Testi

V katerih kemijskih reakcijah so alucani. ALKAANI - Opredelitev, struktura, fizikalne in kemijske lastnosti

Ogrevanje natrijeve soli ocetne kisline (natrijev acetat) s presežkom alkalijev vodi do dekoltage karboksilne skupine in tvorbo metana:

CH3SON + NAON CH4 + NA2S03

Če namesto natrijevega acetata vzamemo natrijev propionat, se etana oblikuje, natrijev bouutuat je propan in tako naprej.

RSN2SON + NAON -\u003e RS3 + NA2S03

5. Sinteza Würza. V interakciji halogenske alkalne kovine je natrij oblikovan ekstremni ogljikovodikov in halid alkalijska kovina, npr.:

Dejanje alkalijske kovine na zmesi halogemodode (na primer bromoetana in bromometana) bo pripeljalo do nastanka mešanice alkanov (etan, propan in butan).

Reakcija, na katero je sinteza WÜRTZ, ki temelji le s halochani, v molekulah, od katerih je atom halogena pritrjen na primarni atom ogljika.

6. Hidroliza karbidov. Pri obdelavi nekaterih karbidov, ki vsebujejo ogljik v stopnjo oksidacije -4 (na primer aluminijev karbid), se metan oblikuje z vodo:

IL4C3 + 12N20 \u003d СН4 + 4АL (OH) 3 Fizikalne lastnosti

Prvi štirje predstavniki homolognega serije metana - plinov. Najenostavnejši od njih je metan - plin brez barve, okus in vonj (vonj po "plin", občutek, da je potrebno, da pokličete telefon 04, je določen z vonjem merkaptanov - Selloder-tipa spojine, ki so posebej dodane na metana Uporablja se v gospodinjskih in industrijskih plinskih napravah za ljudi, ki so poleg njih, bi lahko, po vonju, določijo uhajanje).

Ogljikovodiki kompozicije iz C5H12 do C15H32 - tekoče, težji ogljikovodiki - trdne snovi.

Vreled in talilne temperature alkanov se postopoma povečajo s povečanjem dolžine ogljikove verige. Vsi ogljikovodiki so slabo raztopljeni v vodi, tekoči ogljikovodiki so skupna organska topila.

Kemijske lastnosti

1. Nadomestne reakcije. Najbolj značilna za al-kane so reakcije substitucije prostega radikala, med katerim se atom vodika nadomesti s halogenom atom ali katero koli skupino.

Predstavljamo enačbe najbolj značilnih reakcij.

Halogenacija:

CH4 + C12 -\u003e CH3SL + HCL

V primeru presežnega kloriranja halogena lahko gre dlje, do popolne zamenjave vseh vodikovih atomov na kloru:

CH3SL + C12 -\u003e HCL + CH2SL2
diklorometan klorid metilen.

CH2SL2 + SL2 -\u003e HCL + CHCL3
triklorometan kloroform.

SNSL3 + SL2 -\u003e HCL + CCL4
tetraklorometanski ogled klorid ogljika

Dobljene snovi se pogosto uporabljajo kot topila in izhodni materiali v organski sintezi.

2. Dehidrogenacija (cepitev vodika). Ko sinding alkanov nad katalizator (PT, NI, A1203, SG2O3) visoke temperature (400-600 ° C) vodikovo molekulo in nastanek alkena:

CH3-CH3 -\u003e CH2 \u003d CH2 + H2

3. Reakcije, ki jih spremlja uničenje ogljikove verige. Vsi mejni ogljikovodiki so osvetljeni z tvorbo ogljikovega dioksida in vode. Plinaste ogljikovodike, mešane z zrakom v določenih razmerij, lahko eksplodirajo. Zgorevanje mejnih ogljikovodikov je prosta dicalen eksotermna reakcija, ki je zelo pomembna pri uporabi alkanov kot goriva.

CH4 + 2O2 -\u003e C02 + 2N2O + 880KJ

Na splošno lahko reakcija izgorevanja alkanov napisala na naslednji način:

Reakcije toplotnega razcepanja pod njo industrijski proces - razpoka ogljikovodikov. Ta proces je najpomembnejša faza rafiniranja nafte.

Ko se metan segreje na temperaturo 1000 ° C, se začne piroliza metana - razgraditi preproste snovi. Pri segrevanju na temperaturo 1500 ° C je možna tvorba acetilena.

4. Izomerizacija. Ko se linearni ogljikovodiki segrejejo z izomerizacijskim katalizatorjem (aluminijevim kloridom), se pojavi snovi z razvejanim ogljikom okostje:

5. Aromatizacija. Alkane s šestimi ali več ogljikovih atomi v verigi v prisotnosti katalizatorja so ciklizirane z tvorbo benzena in njegovih derivatov:

Kakšen je razlog, zakaj Alkani vzamejo reakcije, ki tečejo skozi mehanizem prostega radikala? Vsi atomi ogljika v alkananskih molekulah so v stanju SP 3-hibridizacije. Molekule teh snovi se gradijo z uporabo kovalentnega ne-polarnega C-C (ogljik-ogljik) vezi in šibkolar C-H (ogljik-vodik) povezave. Nimajo oddelkov s povečano in zmanjšano gostoto elektronov, enostavno polariziranih obveznic, tj. Takšne obveznice, gostoto elektronov, v kateri se lahko premakne pod delovanjem zunanjih vplivov (elektrostatična polja ionov). Posledično se alkanje ne bodo odzvale z nabiti delci, saj povezave v alkanah molekule niso razdeljene skozi heterolitični mehanizem.

Najbolj značilne reakcije alkanov so reakcije substitucije prostega radikala. Med temi reakcijami se atom vodika nadomesti s halogenskim atom ali katero koli skupino.

Kinetika in mehanizem prostih radikalnih verižnih reakcij, i.e., reakcije, ki se pojavljajo pod vplivom prostih radikalov - delcev, ki imajo neparežene elektrone, preučevali čudovit ruski kemik N. N. Semenov. Za te študije je bilo nagrado Nobelovo nagrado v kemiji.

Običajno je mehanizem nadomestnega reakcije, ki se nadomesti z prostim radikalom, prisotni tri glavne faze:

1. Začetek (rojstvo verige, tvorba prostih radikalov pod delovanjem energetskega vira - ultravijolična svetloba, ogrevanje).

2. Razvoj verige (vezje zaporednih interakcij prostih radikalov in neaktivnih molekul, zaradi katerih se oblikujejo novi radikali in nove molekule).

3. Rezanje verige (združevanje prostih radikalov v neaktivne molekule (rekombinacija), "smrt" radikalov, prenehanje razvoja verige reakcij).

Znanstvene raziskave N.N. Semeenova.

Semerov Nikolai Nikolaevich.

(1896 - 1986)

Sovjetski fizik in fizikalni, akademik. Laureat. Nobelova nagrada (1956). Znanstvena raziskava Sklicevanje na poučevanje o kemijskih procesih, kataliza, verižnih reakcijah, teorija toplotne eksplozije in izgorevanja plinskih mešanic.

Razmislite o tem mehanizmu na primeru reakcije kloriranja metana:

CH4 + SL2 -\u003e CH3SL + HCL

Začetek verige se pojavi zaradi dejstva, da pod delovanjem ultravijoličnega obsevanja ali pri segrevanju, homolitski prekinitvi CL-SL vez in klorovo molekulo razpade na atome:

Sl: sl -\u003e sl · + sl ·

Oblikovani prosti radikali Napad molekul metana, nagibanje vodikovega atoma:

CH4 + SL · -\u003e CH3 · + NSL

in obračanje v radikale CH3 ·, ki se obrni, da se soočajo s klorovimi molekulami, jih uniči z tvorbo novih radikalov:

CH3 · + CL2 -\u003e CH3SL + SL · et al.

Pojavlja se razvoj verige.

Skupaj z tvorbo radikalov, njihova "smrt" nastane kot posledica procesa rekombinacije - tvorba neaktivne molekule dveh radikalov:

CH3 · + SL · -\u003e CH3SL

SL · + SL ·\u003e SL2

CH3 · + CH3 · -\u003e CH3-CH3

Zanimivo je omeniti, da je med rekombinacijo točno toliko energije, koliko je potrebno uničiti samo nastalo komunikacijo. V zvezi s tem je rekombinacija možna le, če je tretji delček (druga molekula, stena reakcijske posode) vključena v trčenje dveh radikalov), ki poteka odvečne energije. To omogoča prilagoditev in ustavitev prostih radikalnih verižnih reakcij.

Bodite pozorni na zadnji primer rekombinacijske reakcije - tvorba etane molekule. Ta primer kaže, da je reakcija, ki vključuje organske spojine, precej zapleten proces, zaradi katerega so stranski proizvodi, skupaj z glavnim produktom reakcije, so stranski proizvodi zelo pogosto oblikovani, kar vodi do potrebe po razvoju kompleksnih in dragih metod za Čiščenje in ločevanje ciljnih snovi.

V reakcijski zmesi, dobljeni v kloru klora, skupaj s klorometanom (CH3Cl) in kloridom, bo vseboval: diklorometan (CH2SL2), triklorometan (SNSL3), tetraklorometan (CL4), etana in njegovih kloriranih izdelkov.

Zdaj bomo poskušali razmisliti o balidni reakciji (na primer brominizacijo) bolj kompleksne organske spojine - propan.

Če je v primeru kloriranja metana možen le en derivat mono-klor, se lahko v tem reakciji oblikujeta dva derivata MonoBROM:

To je razvidno, da je v prvem primeru zamenjava atoma vodika pri primarnem atomu ogljika in v drugem - s sekundarnim. So hitrost teh reakcij? Izkazalo se je, da v končni zmesi prevladuje produkt zamenjave atoma vodika, ki je pod sekundarnim ogljikom, to je 2-bromopropane (CH3-Start-CH3). Poskusimo razložiti.

Da bi to storili, bomo morali izkoristiti trajnost vmesnih delcev. Opazili ste, da smo pri opisovanju mehanizma reakcije kloriranja metana omenjali metil radikal - CH3 ·? Ta radikal je vmesni delček med metanom CH4 in klorometanom CH3SL. Vmesni delček med propanom in 1-bromopropanom je radikalen z neparnim elektronom pri primarnem ogljiku, med propanom in 2-bromopropanom - pri sekundarnem.

Radikalna z neparnim elektronom pri sekundarnem ogljikovem atomu (b) je bolj stabilna v primerjavi z prostim radikalom z neparnim elektronom s primarnim atomom ogljika (A). Oblikovana je v več količinah. Iz tega razloga je glavni produkt reakcijske reakcije propana 2-bromo propan - spojina, nastajanja, ki teče skozi bolj stabilen vmesni delce.

Dajmo nekaj primerov prostih radikalnih reakcij:

Nutracijska reakcija (Konulovska reakcija)

Reakcija se uporablja za pridobivanje nitro spojin - topila, izvorne snovi za številne sinteze.

Katalitska oksidacija alkanov kisika

Te reakcije so osnova najpomembnejših industrijskih procesov pridobivanja aldehidov, ketonov, alkoholov neposredno iz ekstremnih ogljikovodikov, na primer:

CH4 + [O] -\u003e CH3ON

Uporaba

Omejite ogljikovodike, zlasti metan, se zelo pogosto uporabljajo v industriji (shema 2). So preprosto in dokaj poceni gorivo, surovine, da bi dobili veliko število večjih spojin.

Spojine, pridobljene iz metana, se za doseganje različnih drugih snovi in \u200b\u200bmaterialov uporabljajo najcenejše ogljikovodične surovine. Metan se uporablja kot vir vodika v sintezi amoniaka, pa tudi za pridobitev sinteza plina (mešanica CO in H2), ki se uporablja za industrijsko sintezo ogljikovodikov, alkoholov, aldehidov in drugih organskih spojin.

Ogljikovodiki bolj visoke vrele oljne frakcije se uporabljajo kot gorivo za dizelsko gorivo, turbojetni motorji, kot osnova mazalnih olj, kot so surovine za proizvodnjo sintetičnih maščob itd.

Dajemo več industrijsko pomembnih reakcij, ki se pojavljajo z metanom. Metan se uporablja za pridobivanje kloroform, nitrometana, derivatov, ki vsebujejo kisik. Alkoholi, aldehide, karboksilne kisline se lahko oblikujejo z neposredno reagiranjem alkanov s kisikom, odvisno od pogojev reakcije (katalizator, temperatura, tlak):

Kot že veste, so ogljikovodiki sestave iz C5H12 do C11N24 vključeni v bencinski delež olja in se uporabljajo predvsem kot gorivo za motorje z notranjim zgorevanjem. Znano je, da so najbolj dragocene sestavine bencina izomerni ogljikovodiki, saj imajo maksimalno stabilnost detonacije.

Ogljikovodiki v stiku z zračnim kisikom počasi tvorijo povezave - peroksid. To je počasi, ki teče proste radikalne reakcije, katerega pobudnik je molekula kisika:

Upoštevajte, da je skupina hidroperoksida tvorjena v sekundarnih atomih ogljika, ki so večinoma v linearnih ali normalnih, ogljikovodikih.

Z ostro povečanje tlaka in temperature na koncu stiskalnega taka, razgradnja teh peroksidnih spojin se začne z tvorbo velika številka Prosti radikali, ki "zaženejo" reakcijo gorenja neplačevanja verige, ki je bila prej, kot je potrebno. Bat se še vedno dvigne, in izdelki izgorevanja bencina, ki so se že uspelo oblikovati kot rezultat prezgodnjega vžiga mešanice, ga je potisnil navzdol. To vodi do močnega zmanjšanja moči motorja, njegovo obrabo.

Tako je glavni vzrok detonacije prisotnost peroksidantskih spojin, sposobnost oblikovanja, ki je maksimalna v linearnih ogljikovodikih.

Najmanjša odpornost detonacije med ogljikovodiki bencinske frakcije (C5H14 - C11N24) ima K-heptano. Najbolj stabilen (tj. V najmanjši meri tvori peroksid) tako imenovani izofonan (2,2,4-trimetilpentan).

Na splošno sprejeta značilnost detonacijske stabilnosti bencina je oktanska številka. Oktan številka 92 (na primer bencin A-92) pomeni, da ima ta bencin enake lastnosti kot zmes, sestavljen iz 92% ISOOOCREDA in 8% heptana.

Skratka, se lahko doda, da uporaba visoko oktanskega bencina omogoča povečanje razmerja kompresije (tlak na koncu stiskalne tatele), kar vodi do povečanja moči in učinkovitosti motorja z notranjim izgorevanjem.

Iskanje v naravi in \u200b\u200bprejemu

V današnji lekciji ste se srečali s takšnim konceptom kot Alkano in se naučili o njegovem kemična sestava in prejemanje metod. Zato naj nazadnje podrobneje na temo iskanja Alkanans v naravi in \u200b\u200bse naučimo, kako in kje so alkane našli aplikacijo.

Glavni viri za proizvodnjo alkanov so zemeljski plin in olje. Predstavljajo večino izdelkov iz olja. Skupno, v depoziti sedimentnih pasem metana, je tudi plinski hidrat alkanov.

Glavna sestavina zemeljskega plina je metan, vendar ima njegova sestava majhen delež etanskega, propana in butana. Metan je mogoče zaznati pri izteku nastajanja premoga, močvirja in pri prehodu naftnih plinov.

Prav tako lahko Ankani dobijo vnos premoga premoga. V naravi obstajajo tudi tako imenovane trdne alkane - ozokrete, ki so predstavljeni v obliki rudarskih voščenih depozitov. Ozokerite lahko zaznate v vosku rastlinah ali semena, kot tudi v čebelji vosek.

Industrijska dodelitev alkanansov je vzeta iz naravnih virov, ki so na srečo neizčrpne. Pridobijo se po metodi katalitskega hidrogeniranja ogljikovih oksidov. Tudi metan lahko dobite v laboratorijske pogojeUporaba metode ogrevanja natrijevega acetata s trdnim alkalom ali hidrolizo nekaterih karbidov. Toda tudi alkane lahko dobimo z dekarboksilacijo karboksilnih kislin in med elektrolizo.

Uporaba Alkanov

Alkanci na ravni gospodinjstva se pogosto uporabljajo na številnih področjih človekove dejavnosti. Konec koncev, je zelo težko predstavljati naše življenje brez zemeljskega plina. In to ne bo skrivnost, da je osnova zemeljskega plina metan, iz katerega se tehnični ogljik uporablja pri proizvodnji topografskih barv in pnevmatik. Hladilnik, ki je v hiši vseh, deluje tudi skozi Alkanove spojine, ki se uporabljajo kot hladilna sredstva. Acetilen, ki izhaja iz metana, se uporablja za varjenje in rezanje kovin.

Zdaj že veste, da se alkani uporabljajo kot gorivo. Prisotni so v sestavi bencina, kerozina, sončnega olja in kurilnega olja. Poleg tega so v sestavi mazalnih olj, vazelina in parafina.

Kot topilo in za sintezo različnih polimerov, je Cycloheksan ugotovil široko uporabo. In v anesteziji uporablja ciklopropane. Squalane, kot visoko kakovostno mazalno olje, je sestavni del mnogih farmacevtskih in kozmetičnih zdravil. Alkanci so surovine, s katerimi se pridobijo organske spojine, kot so alkohol, aldehide in kisline.

Parafin je mešanica višjih alkanov, in ker je nestrupena, nato pa se pogosto uporablja v prehrambena industrija. Uporablja se za impregnacijo paketov za mlečne izdelke, sokove, Kruup, in tako naprej, vendar tudi v proizvodnji žvečilne gume. Med parafinolatom se uporablja predgreti parafin.

Poleg zgoraj navedenega se parafin impregnira z glavo zadetkov, za boljše gorenje, svinčnike in iz njega.

Z uporabo oksidacije parafina se pridobijo izdelki, ki vsebujejo kisik, predvsem organske kisline. Pri mešanju tekočih ogljikovih hidratov z določenim številom ogljikovih atomov, se dobimo vazelin, ki je bil široko uporabljen tako parfumov kot kozmetologijo in zdravilo. Uporablja se za pripravo različnih mazil, krem \u200b\u200bin gelov. In tudi za toplotne postopke v medicini.

Praktične naloge

1. Zabeležite splošno formulo ogljikovodikov homologne serije alkanov.

2. Napišite formule možnih heksanskih izomerov in jih imenujte v sistematični nomenklaturi.

3. Kaj je razpokanje? Katere vrste razpokanja veste?

4. Napišite formule možnih kreckih izdelkov heksana.

5. Decory naslednjo verigo transformacij. Ime spojin A, B in V.

6. Podaj strukturno formulo C5H12 ogljikovodikov, ki tvori samo en derivat MonoBrom med bromiranjem.

7. Po polnem izgorevanju 0,1 mola alkana neznane strukture je porabil za 11,2 litra kisika (z n. Y.). Kakšna je strukturna formula Alkana?

8. Kakšna je strukturna formula plinaste meje ogljikovodikov, če 11 g tega plina zaseda prostornino 5,6 l (z n. Y.)?

9. Spomnimo se, da veste o uporabi metana, in pojasnite, zakaj lahko puščanje plina za gospodinjstvo odkrije po vonju, čeprav njene komponente nimajo.

10 *. Katere spojine lahko dobimo s katalitsko oksidacijo metana v različnih pogojev? Napišite enačbe ustreznih reakcij.

enajst *. Popolne produkte izgorevanja (v presežku kisika) 10.08 L (n.) Mešanica etana in propana, ki se je zgrešila skozi presežek apnene vode. Hkrati je bilo oblikovanih 120 g sedimentov. Določite sestavo prostornine začetne zmesi.

12 *. Gostota na etani mešanico dveh alkanov je 1.808. Z bromiranjem te mešanice sta dodeljena le dva para izomernih monoBrokovancev. Skupna masa vžigalnih izomerov v reakcijskih produktih je enaka skupni masi težjih izomerov. V začetni zmesi določite volumski delež težjega alkana.

Struktura alkanana

Alkani - ogljikovodiki, v katerih molekule atomi so povezani z enojnimi vezi in ki ustrezajo s splošno formulo C n h 2n + 2 . V molekulah Alkanov so vsi atomi ogljika v državi sP 3-hibridizacija.

To pomeni, da so vsi štirje hibridni orbitalni atomi ogljika enake oblike, energije in so usmerjeni v kote enakostranične trikotne piramide - tetrahedra.. Vogali med Orbitalom so enaki 109 ° 28 ". Okoli enojnih vezi ogljik-ogljika, je možno skoraj proste rotacijo, alkanske molekule pa lahko pridobijo najbolj raznoliko obliko z koti na ogljikovih atomih, ki so blizu tetraedrale (109 ° 28 '), na primer, v molekuli H-pentan.

Še posebej je vredno opozoriti na povezave v alkananske molekule. Vsi priključki v povišanih molekulah ogljikovodikov so samski. Prekrivanje se pojavi vzdolž osi, ki povezuje jedro atomov, tj Σ-Bond.. Združuje ogljik - ogljik so ne polarne in slabo polarizable. Dolžina C-DROUS. Alkani so 0,154 nm (1,54 10 10 m). Komunikacija S-H je nekoliko krajša. Elektronska gostota se rahlo premakne proti bolj elektronem atom ogljika, t.j., povezava SN je slabolar.

Homološka vrstica metana

Homologije- snovi, podobne strukturi in lastnostim ter se razlikujejo enega ali več pasov 2 .

Omejite ogljikovodike Sestavljajo homologno serijo metana.

Istomeria in nomenklatura Alkanov

Za alkane je značilno za tako imenovano strukturno izomerijo. Strukturni izomeri se med seboj razlikujejo po strukturi ogljika okostja. Najpreprostejši Alkan, za katerega so značilne strukturne izomere, je Bhutana.

Razmislite o več za alkane na podlagi nomenklature JUPAK..

1. Izbira glavne verige. Oblikovanje imena ogljikovodikov se začne z opredelitvijo glavne verige - najdaljša veriga ogljikovih atomov v molekuli, ki je kot njena osnova.

2. Oštevilčenje glavnih verižnih atomov. Atomi glavne verige so dodeljene številke. Oštevilčenje glavnih verižnih atomov se začne s koncem, na katerega je substituent bližje (struktura A, B). Če so substituenti enaki odstranjevanju od konca verige, se oštevilčenje začne na koncu, v katerem so večja (struktura B). Če so različni substituenti na enaki razdalji od koncev verige, se oštevilčenje začne s koncem, na katerega je starejši bližje (struktura D). Dolgotrajna doba substituentov ogljikovodikov se določi s tem, kateri naročilo sledi v abecedi pisma, s katerim se njihovo ime začne: metil (-CH3), nato propil (-CH2-CH2-CH2), etil (-CH2 - CH3) itd.

Upoštevajte, da je ime substituenta oblikovano z zamenjavo pripone -ana na pripono -il v naslovu ustreznega alkana.

3. Nastanek imena. Na začetku imena označujejo številke - število atomov ogljika, pri katerih se nahajajo substituenti. Če. ta atom Obstaja več substituentov, ustrezno število v naslovu se ponovi dvakrat skozi vejico (2.2-). Po številu z vezajo kažejo na število substituentov (DI - dva, tri - tri, TETRA - štiri, penta - pet) in ime substituenta (metil, etil, propil). Potem brez presledkov in vezajev - ime glavne verige. Glavna veriga se imenuje kot ogljikovodik - član homologne serije metana (metan, etan, propan itd.).

Imena snovi, katerih strukturne formule so navedene zgoraj, so naslednje:

Struktura A: 2-metilpropane;

Struktura B: 3-etilheksan;

Struktura v: 2,2,4-trimetilpentan;

Struktura G: 2-metil 4-etilheksan.

Pomanjkanje molekul omejevanja ogljikovodikov polarne povezave povzroča dejstvo, da so slabo raztopite v vodi, ne upoštevajte pri nabitih delcih (ionov). Najbolj značilna za alkanke so reakcije, ki puščajo sodelovanje prosti radikali.

Fizikalne lastnosti Alkanov

Prvi štirje predstavniki homologne serije metana - gaza. Najpreprostejši od njih - metan - plin brez barve, okus in vonj (vonj po "plin", občutek, da je treba poklicati 04, je določen z vonjem merkaptanov - sulfur-ki vsebujejo spojine, ki so posebej dodane na metana, ki se uporablja v Gospodinjske in industrijske plinske naprave, ki zagotavljajo, da bi lahko ljudje, ki se nahajajo poleg njih, bi lahko opredelili puščanje po vonju).

Ogljikovodikovna sestava Ot. Od 5 N. 12 prej Od 15 N. 32 - tekočine; Težki ogljikovodiki - trdne snovi. Vreled in talilne temperature alkanov se postopoma povečajo s povečanjem dolžine ogljikove verige. Vsi ogljikovodiki so slabo raztopljeni v vodi, tekoči ogljikovodiki so skupna organska topila.

Kemijske lastnosti Alkanov

Reakcijska reakcija.

Najbolj značilna za alkane so reakcije prosti radikalni substitucija, v kateri se atom vodika nadomesti s halogenom atom ali katero koli skupino.

Predstavljamo enačbe značilnosti reakcije halogeniranja:

V primeru presežnega kloriranja halogena se lahko nadaljuje, do popolne zamenjave vseh vodikovih atomov za klor:

Dobljene snovi se pogosto uporabljajo kot topila in izhodni materiali v organski sintezi.

Reakcija dehidrogenacije (cepitev vodika).

Med prenosom Alkanov nad katalizator (PT, NI, AL 2 O 3, CR 2 O 3) pri visokih temperaturah (400-600 ° C), se molekula vodika in tvorba očisti. alkena.:

Reakcije, ki jih spremlja uničenje verige ogljika. Vsi omejijo ogljikovodike opeklina. Z tvorbo ogljikovega dioksida in vode. Plinaste ogljikovodike, mešane z zrakom v določenih razmerij, lahko eksplodirajo.

1. Gorenje mejnih ogljikovodikov - To je prosta radikalna eksotermna reakcija, ki je zelo pomembna pri uporabi alkanov kot goriva:

Na splošno lahko reakcija izgorevanja alkanov napisala na naslednji način:

2. Termalna delitev ogljikovodikov.

Postopek se nadaljuje prosti radikalni mehanizem. Povečana temperatura vodi do homolitskega prelomnih vezi ogljik-ogljik in tvorbo prostih radikalov.

Ti radikali med seboj komunicirajo z izmenjavo atoma vodika, z tvorbo molekule alkan in alkenske molekule:

Termalne reakcije, ki temeljijo na industrijskem procesu - krkanje ogljikovodikov. Ta proces je najpomembnejša faza rafiniranja nafte.

3. Piroliza. Pri segrevanju metana na temperaturo 1000 ° C se začne piroliza metha. - razgradnja preprostih snovi:

Pri segrevanju na temperaturo 1500 ° C je možno acetilen:

4. Izomerizacija. Ko se linearni ogljikovodiki segrejejo z izomerizacijskim katalizatorjem (aluminijevim kloridom), tvorba snovi z razvejan ogljik skelet.:

5. Aromatizacija. Alkane s šestimi ali več ogljikovih atomi v verigi v prisotnosti katalizatorja so ciklizirane z tvorbo benzena in njegovih derivatov:

Alkanci so v reakcijah, ki tečejo skozi prosti radikalni mehanizem, saj so vsi atomi ogljika v alkananskih molekulah v stanju SP 3 hibridizacije. Molekule teh snovi se gradijo z uporabo kovalentnega ne-polarnega C-C (ogljik - ogljik) vezi in šibkolarni C-H (ogljik - vodik) povezave. Nimajo oddelkov s povečano in zmanjšano gostoto elektronov, enostavno polariziranih obveznic, tj. Takšne obveznice, gostoto elektronov, v kateri se lahko premakne pod delovanjem zunanjih dejavnikov (elektrostatična polja ionov). Posledično se alkani ne bodo odzvali z nabiti delci, saj se obveznice v molekulah alkanov ne smejo prelomiti skozi heterolitični mehanizem.

Kemični lastnosti nasičenih ogljikovodikov so posledica prisotnosti v njihovih molekulih ogljikovih atomov, vodika in vezi $ C-H $ in $ C-C $.

V molekule najpreprostejši alkanskega metana, kemične vezi Obrazec 8 Valence Electrons (4 Electron ogljikov atom in 4 - vodikov atomi), ki se nahajajo na štirih vezavnih molekularnih orbital.

Tako se v metan molekula štirih $ SP3 $ -Hbridiranih orbitalov ogljikovega atoma in S-orbitalov štirih vodikovih atomov, štiri $ SP3-S (C-H) $ kovalentne vezi nastane (Sl. 1. Sl . 1. Sl. 1.

Ethanska molekula je sestavljena iz dveh ogljikovega tetrahedre - One $ SP3 SP3 (C-C) $ kovalentne vezi in šest $ SP3-S (C-H) $ kovalentne vezi (sl. 2).

Slika 2. Struktura etana molekule: a - umestitev $ Sigma $-konnections v molekulo; B - tetraedralni model molekule; v zaporednem modelu molekule; G-velik model molekule v Stuart - Bridlet

Značilnosti kemičnih vezi v alkanah

V obravnavanih vrstah kovalentnih vezi v regiji je največja gostota elektron na liniji, ki povezuje jedro atomov. Te kovalentne obveznice oblikujejo lokalizirane $ Sigma $ - $ (Rm m) $$ (Rm O) $ in se imenujejo $ Sigma $ -Vs. Pomembna značilnost teh obveznic je, da je gostota elektronov v njih porazdeljena simetrično glede na os, ki poteka skozi jedro atomov (cilindrična simetrija gostote elektronov). Zaradi tega lahko atomi ali skupine atomov, ki so povezani s to vezjo, prosto vrtijo, ne da bi povzročili deformacije komunikacije. Kot med smeri valovnih atomov ogljikovih atomov v alkanske molekule je 109 $ ^ Cirt 28 "$. Zato v molekulah teh snovi, tudi z ravnimi ogljikovo verigo, ogljikovi atomi dejansko niso v ravni liniji. Ta veriga ima obliko Zigzarja, ki je povezana z ohranjanjem meddržavnih kotov atomov ogljika (sl. 3).

Slika 3. Shema strukture ogljikove verige normalnega alkana

V alkanah molekule z dovolj dolgimi ogljikovo verigo, ta kot se poveča za $ 2 ^ COUR $ zaradi odbijanja ogljikovih atomov, ki niso medsebojno povezani.

Opomba 1.

Vsaka kemična vez je značilna določena energija. Eksperimentalno je bilo ugotovljeno, da je vezavna energija C-H $ v molekulo metana 422,9 kJ / mol, etan - 401.9 kJ / mol, druge alkane - približno 419 kJ / mol. $ C-C $ Vezna energija je 350 KJ / MOL.

Odnos strukture alkanov z njihovo reaktivnostjo

Visoka energija obveznic $ C-C $ in $ C-H $ povzroča nizko reaktivnost nasičenih ogljikovodikov na sobna temperatura. Tako alkani ne razbarvajo bromana, raztopina kalijevega permanganata, ne komunicirajo z ionskimi reagenti (kisline, alkalije), ne reagirajo z oksidacijskimi sredstvi, z aktivne kovine. Zato se na primer v kerozinu shranjuje kovinski natrij, ki je mešanica nasičenih ogljikovodikov. Tudi koncentrirana žveplova kislina, ki premazi številne organske snovi, ne vpliva na alkane pri sobni temperaturi. Glede na relativno majhno reakcijsko zmogljivost nasičenih ogljikovodikov so se imenovali naenkrat parafine. Alkanci nimajo sposobnosti pritrditve vodika, halogenov in drugih reagentov. Zato je bil ta razred organskih snovi imenovan nasičeni ogljikovodiki.

Kemijske reakcije nasičenih ogljikovodikov se lahko pojavijo zaradi raztrganja vezij $ C-C $ ali $ C-H $. Divizija $ C-H $ spremljajo cepitev vodikovih atomov, da tvorijo nenasičene spojine ali naknadno zamenjavo cepitve vodikovih atomov z drugimi atomi ali skupinami atomov.

Odvisno od strukture alkana in reakcijskih pogojev v nasičenih ogljikovodikovih molekulah, lahko priključek $ C-H $ uganimo homolitično:

Slika 4. Kemijske lastnosti alkanov

In heterolitično z tvorbo anih in kationov:

Slika 5. Kemijske lastnosti alkanov

Hkrati se lahko oblikujejo prosti radikali, ki imajo neparski elektron, vendar nimajo električnega naboja ali karaktov ali bubbanions, ki imajo ustrezne električne stroške. Prosti radikali so oblikovani kot vmesni delci v reakcijah radikalnega mehanizma in kličejo in bubdonih v reakcijah ionskega mehanizma.

Zaradi dejstva, da so obveznice CC CC $ ne polarne, in $ CH $ -OS komunikacije - nizko polarna in ta $ Sigma-Tektedition imajo nizko polarizibility, heterolitično vrzel $ Sigma $-Connections Alkananske molekule za oblikovanje ionov zahtevajo visoke stroške energije. Hemolitična delitev teh povezav zahteva manj Energije. Zato je za nasičene ogljikovodike, reakcija, ki se pojavi vzdolž radikalnega mehanizma, bolj značilna. Cepitev $ Sigma $ -Communication $ C-C $ zahteva manj stroškov energije kot $ C-H $ Splitting, saj je energija $ C-C $ -Domes manjša od energije $ C-H $ -V. zvezek kemijske reakcije Pogosteje se pojavijo pri delitvi $ C-H $ - prihaja, saj so bolj dostopni reagenti.

Učinek razvejanja in velikosti Alkanan na njihovo reakcijsko zmogljivost

Reaktivnost $ C-H $ -Cound Spremembe v prehodu iz alkanov linearne strukture na razvejano strukturo alkanov. Na primer, energetsko disociacijsko energijo $ C-H $ (KJ / MOL) pri oblikovanju prostih radikalov se spremeni na naslednji način:

Slika 6. Kemijske lastnosti alkanov

Poleg tega vrednost ionizacijske energije (EI) za Alkanov kaže, da je rast skupnega zneska $ Sigma $ -Freely poveča svoje lastnosti darovalcev in razdeli elektrona, ki je lažja za spojine z več molekularna teža, npr.:

Slika 7. Kemični lastnosti alkanov

Torej, v prostih radikalnih procesih, se reakcija pojavi predvsem v terciarnem ogljikovem atom, nato pa na sekundarnem in zadnjemu času v primarni, ki sovpada s številom stabilnosti prostih radikalov. Vendar pa je s povečanjem temperature opazen trend zmanjšuje ali je popolnoma izravnan.

Tako sta dve vrsti kemijskih reakcij značilne za Alkance:

nadomestitev vodika, predvsem na radikalnem mehanizmu in
slipping molekula za vezi $ C-C $ ali $ C-H $.

I. Alkanci (omejevalni ogljikovodiki, parafini)

Alkana - alifatski (aciklični) ekstremni ogljikovodiki, v katerih so ogljikovi atomi medsebojno povezani s preprostimi (posameznimi) povezavami v nerazvejenih ali razvejanih verigah.

Alkana - Ime mejnih ogljikovodikov na mednarodni nomenklaturi.
Parafini- Zgodovinsko vzpostavljeno ime, ki odraža lastnosti teh spojin (iz lat. parrum AFFINIS. - imeti malo afinitete, lowactive).
Omejitev, Or. nasičenTi ogljikovodiki se imenujejo zaradi polne nasičenosti atomov ogljikovih verig vodika.

Najenostavnejši predstavniki Alkanov:

Pri primerjanju teh spojin je jasno, da se med seboj razlikujejo za skupino. -CH2 - (metilen). Dodajanje druge skupine v propan -CH2 -, Dobim Bhutana Od 4 h 10, potem alkana Od 5 N 12, Od 6 ur 14 itd.

Zdaj lahko umaknete splošno formulo Alkanans. Število ogljikovih atomov v vrsti Alkanov bomo vzeli n. , potem bo število vodikovih atomov velikosti 2N + 2. . Posledično sestava Alkanov ustreza splošni formuli C n h 2n + 2.
Takšna opredelitev se zato uporablja: \\ t

Alkana - ogljikovodiki, katerih sestava je izražena splošna formula C n h 2n + 2kje n. - število ogljikovih atomov.

II. Struktura alkanana

Kemijska struktura. (Vrstni red spojine atomov v molekulah) najpreprostejših alkanov - metana, etana in propana - kažejo svoje strukturne formule. Iz teh formul je razvidno, da sta dve vrsti v alkanah kemijske vezi:
C-S. in C-N..
Komunikacija C-C je kovalentna ne polarna. Komunikacija C-H je kovalentna šibkolarna, ker Ogljik in vodik sta blizu elektronabilnosti (2,5 - za ogljik in 2.1 - za vodik). Nastajanje kovalentnih vezi v alkanah zaradi splošnih elektronskih parov ogljika in vodikovih atomov se lahko prikaže z elektronskimi formulami:

Elektronske in strukturne formule odražajo kemijska struktura.vendar ne daje idej prostorska struktura molekulkar bistveno vpliva na lastnosti snovi.
Prostorska struktura.. Relativna razporeditev molekul atomov v prostoru je odvisna od smeri atomskih orbitalov (AO) teh atomov. V ogljikovodikih, glavno vlogo igra prostorsko usmerjenost ogljikovih orbitalov, saj je sferični 1s-ao atoma vodika je prikrajšan za določeno orientacijo.
Prostorska ureditev ogljika AO je odvisna od vrste hibridizacije. Bogat atom ogljika v alkanah je povezan s štirimi drugimi atomi. Zato njena država ustreza SP 3-hibridizaciji. V tem primeru je vsak od štirih SP 3-hibridnih ogljika AO vključen v aksialno (σ-) prekrivanje s S-AO vodik ali s SP 3 -A e drugega ogljikovega atoma, ki tvori σ-vez s S-H ali C-C.

Štiri σ-obveznice ogljika so usmerjene v prostoru pod kotom 109 ° C 28 ", ki ustreza najmanjši odbijanje elektronov. Zato je molekula najenostavnejšega predstavnika alkanov - metan CH 4 - ima obliko tetraedra , v središču, od katerih obstajajo ogljikovi atomi in na vozliščih - vodikov atomi:

Valenny Corner. N-SN je enak 109 O 28. " Prostorska struktura metana se lahko prikaže z uporabo razsutem stanju (velikih) in skalinskih modelih.

Za snemanje je primerno uporabiti prostorsko (steroookemično) formulo.

V molekule naslednje homologa - etan z 2 h 6 - dve tetraedrale sp. 3 ogljikove preproge oblikujejo bolj kompleksno prostorsko strukturo:

2. Če v molekulah iste sestave in enake kemijska struktura. Možno je drugačno vzajemno ureditev atomov v prostoru, opazimo se prostorski izomerrizem (stereoizomerija). V tem primeru uporaba strukturnih formul ni dovolj in modeli molekul ali posebnih formul je treba uporabiti - stereokemijski (prostorski) ali projekcija.
V različnih prostorskih oblikah, ki se začnejo z etanom H3 C-CH3 ( konformacije) zaradi intramolekularne rotacije σ-povezav C-C in manifestirajo tako imenovane rotacijski (konformacijski) izomerrizem.
Rotacijski izomeri molekule so energetske neenake. Njihova medsebojna povezava se pojavi hitro in nenehno kot rezultat termalni promet. Zato rotacijskih izomerov ni mogoče izolirati posamično, vendar je njihov obstoj dokazan fizične metode. Nekatere konformacije so bolj stabilne (energetsko koristne) in molekula je v takih stanjah dlje časa.

3. Poleg tega, če je v molekuli, ki je povezan z 4 različnimi substituenti, je možna druga vrsta prostorskega izomerizma -optična izomerrija.
Na primer:

to je obstoj dveh spojin z enako strukturno formulo, vendar se razlikuje v prostorski strukturi. Molekule takih spojin med seboj pripadajo kot predmet in njegova zrcalna slika in so prostorski izomeri.
Izomerizem te vrste se imenuje optični, izomeri - optični izomerji ali optični antipodeji:

Molekule optičnih izomerov so nezdružljive v prostoru (kot levo in desna roka), ni ravnine simetrije.
V to smer,
Optični izomeri imajo enako fizično in kemijske lastnostiVendar se razlikuje glede na odnos do polarizirane svetlobe. Takšni izomeri imajo optično dejavnost (eden od njih obrne ploščo polarizirane svetlobe na levo, druga pa na istem kotu na desno). Razlike v kemijskih lastnostih opazujejo le v reakcijah z optično aktivnimi reagenti.
Optična izomer se manifestira organske snovi različni razredi In igra zelo pomembno vlogo v kemiji naravnih spojin.

Uporaba alkanov je precej raznolika - uporabljajo se kot gorivo, kot tudi v mehaniki, medicini itd. Vloga teh kemičnih spojin v življenju sodoben človek Težko je preceniti.

Alkana: Lastnosti in kratek opis

Alkanci so neciklične ogljikove spojine, v katerih so ogljikovi atomi povezani s preprostimi nasičenimi vezi. Te snovi so številne posebne lastnosti in značilnosti. kot sledi:

N tukaj je število atomov ogljika. Na primer, CH3, C2H6.

Prvi štirje predstavniki številnih alkanov - plinastih snovi so metan, etan, propan in butan. Naslednje spojine (od C5 do C17) so tekočine. Vrstica se nadaljuje s spojinami, ki so pod normalnimi pogoji.

Kar zadeva kemijske lastnosti, so alkane neaktivne - praktično ne sodelujejo z alkalijami in kislinami. Mimogrede, to je kemijske lastnosti, ki se določi uporaba alkanov.

Vendar pa za te spojine so značilne nekatere reakcije, vključno z zamenjavo vodikovih atomov, kot tudi procese delitve molekul.

Najbolj značilna reakcija je halogenacija, v kateri se vodikovi atomi nadomestijo s halogeni. Velik pomen imajo kloriranje in bromiranje teh spojin.
NICHING je substitucija atoma vodika z nitro skupino z razredčitvijo (koncentracija 10%) v normalnih pogojih, alkance ne sodelujejo s kislinami. Da bi izvedli podobno reakcijo, je potrebna temperatura 140 ° C.
Oksidacija - v normalnih razmerah ne vpliva na alkance s kisikom. Kljub temu, po vžigu v zraku, te snovi vnesejo končne izdelke, ki so voda in
Claking - ta reakcija poteka le v prisotnosti potrebnih katalizatorjev. V procesu obstaja razdelitev trajnih homolognih vezi med ogljikovimi atomi. Na primer, z razpokajo Bhutana, ki je posledica reakcije, etana in etilena mogoče dobiti.
Izomerizacija - Zaradi učinkov nekaterih katalizatorjev je možno nekaj prestrukturiranja ogljika okostja Alkana.

Uporaba Alkanov

Glavni naravni vir teh snovi je takšen dragocen proizvodi kot zemeljski plin in nafta. Danes so aplikacije Alkanana zelo široke in raznolike.

Na primer, plinaste snovi Kot dragocen vir goriva. Primer je metan, iz katerega sestoji zemeljski plin, kot tudi propan bunica.

Še en vir alkanov - oil. , vrednost, ki je za sodobno človeštvo težko precenjuje. Naftni derivati \u200b\u200bvključujejo:

bencin - uporabljen kot gorivo;
kerozin;
dizelsko gorivo ali svetlo plinsko olje;
težko plinsko olje, ki se uporablja kot mazalno olje;
za izdelavo asfalta se uporabljajo ostanki.

Oljni izdelki se uporabljajo tudi za pridobivanje plastike, sintetičnih vlaken, gume in nekaterih detergentov.

Vazelin in vazelinsko olje so izdelki, ki so sestavljeni iz mešanice alkanov. Uporabljajo se v medicini in kozmetologiji (predvsem za pripravo mazil in krem), kot tudi v parfumeriji.

Parafin je še en znani izdelek, ki je mešanica trdnih alkanov. To je trdna bela masa, temperatura ogrevanja je 50 do 70 stopinj. V sodobni produkciji se parafin uporablja za izdelavo sveč. Ista snov impregnirata tekme. V medicini s pomočjo parafina so različne vrste toplotnih postopkov.