificada desaparece si esta solución se agita en una mezcla con cualquier alqueno. El alqueno se hidroxila (la introducción de un grupo hidroxilo formado como resultado de la oxidación), que como resultado se convierte en un diol. Por ejemplo, cuando se agita una cantidad en exceso de etileno con una solución acidificada, se forma etano-1,2-diol (etilenglicol).
Si se agita un alqueno con una cantidad excesiva de una solución de iones β, se produce la descomposición oxidativa del alqueno, lo que lleva a la formación de aldehídos y cetonas:
Los aldehídos resultantes sufren una oxidación adicional para formar ácidos carboxílicos.
La hidroxilación de alquenos para formar dioles también se puede realizar con una solución alcalina de permanganato de potasio.
Reacción con ácido perbenzoico
Los alquenos reaccionan con peroxiácidos (perácidos), como el ácido perbenzoico, para formar éteres cíclicos (compuestos epoxi). por ejemplo
Cuando el epoxietano se calienta cuidadosamente con una solución diluida de un poco de ácido, se forma etano-1,2-diol:
Reacciones con oxígeno
Como todos los demás hidrocarburos, los alquenos se queman y, con abundante acceso de aire, forman dióxido de carbono y agua:
Con acceso limitado al aire, la combustión de alquenos conduce a la formación de monóxido de carbono y agua:
Dado que los alquenos tienen un contenido de carbono relativo más alto que los alcanos correspondientes, se queman para producir una llama más humeante. Esto se debe a la formación de partículas de carbono:
Si mezcla cualquier alqueno con oxígeno y pasa esta mezcla sobre la superficie de un catalizador de plata, se forma epoxietano a una temperatura de aproximadamente 200 ° C:
Ozonólisis
Cuando se hace pasar ozono gaseoso a través de una solución de un alqueno en triclorometano o tetraclorometano a temperaturas inferiores a 20 ° C, se forma el ozonido del alqueno correspondiente (oxirano).
Los ozonidos son compuestos inestables y pueden ser explosivos. Se someten a hidrólisis para formar aldehídos o cetonas. por ejemplo
En este caso, parte del metanal (formaldehído) reacciona con el peróxido de hidrógeno para formar ácido metano (fórmico):
Polimerización
Los alquenos más simples pueden polimerizar con la formación de compuestos de alto peso molecular que tienen la misma fórmula empírica que el alqueno original:
Esta reacción tiene lugar a alta presión, una temperatura de 120 ° C y en presencia de oxígeno, que actúa como catalizador. Sin embargo, la polimerización de etileno se puede llevar a cabo a presiones más bajas usando un catalizador de Ziegler. Uno de los catalizadores de Ziegler más comunes es una mezcla de trietilo de aluminio y tetracloruro de titanio.
La polimerización de alquenos se analiza con más detalle en la Sec. 18.3.
Alquenos (olefinas, hidrocarburos de etileno C norte H 2n
Serie homológica.
|
eteno (etileno) | |
El alqueno más simple es el etileno (C 2 H 4). De acuerdo con la nomenclatura de la IUPAC, los nombres de los alquenos se derivan de los nombres de los alcanos correspondientes reemplazando el sufijo “-an” por “-en”; la posición del doble enlace se indica mediante un número arábigo.
Los radicales de hidrocarburos derivados de alquenos tienen el sufijo "-Illinois"... Nombres triviales: CH 2 = CH- "vinilo", CH 2 = CH-CH 2 - "Allyl".
Los átomos de carbono en el doble enlace están en estado de hibridación sp² y tienen un ángulo de enlace de 120 °.
Los alquenos se caracterizan por isomería del esqueleto carbónico, posiciones de doble enlace, interclase y espacial.
Propiedades físicas
Los puntos de fusión y ebullición de los alquenos (simplificado) aumentan con el peso molecular y la longitud de la cadena de carbono principal.
En condiciones normales, los alquenos con C 2 H 4 a C 4 H 8 son gases; desde penteno C 5 H 10 hasta hexadeceno C 17 H 34 inclusive - líquidos, y partiendo de octadeceno C 18 H 36 - sólidos. Los alquenos no se disuelven en agua, pero se disuelven bien en disolventes orgánicos.
Deshidrogenación de alcanos
Este es uno de los métodos industriales para producir alquenos.
Hidrogenación de alquinos
La hidrogenación parcial de alquinos requiere condiciones especiales y la presencia de un catalizador.
Un doble enlace es una combinación de enlaces sigma y pi. El enlace sigma surge cuando los orbitales sp2 se superponen axialmente, y el enlace pi se produce cuando la superposición lateral
Regla de Zaitsev:
La eliminación de un átomo de hidrógeno en las reacciones de eliminación se produce principalmente a partir del átomo de carbono menos hidrogenado.
13. Alquenos. Estructura. sp 2 hibridación, múltiples parámetros de enlace. Reacciones de adición electrofílica de halógenos, halogenuros de hidrógeno, ácido hipocloroso. Hidratación de alquenos. La regla de Morkovnikov. Mecanismos de reacción.
Alquenos (olefinas, hidrocarburos de etileno) - hidrocarburos acíclicos insaturados que contienen un doble enlace entre átomos de carbono, formando una serie homóloga con la fórmula general C norte H 2n
Un orbital s y 2 orbitales p se mezclan y forman 2 orbitales híbridos sp2 equivalentes ubicados en el mismo plano en un ángulo de 120.
Si un enlace está formado por más de un par de electrones, entonces se llama múltiple.
Se forma un enlace múltiple cuando hay muy pocos electrones y átomos de unión para cada orbital de valencia del átomo central adecuado para que la formación de enlaces se superponga con cualquier orbital del átomo circundante.
Reacciones de adición electrofílica
En estas reacciones, la partícula atacante es un electrófilo.
Halogenación:
Hidrohalogenación
La adición electrofílica de haluros de hidrógeno a alquenos ocurre según la regla de Markovnikov
La regla de Markovnikov
La adición de ácido hipocloroso para formar clorohidrinas:
Hidratación
La reacción de adición de agua a los alquenos tiene lugar en presencia de ácido sulfúrico:
Carburación- una partícula en la que se concentra una carga positiva en un átomo de carbono, un átomo de carbono tiene un orbital p vacante.
14. Hidrocarburos de etileno. Propiedades químicas: reacciones con oxidantes. Oxidación catalítica, reacción con perácidos, reacción de oxidación a glicoles, con ruptura del enlace carbono-carbono, ozonización. Proceso de Wacker. Reacciones de sustitución.
Alquenos (olefinas, hidrocarburos de etileno) - hidrocarburos acíclicos insaturados que contienen un doble enlace entre átomos de carbono, formando una serie homóloga con la fórmula general C norte H 2n
Oxidación
La oxidación de los alquenos puede ocurrir, dependiendo de las condiciones y tipos de reactivos oxidantes, tanto con la rotura del doble enlace como con la retención del esqueleto carbónico.
Cuando se queman en el aire, las olefinas producen dióxido de carbono y agua.
H 2 C = CH 2 + 3O 2 => 2CO 2 + 2H 2 O
C norte H 2n+ 3n / O 2 => nCO 2 + nH 2 O - fórmula general
Oxidación catalítica
En presencia de sales de paladio, el etileno se oxida a acetaldehído. La acetona se forma de manera similar a partir del propeno.
Cuando los alquenos se exponen a oxidantes fuertes (KMnO 4 o K 2 Cr 2 O 7 en un ambiente de H 2 SO 4), el doble enlace se rompe cuando se calienta:
Cuando los alquenos se oxidan con una solución diluida de permanganato de potasio, se forman alcoholes dihídricos, glicoles (reacción de E.E. Wagner). Esta reacción se produce en el frío.
Los alquenos acíclicos y cíclicos interactúan con los perácidos RCOOOH en un medio no polar para formar epóxidos (oxiranos), por lo que la reacción en sí se llama reacción de epoxidación.
Ozonización de alquenos.
cuando los alquenos interactúan con el ozono, se forman compuestos de peróxido, que se denominan ozonidos. La reacción de alquenos con ozono es el método más importante para la escisión oxidativa de alquenos en el doble enlace.
Los alquenos no sufren reacciones de sustitución.
Proceso de Wacker- el proceso de obtención de acetaldehído por oxidación directa de etileno.
El proceso de wacker se basa en la oxidación de etileno con dicloruro de paladio:
CH 2 = CH 2 + PdCl 2 + H 2 O = CH 3 CHO + Pd + 2HCl
15. Alquenos: propiedades químicas. Hidrogenación. La regla de Lebedev. Isomerización y oligomerización de alquenos. Polimerización radical e iónica. El concepto de polímero, oligómero, monómero, unidad elemental, grado de polimerización. Telomerización y copolimerización.
Hidrogenación
La hidrogenación de alquenos directamente con hidrógeno ocurre solo en presencia de un catalizador. Los catalizadores de hidrogenación son platino, paladio, níquel.
La hidrogenación también se puede realizar en fase líquida con catalizadores homogéneos.
Reacciones de isomerización
Cuando se calienta, es posible la isomerización de moléculas de alquenos, que
puede conducir tanto al movimiento del doble enlace como al cambio en el esqueleto
hidrocarburo.
CH2 = CH-CH2-CH3 CH3-CH = CH-CH3
Reacciones de polimerización
Este es un tipo de reacción de adición. La polimerización es la reacción de conectar secuencialmente las mismas moléculas en moléculas grandes, sin aislar ningún producto de bajo peso molecular. Durante la polimerización, un átomo de hidrógeno se une al átomo de carbono más hidrogenado ubicado en el doble enlace, y el resto de la molécula se une al otro átomo de carbono.
CH2 = CH2 + CH2 = CH2 + ... -CH2-CH2-CH2-CH2- ...
o n CH2 = CH2 (-CH2-CH2-) n (polietileno)
La sustancia, cuyas moléculas se someten a una reacción de polimerización, se llama monómero... La molécula de monómero debe tener al menos un doble enlace. Los polímeros resultantes consisten en una gran cantidad de cadenas repetidas con la misma estructura ( enlaces elementales). El número que muestra cuántas veces se repite un enlace estructural (elemental) en un polímero se llama Grado de polimerización(norte).
Dependiendo del tipo de partículas intermedias formadas durante la polimerización, existen 3 mecanismos de polimerización: a) radical; b) catiónico; c) aniónico.
Según el primer método, se obtiene polietileno de alta presión:
La reacción es catalizada por peróxidos.
El segundo y tercer método implican el uso de ácidos (polimerización catiónica) y compuestos organometálicos como catalizadores.
En Quimica oligómero) es una molécula en forma de cadena de pequeña el número de enlaces constituyentes idénticos.
Telomerización
La telomerización es la oligomerización de alquenos en presencia de sustancias transmisoras de cadena (telogenes). Como resultado de la reacción, se forma una mezcla de oligómeros (telómeros), cuyos grupos terminales son partes de telógeno. Por ejemplo, en la reacción de CCl 4 con etileno, el telógeno es CCl 4.
CCl 4 + nCH 2 = CH 2 => Cl (CH 2 CH 2) n CCl 3
Estas reacciones pueden iniciarse mediante iniciadores de radicales o mediante radiación gamma.
16. Alquenos. Reacciones de adición de radicales de halógenos y haluros de hidrógeno (mecanismo). Adhesión de carbenos a olefinas. Etileno, propileno, butilenos. Fuentes industriales y usos principales.
Los alquenos agregan halógenos fácilmente, especialmente cloro y bromo (halogenación).
Una reacción típica de este tipo es la decoloración del agua de bromo.
CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br (1,2-dibromoetano)
La adición electrofílica de haluros de hidrógeno a alquenos ocurre según la regla de Markovnikov:
La regla de Markovnikov: cuando los ácidos protónicos o el agua están unidos a alquenos asimétricos o alquinamato de hidrógeno, está unido al átomo de carbono más hidrogenado
El átomo de carbono hidrogenado es el átomo al que está unido el hidrógeno. Más hidrogenado, donde hay más H
Reacciones de adición de carbenos
Carbenos CR 2: - partículas de vida corta altamente reactivas que pueden adherirse fácilmente al doble enlace de los alquenos. Como resultado de la reacción de adición de carbeno, se forman derivados de ciclopropano.
El etileno es una sustancia química orgánica descrita por la fórmula C 2 H 4. Es el alqueno más simple ( olefina)compuesto. En condiciones normales, es un gas combustible incoloro con un ligero olor. Disolvamos parcialmente en agua. Contiene un doble enlace y por lo tanto se refiere a hidrocarburos insaturados o insaturados. Desempeña un papel extremadamente importante en la industria. El etileno es el compuesto orgánico más producido en el mundo: óxido de etileno; polietileno, ácido acético, alcohol etílico.
Propiedades quimicas basicas(no enseñes, solo déjalos ser por si acaso, de repente resultará ser cancelado)
El etileno es una sustancia químicamente activa. Dado que existe un doble enlace entre los átomos de carbono en la molécula, uno de ellos, menos fuerte, se rompe fácilmente, y en el sitio de la ruptura del enlace, hay una adición, oxidación y polimerización de moléculas.
Halogenación:
CH 2 = CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br
Se produce una decoloración del agua con bromo. Esta es una respuesta cualitativa a los compuestos insaturados.
Hidrogenación:
CH 2 = CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (bajo la influencia de Ni)
Hidrohalogenación:
CH 2 = CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br
Hidratación:
CH 2 = CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (bajo la acción de un catalizador)
Esta reacción fue descubierta por A.M. Butlerov, y se utiliza para la producción industrial de alcohol etílico.
Oxidación:
El etileno se oxida fácilmente. Si el etileno pasa a través de una solución de permanganato de potasio, se decolorará. Esta reacción se usa para distinguir entre compuestos limitantes e insaturados. El óxido de etileno es una sustancia frágil, el puente de oxígeno se rompe y se agrega agua, como resultado se forma etilenglicol. Ecuación de reacción:
3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH
C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
Polimerización (obtención de polietileno):
nCH 2 = CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n
Propileno(propeno) CH 2 = CH-CH 3 es un hidrocarburo insaturado (insaturado) de la serie etileno, un gas combustible. El propileno es una sustancia gaseosa con una bala de bajo punto de ebullición = −47,6 ° C
El propileno generalmente se aísla de los gases de las refinerías (durante el craqueo del petróleo crudo, la pirólisis de las fracciones de gasolina) o de los gases asociados, así como de los gases de coquización del carbón.
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Los hidrocarburos insaturados son hidrocarburos que contienen múltiples enlaces entre átomos de carbono en moléculas. Los insaturados son alquenos, alquinos, alcadienos (polienos). Los hidrocarburos cíclicos que contienen un doble enlace en el anillo (cicloalquenos), así como los cicloalcanos con una pequeña cantidad de átomos de carbono en el anillo (tres o cuatro átomos) también están insaturados. La propiedad de "insaturación" está asociada con la capacidad de estas sustancias para entrar en reacciones de adición, principalmente hidrógeno, con la formación de hidrocarburos saturados o alcanos.
Estructura
Los alquenos son acíclicos, contienen en la molécula, además de enlaces simples, un enlace doble entre átomos de carbono y corresponden a la fórmula general C n H 2n.
Su segundo nombre - "olefinas" - alquenos recibidos por analogía con los ácidos grasos insaturados (oleico, linoleico), cuyos restos forman parte de grasas líquidas - aceites (del aceite inglés - aceite).
Los átomos de carbono, entre los cuales hay un doble enlace, como saben, se encuentran en un estado de hibridación sp 2. Esto significa que un orbital sy dos orbitales p están involucrados en la hibridación, mientras que un orbital p permanece sin hibridar. La superposición de orbitales híbridos conduce a la formación de un enlace a, y debido a los orbitales no hibridados de moléculas de etileno vecinas de átomos de carbono, se forma un segundo, PAG-conexión. Por tanto, un doble enlace consta de un enlace Þ y uno n.
Los orbitales híbridos de los átomos que forman el doble enlace están en el mismo plano y los orbitales que forman el enlace n son perpendiculares al plano de la molécula (ver Fig. 5).
Un doble enlace (0,132 nm) es más corto que un enlace simple y su energía es mayor, es decir, es más duradera. Sin embargo, la presencia de un enlace 7r móvil y fácilmente polarizable conduce al hecho de que los alquenos son químicamente más activos que los alcanos y pueden entrar en reacciones de adición.
Serie homóloga de eteno
Los alquenos no ramificados constituyen la serie homóloga de eteno (etileno).
C2H4 - eteno, C3H6 - propeno, C4H8 - buteno, C5H10 - penteno, C6H12 - hexeno, etc.
Isomería y nomenclatura
Los alquenos, así como los alcanos, se caracterizan por isomería estructural. Los isómeros estructurales, como recordará, se diferencian entre sí en la estructura del esqueleto de carbono. El alqueno más simple con isómeros estructurales es el buteno.
CH3-CH2-CH = CH2 CH3-C = CH2
l
CH3
buteno-1 metilpropeno
Un tipo especial de isomería estructural es la isomería de la posición del doble enlace:
CH3-CH2-CH = CH2 CH3-CH = CH-CH3
buteno-1 buteno-2
La rotación casi libre de los átomos de carbono es posible alrededor de un solo enlace carbono-carbono, por lo que las moléculas de alcanos pueden adoptar una amplia variedad de formas. La rotación alrededor del doble enlace es imposible, lo que conduce a la aparición de otro tipo de isomería en los alquenos: geométrica o isomería cis-trans.
Los isómeros cis difieren de los isómeros del tórax en la disposición espacial de los fragmentos de la molécula (en este caso grupos metilo) en relación con el plano PAG-conexiones y, por tanto, propiedades.
Los alquenos son isoméricos a los cicloalcanos (isomería entre clases), por ejemplo:
sn2 = sn-sn2-sn2-sn2-sn3
hexeno-1 ciclohexano
Nomenclatura alquenos desarrollado por IUPAC es similar a la nomenclatura de los alcanos.
1. Selección del circuito principal
La formación de un nombre de hidrocarburo comienza con la definición de la cadena principal, la cadena más larga de átomos de carbono en una molécula. En el caso de los alquenos, la cadena principal debe contener un doble enlace.
2. Numeración de los átomos de la cadena principal.
La numeración de los átomos de la cadena principal comienza desde el extremo al que está más cerca el doble enlace. Por ejemplo, nombre correcto conexiones
sn3-sn-sn2-sn = sn-sn3 sn3
5-metilhexeno-2, no 2-metilhexeno-4, como cabría esperar.
Si por la ubicación del doble enlace es imposible determinar el comienzo de la numeración de los átomos en la cadena, entonces se determina por la posición de los sustituyentes de la misma manera que para los hidrocarburos saturados.
CH3- CH2-CH = CH-CH-CH3
l
CH3
2-metilhexeno-3
3. Formación del nombre
Los nombres de los alquenos se forman de la misma manera que los nombres de los al-canes. Al final del nombre, indique el número del átomo de carbono en el que comienza el doble enlace y el sufijo que indica la pertenencia del compuesto a la clase de alquenos, -eno.
Recepción
1. Craqueo de productos petrolíferos. En el proceso de craqueo térmico de hidrocarburos saturados, junto con la formación de alcanos, se produce la formación de alquenos.
2. Deshidrogenación de hidrocarburos saturados. Cuando los alcanos se pasan sobre el catalizador a una temperatura alta (400-600 ° C), se elimina una molécula de hidrógeno y se forma un alqueno: 
3. Deshidratación de alcoholes (eliminación de agua). El impacto de los agentes deshidratantes (H2804, Al203) sobre los alcoholes monohídricos a altas temperaturas conduce a la eliminación de una molécula de agua y a la formación de un doble enlace:
Esta reacción se denomina deshidratación intramolecular (a diferencia de la deshidratación intermolecular, que conduce a la formación de éteres y se estudiará en el § 16 "Alcoholes").
4. Deshidrohalogenación (eliminación de haluro de hidrógeno).
Cuando un haloalcano interactúa con un álcali en una solución de alcohol, se forma un doble enlace como resultado de la eliminación de una molécula de haluro de hidrógeno.
Tenga en cuenta que esta reacción produce predominantemente 2-buteno en lugar de 1-buteno, que corresponde a a la regla Zaitsev:
Cuando se elimina el haluro de hidrógeno de los haloalcanos secundarios y terciarios, se elimina un átomo de hidrógeno del átomo de carbono menos hidrogenado.
5. Deshalogenación. Bajo la acción del zinc sobre un derivado dibromo de un alcano, los átomos de halógeno ubicados en los átomos de carbono adyacentes se escinden y se forma un doble enlace: 
Propiedades físicas
Los primeros tres representantes de la serie homóloga de alquenos son gases, las sustancias de la composición C5H10-C16H32 son líquidos y los alquenos superiores son sólidos.
Los puntos de ebullición y fusión aumentan naturalmente con el aumento del peso molecular de los compuestos.
Propiedades químicas
Reacciones de adición
Recordar que contraste representantes de hidrocarburos insaturados: los alquenos tienen la capacidad de participar en reacciones de adición. La mayoría de estas reacciones proceden del mecanismo de adición electrofílica.
1. Hidrogenación de alquenos. Los alquenos pueden agregar hidrógeno en presencia de catalizadores de hidrogenación - metales - platino, paladio, níquel:
CH3-CH2-CH = CH2 + H2 -> CH3-CH2-CH2-CH3
Esta reacción procede tanto a la atmósfera como a Alta presión sanguínea y no requiere alta temperatura, ya que es exotérmico. Cuando la temperatura aumenta en los mismos catalizadores, puede tener lugar la reacción inversa: deshidrogenación.
2. Halogenación (adición de halógenos). La interacción de un alqueno con agua de bromo o una solución de bromo en un disolvente orgánico (CCl4) conduce a una rápida decoloración de estas soluciones como resultado de la adición de una molécula de halógeno a un alqueno y la formación de dihaloalcanos.
Markovnikov Vladimir Vasilievich
(1837-1904)
Químico orgánico ruso. Formuló (1869) las reglas para la dirección de las reacciones de sustitución, eliminación, adición en un doble enlace e isomerización según Estructura química... Investigó (desde 1880) la composición del petróleo, sentó las bases de la petroquímica como ciencia independiente. Descubierto (1883) Nueva clase Sustancias orgánicas: cicloparafinas (naftenos).
3. Hidrohalogenación (adición de haluro de hidrógeno).
La reacción de adición de haluro de hidrógeno se discutirá con más detalle a continuación. Esta reacción obedece a la regla de Markovnikov:
Cuando un haluro de hidrógeno se une a un alqueno, el hidrógeno se une a un átomo de carbono más hidrogenado, es decir, un átomo con más átomos de hidrógeno, y halógeno, a uno menos hidrogenado.
4. Hidratación (adición de agua). La hidratación de alquenos conduce a la formación de alcoholes. Por ejemplo, la adición de agua al eteno es la base de uno de los métodos industriales para producir alcohol etílico:
CH2 = CH2 + H2O -> CH3-CH2OH
eteno etanol
Tenga en cuenta que el alcohol primario (con un grupo hidroxi en el carbono primario) solo se forma cuando el eteno está hidratado. Cuando se hidratan propeno u otros alquenos, se forman alcoholes secundarios. 
Esta reacción también procede de acuerdo con la regla de Markovnikov: el catión de hidrógeno está unido al átomo de carbono más hidrogenado y el grupo hidroxi al menos hidrogenado.
5. Polimerización. Una ocasion especial Además es la reacción de polimerización de alquenos:
Esta reacción de adición procede por un mecanismo de radicales libres.
Reacciones de oxidación
Como cualquier compuesto orgánico, los alquenos se queman en oxígeno para formar CO2 y H2O.
A diferencia de los alcanos, que son resistentes a la oxidación en soluciones, los alquenos se oxidan fácilmente por soluciones acuosas permanganato de potasio. En soluciones neutras o débilmente alcalinas, los alquenos se oxidan a dioles (alcoholes dihídricos) y los grupos hidroxilo se unen a aquellos átomos entre los que existía un doble enlace antes de la oxidación.
Como ya sabe, los hidrocarburos insaturados: los alquenos son capaces de entrar en reacciones de adición. La mayoría de estas reacciones proceden del mecanismo de adición electrofílica.
Conexión electrofílica
Las reacciones electrofílicas son reacciones que ocurren bajo la influencia de electrófilos: partículas que tienen una falta de densidad electrónica, por ejemplo, un orbital sin llenar. La especie electrófila más simple es un catión de hidrógeno. Se sabe que el átomo de hidrógeno tiene un electrón en el orbital 3. Un catión de hidrógeno se forma cuando un átomo pierde este electrón, por lo que el catión de hidrógeno no tiene electrones en absoluto:
H - 1e - -> H +
En este caso, el catión tiene una afinidad bastante alta por el electrón. La combinación de estos factores hace que el catión de hidrógeno sea una partícula electrófila bastante fuerte.
La formación de un catión de hidrógeno es posible en disociación electrolíticaácidos:
HBr -> H + + Br -
Es por esta razón que muchas reacciones electrofílicas tienen lugar en presencia y participación de ácidos.
Las partículas electrófilas, como se mencionó anteriormente, actúan sobre sistemas que contienen regiones de mayor densidad de electrones. Un ejemplo de tal sistema puede ser un enlace carbono-carbono múltiple (doble o triple).
Ya sabes que los átomos de carbono, entre los que se forma un doble enlace, están en estado de hibridación sp 2. Los orbitales p no hibridados de átomos de carbono adyacentes, ubicados en el mismo plano, se superponen, formando PAG-bond, que es menos fuerte que el enlace Þ y, lo que es más importante, se polariza fácilmente bajo la influencia de un campo eléctrico... Esto significa que cuando una partícula cargada positivamente se acerca, los electrones del enlace TC se desplazan en su dirección y el llamado PAG- complejo.
Resulta PAG-complejo y al agregar un catión de hidrógeno a PAG-conexión. El catión de hidrógeno parece tropezar con la densidad de electrones que sobresale del plano de la molécula. PAG-conexión y se une a ella. 
En la siguiente etapa, hay un desplazamiento completo del par de electrones. PAG-uniéndose a uno de los átomos de carbono, lo que conduce a la aparición de un solo par de electrones en él. El orbital del átomo de carbono en el que se encuentra este par y el orbital vacío del catión de hidrógeno se superponen, lo que conduce a la formación enlace covalente por mecanismo de donante-aceptor. En este caso, el segundo átomo de carbono queda con un orbital vacío, es decir, una carga positiva.
La partícula resultante se llama carbocatión porque contiene una carga positiva en el átomo de carbono. Esta partícula se puede combinar con cualquier anión, una partícula que tiene un par de electrones solitarios, es decir, un nucleófilo.
Consideremos el mecanismo de la reacción de adición electrofílica usando el ejemplo de hidrobromación (adición de bromuro de hidrógeno) de eteno:
CH2 = CH2 + HBr -> CHBr-CH3
La reacción comienza con la formación de una partícula electrofílica, un catión de hidrógeno, que se produce como resultado de la disociación de una molécula de bromuro de hidrógeno.
Ataques de catión de hidrógeno PAG-conexión, formación PAG-complejo que se transforma rápidamente en carbocatión: 
Ahora veamos un caso más complicado.
La reacción de adición de bromuro de hidrógeno al eteno procede sin ambigüedades, y la reacción del bromuro de hidrógeno con propeno teóricamente puede dar dos productos: 1-bromopropano y 2-bromopropano. Los datos experimentales muestran que se obtiene principalmente 2-bromopropano.
Para explicar esto, tenemos que considerar una partícula intermedia, el carbocatión.
La adición de un catión de hidrógeno al propeno puede conducir a la formación de dos carbocationes: si el catión de hidrógeno está unido al primer átomo de carbono, al átomo ubicado al final de la cadena, entonces el segundo tendrá una carga positiva, es decir , en el centro de la molécula (1); si se une al segundo, entonces el primer átomo (2) tendrá una carga positiva. 
La dirección preferida de la reacción dependerá de qué carbocatión sea mayor en el medio de reacción, que, a su vez, está determinado por la estabilidad del carbocatión. El experimento muestra la formación predominante de 2-bromopropano. Esto significa que la formación de carbocatión (1) con carga positiva en el átomo central se produce en mayor medida.
La alta estabilidad de este carbocatión se explica por el hecho de que la carga positiva en el átomo de carbono central se compensa con el efecto inductivo positivo de dos grupos metilo, cuyo efecto total es mayor que el efecto +/- de un grupo etilo:
Las regularidades de las reacciones de hidrohalogenación de alquenos fueron estudiadas por el famoso químico ruso V.V. Markovnikov, alumno de A.M.Butlerov, quien, como se mencionó anteriormente, formuló la regla que lleva su nombre.
Esta regla se estableció empíricamente, es decir, empíricamente. En la actualidad, podemos dar una explicación bastante convincente.
Es interesante que otras reacciones de adición electrofílica también obedezcan la regla de Markovnikov, por lo que será correcto formularla de una forma más general.
En las reacciones de adición electrofílica, un electrófilo (una partícula con un orbital vacío) se une a un átomo de carbono más hidrogenado y un nucleófilo (una partícula con un par de electrones solitarios) a uno menos hidrogenado.
Polimerización
Un caso especial de la reacción de adición es la reacción de polimerización de alquenos y sus derivados. Esta reacción procede por el mecanismo de unión de radicales libres:
La polimerización se lleva a cabo en presencia de iniciadores: compuestos de peróxido, que son una fuente de radicales libres. Los compuestos de peróxido son sustancias cuyas moléculas incluyen el grupo -O-O-. El compuesto de peróxido más simple es el peróxido de hidrógeno HOOH.
A una temperatura de 100 ° C y una presión de 100 MPa, se produce la homólisis del enlace inestable oxígeno-oxígeno y la formación de radicales, iniciadores de la polimerización. Bajo la acción de los radicales KO-, se inicia la polimerización, que se desarrolla como una reacción de adición de radicales libres. El crecimiento de la cadena se detiene cuando se produce la recombinación de radicales (la cadena del polímero y los radicales o KOCH2CH2-) en la mezcla de reacción.
Usando la reacción de polimerización por radicales libres de sustancias que contienen un doble enlace, se obtienen una gran cantidad de compuestos de alto peso molecular: 
El uso de alquenos con varios sustituyentes permite sintetizar una amplia gama de materiales poliméricos con una amplia gama de propiedades. 
Todos estos compuestos poliméricos son ampliamente utilizados en diversos campos de la actividad humana - industria, medicina, se utilizan para la fabricación de equipos para laboratorios bioquímicos, algunos son intermedios para la síntesis de otros compuestos de alto peso molecular.
Oxidación
Ya sabe que en soluciones neutras o ligeramente alcalinas, los alquenos se oxidan a dioles (alcoholes dihídricos). En un ambiente ácido (solución acidificada con ácido sulfúrico), el doble enlace se destruye por completo y los átomos de carbono, entre los cuales había un doble enlace, se convierten en átomos de carbono del grupo carboxilo: 
La oxidación destructiva de los alquenos se puede utilizar para determinar su estructura. Entonces, por ejemplo, si se obtienen ácidos acético y propiónico durante la oxidación de algún alqueno, esto significa que el penteno-2 ha sufrido una oxidación, y si se obtienen ácido butírico (butanoico) y dióxido de carbono, entonces el hidrocarburo inicial es penteno. -1.
Solicitud
Los alquenos se utilizan ampliamente en la industria química como materias primas para la producción de diversas sustancias y materiales orgánicos.
Por ejemplo, el eteno es el material de partida para la producción de etanol, etilenglicol, epóxidos y dicloroetano.
Una gran cantidad de eteno se procesa en polietileno, que se utiliza para la fabricación de películas de embalaje, platos, tuberías y materiales aislantes eléctricos.
A partir del propeno se obtienen glicerina, acetona, isopropanol y disolventes. Al polimerizar propeno se obtiene polipropileno, que en muchos aspectos es superior al polietileno: tiene más alta temperatura fusión, resistencia química.
En la actualidad, las fibras con propiedades únicas se producen a partir de polímeros, análogos del polietileno. Por ejemplo, la fibra de polipropileno es más fuerte que todas las fibras sintéticas conocidas.
Los materiales fabricados con estas fibras son prometedores y se utilizan cada vez más en diversos campos de la actividad humana.
1. ¿Qué tipos de isomería son típicos de los alquenos? Escribe las fórmulas para los posibles isómeros del penteno-1.
2. ¿Qué compuestos se pueden obtener a partir de: a) isobuteno (2-metilpropeno); b) buteno-2; c) buteno-1? Escribe las ecuaciones de las reacciones correspondientes.
3. Descifre la siguiente cadena de transformaciones. Nombra los compuestos A, B, C. 4. Sugiere un método para producir 2-cloropropano a partir de 1-cloropropano. Escribe las ecuaciones de las reacciones correspondientes.
5. Sugerir un método para la purificación de etano a partir de impurezas de etileno. Escribe las ecuaciones de las reacciones correspondientes.
6. Dé ejemplos de reacciones que pueden usarse para distinguir entre hidrocarburos saturados e insaturados.
7. La hidrogenación completa de 2,8 g de alqueno consumió 0,896 litros de hidrógeno (estándar). Que es masa molecular y la fórmula estructural de este compuesto, que tiene una cadena normal de átomos de carbono?
8. ¿Qué gas hay en el cilindro (eteno o propeno) si se sabe que la combustión completa de 20 cm3 de este gas requirió 90 cm3 de oxígeno (estándar)?
nueve*. Cuando un alqueno reacciona con cloro en la oscuridad, se forman 25,4 g de dicloruro, y cuando este alqueno de la misma masa reacciona con bromo en tetracloruro de carbono, se forman 43,2 g de dibromuro. Establecer todas las fórmulas estructurales posibles del alqueno de partida.
Historia de descubrimiento
A partir del material anterior, ya hemos entendido que el etileno es el antepasado de la serie homóloga de hidrocarburos insaturados, que tiene un doble enlace. Su fórmula es C n H 2n y se denominan alquenos.
El médico y químico alemán Becher fue el primero en obtener etileno en 1669 mediante la acción del ácido sulfúrico sobre el alcohol etílico. Becher descubrió que el etileno es más reactivo que el metano. Pero, lamentablemente, en ese momento, el científico no pudo identificar el gas obtenido, por lo que no le asignó ningún nombre.
Un poco más tarde, los químicos holandeses utilizaron el mismo método de producción de etileno. Y dado que, al interactuar con el cloro, tendía a formar un líquido aceitoso, recibió el nombre de "gas aceitoso". Posteriormente se supo que este líquido es dicloroetano.
En francés el término "aceitoso" suena a oléfiant. Y después de que se descubrieron otros hidrocarburos de tipo similar, Antoine Furcroix, un químico y científico francés, introdujo un nuevo término que se volvió común a toda la clase de olefinas o alquenos.
Pero ya a principios del siglo XIX, el químico francés J. Gay-Lussac descubrió que el etanol consiste no sólo en gas "petróleo", sino también en agua. Además, se encontró el mismo gas en el cloruro de etilo.
Y aunque los químicos determinaron que el etileno se compone de hidrógeno y carbono, y ya conocían la composición de las sustancias, no pudieron encontrar su fórmula real durante mucho tiempo. Y solo en 1862 E. Erlenmeyer pudo probar la presencia de un doble enlace en la molécula de etileno. Esto también fue reconocido por el científico ruso A.M.Butlerov y confirmó la exactitud de este punto de vista experimentalmente.
Hallazgo en la naturaleza y el papel fisiológico de los alquenos.
Muchos están interesados en la cuestión de dónde se pueden encontrar los alquenos en la naturaleza. Entonces, resulta que prácticamente no ocurren en la naturaleza, ya que su etileno representativo más simple es una hormona para las plantas y se sintetiza solo en una pequeña cantidad en ellas.
Es cierto que en la naturaleza existe un alqueno como muscalur. Este de los alquenos naturales es el atrayente sexual de la mosca doméstica hembra.
Vale la pena prestar atención al hecho de que, al tener una alta concentración de alquenos inferiores, tienen un efecto narcótico que puede provocar convulsiones e irritación de las mucosas.
Aplicación de alquenos
Hoy es difícil imaginar la vida de la sociedad moderna sin el uso de materiales poliméricos. Dado que a diferencia de materiales naturales, los polímeros tienen propiedades diferentes, son fáciles de procesar y, si miras el precio, son relativamente baratos. Otro aspecto importante a favor de los polímeros es que muchos de ellos pueden reciclarse.
Los alquenos han encontrado su aplicación en la producción de plásticos, cauchos, películas, teflón, alcohol etílico, acetaldehído y otros compuestos orgánicos.
EN agricultura se utiliza como un medio que acelera el proceso de maduración de los frutos. Para obtener diversos polímeros y alcoholes se utilizan propileno y butilenos. Pero en la producción de caucho sintético se usa isobutileno. Por tanto, podemos concluir que no se puede prescindir de los alquenos, ya que son las materias primas químicas más importantes.
Uso industrial de etileno
A escala industrial, el propileno se utiliza habitualmente para la síntesis de polipropileno y para la producción de isopropanol, glicerol, aldehídos butíricos, etc. La demanda de propileno aumenta cada año.
