Splošne značilnosti fizikalnih in kemijskih lastnosti alkenov. Splošna formula Alkenes.

Opredelitev

Netolujski (nenasičeni) ogljikovodiki, ki vsebuje eno večkratno (dvojno) komunikacijo, se imenuje alkenov..

Te spojine so predmet splošne formule C N H 2 N, in pripona je prisotna v njihovem imenu. Homološka serija alkenov se začne z etilenom (Ethen) C 2 H 6.

V primerjavi z alkanami so Alkenes značilni z nižjimi točkami taljenja in vrelišča. Znotraj homolognih serij fizične količine porast. Alkenes, ki imajo v svoji kompoziciji od 2 do 4 do 4 atomov ogljika, so plini, od 5 do 17 tekočin, več kot 17 trdnih snovi.

Elektronska struktura alkenov in njihove značilnosti

Razmislite o strukturi alkenov na primeru prvega predstavnika njihove homologne serije - molekule etilena, ki je strukturna formula, ki je naslednja:

Če so bili atomi ogljika med seboj povezani v alkanah samo z enotnimi σ-obveznimi obveznicami, se nastajanja π-komunikacije opazi s prihodom več dvojnih vezi v alkenih molekulah.

Ogljikovi atomi, povezani z dvojnimi vezmi v alkenih, se nahajajo v hibridizaciji SP 2. Da bi pojasnili ta pojav, smo napisali elektronsko konfiguracijo ogljika in vodikovih atomov v glavnem stanju:

6 C1S 2 2S 2 2P 2;

In skicirajo svoje elektronske grafične formule:

Prisotnost dveh neparnih elektronov v atomu ogljika kaže, da lahko v glavnem stanju samo obračunava dva kemijske vezi, zato ogljik gre v navdušeno stanje (2S-Electrons Electrons se poškropi in eden od njih zavzema prazen orbitalni 2P-sublevel):

Iz tega izhaja, da je en elektron na tvorbi Σ-vezi s sosednjim atomom ogljika, dve - na tvorbo σ-vezi z vodikovimi atomi in četrti - na tvorbi π-komunikacije (sl. 1)

Sl. 1. Oblikovanje dvojne vezi na primeru etilena molekule.

Dolžina dvojne vezi C \u003d C je nekoliko manjša od enotnega (0,133 nm, proti 0,154 nm), kot tudi njena energija 606 kJ / mol proti 694 kJ / mol), ki je povezana z nižjo π-komunikacijsko energijo .

Za alkeneje, kot tudi za alkane, je značilen pojav izomerizma. Vendar pa je poleg izomerizacije ogljikovega okostja (1, 2) značilna izomerizaciji položaja več komunikacijskih (3, 4) in prostorskega izomerzije (5, 6):

CH2 \u003d CH-CH2 - CH3 (Buten -1) (1);

CH2 \u003d C (CH3) - CH3 (2-metilpropen -1) (2);

CH2 \u003d CH-CH2 - CH2 - CH3 (PENTEN -1) (3);

CH3 - CH \u003d CH-CH2 - CH3 (PENTEN -2) (4);

Primeri reševanja problemov

Primer 1.

Naloga	Namestite molekularno formulo alkena, če je znano, da je enaka količina, interakcijo s halogeni, obrazci, oziroma 56,5 g dikloro-derivata ali 101 g derivatov DIBROM.
Sklep	Kemični lastnosti alkenov so določene po njihovi sposobnosti, da snovi s snovjo z mehanizmom elektrofilne povezave, in dvojna vez se spremeni v eno samo: CNH 2 N + CL2 → CNH2 NCL 2; CNH 2 N + BR 2 → CNH 2 NBR 2. Masa alkena, ki je vpisana v reakcijo, je enaka, kar pomeni v reakciji, enako količino alkein molja. Izrazite količino moolarja ogljikovodikov, če je molarna masa dikloro-derivata 12N + 2N + 71, molarna masa derivata DIBROM (12N + 2N + 160): m (CNH 2 NCL 2) (12N + 2N + 71) \u003d M (CNH 2 NBR 2) \\ t (12n + 2n + 160); 56,5 \\ t (12n + 2n + 71) \u003d 101 \\ t (12n + 2n + 160); Posledično ima alken formulo C 3 H6. To je predlagano.
Odgovor	Alkena Formula C 3 H 6. To je predlagano.

Primer 2.

Naloga	Izvedite več transformacij: ethan → Ethen → Ethanol → Ethen → Chloroetan → Bhutan.
Sklep	Da bi dobili efen iz etana, je treba uporabiti reakcijo dehidrogenacije etana, ki poteka v prisotnosti katalizatorja (NI, PD, PT) in pri segrevanju: C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2. Pridobivanje etanola iz etena se izvaja z reakcijo hidratacije tekoče vode v prisotnosti mineralne kisline (žveplo, fosfor): C 2 H 4 + H 2 O \u003d C2 H 5 OH. Za pridobitev etanola se uporablja dehidrotacijska reakcija: C 2 H 5 OH → (T, H2S04) → C2H 4 + H 2 O. Priprava kloroetana iz etenage izvedemo z reakcijo hidro-polnjenja: C2H 4 + HCl → C2H5 cl. Da bi dobili Butane iz kloroetana, se uporablja Nurez reakcija: 2c 2 h 5 Cl + 2NA → C 4 H 10 + 2NACL.

Prvi predstavnik številnih alkenov je ethen (etilen) za izgradnjo formule naslednjega predstavnika serije, je treba dodati skupino CH2 k začetni formuli; Večkrat ponavlja ta postopek s homologno serijo alkenov.

CH2 + CH2 + CH2 + CH2 + CH2 + CH2 + CH2 + CH2

C 2 H 4 ® C 3 H 6 ® C 4 H 8 ® C 5 H 10 ® C 6 H 12 ® C 7 H 14 ® C 8 H 16 ® C 9 H 18 ® C 10 H 20

Za izgradnjo imena alkenov je potrebno v naslovu ustreznega alkana (z enakim številom ogljikovih atomov kot Yves alkene) Spremenite pripono - . na The - (Or - ilen). Na primer, Alcan s štirimi atomi ogljika v verigi, ki se imenuje butan, in ustrezni alken - buten (butilen). Izjema je dekana, alken, ki ustreza, ne bo imenovan decklen, ampak decyle (decilen). Alkene s petimi atomi ogljika v verigi Poleg imena Pentena je ime amilena. Spodnja tabela prikazuje formule in imena prvih desetih predstavnikov številnih alkenov.

Začetek od tretjega, predstavnik številnih alkenov - boothiene, poleg ustnega imena "Beten" po tem, mora stati na sliki 1 ali 2, ki prikazuje lokacijo dvojne vezi v ogljikovem veriga.

CH2 \u003d CH - CH2 - CH3 CH3 - CH \u003d CH-CH3

Buten 1 buten 2

Poleg sistematične nomenklature se pogosto uporabljajo racionalna imena alkenov. Hkrati se štejejo, kot derivati \u200b\u200betilena, v molekuli, od katerih so vodikovi atomi substituirani za radikale, in ime "etilena" kot osnova.

Na primer, CH3 - CH \u003d CH-C2H5 je simetrični metil etiletilen.

(CH3) - CH \u003d CH-C2H5 - Simetrični etilizopropiletilen.

(CH3) C - CH \u003d CH-CH (CH3) 2 - Simetrični izopropilizobutil etilena.

Razvojno ogljikovodični radikali na sistematični nomenklaturi se imenujejo, dodajajo pripono za korenino - enil.: etnil.

CH2 \u003d CH -, propenil-2 CH2 \u003d CH-CH2 -. Vendar veliko pogosteje za te radikale uporabljajo empirična imena - oziroma vinil. in allyl..

Isomeria Alkenenes.

Za alkeneje, za katero je značilno veliko število različne vrste Isomerius.

Vendar) Isomerius ogljika okostja.

CH2 \u003d C - CH2 - CH2 - CH3 CH2 \u003d CH-CH-CH2 - CH3

2-metil penten-1 3-metil penten-1

SH 2 \u003d CH - CH2 - CH-CH3

4- metil penten-1

B) Isomerius dvojnega priključnega položaja.

SH 2 \u003d SH - CH2 - CH3 CH3 - CH \u003d CH-CH3

Buten-1 buten-2

C) Prostorska (stereoizomerija).

Izomere, ki imajo enake substituente na eni strani dvojne vezi, klic cis.- usmerjeni in na različne načine - trans.- Iomers:

H 3 C CH 3 H 3 C H

Cis-butene. trance.-Butene.

Cis.- JAZ. trance.- Izomeri se ne razlikujejo le s prostorsko strukturo, temveč tudi številne fizikalne in kemične (in celo fiziološke) lastnosti. Trans -Izomeri so bolj odporni v primerjavi z cIS-IOMERS.. To je posledica večje razdalje v prostoru skupin pri atomih, povezanih z dvojno vez, v primeru trance.- izomeri.

D) Izomerizacija snovi različnih razredov organskih spojin.

Izomers alkenes so cikloparafine, ki imajo skupno formulo, podobno - z N.H 2. n.

CH3 - CH \u003d CH-CH3

Buten -2.

Cyclobutane.

4. Iskanje alkenov v naravi in \u200b\u200bmetodah za njihovo pripravo.

Kot tudi Alkanci, Alkenes v naravi najdemo v sestavi olja, pripadajočega nafte in zemeljskih plinov, rjavega in kamna premoga vnetljivih skrilavca.

Vendar) Pridobivanje alkenov s katalitsko dehidrogeniranjem alkanov.

CH 3 - CH - CH3 ® CH2 \u003d C - CH3 + H 2

CH3 mačka. (K 2 O-CR 2 O 3-22 O 3) CH3

B) Dehidracija alkoholov pod delovanjem žveplove kisline ali s sodelovanjem AL 2 O 3(dehidracija parafaze).

etanol.H 2 SO 4 (CONC.) ethen.

C 2 H 5 OH ® CH2 \u003d CH2 + H 2 O

etanol.Al 2 o 3 ethen.

Dehidracija alkoholov poteka po pravilu A.M. Zaitseva, po kateri je vodik razcepljen iz najmanj hidrogeniranega ogljikovega atoma, je, da je sekundarni ali terciarni.

H 3 C - CH - C ® H3 C - CH \u003d C - CH3

3-metilbutan-2 2-metilbutena

V) Halogenalkil interakcijo z alkalijami(Dehidrogalogenacija).

H 3 C - C - CH2 Cl + KOH ® H 3 C - C \u003d CH2 + H 2 O + KCL

1-klor 2-metlpropane (Alkohol. R-R) 2-metilpropen-1

D) učinek magnezija ali cinka na dihalo-derivate alkile s halogenskimi atomi s sosednjimi atomi ogljika (degalogenacija).

alkohol. t.

CH 3 -CHCL-CH2C + Zn ® CH3 -CH \u003d CH2 + Zncl 2

1.2- Dichlorpropane propen-1

E) Selektivno hidrogeniranje alkinov na katalizatorju.

CH º CH + H 2 ® CH2 \u003d CH2

Ethin Ethen.

5. Fizikalne lastnosti alkenov.

Prvi trije predstavniki homolognega niza etilenskih plinov.

Začenši s C 5 H 10 do C 17 H 34 - tekočine, ki se začnejo z 18 H 36 in nadaljnjimi trdnimi snovmi. S povečanjem molekulske mase, taljenja in vrelih temperatur se poveča. Alkenes z ogljikovo verigo normalne strukture kuhamo pri višji temperaturi, kot so njihovi izomeri, ki imajo isothing. Temperatura vrele cis.- Izomeri so višji kot trance.- Izomere in tališče - nasprotno. Alkeneji so nizko polarni, vendar se zlahka polarizirajo. Alkeneji so slabo topni v vodi (vendar je boljši od ustreznih alkanov). Dobro se raztopijo v organskih topilih. Etilen in propilen sežigajo z vrelo plamen.

Spodnja tabela prikazuje glavno fizične lastnosti Nekateri predstavniki številnih alkenov.

Alkene.	Formula	t pl. O C.	t kip. O C.	D 4 20.
Ethen (etilen)	C 2 H 4	-169,1	-103,7	0,5700
Rekviziti (propilen)	C 3 H 6	-187,6	-47,7	0,6100 (as. t (kip))
Buten (boutilen-1)	C 4 H 8	-185,3	-6,3	0,5951
cis.- buten-2	C 4 H 8	-138,9	3,7	0,6213
trance.- buten-2	C 4 H 8	-105,5	0,9	0,6042
Izobutilena (2-metilpropen)	C 4 H 8	-140,4	-7,0	0,6260
Penten-1 (Amilnin)	C 5 H 10	-165,2	+30,1	0,6400
Hexen-1 (Hexylene)	C 6 H 12	-139,8	63,5	0,6730
Hepten-1 (Heptylene)	C 7 H 14	-119	93,6	0,6970
Okten-1 (oktan)	C 8 H 16	-101,7	121,3	0,7140
Non-1 (brez nika)	C 9 H 18	-81,4	146,8	0,7290
Dezen-1 (decilena)	C 10 H 20	-66,3	170,6	0,7410

6. Kemijske lastnosti alkenov.

Vendar) Pritrditev vodika (Hidrogeniranje).

CH2 \u003d CH2 + H2 ® CH3 - CH3

ETHEN ETAN

B) Interakcija s halogeni(halogenacija).

Lažje se pridružiti kloro in brom na alkenes, težje - jod

CH 3 - CH \u003d CH2 + CL 2 ® CH3 - CHCL - CH2CL

Propilen 1,2-dikloropropane

V) Pritrditev halodovorodov (hidrolageNew)

Pritrditev halogenske kmetije v alkeneje v normalnih pogojih poteka v skladu s pravilom Markovnikov: v ionu dodajanja halogenske kmetijstva na asimetrične alkene (v normalnih pogojih) je vodik priključen na dvojno povezavo z najbolj hidrogeniranimi (povezanimi z veliko število Atomi vodika) atom ogljika in halogen je manj hidrogeniran.

CH2 \u003d CH2 + HBR ® CH3 - CH2 BR

ETHEN BROMETAN.

D) Pritrditev vode na alkeneje (Hladiva).

Pritrditev vode v alkenes prav tako teče v skladu s pravilom Markovnikov.

CH 3 - CH \u003d CH2 + H - OH ® CH3 - CHOH - CH3

Propenica-1 propanol-2

E) Alkilacija alkananskih alkenov.

Alkilacija je reakcija, s katero se lahko uporabijo različni radikali ogljikovodikov (alkili), ki se dajejo molekulam organskih spojin. Halogenalkili, nenasičeni ogljikovodiki, alkoholi in druge organske snovi se uporabljajo kot alkilirajočimi sredstvi. Na primer, v prisotnosti koncentrirane žveplove kisline, reakcija alkilacije izobutana izobutilena aktivno teče:

3CH2 \u003d CH2 + 2KMNO 4 + 4H 2 O ® 3CH 2 OH - CH2 OH + 2MNO 2 + 2KOH

ETHEN ETHILENE GLYCOL.

(Etadiool-1,2)

Cepitev alkenske molekule na dvojno povezavo lahko privede do tvorbe ustrezne karboksilne kisline, če se uporablja energični oksidant (dušik koncentrirana kislina ali kromsko zmes).

HNO 3 (CONC.)

CH3 - CH \u003d CH - CH3 ® 2CH3 COOH

Butenska etanica (ocetna kislina)

Oksidacija etilena kisika v prisotnosti kovinskega srebra vodi do tvorbe etilen oksida.

2CH2 \u003d CH2 + O 2 ® 2CH2 - CH2

In) Reakcija polimerizacije alkenov.

n.CH2 \u003d CH2 ® [-CH2-CH2 -] n.

etilen. Mačka. polietilen.

7.Uporaba alkenov.

A) rezanje in varjenje kovin.

B) Proizvodnja barvil, topil, lakov, novega organske snovi.

C) Proizvodnja plastike in drugih sintetičnih materialov.

D) Sinteza alkoholov, polimerov, gume

E) Sinteza zdravil.

IV. Dien ogljikovodikov(Alkadien ali DioleFins) so nedoločeni kompleks organske spojine S splošno formulo C N.H. 2 N -2.Vsebuje dve dvojni vezi med ogljikovimi atomi v verigah in lahko pritrdimo vodikove molekule, halogene in druge spojine zaradi valence, ki niso nasičenosti atoma ogljika.

Prvi predstavnik številnih dinamernih ogljikovodikov je suspenzija (Allen). Struktura DIENE ogljikovodikov je podobna strukturi alkenov, razlika pa je le v tem, da je v molekulah diene ogljikovodikov obstajata dve dvojni vezi in ne enega.

Alkenes nenasičeni alifatski ogljikovodiki z enim ali več dvojnimi ogljikovimi vezi. Dvojna vez obrne dva ogljikove atome v ravno strukturo z valenci med sosednjimi priključki 120 ° C:

Homologa serija alkenov ima splošno formulo dveh prvih članov, ethen (etilen) in propan (propilen):

Člani serije alkenov s štirimi ali velikim številom ogljikovih atomov zaznajo izomerrizem položaja odnosa. Na primer, alken s formulo ima tri izomere, od katerih sta dve izomeri položaja odnosov:

Upoštevajte, da je oštevilčenje verige alkenov narejeno od konca konca, ki je bližje dvojni vezi. Položaj z dvojno povezavo je označen z manjšim od dveh številk, ki ustrezajo dvema atoma ogljika, ki sta med seboj povezana z dvojno vezjo. Tretji izomer ima obsežno strukturo:

Število izomeri vseh alkena se poveča s številom ogljikovih atomov. Na primer, Hexen ima tri izomere določb razmerja:

diennes je buta-1,3-Dien, ali samo butadien:

Spojine, ki vsebujejo tri dvojne vezi, se imenujejo trimes. Spojine z več dvojnimi vezmi imajo običajno ime poliena.

Fizične lastnosti

Alkeneji imajo nekoliko nižje taljenja in vrelišča kot ustrezne alkane. Na primer, Pentan ima vrelišče. Etilen, propan in tri izomer sobna temperatura in normalen pritisk v plinastem stanju. Alkenes s številom ogljikovih atomov od 5 do 15 v normalnih pogojih so v tekočem stanju. Njihova nestanovitnost, kot v Alkanov, se povečuje s prisotnostjo razvejanosti v ogljikovem veriga. Alkenes s številom ogljikovih atomov, večjih od 15 v normalnih pogojih, so trdne snovi.

V laboratorijskih pogojih

Dve glavni metodi za proizvodnjo alkenesa v laboratorijskih pogojih sta dehidracija alkoholov in dehidrolage-vleče halogen alkohola. Etilen je na primer mogoče doseči z dehidracijo v skladu z delovanjem presežka koncentrirane žveplove kisline pri 170 ° C (glejte poglavje 19.2):

Etilen je mogoče dobiti tudi iz etanola, ki prenaša etanolne pare nad površino ogrevanega aluminijevega oksida. V ta namen lahko uporabite namestitev shematično prikazano na sl. 18.3.

Druga skupna metoda pridobivanja alkenov temelji na dehidrogalogenosti halogenskih alkalinov v pogojih glavne katalize

Mehanizem reakcije odprave tega tipa je opisan v oddelku. 17.3.

Reakcije alkenov

Alkenes imajo veliko večjo reaktivnost kot Alkanci. To je posledica sposobnosti dvojnega vendontrona, da bi pritegnili ElectroHila (glejte poglavje 17.3). Zato so značilne reakcije alkenov večinoma reakcija dodatka z dvojno vezi Elektrofila:

Mnoge od teh reakcij imajo ionske mehanizme (glejte poglavje 17.3).

Hidrogeniranje.

Če kateri koli alken, na primer, etilen, zmešamo z vodikom in preskočite to zmes na površini platinske katalizatorja pri sobni temperaturi ali nikelj katalizator pri temperaturi okoli 150 ° C, se bo pristojen pristop

dvojno veznik vodik alkenet. Hkrati se oblikuje ustrezen Alkan:

Reakcija tega tipa je primer heterogene katalize. Njegov mehanizem je opisan v oddelku. 9.2 in shematično prikazana na sl. 9.20.

Pritrditev halogena

Klor ali broma se zlahka pridružijo dvojni vezi ALkin; Ta reakcija poteka v ne-polarnih topilih, na primer v tetraklorometanu ali heksanu. Reakcija nadaljuje z ionskim mehanizmom, ki vključuje nastanek klic. Dvojna vez Polarizera halogenska molekula, ki jo obrača v dipota:

Zato je razbarvana raztopina broma v heksanu ali tetraklorometanu, ko se pretrese z alkenom. Ista stvar se zgodi, če pretresete alken z bromano vodo. Bromna voda je raztopina broma v vodi. Ta raztopina vsebuje brominsko kislino. Molekula brominozne kisline se pridruži dvojni vezi alkeneta, nastal alkohol, substituiran bromo, nastane. na primer

Pritrjevanje vzreje halogena

Reakcijski mehanizem te vrste je opisan v razdelku. 18.3. Kot primer razmislite o dodatku Chlorooderja do propenu:

Upoštevajte, da je produkt te reakcije 2-kloropropan, ne pa 1-kloro-propan:

V takih reakcijah navezanosti je večina elektroneativnega atoma ali najbolj elektronegacijska skupina vedno povezana z atom ogljika, povezana z

najmanjše število vodikovih atomov. Ta vzorec se imenuje Markostvenovo pravilo.

Prednostni dodatek elektronegativnega atoma ali skupine na atom ogljika, povezan z najnižjim številom vodikovih atomov, je posledica povečanja stabilnosti karakzeja, saj se število alkilnih substituentov poveča na atomu ogljika. To povečanje stabilnosti v zameno je posledica induktivnega učinka, ki nastane v alkilnih skupinah, saj so donatorji elektronov:

V prisotnosti katerega koli ekološkega peroksida, propan reagira z bromomirogen, ki tvori, ki ni v skladu s pravilom of Markovnikov. Tak izdelek se imenuje Antimakovikovsky. Oblikovana je zaradi reakcije reakcije na radikalen in ne ionskega mehanizma.

Hidracija

Alkenes reagirajo s hladno koncentrirano žveplovo kislino, ki tvori alkil hidrosulfate. na primer

Ta reakcija je priključek, saj je priključen na dvojno vez. Gre za povratne reakcije glede na dehidracijo etanola z nastankom etilena. Mehanizem te reakcije je podoben mehanizmu za dodajanje dvojne hallogenosti. Vključuje nastanek vmesne karture. Če se produkt te reakcije razredči z vodo in se nežno segreje, je hidroliziran, ki tvori etanol:

Odgovor z dodatkom žveplove kisline na Alkenes se spoštuje s pravilom Markovnikov:

Reakcija z nakisanim kalijevim permanganatom

Vijolična barva kisle raztopine kalijevega permanganata izgine, če ta raztopina pretrese v mešanici z vsemi alkenom. ALKENS Hidroksilacija se pojavi (uvedba hidroksi skupine, ki jo generira oksidacija v njem), kar ima za posledico diol. Na primer, ko se pretrese presežek etilena z nakisano raztopino, etan-1,2-diol (etilen glikol)

Če je Alken pretresen s prekomerno količino rešitve -Oiona, se oksidacijska delitev alkeneta pojavi, kar vodi do tvorbe aldehidov in ketonov:

Aldehids, ki so nastali hkrati, so podvrženi nadaljnji oksidaciji, da oblikujejo karboksilne kisline.

Hidroksilacija alkenov do oblikovanja diolov se lahko izvede tudi z alkalno raztopino kalijevega permanganata.

Perbnzoy citalna reakcija

Alkenes reagirajo s peroksiklotki (natečaji), na primer z izpraznimi kislinami, ki tvorijo preproste ciklične estre (epoksi spojine). na primer

S skrbnim ogrevanjem epoksietana s razredčeno raztopino kakršne koli kisline, etan-1,2-diol nastane:

Reakcije s kisikom

Tako kot vsi drugi ogljikovodiki so light in z obilnim dostopom do zraka, ogljikov dioksid in voda se oblikujejo:

Z omejenim dostopom do zraka, zgorevanje alkenov vodi do tvorbe ogljikovega monoksida in vode:

Ker imajo alkenes višjo relativno vsebnost ogljika od ustreznih alkanov, so osvetljeni z oblikovanjem bolj dimljenega plamena. To je posledica tvorbe ogljikovih delcev:

Če zmešate alken s kisikom in preskočite to mešanico nad površino srebrnega katalizatorja, se epoksitan oblikuje pri temperaturi okoli 200 ° C:

Ozonoliza

Ko se plinski ozon prenaša skozi raztopino vseh alkena v triklorometanu ali tetraklorometana pri temperaturah pod 20 ° C, se oblikuje ozonid ustreznega alkena (oksiran)

Ozonide so nestabilne povezave in so lahko eksplozivne. Sodelujejo hidrolizo z nastankom aldehidov ali ketonov. na primer

V tem primeru se del metanala (formaldehid) reagira z vodikovim peroksidom, ki tvori metan (oblika) kisline:

Polimerizacija

Najenostavnejšimi alkeni se lahko polimerizirajo, da tvorijo visoke molekularne spojine, ki imajo enako empirično formulo kot originalni alken:

Ta reakcija se pojavi pri visokem tlaku, temperaturi 120 ° C in v prisotnosti kisika, ki igra vlogo katalizatorja. Vendar pa se etilen polimerizacija lahko izvedemo pri nižjem tlaku, če uporabljate katalizator cigelre. Eden od najpogostejših katalizatorjev CIEGLER je mešanica trietila aluminija in titanovega tetraklorida.

Polimerizacija alkenov se obravnava podrobneje v oddelku. 18.3.

Alkenes. (olefins., etilen ogljikovodike C. n. H. 2n.

Homološka vrstica.

ethen (etilen)

Najpreprostejši alken je etilen (C2H4). Po mnenju nomenklature IUPAC se imena alkenov oblikujejo iz imen ustreznih alkanov z zamenjavo pripone "-a" na "-en"; Položaj z dvojno povezavo označuje arabska številka.

Hladilni radikali, ki so nastali iz alkenov, imajo pripon "-Nile". Trivialna imena: Ch. 2 \u003d Ch- "Vinil", Ch. 2 \u003d Chh-ch 2 - "Allyl".

Atomi ogljika pri dvojni vezi so v stanju hibridizacije sp², in imajo valenčni kot 120 °.

Za alkeneje, izomerrizem ogljika okostja, položaj dvojne vezi, inter-čudne in prostorske.

Fizične lastnosti

Temperature taljenja in vrelišča Alkenes (poenostavljenih) se poveča z molekulsko maso in dolžino glavne ogljikove verige.

Pod običajnimi pogoji alkenov s C 2 H 4 do C4 H 8 - plini; C 5 H 10 Pentena za heksadecene C 17 H 34 Inclusive - tekočine, in začenši z oktadozen C 18 H 36 - trdnih snovi. Alkenes se ne raztopijo v vodi, vendar so dobro raztopljeni v organskih topilih.

DehydroCing Alkanov.

To je ena od industrijskih metod pridobivanja alkenov.

Hidrogeniranje

Delno hidrogeniranje alkinov zahteva posebne pogoje in prisotnost katalizatorja

Dvojna vez je kombinacija Sigme in PI-obveznic. Sigma - Komunikacija se pojavi, ko je aksialno prekrivanje SP2 - Orbitalov in komunikacija PI s stranskim prekrivanjem

Pravilo Zaitseva:

Raztezanje atoma vodika v reakcijah odstranjevanja se pojavi predvsem iz najmanj hidrogeniranega ogljikovega atoma.

13. Alkenes. Struktura. sp. 2 Hibridizacija, večkratne komunikacijske parametre. Reakcije elektrofila dodajanja halogenov, halogenske vzreje, klorotske kisline. Hidracija alkenov. Ulom Morkovnikov. Reakcijski mehanizmi.

Alkenes. (olefins., etilen ogljikovodike) - aciklični nenasičeni ogljikovodiki, ki vsebujejo en dvojni vez, ogljikovi atomi, ki tvorijo homologno vrstico s splošno formulo C. n. H. 2n.

En S in 2 P-Orbitalov se mešata in 2 ekvivalent SP2-hibridne orbital se tvorita, ki se nahajata v eni ravnini pod kotom 120.

Če je povezava oblikovana z več kot enim par elektronov, se imenuje večkraten.

V primerih, ko je premalo elektronov in vezavnih atomov, se lahko oblikuje, da se lahko vsaka primerna za tvorbo vezavnega orbitalnega atoma prekriva z vsemi orbitalnimi atomi.

Reakcije elektrofila

V teh reakcijah je napadalni delček elektrofil.

Halogenacija:

Hidroalogenacija

Elektrofilna pritrditev halogenskih kmetij na Alkenes se pojavi glede na pravilo Markostvenikov

Markostvenovo pravilo

Pritrjevanje klorotske kisline v klorohidrine:

Hidracija

Reakcija vodne povezave na alkens teče v prisotnosti žveplove kisline:

Karbkacija. - Delec, v katerem je pozitivna naboj koncentrirana na atomu ogljika, ima ogljikov atom prazen P-orbital.

14. Etilen ogljikovodiki. Kemijske lastnosti: reakcije z oksidanti. Katalittična oksidacija, reakcija s suprakottom, oksidacijsko reakcijo na glikole, z ogljik-ogljikovo vezjo, ozonacijo. Wacker proces. Reakcijska reakcija.

Alkenes. (olefins., etilen ogljikovodike) - aciklični nenasičeni ogljikovodiki, ki vsebujejo en dvojni vez, ogljikovi atomi, ki tvorijo homologno vrstico s splošno formulo C. n. H. 2n.

Oksidacija

Oksidacijo alkenov se lahko pojavi glede na pogoje in vrste oksidacijskih reagentov, tako z prekinitvijo dvojne vezi in ohranjanjem ogljika okostja.

Pri sežiganju v zraku, olefini dajejo ogljikov dioksid in vodo.

H 2 C \u003d CH2 + 3O 2 \u003d\u003e 2CO 2 + 2H20

C. n. H. 2n. + 3N / O 2 \u003d\u003e NCO 2 + NH 2 O - Splošna formula

Katalitsko oksidacijo

V prisotnosti paladijevih soli se etilen oksidira na acetaldehid. Podobno je aceton narejen iz ugovora.

Pod ukrepanjem na alkenih močnih oksidantov (KMNO 4 ali K2 CR 2 O 7, v mediju H 2 SO 4), se prelomi dvojčka, ko segrejemo:

Ko je oksidacija Alkenesa razredčena raztopina mangana, se dioksidni alkoholi oblikujejo - glikoli (reakcija e.e.vagner). Reakcija se nadaljuje v mrazu.

Aciklične in ciklične alkeneje pri odzivanju z RCOOH v ne-polarnih, srednji obliki epoksidov (oksirane), zato se reakcija po sebi imenuje reakcija epoksidacije.

Ozonizirajoče alkeneje.

v interakciji alkenov z ozonom se oblikujejo peroksidne spojine, ki se imenujejo OHO Nidami. Reakcija alkenov z ozonom je najpomembnejša metoda oksidativne delitve alkenov z dvojno komunikacijo

Alkens ne vstopajo v nadomestne reakcije.

Postopek razpršilnika -Process pridobiva acetaldehid neposredno oksidacijo etilena.

Postopek brisanja temelji na reakciji etilena oksidacije diklorid paladija:

CH2 \u003d CH2 + PDCL 2 + H 2 O \u003d CH3 CHO + PD + 2HCL

15. Alkenes: Kemijske lastnosti. Hidrogeniranje. Pravilo Lebedev. Izomerizacija in oligomerizacija alkenov. Radikalno in ionsko polimerizacijo. Koncept polimera, oligomera, monomer, osnovna povezava, polimerizacijska stopnja. Telomerizacija in kopolimerizacija.

Hidrogeniranje.

Hidrogeniranje alkenov neposredno z vodikom se pojavi le v prisotnosti katalizatorja. Katalizatorji hidrogeniranja so platina, paladija, nikelj

Hidrogeniranje se lahko izvede v tekoči fazi s homogenimi katalizatorji

Reakcije izomerizacije

Pri segrevanju je možno izomerizacija alkena molekul, ki

lahko vodi tako na gibanje dvojne vezi in na spremembo okostja

ogljikovodik.

CH2 \u003d CH-CH2-CH3 CH3-CH \u003d CH-CH3

Reakcije polimerizacije

To je vrsta povezave. Polimerizacija je reakcija zaporedne spojine enakih molekul na velike velikosti molekule, brez izbire katerega koli izdelka z nizko molekulsko maso. V polimerizaciji je atom vodika pritrjen na največ hidrogeniranega ogljikovega atoma, ki je v dvojni vezi, preostali del molekule pa je pritrjen na drugega ogljikovega atoma.

CH2 \u003d CH2 + CH2 \u003d CH2 + ... -CH2-CH2-CH2-CH2- ...

ali N CH2 \u003d CH2 (-CH2-CH2-) N (polietilen)

Snov, katere molekule pridejo v reakcijo polimerizacije, se imenujejo monomer.. Monomerna molekula mora imeti vsaj eno dvojno vez. Nastale polimere so sestavljene iz velikega števila ponavljajočih se verig, ki imajo enako strukturo ( osnovne povezave). Številka, ki označuje, kolikokrat polimer ponavlja strukturno (osnovno) povezavo, se imenuje stopnja polimerizacije (n).

Odvisno od vrste vmesnih delcev, ki so nastali med polimerizacijo, se razlikujejo 3 polimerizacijski mehanizem: a) radikal; b) kation; c) Anionski.

Pri prvi metodi dobimo visokotlačni polietilen:

Peroksidi izvedejo reakcijski katalizator.

Druga in tretja metoda vključuje uporabo kislin kot katalizatorjev (kationska polimerizacija), metalorganske povezave.

V kemiji oligomer.) - molekula v obliki verige majhna Številke istih sestavljenih povezav.

Telomerizacija

Telomerizacija - oligomerizacija alkenov v prisotnosti snovi - verižnih oddajnikov (Teloins). Zaradi reakcije se oblikuje mešanica oligomerov (Telomeri), katere terminalne skupine so deli telekona. Na primer, v reakciji CCL 4 z etilen teloce je CCL 4.

CCL 4 + NCH2 \u003d CH2 \u003d\u003e CL (CH2CH2) N CCL 3

Začetek teh reakcij se lahko izvedejo z radikalnimi pobudniki ali G sevanja.

16. Alkenes. Reakcije radikalne pritrditve halogenov in halogenske vzreje (mehanizem). Pritrditev karbena na olefine. Etilen, propilen, butilen. Industrijski viri in glavni načini uporabe.

Alkenes zlahka pritrdijo halogene, zlasti klor in broma (halogeniranje).

Tipična reakcija tega tipa je razbarvanje bromane vode

CH2 \u003d CH2 + BR2 → CH2BR-CH2BR (1,2-dibometan)

Elektrofilna pritrditev halogenske kmetijstva na alkenes se pojavi glede na pravilo Markostvenikov:

Markostvenovo pravilo: Pri priključitvi protonskih kislin ali vode v asimetrične alkene ali nekinamet, je vodik pritrjen na najbolj hidrogeniran atom ogljika

hidrogenirani atom ogljika je atom, na katerega je pritrjen vodik. Najbolj hidrogeniran - kjer je najbolj

Odzivi spajanja Karbenov

CR2 CARBENA: - visoko reaktivni kratkotrajni delci, ki se lahko zlahka pridružijo dvojni vezi alkenes. Zaradi reakcije dodatka karbenis se oblikujejo derivati \u200b\u200bciklopropana

Etilen je organska kemijska formula, opisana z 2 h 4. Je SIMPESHIMALKEN ( olefin.) spojino. V normalnih pogojih - brezbarvni gorljivi plin s šibkim vonjem. Delno topen v vodi. Vsebuje dvojno vez in se zato nanaša na nenasičene ali nenasičene ogljikovodike. Igra izjemno pomembno vlogo v industriji. Etilen je najbolj proizvedena ekološka povezava na svetu: etilen oksid; Polietilen, ocetna kislina, etilni alkohol.

Osnovne kemijske lastnosti (Ne naučite se, samo naj bodo samo v primeru, da nenadoma odpisi)

Etilen je kemično aktivna snov. Ker je dvojna vez v molekule med ogljikovimi atomi, potem je eden izmed njih, manj trpežen, se zlahka zlomi, in na mestu prekinitve povezave, oksidacijo, polimerizacijo molekul se pojavi.

Halogenacija:

CH2 \u003d CH2 + BR2 → CH2 BR-CH2 BR

Obstaja razbarvanje bromane vode. To je visokokakovosten odziv na nenasičene spojine.

Hidrogeniranje:

CH2 \u003d CH2 + H-H → CH3 - CH3 (pod delovanjem NI)

Hidroalogenacija:

CH2 \u003d CH2 + HBR → CH3 - CH2 BR

Hidracija:

CH2 \u003d CH2 + HOH → CH3CH2H2 OH (pod delovanjem katalizatorja)

To reakcijo je odprla A.M. Butlers, in se uporablja za industrijsko proizvodnjo etilnega alkohola.

Oksidacija:

Etilen se zlahka oksidira. Če etilen prehaja skozi raztopino kalijevega permanganata, se bo odvrnila. Ta reakcija se uporablja za razlikovanje obrobnih in nenasičenih spojin. Etilen oksid je krhka snov, kisikov most lomi in voda je pridružena, zato se oblikuje etilen glikol. Enačba reakcije:

3CH2 \u003d CH2 + 2KMNO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH2 OH + 2MNO 2 + 2KOH

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H20

Polimerizacija (potrdilo o polietilenu):

nCH \u200b\u200b2 \u003d CH2 → (-CH2 -CH2-) N

Propilen (ProPEN) CH2 \u003d CH-CH3 - Unfins (nenasičen) ogljikovodik etilena, gorljivega plina. Propilen je plinasta snov z nizko vreliščem TI KIP \u003d -47,6 ° C

Običajno je propilen izoliran iz plinov za rafiniranje nafte (s krekiranjem surove nafte, pirolize bencinskih frakcij) ali prehodov plina, pa tudi iz plina za koksajo premoga.

Hipermarket Znanje \u003e\u003e Kemija \u003e\u003e Kemija razreda 10 \u003e\u003e Kemija: Alkenes

Knjidi je ogljikovodikov, ki vsebujejo več povezav med atomi ogljika v molekulah. Alkenes, Alkins, Alkadians (polirani) so integritete. Ciklični ogljikovodiki, ki vsebujejo dvojno vez v ciklu (cikloalkom), kot tudi cikloalkani z majhnim številom ogljikovih atomov v ciklu (tri ali štiri atome), imajo tudi neznan znak. Lastnost "invalidnosti" je povezana z zmožnostjo teh snovi, da se pridružijo reakciji, predvsem vodik, z tvorbo meje ali nasičenih, ogljikovodikov - alkanov.

Struktura

Alkenes so aciklični, ki vsebujejo molekulo, poleg enojnih vezi, ena dvojna vez med atomi ogljika in ustrezajo s splošno formulo s N H 2N.

Vaše drugo ime - "Olefini" - Alkenes smo dobili po analogiji z maščobnimi neomajnimi kislinami (oleic, linoleic), ostanki, ki so del tekočih maščob - olj (iz angleškega olja).

Atomi ogljika, med katerimi obstaja dvojna vez, kot veste, so v stanju SP 2-hibridizacije. To pomeni, da sta ena S-in dva P-Orbitala vključena v hibridizacijo, in en P-Orbital ostaja ne-libidiran. Prekrivanje hibridnih orbitalov vodi do tvorbe a-vezi, in zaradi neobmenjenih atomov ogljika sosednjih atomov ogljika, drugi, str-OB. Tako dvojna vez je sestavljena iz ene þ in ene P-komunikacije.

Hibridni orbitalni atomi, ki tvorijo dvojno vez, so v isti ravnini, Orbitalno oblikovanje L-obveznic pa so pravokotne na ravnino molekule (glej sliko 5).

Dvojna vez (0,132 Nm) je krajša od enotnega, njegova energija pa je večja, t.e. Močnejša je. Kljub temu pa prisotnost mobilnega telefona, zlahka polarizabilna 7G-vez, vodi do dejstva, da so alkenesi kemično bolj aktivni kot alkanci, in se lahko pridružijo reakciji.

Homološke serije etenskih

Unbranched Alkenes so homologna serija Ethen (etilen).

C2N4 - ETEN, C3N6 - proPen, C4N8 - Beten, C5H10 - Penten, C6H12 - Hexen itd.

Istomeria in nomenklatura

Za alkeneje, kot je za alkane, je značilna strukturna izomer. Strukturni izomeri, kot se spomnite, se med seboj razlikujejo s strukturo ogljika okostja. Najpreprostejši alken, za katerega so značilne strukturne izomere, je buten.

CH3-CH2-CH \u003d CH2 CH3-C \u003d CH2
L.
CH3. \\ t
buten-1 metilpropen

Posebna vrsta strukturnega izomerizma je izomerrizem položaja dvojnega priključka:

CH3-CH2-CH \u003d CH2 CH3-CH \u003d CH-CH3
Buten-1 buten-2

Okoli enotnega odnos ogljika-ogljika je možno skoraj prosto vrtenje ogljikovih atomov, zato lahko molekule Alkanov pridobijo najrazličnejše oblike. Vrtenje okoli dvojne vezi ni možno, kar vodi do videza še enega izomerizma v Alkensu - geometrijskih, ali cIS-TRANS IROMERIA.

CISS-Isomers se razlikujejo od torax-izomerov s prostorsko lokacijo fragmentov molekule (v ta primer Mettil skupine) glede na ravnino str- komunikacija in zato lastnosti.

Alkenes so izomerni na cikloalkani (interclass izomer), na primer:

cH2 \u003d CH-CH2-CH2-CH2-CH3
hexen-1 cikloheksan

Nomenklatura alkenov., Ki ga je oblikoval Jud, podoben nomenklaturi Alkanov.

1. Izbira glavne verige

Oblikovanje imena ogljikovodika se začne z opredelitvijo glavne verige - najdaljša veriga ogljikovih atomov v molekuli. V primeru alkenov mora glavna veriga vsebovati dvojno vez.

2. Oštevilčenje glavnih verižnih atomov

Število atomov glavnega tokokroga se začne s koncem, na katerega je dvojna vez bliže. Na primer, pravilno ime Povezave

cH3-CH-CH2-CH \u003d CH-CH3 CH3

5-metilgestion-2 in ne 2-metilgexen-4, kot je mogoče domnevati.

Če, z lokacijo dvojne vezi, je nemogoče določiti začetek oštevilčenja atomov v verigi, določa položaj substituentov na enak način kot za mejne ogljikovodike.

CH3-CH2-CH \u003d CH-CH-CH3
L.
CH3. \\ t
2-metilgexen-s

3. Oblikovanje imena

Imena alkenov se oblikujejo, kot tudi imena Al-Kanov. Na koncu naslova je število atoma ogljika, ki se začne z dvojno vezjo, in pripono, ki označuje povezavo z alkenom razred, je ena.

Pridobivanje

1. Razpokanje naftnih derivatov. V procesu toplotnega razpokanja omejevalnih ogljikovodikov, skupaj z nastankom ALCA-NOVE, se pojavi tvorba alkenov.

2. Dehidrizacija omejevanja ogljikovodikov. Ko Alkanov prehaja čez katalizator pri visoki temperaturi (400-600 ° C), se očistijo vodikovo molekulo in alkensko tvorbo:

3. Dehidracija alkoholov (čistilec za vodo). Učinki energetskih sredstev (H2804, AL203) na posameznih alkoholnih alkoholov pri visokih temperaturah vodi do cepitve vodne molekule in oblikovanje dvojne komunikacije:

Ta reakcija se imenuje intramolekularna dehidracija (v nasprotju z intermolekularno dehidracijo, ki vodi do tvorbe preprostih etrov in bodo preučene v § 16 "alkoholi").

4. dehidrogalogenacija (kimalni halogen vodik).

V interakciji Halolanalkana z alkalijem v raztopini alkohola, se dvojna vez oblikuje kot posledica dekoltage halogenske vodikove molekule.

Upoštevajte, da je zaradi te reakcije oblikovan pretežno buten-2 in ne buten-1, ki ustreza pravilo Zaitseva:

Ko se halogen vodik očisti iz sekundarnih in terciarnih halo ulčkov, je atom vodika razcepljen iz najmanj hidrogeniranega ogljikovega atoma.

5. Degalogenacija. Pod delovanjem cinka na didromospirizu-vodnem alkanu, atomi halogenov, ki so s sosednjimi atomi ogljika, in nastanek dvojnih vezi:

Fizične lastnosti

Prvi trije predstavniki homolognih serij alkenov - plinov, snov sestave C5H10-C16H32 - tekočine, višje alkeneje - trdne snovi.

Vrednosti in talilne temperature se seveda povečajo s povečanjem molekulske mase spojin.

Kemijske lastnosti

Reakcija spajanja

Spomnimo se tega značilnost Predstavniki nenasičenih ogljikovodikov - Alkenes so sposobnost, da se pridružijo reakciji. Večina teh reakcij se pojavi skozi mehanizem za elektrofilno pritrditev.

1. Hidrogeniranje alkenov. Alkenes lahko pritrdite vodik v prisotnosti katalizatorjev hidrogeniranja - kovine - Platinum, Palladium, Nickel:

CH3-CH2-CH \u003d CH2 + H2 -\u003e CH3-CH2-CH2-CH3

Ta reakcija se pojavi pri atmosferskem in povišanem tlaku in ne zahteva visoke temperature, saj je eksotermna. Ko se temperatura dvigne na istih katalizatorjev, lahko povratna reakcija gre - dehidrogenacija.

2. Halogenacija (pritrditev halogenov). Interakcija Alkina z bromajo vodo ali raztopino broma v organskem topilu (CL4) vodi do hitrega beljenja teh raztopin, kar je posledica dodatka halogenske molekul v alkena in tvorbo dignelogelov.

Markovnikov Vladimir Vasilyevich.

(1837-1904)

Ruski kemik organski. Formulirano (1869) pravila o smeri reakcij substitucije, dekoltage, združevanja za dvojno sklopko in izomerizacijo, odvisno od kemijske strukture. Študiral je (od leta 1880) sestavo olja, postavila temelje petrokemije kot neodvisne znanosti. Odprt (1883) nov razred Organske snovi - Ciklo-parafini (naftone).

3. Hydroleogenacija (izmenjava halogena).

Reakcija pritrditve halogenske vodika bo podrobneje obravnavana spodaj. Ta reakcija je predmet pravila Markovnikova:

Z dodatkom halogenske vodika v alkenu je vodik pritrjen na bolj hidrogeniranega atoma ogljika, to je atom, na katerem je več vodikovih atomov, halogen pa je manj hidrogeniran.

4. Hidracija (vodna povezava). Hidracija alkenov vodi do oblikovanja alkoholov. Na primer, dodajanje vode do Ethen, ki temelji na enem od industrijskih metod za proizvodnjo etilnega alkohola:

CH2 \u003d CH2 + H2O -\u003e CH3-CH2O
eTHEN ETHANOL.

Upoštevajte, da je primarni alkohol (s hidroksi skupino med primarnim ogljikom) tvorjen samo med ethan hidracijo. Med pogonom ali drugimi alkeni se oblikujejo sekundarni alkoholi.

Ta reakcija poteka tudi v skladu s pravilom Marškonikov - vodikovska kation je pritrjena na hidrogeniran atom ogljika, hidroksi skupina pa je manj hidrogenirana.

5. Polimerizacija. Poseben primer Priloga je polimerizacijska reakcija alkenov:

Ta povezava reakcija se nadaljuje skozi Freeradi-soljeni mehanizem.

Oksidacijske reakcije

Kot vse organske spojine, alkenes sežigajo v kisiku z tvorbo C02 in H20.

Za razliko od Alkanov, ki so odporni na oksidacijo v raztopinah, se alkenes zlahka oksidirajo pod akcijo vodne rešitve Permanganat kalij. V nevtralnih ali nizkih alkalnih raztopinah so alkenes oksidacije diolov (diolet alkoholi), in hidroksilne skupine se pridružijo atomi, med katerimi je bila dvojna povezava z oksidacijo.

Kot že veste, so nenasičeni ogljikovodiki - Alkeneni se lahko pridružijo reakciji. Večina teh reakcij se pojavi skozi mehanizem za elektrofilno pritrditev.

Elektrofilna povezava

Elektrofilne reakcije so reakcije, ki tečejo pod delovanjem elektrofilov - delcev, ki imajo slabost elektronske gostote, kot je prazna orbitalna. Najenostavnejši delček elektrofil je vodikovna katibnost. Znano je, da ima atom vodika en elektron na z-in-orbital. Vodikovska kation je oblikovana, ko atom izgubi ta elektron, tako da vodiški kation nima elektronov na splošno:

N · - 1e - -\u003e H +

Hkrati ima kation dokaj visoko afiniteto za elektron. Kombinacija teh dejavnikov naredi vodikovo kation dovolj močnega električnega delca.

Oblikovanje hidrogene kation je možno, ko je elektrolitsko disociacijo Kisline:

HBR -\u003e H + + WR -

Zato je veliko elektrofilnih reakcij v prisotnosti in s sodelovanjem kislin.

Električni delci, kot so že omenjeni prej, delujejo na sistemih, ki vsebujejo območja povečane gostote elektronov. Primer takega sistema je lahko večkratni (dvojni ali trojni) ogljik-ogljik.

Že veste, da so ogljikovi atomi, med katerimi se oblikuje dvojna vez, v stanju SP 2-hibridizacije. Negybar-all-in-sobi ogljikovi atomi, ki se nahajajo v istem prekrivanju letala, oblikovanje str- Komunikacija, ki je manj trpežna kot komunikacija, in najbolj v bistvu, zlahka polarizirana pod delovanjem zunanjega električnega polja. To pomeni, da se, ko se približuje pozitivno napolnjenem delcu, elektroni TC komunikacije premaknejo v njegovo smer in tako imenovano nastane. p-kompleks.

Izkazalo se je str-complex in ko pritrdimo vodikovo kation str- Sporočilo. Vodikovska kation je na voljo na štrlečega molekule iz elektronske gostote str- komunikacija in jo pridruži.

Na naslednji fazi je popoln premik elektronskega para str- Komunikacija enemu od ogljikovih atomov, ki vodi do nastanka uspešnega para elektronov na njem. Orbitata atoma ogljika, na katerem se nahaja ta par, in prazen orbitalni orbitacijski kation se prekriva, kar vodi do izobraževanja kovalentna komunikacija Po mehanizmu donatorskega sprejemnika. Drugi atom ogljika ima prazen orbitalen, to je pozitivna naboj.

Nastali delček se imenuje karbocaty, saj vsebuje pozitivno naboje na ogljikovem atomu. Ta delček je lahko povezan s katerim koli anionom, delcem, ki ima napolnjen elektronski par, t.j. nukleofil.

Razmislite o mehanizmu za reakcijo navedbe elektrofila na primer hidroobromacije (dodatek modela broma) ETHENA:

CH2 \u003d CH2 + NVG -\u003e Star-CH3

Reakcija se začne z tvorbo elektrofilnega delca - vodiški kation, ki se pojavi zaradi disociacije bromomotorjevega molekula.

Hidrogen napad str- Oyaz, oblikovanje str-complex, ki se hitro pretvori v karbocathoon:

Zdaj razmislite o težkem primeru.

Reakcija dodajanja bromomotorododoroda na eTeni se etično nadaljuje, medsebojno delovanje modela broma z rekviziti teoretično lahko daje dva izdelka: 1-brompropane in 2-bromopropane. Eksperimentalni podatki kažejo, da je 2-bromopropane večinoma pridobljen.

Da bi to razložili, bomo morali razmisliti o vmesnem delcu - karbocaty.

Dodajanje vodikove kationa na propenu lahko privede do tvorbe dveh tabliko: če se bo vodikovna kation povezal s prvim atomom ogljika, na atom, ki je na koncu verige, nato pa bo pozitivna naboj v drugem , tj. v središču molekule (1); Če se pridružite drugemu, bo pozitivna naboj na prvem atom (2).

Prevladujoča smer reakcije bo odvisna od tega, kako bo karbokatja večja v reakcijskem mediju, kar je odvisno od upora upornega karbocatja. Eksperiment prikazuje prevladujočo tvorbo 2-bromopropa. To pomeni, da je nastajanje karbocatja (1) s pozitivnim nabojem osrednjega atoma večje.

Velika stabilnost tega karbocatja je posledica dejstva, da je pozitivna naboj na centralni atomu ogljika kompenzirana s pozitivnim induktivnim učinkom dveh metilnih skupin, katerega skupni učinek je višji od +/- učinek ene etilne skupine:

Vzorci hidrolkalogeniranja alkenov so preučevali slavni ruski kemik V. V. Markovnikov, študent A. M. Butlerova, ki, kot je omenjeno zgoraj, oblikovalo pravilo, ki nosi njegovo ime.

To pravilo je bilo ustanovljeno empirično, i.e. Empirly. Trenutno lahko damo popolnoma prepričljivo razlago.

Zanimivo je, da je pravilo Markovnikov predmet drugih reakcij elektrofilnega priključka, zato ga bo pravilno oblikovala v bolj splošni obliki.

V elektrophilskih adicijskih reakcijah je elektrofil (delček s praznim orbitalom) pritrjen na bolj hidrogeniran atom ogljika, nukleofil (delca s srednjim parom elektronov) pa je manj hidrogeniran.

Polimerizacija

Posebna priložnost za odziv dodatka je reakcija polimerizacije alkenov in njihovih derivatov. Ta reakcija poteka skozi mehanizem prostega radikalne priponke:

Polimerizacija se izvaja v prisotnosti pobudnikov - ponovno viri, ki so vir prostih radikalov. Obliž spojine klicne snovi, katerih molekule vključujejo skupino-o-. Najenostavnejša peroksidacija je nikovnega vodikovega peroksida.

Pri temperaturi 100 ° C in tlaku 100 MPa, homo-Lys je nestabilna kisik-kisikova vez in tvorba radikalov - polimerizacijski pobudniki. V skladu z delovanjem radikalov se sproži polimerizacija, ki se razvija kot reakcija prostega radikala. Rast verige se ustavi, ko se reakcijska zmes pojavi rekombinacija radikalov - polimerna veriga in radikalov ali KOSN2SH2-.

Z reakcijo proste radikalne polimerizacije snovi, ki vsebujejo dvojno vez, dobimo veliko število visokih molekulskih teže povezav:

Uporaba alkenov z različnimi substituenti omogoča sintetizacijo bogatega izbor polimernih materialov s široko paleto lastnosti.

Vse te polimerne spojine se pogosto uporabljajo na različnih področjih človeške dejavnosti - industrije, medicine, se uporabljajo za izdelavo opreme za biokemične laboratorije, nekateri so vmesni proizvodi za sintezo drugih visoko molekulskih spojin.

Oksidacija

Že veste, da v nevtralnih ali šibkih alkalnih raztopinah obstaja oksidacija alkenov do diolov (duatomijski alkoholi). V kislem mediju (nakisani z žveplovo kislino) je dvojna vez popolna in pretvorba ogljikovih atomov, med katerimi je bila dvojna vez, v ogljikovih atomih karboksilne skupine:

Za določitev njihove strukture se lahko uporabijo uničujoča oksidacija alkenov. Na primer, če smo pridobljeni oksidaciji nekaterih ALKIH, ocetne in propionske kisline, to pomeni, da je bila oksidacija podvržena pentenu-2, in če smo dobili olje (butane) kislino in ogljikov dioksid, je začetni ogljikovodik penten-1.

Uporaba

Alkenes se v kemični industriji pogosto uporabljajo kot surovine za pridobitev različnih organskih snovi in \u200b\u200bmaterialov.

Ethen je na primer izhodni material za proizvodnjo etanola, etilen glikola, epoksidov, dikloroetana.

Velika efen se predeluje v polietilen, ki se uporablja za proizvodnjo embalaže filma, posode, cevi, električnih izolacijskih materialov.

Glicerin, aceton, izopropanol, topila so pridobljena iz pogona. Polypropilena dobimo s polimerizacijo, ki v mnogih kazalnikih presega polietilen: ima več visoka temperatura Taljenje, kemijska stabilnost.

Trenutno je polietilen analogi iz polietilenskih proizvodnih vlaken z edinstvenimi lastnostmi. Na primer, polipropilenska vlakna je močnejša od vseh znanih sintetičnih vlaken.

Materiali iz teh vlaken so obetavne in se vse bolj uporabljajo na različnih področjih človekove dejavnosti.

1. Katere vrste izomerizma so značilne za alkeneje? Napišite formule možnih izomerov Penten-1.
2. Iz katerih spojin je mogoče dobiti: a) izobutena (2-metilpropen); b) buten-2; c) buten-1? Napišite enačbe ustreznih reakcij.
3. Dešifrirajte naslednjo verigo transformacij. Ime spojin A, B, V. 4. Povabite metodo pridobivanja 2-kloropropana iz 1-klorskega propana. Napišite enačbe ustreznih reakcij.
5. Povabite način čiščenja etana iz etilenskih nečistoč. Napišite enačbe ustreznih reakcij.
6. Navedite primere reakcij, s katerimi lahko razlikujejo med mejo in nenasičenimi ogljikovodiki.
7. Skupna hidrogenacija 2,8 g alkena je porabila 0,896 litra vodika (n. Y.). Kaj molekularna masa In strukturna formula te spojine, ki ima normalno verigo ogljikovih atomov?
8. Kateri plin je v valju (ethen ali propan), če je znano, da je 90 cm3 (n. Y. Y.) kisik je prevzel poln izgorevanje 20 cm3 tega plina?
devet *. V reakciji ALkin s klorom v temi, 25,4 g diklorida nastane, in z reakcijo tega alkena, enaka masa z brom v tetraklorometanu je 43,2 g dibromida. Nastavite vse možne strukturne formule prvotnega alkena.

Zgodovina odpiranje

Iz zgoraj navedenega gradiva smo že razumeli, da je etilen dvojček homološke serije nenasičenih ogljikovodikov, ki imajo eno dvojno vez. Njihova formula C N H 2N in se imenujejo Alkenes.

Nemški zdravnik in kemik Beca se je v 1669 prvič mogoče pridobiti etilena z izpostavljenostjo žveplovi kislini na etil alkoholu. Becher je ugotovil, da je etilen bolj kemično aktiven kot metan. Ampak, na žalost, takrat, takrat pridobitev plina ni bilo mogoče identificirati, zato ni dodelila nobenega imena.

Malo kasneje je nizozemski kemiki izkoristil etilena na enak način. In ker je pri interakciji s klorom, je imel lastnost, da tvori oljno tekočino, nato pa je bila imenovana ime "masboborne plina". Kasneje je postala znana, da je ta tekočina dikloroetana.

V francozi Izraz "podložka" se sliši kot oléfiant. In potem, ko so bili ugotovljeni drugi ogljikovodiki te vrste, Antoine Furkreja, francoski kemik in znanstvenik, je uvedla nov izraz, ki je postal skupni celotnemu razredu olefinov ali alkenov.

Toda na začetku devetnajstega stoletja je bil francoski kemik J. Gay-Lyssak prinesel, da etanol sestoji ne samo iz "masnega" plina, ampak tudi vode. Poleg tega je bil isti plin v etil kloridu.

Čeprav so kemiki ugotovljeni, da etilen je sestavljen iz vodika in ogljika, in sestava snovi, ki so že znana, vendar jih ni mogel najti dolgo časa za dolgo časa. In šele leta 1862, je Eerlenmeer uspel dokazati prisotnost v etilen dvojno povezavo molekule. To je prav tako priznal ruski znanstvenik A. M. Butlers in potrdil pravilnost takšnega vidika eksperimentalno.

Iskanje v naravi in \u200b\u200bfiziološki vlogi alkenov

Mnogi so zainteresirani za vprašanje, kjer je mogoče najti Alkenes v naravi. Torej se izkaže, da se v naravi praktično ne zgodi, saj je najpreprostejši njegov predstavnik etilena hormon za rastline in samo v neznatni znesek v njih je sintetiziran.

Res je, v naravi, obstaja tak alken kot muscalur. Ta naravni alkenes je seksi privlačen za ženske domače.

Opozoriti je treba na dejstvo, da ima visoka koncentracija nižjih alkenov narkotični učinek, ki lahko povzroči krče in draženje sluznice.

Uporaba alkenov

Življenje sodobne družbe danes je težko predstavljati brez uporabe polimernih materialov. Ker je v nasprotju z naravni materialiPolimeri imajo različne lastnosti, so svetlobe v predelavi, in tudi če pogledate na ceno, potem so relativno poceni. Drug pomemben vidik v korist polimerov je, da se mnogi od njih lahko ponovno reciklirajo.

Alkenes je bilo ugotovljeno v proizvodnji plastike, gumenih, filmov, teflona, \u200b\u200betil alkohola, acetskega aldehida in drugih organskih spojin.

V kmetijstvo Uporablja se kot sredstvo, ki pospešuje proces zorenja sadja. Propilen in butilen se uporabljata za proizvodnjo različnih polimerov in alkoholov. Toda v proizvodnji sintetične gume uporabite izobutilen. Zato je mogoče sklepati, da brez alkenov ne more storiti, saj so najpomembnejše kemične surovine.

Industrijska uporaba etilena

V industrijskih tehtnicah se propilen uporablja za sintezo polipropilena in proizvaja izopropanol, glicerin, oljne aldehide itd. Vsako leto se potreba po propilenu poveča.