Общите характеристики на физическите и химичните свойства на алкените. Обща формула Алкени

Дефиниция

Ненужни (ненаситени) въглеводороди, които съдържат една многократна (двойна) комуникация се нарича alkenov..

Тези съединения са обект на обща формула CNH2N и суфиксът присъства в тяхното име. Хомологичната серия от алкени започва с етилен (етен) С2Н6.

В сравнение с алкани, алкените се характеризират с по-ниски точки на топене и кипене. Вътре в хомоложната серия тези физически величини нараства. Алкените, които имат в състава си от 2 до 4 до 4 въглеродни атома, са газове, от 5 до 17 течности, повече от 17 - твърди вещества.

Електронна структура на алкените и техните характеристики

Помислете за структурата на алкените върху примера на първия представител на хомоложната им серия - етиленовата молекула, структурната формула от която е както следва:

Ако въглеродните атоми са свързани помежду си в алкани само чрез единични σ-връзки, тогава образуването на π-комуникация се наблюдава при появата на множество двойни връзки в алкейни молекули.

Въглеродните атоми, свързани с двойни връзки в алкени, са разположени в SP 2-хибридизацията. За да обясним това явление пишем електронната конфигурация на въглеродните и водородните атоми в основното състояние:

6 C1S 2 2S 2 2g2;

И скицирайте електронните си графични формули:

Наличието на двама несвързани електрони в въглеродния атом показва, че в основното състояние може да образува само две химически връзки., така въглеродът отива в възбудено състояние (2S-Sexel електрони се поръсват и един от тях заема свободни орбитали 2p-Suplevel):

От това следва, че един електрон е върху образуването на σ-връзката със съседен въглероден атом, две - върху образуването на σ-връзки с водородни атоми, и четвъртото - върху образуването на π-комуникация (фиг. 1)

Фиг. 1. образуването на двойна връзка върху примера на етиленов молекула.

Дължината на двойната връзка С \u003d С е малко по-малка от единичната (0.133 nm, срещу 0.154 пМ), както и нейната енергия 606 kJ / mol срещу 694 kJ / mol), която е свързана с по-ниска π-комуникационна енергия .

За алкени, както и за алкинани, феноменът на изомеризма е характерен. Въпреки това, в допълнение към изомеризацията на въглеродния скелет (1, 2), той се характеризира с изомеризация на положението на множествена комуникация (3, 4) и пространствен (цис-транс-) изомеризъм (5, 6):

СН2 \u003d СН - СН2 - СНз (бутен -1) (1);

СН2 \u003d С (СНз) - СНз (2-метилпропен -1) (2);

СН2 \u003d СН - СН2 - СН2 - СНз (PENTEN -1) (3);

СНз - СН \u003d СН - СН2 - СН3 (penten -2) (4);

Примери за решаване на проблеми

Пример 1.

Задачата	Инсталирайте молекулната формула на алкен, ако е известно, че същото количество го взаимодейства с халогени, форми, съответно или 56.5 g дихлоро-производно или 101 g дибромен производни.
Решение	Химичните свойства на алкените се определят чрез тяхната способност да се поставят вещества чрез механизма на електрофилната връзка и двойната връзка се превръща в един: CNH2N + CI2 → CNH2NC2; CNH2N + BR2 → CNH2NBR2. Масата на алкено, която се въвежда в реакцията, е еднаква, което означава в реакцията същото количество алкилова молец. Изразявайте количеството разтопяване на въглеводород, ако моларната маса на дихлоро-производно 12N + 2N + 71, моларната маса на деривата на дибюма (12N + 2N + 160): m (CNH2NC2) (12N + 2N + 71) \u003d m (CNH2NBR2) (12N + 2N + 160); 56,5 (12N + 2N + 71) \u003d 101 (12N + 2N + 160); Следователно, алкенът има формула СЗН6. Това се предлага.
Отговор	Формула C3H6. Това се предлага.

Пример 2.

Задачата	Извършване на редица трансформации: итън → Етен → Етанол → Етен → Хлоретан → Бутан.
Решение	За да се получи етен от етана, е необходимо да се използва реакцията на дехидрогениране на етан, която протича в присъствието на катализатор (ni, pd, pt) и при нагряване: C2H6 → C2H4 + Н2. Получаването на етанол от етен се извършва чрез реакция на хидратация течаща вода в присъствието минерални киселини (сяра, фосфорна): C2H4 + Н20 \u003d С2Н5ОН. За да се получи етанол, реакцията на дехидротация се използва: C2H5OH → (T, H2SO4) → C2H4 + Н20. Получаването на хлороетан от етента се извършва чрез реакция на хидро-зареждане: С2Н4 + НС1 → С2Н5С1. За да се получи бутан от хлороетан, реакцията на Nurez се използва: 2С2Н5С1 + 2NA → C4H10 + 2NACl.

Първият представител на няколко алкени е етен (етилен) за изграждане на формулата на следващия представител на серията, е необходимо да се добави група СН2 към първоначалната формула; Многократно повтаряне такава процедура с хомоложна серия галки.

СН2 + СН2 + СН2 + СН2 + СН2 + СН2 + СН2 + СН2 \\ t

C2H4 ® C3H6 ® C4H8 ® C5H10 ® C6H12 ® C7H12 H12 H12H20 ° С.

За да се изгради името на алкините, е необходимо в заглавието на съответния алкан (със същия брой въглеродни атоми като алкано) смяна на суфикса - ан. на - (или - ILEN). Например, Alcan с четири въглеродни атома във веригата, наречена бутан, и съответният алкенен - \u200b\u200bбутен (бутилен). Изключение е декан, алкено, съответстващ на него, няма да се нарича packen, но децена (декретен). Алклен с пет въглеродни атома във веригата освен името Penten е името на амилен. Таблицата по-долу показва формулите и имената на първите десет представители на няколко алкени.

Въпреки това, започвайки от третия, представител на няколко алкени - бутиен, в допълнение към вербалното име "Buten" след него, трябва да стои фигура 1 или 2, която показва местоположението на двойната връзка в въглеродната верига.

СН2 \u003d СН - СН2 - СНзСН3 - СН \u003d СН - СН3

Buten 1 Buten 2

В допълнение към системната номенклатура, често се използват рационални наименования на алкените. В същото време се вземат предвид алкените, като производни на етилен, в молекулата, от които водородните атоми са заместени с радикали и се приема името "етилен" като основа.

Например, СН3 - СН \u003d СН - С2Н5 е симетричен метил етилетилен.

(CH3) - СН \u003d СН - С2Н5 - симетричен етилизопропилетилен.

(СНз) С - СН \u003d СН - СН (СНз) 2 - симетричен изопропилизобутил етилен.

Извикват се огнени въглеводородни радикали върху систематична номенклатура, като добавя суфикс в корена - онези: Етенлин

СН2 \u003d СН -, пропенил-2СН2 \u003d СН - СН2-. Но много по-често за тези радикали използват емпирични имена - съответно винил и allyl..

Изомерия алкени.

За алкени, характеризиращи се с голям брой различни видове Изомерий.

НО) Изомерий на въглеродния скелет.

СН2 \u003d С - СН2 - СН2 - СН3С2 \u003d СН - СН - СН2 - СН3

2-метил пентен-1 3-метил penten-1

SH2 \u003d СН - СН2 - СН - СН3

4- метил penten-1

Б) Isomerius на двойната позиция на връзката.

SH2 \u003d SH - СН2 - СН3СН3 - СН \u003d СН - СН3

Buten-1 Buten-2

В) пространствено (стереоизомерия).

Изомери, които имат същите заместители от едната страна на двойната връзка, обадете се цис- Изиомери, и по различни начини - транс.- Йомес:

НЗС СНЗ 3Н3 ° С.

Цис-бутон теч- Бутен

Цис- I. теч- изомерите се различават не само от пространствената структура, но и от много физически и химически (и дори физиологични) свойства. ТрансИзомерите са по-устойчиви в сравнение с цис-изомери. Това се дължи на по-голямо разстояние в пространството на групите в атоми, свързани с двойна връзка, в случай на теч- изомери.

Д) Изомеризиране на вещества от различни класове органични съединения.

Изомерите саклени са циклопарафини, които имат обща формула, подобна на тях - с Н.H 2. н.

CH3 - CH \u003d CH - CH3

Buten -2.

Циклобутан

4. Намиране на алкени в природата и методите за тяхната подготовка.

Както и алкините, алкените в природата се намират в състава на маслото, свързания с него петрол и природен газ, кафяв и каменна кожа.

НО) Получаване на алкени чрез каталитично дехидрогениране на алкананите.

CH3 - CH - CH3 ® CH2 \u003d C - CH3 + H2

CH 3 котка. (К2О-CR2O3-вал 2О 3) ch3

Б) Дехидратация на алкохоли под действието на сярна киселина или с участието на ал.(парафафно дехидратация).

етанол.H2S04 (конц.) елен

С2Н5ОН ® СН2 \u003d СН2 + Н20

етанол.Al 2 O 3 елен

Дехидратацията на алкохолите продължава с правила А.М. Zaitце, според който водородът се разцепва от най-малко хидрогениран въглероден атом, това е вторично или третичен.

НЗС - СН - С ® НЗС - СН \u003d С - СН3

3-метилбутан-2 2-метилбутен

В) Халогеналкил взаимодействие с основи(Дехидрогалоенерация).

НЗС - С - С12С1 + КОН ® Н3С - С \u003d С12 + Н20 + КС1

1-хлорен 2-метлпропан (Алкохол. R-R) 2-метилпропен-1

Г) ефекта на магнезий или цинк върху дихало-производно алкили с халогенни атоми със съседни въглеродни атоми (дегалоенерация).

алкохол. t.

CH3 -CL-CH2CI + ZN ® CH3-CH \u003d CH2 + ZnCl2

1.2- Дихлорпропан проплен-1

Д) Селективно хидрогениране на алкините на катализатора.

CH ºCH + H2® CH2 \u003d CH2

Етин Етен

5. Физични свойства на алкените.

Първите трима представители на хомоложната серия от етиленови газове.

Започвайки с C5H 10 до C 17H34 - течности, започвайки с 18 h 36 и допълнителни твърди вещества. С увеличаване на молекулното тегло, температурите на топене и кипене се увеличават. Алкените с въглеродна верига от нормална структура се сварява при по-висока температура от изомерите им, които имат изотинг. Температура на кипене. цис- изомерите са по-високи от теч- изомери и точка на топене - напротив. Алкените са ниски полярни, но лесно поляризирани. Алкените са слабо разтворими във вода (но това е по-добре от съответните алкани). Те се разтварят добре в органични разтворители. Етилен и пропилей изгарят с кипящ пламък.

Таблицата по-долу показва основната физически свойства Някои представители на няколко алкени.

Алкенов	Формула	t pl. o C.	t kip. o C.	D 4 20.
Етен (етилен)	C 2 H 4	-169,1	-103,7	0,5700
Подпори (пропилен)	C 3 H 6	-187,6	-47,7	0,6100 (както. \\ T t (kip))
Buten (бутилен-1)	C 4H 8	-185,3	-6,3	0,5951
цис- Buten-2	C 4H 8	-138,9	3,7	0,6213
теч- Buten-2	C 4H 8	-105,5	0,9	0,6042
Изобутилен (2-метилпропен)	C 4H 8	-140,4	-7,0	0,6260
Penten-1 (амин)	C 5H 10	-165,2	+30,1	0,6400
Hexen-1 (хексилен)	C 6H 12	-139,8	63,5	0,6730
Хептен-1 (хептилей)	C 7 H 14	-119	93,6	0,6970
OKTN-1 (октан)	C 8H 16	-101,7	121,3	0,7140
Nonen-1 (без)	C 9 H 18	-81,4	146,8	0,7290
Dezen-1 (дефицит)	C 10H 20	-66,3	170,6	0,7410

6. Химични свойства на алкените.

НО) Закрепване на водород (Хидрогениране).

СН2 \u003d СН2 + Н2 ® CH3 - CH3

Етен Итън

Б) Взаимодействие с халогени(халогениране).

По-лесно е да се присъединят хлор и бром до алкени, по-твърд - йод

СН3 - СН \u003d СН2 + С12 ® CH3 - CHCl - CH2C1

Пропилен 1,2-дихлоропропан

В) Прикрепяне Халодоводов (hydrolagenew)

Прикрепването на халогенни стопанства към алкени при нормални условия протича в съответствие с правилото на Марковник: в йонното добавяне на халоген селско стопанство до асиметрични алкени (при нормални условия), водородът е прикрепен към двойната връзка с най-хидрата (свързан с голямо число Водородни атоми) Въглероден атом и халогенът е по-малко хидрогениран.

CH2 \u003d CH2 + HBR® CH3 - CH2NR

Етен Брометан

Д) Водна прикрепване към алкени (хидратация).

Привързаността на водата към алкените също тече в зависимост от правилото на Марковник.

СН3 - СН \u003d СН2 + Н - ОН ® CH3 - ЧЕОН - CH3 \\ \u200b\u200bt

Проплен-1 пропанол-2

Д) Алкилиране на алкананците.

Алкилирането е реакция, с която се прилагат различни въглеводородни радикали (алкили) на молекулите на органичните съединения. Като алкилиращи въглеводороди, алкилиращи агенти се използват халогеналкилс, ненаситени въглеводороди, алкохоли и други органични вещества. Например, в присъствието на концентрирана сярна киселина, реакцията на алкилиране на изобутан изобутилен е активно:

3CH 2 \u003d CH2 + 2kmno 4 + 4H2O ® 3CH2OH - CH2OH + 2MNO 2 + 2KOH

Етен етилен гликол

(Етадиол-1,2)

Разделянето на алкенната молекула при двойна връзка може да доведе до образуване на съответната карбоксилна киселина, ако се използва енергиен окислител (азот концентрирана киселина или хромова смес).

HNO 3 (конц.)

CH3 - CH \u003d CH - CH3 ® 2CH 3 COOH

Интенова киселина на Buten-2 (оцетна киселина)

Окислението на етилен кислород в присъствието на метално сребро води до образуването на етиленов оксид.

2CH2 \u003d CH2 + O2 ® 2CH2 - CH2

И) Реакцията на полимеризацията на алкените.

н.СН2 \u003d СН2 ® [-СН2 - СН2 -] н.

етилен Котка. полиетилен

7.Използването на алкени.

А) рязане и заваряване на метали.

Б) производство на багрила, разтворители, лакове, нови органични вещества.

В) производство на пластмаси и други синтетични материали.

Г) синтез на алкохоли, полимери, гума

Д) синтез на наркотици.

IV. Диен въглеводороди(Alkadien или Diolefins) са неопределен комплекс органични съединения с обща формула c Н.Х. 2 N -2.Съдържащи две двойни връзки между въглеродни атоми в вериги и способни да прикрепят водородни молекули, халогени и други съединения, дължащи се на валентност, не насищане на въглеродния атом.

Първият представител на редица динови въглеводороди е суспензията (Allen). Структурата на диенови въглеводороди е подобна на структурата на алкените, разликата е само във факта, че в молекулите на диеневите въглеводороди има две двойни връзки, а не един.

Алкените ненаситени алифатни въглеводороди с един или повече двойни въглерод-въглеродни връзки. Двойната връзка превръща два въглеродни атома в плоска структура с валентни ъгли между съседни връзки на 120 ° C:

Хомоложната серия на алкени има обща формула на два първите члена са етен (етилен) и пропан (пропилей):

Членовете на серия от алкени с четири или голям брой въглеродни атома се откриват чрез изомеризма на позицията на връзката. Например, алкен с формулата има три изомера, две от които са изомери на позицията на отношенията:

Имайте предвид, че номерацията на веригата на алкени е направена от края на края му, която е по-близо до двойната връзка. Положението с двойно свързване се обозначава с по-малък от два числа, които съответстват на два въглеродни атома, свързани помежду си с двойна връзка. Третият изомер има обширна структура:

Броят на изомерите на всяко алкено се увеличава с броя на въглеродните атоми. Например, Hexen има три изомера от разпоредбите на връзката:

diennes е бута-1,3-диен или просто бутадиен:

Съединения, съдържащи три двойни връзки, се наричат \u200b\u200bTRimes. Съединения с множество двойни връзки имат общо име на полиене.

Физически свойства

Алкените имат малко по-ниски точки на топене и кипене от съответните алкани. Например, PENTAN има точка на кипене. Етилен, пропан и три изомер booten стайна температура и нормално налягане са в газообразно състояние. Алкените с броя на въглеродните атоми от 5 до 15 при нормални условия са в течно състояние. Тяхната волатилност, както в Алканов, се увеличава с наличието на разклоняване в въглеродната верига. Алкените с броя на въглеродните атоми, по-големи от 15 при нормални условия, са твърди вещества.

Получаване в лабораторни условия

Двата основни метода за получаване на алкени в лабораторните условия са дехидратация на алкохоли и дехидролаж на халоген алкохол. Например, етилен може да бъде получен чрез дехидратация етанол при действието на излишък на концентрирана сярна киселина при 170 ° С (виж раздел 19.2):

Етилен може също да бъде получен от етанол, преминавайки етанолови двойки над повърхността на нагрятия алуминиев оксид. За тази цел можете да използвате инсталацията схематично показани на фиг. 18.3.

Вторият общ метод за получаване на алкени се основава на дехидрогалогениране на халоген алкализира в условията на основната катализа

Механизмът на реакцията на елиминиране на този тип е описан в разрез. 17.3.

Реакциите на алкените

Алкените имат много по-голяма реактивност от алкините. Това се дължи на способността на двойните облигации да привлече електрохилата (вж. Раздел 17.3). Следователно, характерните реакции на алкените са главно реакцията на прикрепването на двойната връзка на електрофила:

Много от тези реакции имат йонни механизми (вж. Раздел 17.3).

Хидрогениране

Ако някой алкенен, например, етилен, смесва се с водород и прескачане на тази смес върху повърхността на платинен катализатор при стайна температура или никел катализатор при температура от около 150 ° С, след това ще се появи присъединяване

водороден водород. В същото време се образува подходящ алкан:

Реакцията на този тип е пример за хетерогенна катализа. Механизмът му е описан в раздел. 9.2 и схематично показани на фиг. 9.20.

Прикрепяне халоген

Хлор или бром лесно се присъединяват към двойната връзка Alkin; Тази реакция протича в неполярни разтворители, например в тетрахлорметан или хексан. Реакцията протича върху йонна механизма, която включва образуването на карбация. Двойна връзка поляризира халогенната молекула, превръщайки я в дипол:

Следователно, разтвор на бром в хексан или тетрахлорметан при разклащане с алкено се обезцветява. Същото се случва същото, ако разклащате алкен с бром вода. Бромната вода е разтвор на бром във вода. Този разтвор съдържа броминова киселина. Молекулата на броминовата киселина се присъединява към двойната връзка на алкената, и полученият бромо-заместен алкохол се образува. например

Прикрепване на халогенно развъждане

Реакционният механизъм от този тип е описан в разрез. 18.3. Като пример, помислете за добавянето на хлоргон на пропорцията:

Имайте предвид, че продуктът от тази реакция е 2-хлоропропан, а не 1-хлоро-пропан:

В такива реакции на закрепване, най-електрификационният атом или най-електрическата група винаги се присъединяват към въглеродния атом, свързан с

най-малкият брой водородни атоми. Този модел се нарича правило на Марковников.

Предпочитаното добавяне на електрическа атом или група към въглероден атом, свързана с най-нисък брой водородни атоми, се дължи на увеличаването на стабилността на карбатина, тъй като броят на алкиловите заместители се увеличава на въглеродния атом. Това увеличение на стабилността на свой ред се дължи на индуктивния ефект, възникващ при алкилови групи, тъй като те са донори на електрони:

В присъствието на всеки органичен пероксид пропанът реагира с бромомироген, образувайки това, което не е в зависимост от правилото на Марковник. Такъв продукт се нарича Антимарковиковски. Образува се в резултат на реакцията на реакцията върху радикал, а не йонна механизма.

Хидратация

Алкените реагират със студена концентрирана сярна киселина, образувайки алкил хидросулфати. например

Тази реакция е прикачен файл, тъй като е свързан с двойна връзка. Той е обратна реакция по отношение на дехидратацията на етанол с образуването на етилен. Механизмът на тази реакция е подобен на механизма за добавяне на халогенност с двойна връзка. Тя включва образуването на междинна карбация. Ако продуктът от тази реакция се разрежда с вода и внимателно нагрява, той е хидролизиран, образуващ етанол:

Прибавка за сярна киселина Отговор към алкени се подчинява на правило markovnikov:

Реакция с подкислен калиев перманганат разтвор

Лилавото оцветяване на киселинния разтвор на калиев перманганат изчезва, ако този разтвор се разклаща в смес с алкини. Скмектените хидроксилират (въвеждането на хидрокси група, генерирана от окисление в нея), което води до диол. Например, когато се разклаща излишък от етилен с подкислен разтвор, етан-1,2-диол (етилен гликол)

Ако алкен се разклаща с прекомерно количество разтвор -Иона, окислителното разделяне на алкерета се появява, което води до образуването на алдехиди и кетони:

Алдехидите се образуват едновременно, се подлагат на допълнително окисление за образуване на карбоксилни киселини.

Хидроксилирането на алкени за образуване на диоли може също да се извърши с помощта на алкален разтвор на калиев перманганат.

Perbnzoooy Acial реакция

Алкените взаимодействат с пероксихлоти (supels), например, с Pebensoic киселина, образувайки прости циклични естери (епокси съединение). например

С внимателно нагряване на епоксиета с разреден разтвор на всяка киселина, етан-1,2-диол се образува:

Реакции с кислород

Подобно на всички други въглеводороди, алкените са осветени и с богат въздушен достъп, въглероден диоксид и вода се образуват:

С ограничен достъп до въздуха, изгарянето на алкени води до образуването на въглероден оксид и вода:

Тъй като алкените имат по-високо относително съдържание на въглерод от съответните алкани, те са осветени с образуването на по-опушен пламък. Това се дължи на образуването на въглеродни частици:

Ако се смесвате с кислород и прескочете тази смес над повърхността на сребърния катализатор, епокситанът се образува при температура от около 200 ° C:

Озонолиза

Когато газообразният озон се пропуска през разтвора на всеки алкен в трихлорметан или тетрахлорметан при температури под 20 ° С, се образува озонид на съответния алкенов (оксиран)

Озонидите са нестабилни връзки и могат да бъдат експлозивни. Те се подлагат на хидролиза с образуването на алдехиди или кетони. например

В този случай част от метанал (формалдехид) реагира с водороден пероксид, образуващ метан (форма) киселина:

Полимеризация

Най-простите алкени могат да бъдат полимеризирани, за да образуват високомолекулни съединения, които притежават една и съща емпирична формула като оригиналния алкенов:

Тази реакция се осъществява при високо налягане, температура 120 ° С и в присъствието на кислород, който играе ролята на катализатора. Обаче, етиленови полимеризацията може да се извърши при по-ниско налягане, ако използвате катализатора на цигар. Един от най-често срещаните катализатори на Ciegler е смес от триетил алуминий и титан тетрахлорид.

Полимеризацията на алкените се разглежда по-подробно в раздел. 18.3.

Алкени (олефинс, етиленови въглеводороди ° С. н. Х. 2N.

Хомологичен ред.

етен (етилен)

Най-простият алкен е етилен (С2Н4). Според номенклатурата на IUPAC, имената на алкените се формират от имената на съответните алкани чрез заместване на суфикса "-AN" на "-en"; Двойната позиция е обозначена с арабската цифра.

Въглеводородни радикали, образувани от алкени, имат суфикс "-Nile". Тривиални имена: Грънчарство 2 \u003d Ch- "Винил", Грънчарство 2 \u003d Chh-ch 2 - "Алил".

Въглеродните атоми при двойна връзка са в състояние на хибридизация SP2 и имат валентен ъгъл от 120 °.

За алкени, изомеризмът на въглеродния скелет, положението на двойната връзка, inter-нечетен и пространствен.

Физически свойства

Температурата на топене и кипене на алкени (опростено) се увеличават с молекулното тегло и дължината на основната въглеродна верига.

При нормални условия на алкени с С2Н4 до С4Н8 - газове; C 5H 10 PENTENA до хексадецена C 17H 34 включително - течности и започва с октадезен С 18Н 36 - твърди вещества. Алкените не се разтварят във вода, но те са добре разтворени в органични разтворители.

Дехидроцентиране на Алканов

Това е един от промишлените методи за получаване на алкени.

Alkin Хидрогениране

Частичното хидрогениране на алкините изисква специални условия и присъствието на катализатор

Двойната връзка е комбинация от Sigma и Pi-Bonds. Sigma - комуникация се осъществява при аксиалното припокриване SP2 - орбитали и PI комуникация с странично припокриване

Правило Зайцева:

Разцепването на водородния атом в реакциите на елиминиране се осъществява главно от най-малко хидрогенирания въглероден атом.

13. Алметри. Структура. sp. 2 Хибридизация, множество комуникационни параметри. Реакциите на добавянето на електрофил от халогени, халогенно развъждане, хлорна киселина. Хидратация на алкени. Morkovnikov правило. Реакционни механизми.

Алкени (олефинс, етиленови въглеводороди) - Acyclic ненаситени въглеводороди, съдържащи едно двойно свързване на въглеродни атоми, образуващи хомоложен с обща формула ° С. н. Х. 2N.

Един S и 2 р-орбитали се смесват и се образуват 2 еквивалентни SP2-хибридни орбитали, разположени в една равнина под ъгъл от 120.

Ако връзката се формира от повече от един чифт електрони, то се нарича многократни.

В случаите, когато има твърде малко електрони и свързващи атоми, така че всеки подходящ за образуване на свързващия орбитал на централния атом може да се припокрива с всеки орбитал на околния атом.

Реакции на свързване на електрофил

При тези реакции атакуващата частица е електрофил.

Халогениране:

Хидроалоенерация

Подкрепването на електрофил от халогенни стопанства към алкени се среща според правилото на Марковников

Markovnikova правило

Прикрепване на хлорна киселина за образуване на хлорохидрини:

Хидратация

Реакцията на водоснабдяването към агнините потоци в присъствието на сярна киселина:

Карбация. - частица, при която положителният заряд е концентриран върху въглеродния атом, въглеродният атом има свободни P-Orbital.

14. Етиленови въглеводороди. Химични свойства: Реакции с окислители. Каталитично окисление, реакция с супратоти, окислителна реакция към гликолите, с въглеродна въглеродна връзка, озонация. Процес на wacker. Реакционна реакция.

Алкени (олефинс, етиленови въглеводороди) - Acyclic ненаситени въглеводороди, съдържащи едно двойно свързване на въглеродни атоми, образуващи хомоложен с обща формула ° С. н. Х. 2N.

Окисление

Окисляването на алкени може да възникне в зависимост от условията и типовете окислителни реагенти, както с прекъсване на двойната връзка, така и с консервацията на въглеродния скелет.

При изгаряне във въздуха олефините получават въглероден диоксид и вода.

Н2С \u003d СН2 + 3О2 \u003d\u003e 2CO2 + 2H20

° С. н. Х. 2N. + 3N / O 2 \u003d\u003e NCO2 + NH20 - обща формула

Каталитично окисление

В присъствието на паладий соли, етилен се окислява до ацеталдехид. По същия начин, ацетонът е направен от косфен.

При действие върху алкени на силни окислители (KMNO 4 или K2CR2O7, в среда H2S04), двойно тъканни прекъсвания при нагряване:

Когато окислението на алкените е разреден разтвор на манган, се образуват диоксид алкохоли - гликоли (реакция e.e.vagner). Реакцията протича на студа.

Ациклични и циклични алкени, когато реагират с RCOOO, в не-полярни, средата образуват епоксиди (оксирани), затова самата реакция се нарича реакция на епоксидиране.

Озонизиране на алкени.

при взаимодействие на алкени с озон се образуват пероксидни съединения, които се наричат \u200b\u200bOho Nidami. Реакцията на алкените с озон е най-важният метод за окислително разделяне на алкени чрез двойна комуникация

Алкзените не влизат в заместващи реакции.

Процес на vacker. -Полюстрация Получаване на ацеталдехид пряко окисление на етилен.

Процесът на почистване е базиран на реакцията на окисление на етилен дихлорид паладий:

CH2 \u003d CH2 + PDCl 2 + Н20 \u003d СН3СО + pd + 2HCl

15. Алкени: химични свойства. Хидрогениране. Правилото на Лебедев. Изомеризация и олигомеризация на алкени. Радикална и йонна полимеризация. Концепцията за полимер, олигомер, мономер, елементарна връзка, полимеризационна степен. Теломеризация и кополимеризация.

Хидрогениране

Хидрогенирането на алкените директно с водород се среща само в присъствието на катализатор. Катализаторите на хидрогениране са платина, паладий, никел

Хидрогенирането може да се извърши в течната фаза с хомогенни катализатори

Реакции на изомеризацията

При нагряване е възможно изомеризацията на алкеновите молекули, която

може да доведе до движението на двойната връзка и с промяната на скелета

въглеводород.

СН2 \u003d СН-СН2-СН3СНЗ-СН \u003d СН-СН3

Полимеризационни реакции

Това е вид свързваща реакция. Полимеризацията е реакцията на последователното съединение на същите молекули до големи по размер на молекулата, без да се избори на продукт с ниско молекулно тегло. В полимеризацията водородният атом е свързан към най-хидрогенирания въглероден атом, който е в двойна връзка, а останалата част от молекулата е прикрепена към друг въглероден атом.

СН2 \u003d СН2 + СН2 \u003d СН2 + ... -СН2-СН2-СН2-СН2- ...

или N СН2 \u003d СН2 (-СН2-СН2-) п (полиетилен)

Общността, чиито молекули попадат в реакцията на полимеризация, се наричат мономер. Мономерната молекула трябва да има поне една двойна връзка. Получените полимери се състоят от голям брой повтарящи се вериги със същата структура ( елементарни връзки). Номерът, който показва колко пъти полимерът повтаря структурната (елементарна) връзка се нарича степен на полимеризация (н).

В зависимост от вида на междинните частици, образувани по време на полимеризацията, се различават 3 полимеризационен механизъм: а) радикал; б) катионна; в) анионен.

При първия метод се получава полиетилен с високо налягане:

Пероксидите извършват реакционния катализатор.

Вторият и третият методи включва използването на киселини като катализатори (катионна полимеризация), металорганични връзки.

В химия олигомер) - молекула под формата на верига от малък Числата на същите композитни връзки.

Теломеризация

Теломеризация - олигомеризация на алкени в присъствието на вещества - верижни предаватели (teloins). В резултат на реакцията се образува смес от олигомери (телемери), от терминалните групи от които са части от телоген. Например, в СС14 реакцията с етилен телоген е Ccl4.

CCL 4 + NCH2 \u003d СН2 \u003d\u003e С1 (СН2СН2) n ccl3

Започването на тези реакции може да се извърши чрез радикални инициатори или G радиация.

16. Алметри. Реакции на радикално закрепване на халогени и халогенно развъждане (механизъм). Прикрепяне на карбен до олефини. Етилен, пропилей, бутилен. Индустриални източници и основни начини за използване.

Алкените лесно прикрепят халогени, по-специално хлор и бром (халогениране).

Типична реакция от този тип е обезцветяването на бромната вода

СН2 \u003d СН2 + br2 → CH2BR-CH2BR (1,2-диберметан)

Закрепването на електрофила на халоген селскостопанството към алкени се среща според правилото на Марковник:

Markovnikova правило: При свързване на протонни киселини или вода към асиметрични алкзи или алкинамат, водородът е прикрепен към най-хидрогенирания въглероден атом

хидрогениран въглероден атом е атомът, към който е свързан водород. Най-хидрогенираните - където най-много

Реакции на присъединяване към Карбенов

CR 2 Carbena: - високоактивно краткотрайни частици, които могат лесно да се присъединят към двойната връзка на алкените. В резултат на реакцията на добавяне на карбени се образуват производни на циклопропан

Етиленът е органична химична формула, описана с 2Н4. Е smirteshimalken ( олефин) Съединение. При нормални условия - безцветен горивен газ със слаба миризма. Частично разтворими във вода. Съдържа двойна връзка и следователно се отнася до ненаситени или ненаситени въглеводороди. Играе изключително важна роля в индустрията. Етиленът е най-произвежданата органична връзка в света: етиленов оксид; Полиетилен, оцетна киселина, етилов алкохол.

Основни химични свойства (не се учи, просто ги оставете да бъдат само в случай, внезапно да отпишат)

Етиленът е химически активно вещество. Тъй като има двойна връзка в молекулата между въглеродни атоми, тогава един от тях, по-малко издръжлив, лесно се счупва и на мястото на счупване на връзката се появява окислението, полимеризацията на молекулите.

Халогениране:

CH2 \u003d CH2 + Br2 → CH2 Br-CH2BR

Има обезцветяване на бромската вода. Това е висококачествен отговор на ненаситени съединения.

Хидрогениране:

СН2 \u003d СН2 + Н - Н → СН3 - СН3 (под действието на Ni)

Хидрогениране:

СН2 \u003d СН2 + НВБР → СН3 - СН2Бр

Хидратация:

СН2 \u003d СН2 + HOH → CH3CH2OH (под действието на катализатора)

Тази реакция беше отворена до. Butlers и се използва за промишлено производство на етилов алкохол.

Окисление:

Етиленът лесно се окислява. Ако етилен преминава през разтвор на калиев перманганат, тогава той ще обезкуражи. Тази реакция се използва за различни маргинални и ненаситени съединения. Етиленовият оксид е крехко вещество, кислородният мост се счупва и в резултат на това се образува водата, етилен гликолът се образува. Реакционно уравнение:

3CH 2 \u003d CH2 + 2kmno 4 + 4H2O → 3HOH2C - CH2OH + 2MN02 + 2KOH

C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O

Полимеризация (полиетиленова получаване):

nCH2 \u003d CH2 → (-СН2 -СН2-) n

Пропилен (Проплен) СН2 \u003d СН-СНз - непредпазлив (ненаситен) въглеводород на етиленов ред, горим газ. Пропилен е газообразно вещество с ниска точка на кипене t KIP \u003d -47,6 ° C

Обикновено пропилей е изолиран от газове за рафиниране на масло (с напукване на суров нефт, пиролиза на бензинови фракции) или преминаване на газ, както и от въглищни газове.

Hypermarket Знания \u003e\u003e Химия \u003e\u003e Химия клас 10 \u003e\u003e Химия: Alknes

Беззаконието е въглеводороди, съдържащи множество връзки между въглеродни атоми в молекулите. Алкените, алкините, алкадиците (полирани) са почтеност. Циклични въглеводороди, съдържащи двойна връзка в цикъла (циклоалком), както и циклоалкани с малък брой въглеродни атоми в цикъла (три или четири атома), също имат ненужен характер. Имотът на "уврежданията" е свързан с способността на тези вещества да се присъединят към реакцията, предимно водород, с образуването на граници или наситени, въглеводороди - алкани.

Структура

Алкените са ациклични, съдържащи в молекула, в допълнение към единични връзки, една двойна връзка между въглеродни атома и съответстваща на общата формула с n h2N.

Второто ви име - "Олефини" - алкени се получават по аналогия с мастни непоклатими киселини (олеинови, линолови), останките от които са част от течни мазнини - масла (от английското масло).

Въглеродните атоми, между които има двойна връзка, както знаете, са в състояние SP 2-хибридизация. Това означава, че един S- и две P-орбитали участват в хибридизацията, а един P-орбитал остава небидиран. Припокриването на хибридни орбитали води до образуване на A-Bonds и поради несподелени въглеродни атоми на съседните въглеродни атоми, вторият, пс-Об. Така двойната връзка се състои от една þ и една P-комуникация.

Хибридните орбитални атоми, образуващи двойна връзка, са в една и съща равнина, а орбиталните образуващи L-връзки са перпендикулярни на равнината на молекулата (виж фиг. 5).

Двойната връзка (0.132 nm) е по-къса от единствената, а енергията му е по-голяма, т.е. тя е по-силна. Въпреки това, наличието на мобилен, лесно поляризируема 7G-връзка води до факта, че алкените са химически по-активни от алкините и са в състояние да се присъединят към реакцията.

Хомологична серия от етаге

Небраншовите алкени са хомоложна серия от етен (етилен).

C2N4 - Eten, C3N6 - Pren, C4N8 - Buten, C5H10 - Penten, C6H12 - Hexen и др.

Изомерия и номенклатура

За алкени, като за алкананите, е характерна структурна изомера. Структурните изомери, както помняте, се различават един от друг по структурата на въглеродния скелет. Най-простият алкен, за който са характерни структурни изомери, е интелигентно.

СН3-СН2-СН \u003d СН2СН3-С \u003d СН2
Л.
CH3.
butene-1 метилпропен

Специален вид структурен изомеризъм е изомеризмът на двойната позиция на връзката:

СНЗ-СН2-СН \u003d СН2СНЗ-СН \u003d СН-СН3
Buten-1 Buten-2

Около единствената въглеродна въглеродна връзка е възможно почти свободно въртене на въглеродни атоми, така че алканови молекули могат да придобият най-разнообразна форма. Въртенето около двойната връзка не е възможно, което води до появата на още един изомеризъм в алкините - геометрични, или cIS-Trans Isomeria.

CISS-изомерите се различават от торалис-изомерите чрез пространствено местоположение на фрагментите на молекулата (в. \\ T този случай Метилови групи) по отношение на равнината пс- комуникация и следователно свойства.

Алкените са изомерни към циклоалкани (INTERCLASS ISOMERIA), например:

сН2 \u003d СН-СН2-СН2-СН2-СН3
хексен-1 циклохексан

Номенклатура alkenov., Проектирани от евреите, подобни на номенклатурата на Алканова.

1. Избор на основната верига

Образуването на името на въглеводород започва с определението на основната верига - най-дългата верига от въглеродни атоми в молекулата. В случай на алкени, основната верига трябва да съдържа двойна връзка.

2. номериране на основните вериги атоми

Номерирането на атомите на основната верига започва с края, към който двойната връзка е по-близо. Например, правилно име Връзки

сНЗ-СН-СН2-СН \u003d СН-СН3СН3

5-метилгения-2, а не 2-метилгексен-4, както може да се приеме.

Ако, чрез местоположението на двойната връзка, е невъзможно да се определи началото на номерацията на атомите във веригата, той определя позицията на заместителите по същия начин, както за лимитните въглеводороди.

СН3-СН2-СН \u003d СН-СН-СН3
Л.
CH3.
2-methylgexen-s

3. Формиране на името

Свързани са имената на алкените, както и имената на Ал-Канов. В края на заглавието броят на въглеродния атом, който започва двойна връзка, и суфиксът, обозначаващ връзката с класовия клас, е един.

Получаване

1. Напукване на петролни продукти. В процеса на термично напукване на ограничаването на въглеводороди, заедно с образуването на ALCA-нов, се появява образуването на алкени.

2. дехидризиране на ограничаването на въглеводороди. Когато Алканов преминава върху катализатор при висока температура (400-600 ° С), водородната молекула и образуването на алкен се почистват:

3. Дехидратация на алкохоли (по-чист вода). Ефектите на поливащите агенти (H2804, Al203) върху единични алкохоли при високи температури води до разцепване на водната молекула и образуването на двойна комуникация:

Тази реакция се нарича интрамолекулна дехидратация (за разлика от междумолекулната дехидратация, която води до образуването на прости етери и ще бъде изследван в § 16 "алкохоли").

4. дехидрогалогениране (риболов халоген водород).

При взаимодействието на халолаланкана с алкални в алкохолния разтвор се образува двойна връзка в резултат на разцепването на халогенната водородна молекула.

Имайте предвид, че в резултат на тази реакция се формира предимно бутен-2, а не бутен-1, което съответства на правило Зайцева:

Когато халогенният водород се почиства от вторични и третични халосини, водородният атом се разцепва от най-малкия хидрогениран въглероден атом.

5. дехалаенерация. Под действието на цинка върху водния алкан Dibromospiriz, атомите на халогените, които са със съседни въглеродни атоми, и образуването на двойни връзки се случват:

Физически свойства

Първите трима представители на хомоложната серия от алкени - газове, веществото на състава на C5H10-C16H32 - течни, висши алкени - твърди вещества.

Температурите на кипене и топене са естествено увеличени чрез увеличаване на молекулното тегло на съединенията.

Химични свойства

Реакция на свързване

Припомнете си отличителна черта Представители на ненаситени въглеводороди - алкени са способността да се присъединят към реакцията. Повечето от тези реакции се получават чрез механизма на електрофилното закрепване.

1. Хидрогениране на алкени. Алкените са в състояние да прикрепят водород в присъствието на катализатори на хидрогениране - метали - платина, паладий, никел:

СН3-СН2-СН \u003d СН2 + Н2 -\u003e СН3-СН2-СН2-СН3 \\ t

Тази реакция се появява при атмосферно и при повишено налягане и не изисква висока температура, тъй като е екзотермична. Когато температурата се повиши на същите катализатори, обратната реакция може да отиде - дехидрогениране.

2. Халогениране (прикрепване на халогени). Взаимодействието на Alkin с бромска вода или разтвор на бром в органичен разтворител (CL4) води до бързо избелване на тези разтвори в резултат на добавяне на халогенни молекули до алкено и образуването на диглагенеза.

Марковник Владимир Василевич

(1837-1904)

Руски химик органични. Формулирани (1869) Правила по посока на реакциите на заместването, разцепване, свързване за двойно свързване и изомеризация, в зависимост от химическата структура. Учил е (от 1880 г.) съставът на петрола, постави основите на нефтохимията като независима наука. Отворен (1883) нов клас Органични вещества - циклопафини (нафтеун).

3. Hydrologenation (обмен на халоген).

Реакцията на прикрепването на халогенния водород ще се разглежда по-подробно по-долу. Тази реакция подлежи на правило markovnikova:

С прибавянето на халогенен водород до алкен, водородът е прикрепен към по-хидрогенен въглероден атом, т.е. атом, при който има повече водородни атоми, и халогенът е по-малко хидрогениран.

4. Хидратация (Водна връзка). Хидратация на алкените води до образуването на алкохоли. Например, добавянето на вода към ете е в основата на един от промишлените методи за получаване на етилов алкохол:

СН2 \u003d СН2 + Н20 -\u003e CH3-CH2O
етен етанол

Имайте предвид, че първичният алкохол (с хидрокси група по време на първичен въглерод) се образува само по време на хидратация на ететан. По време на задвижването или други алкени се образуват вторични алкохоли.

Тази реакция също продължава в съответствие с правилото на Марковников - водородът е прикрепен към по-хидрогениран въглероден атом и хидроксилната група е по-малко хидрогенирана.

5. Полимеризация. Специален случай Прикачването е реакцията на полимеризация на алкените:

Тази реакция на свързване преминава през механизма на Фрийради.

Окислителни реакции

Подобно на всякакви органични съединения, алкените изгарят в кислород с образуването на С02 и Н20.

За разлика от Алканов, които са устойчиви на окисляване в разтвори, алкените лесно се окисляват под действието водни решения Перманганат калий. В неутрални или ниски алкални разтвори, алкените са окисляването на диолите (диолетови алкохоли) и хидроксилните групи се съединяват с атомите, между които има двойна връзка с окисление.

Както вече знаете, ненаситените въглеводороди - алкени са способни да се присъединят към реакцията. Повечето от тези реакции се получават чрез механизма на електрофилното закрепване.

Електрофилна връзка.

Електрофилните реакции са реакции, протичащи под действието на електрофилас - частици, които имат недостатък на електронната плътност, като празен орбитал. Най-простата частица на електрофил е водород. Известно е, че водороден атом има един електрон на Z-In-Orbital. Водородната катион се образува, когато атомът губи този електрон, така че водородът няма електрони като цяло:

N · - 1E ---\u003e H +

В същото време катионът има доста висок афинитет към електрона. Комбинацията от тези фактори прави водородността на достатъчно силна електрическа частица.

Образуването на водород е възможно, когато електролитна дисоциация Киселини:

HBR -\u003e H + + WR -

Поради тази причина много електрофилни реакции отиват в присъствието и с участието на киселини.

Електрически частици, както вече бяха споменати по-рано, работят на системи, съдържащи зони с повишена електронна плътност. Пример за такава система може да бъде многократна (двойна или тройна) въглеродна вратовръзка.

Вече знаете, че въглеродните атоми, между които се образува двойна връзка, са в състояние на SP 2-хибридизация. Въглеродните атоми на Negybar-All в помещенията, разположени в същия самолет се припокриват, образуват пс- комуникация, която е по-малко трайна от þ комуникация, и най-съществено, лесно поляризирана под действието на външно електрическо поле. Това означава, че при приближаване към положително заредена частица, електроните на ТС комуникациите се изменят в неговата посока и така нареченият се образува. р-комплекс.

Оказва се пс-COMPLEX и при закрепване на водород пс- Комуникация. Водородната катион се задушава върху изпъкналата молекула равнинна електронна плътност пс- комуникация и се присъединява към него.

На следващия етап има пълна смяна на електронната двойка пс- Комуникация с един от въглеродните атоми, което води до появата на жизнеспособна двойка електрони върху нея. Орбиталът на въглеродния атом, на който се намира тази двойка, и празната орбитал на водородността се припокрива, което води до образование ковалентна комуникация Според механизма за приемане на донори. Вторият въглероден атом има празен орбитал, т.е. положителен заряд.

Получената частица се нарича карбокатион, тъй като съдържа положителен заряд върху въглеродния атом. Тази частица може да бъде свързана с всеки анион, частица с напоена електронна двойка, т.е. нуклеофил.

Помислете за механизма за реакция на закрепването на електрофил върху примера на хидрообразност (добавяне на бромомер) Етна:

Ch2 \u003d ch2 + nvg -\u003e star-ch3

Реакцията започва с образуването на електрофилна частица - водород, който се среща в резултат на дисоциация на бромомоторната молекула.

На водородната атака пс- Ояз, формиране пс-Checlex, който бързо се превръща в карбокацион:

Сега разгледайте по-труден случай.

Реакцията на добавянето на бромомотородород до етен протича уникално и взаимодействието на бромовия модел с подпори теретично могат да дадат два продукта: 1-бромпропан и 2-бромопропан. Експерименталните данни показват, че 2-бромопропан се получава главно.

За да обясним това, ще трябва да разгледаме междинна частица - карбокатион.

Добавянето на водород на пропорту може да доведе до образуването на две въглеродни средства: ако водородът ще се свърже с първия въглероден атом, към атома, който е в края на веригата, тогава положителният заряд ще бъде във втория , т.е. в центъра на молекулата (1); Ако се присъедините към втория, тогава положителният заряд ще бъде на първия атом (2).

Преобладаващата посока на реакцията ще зависи от това как карбокатион ще бъде по-голям в реакционната среда, която от своя страна се определя от съпротивлението на карбокацията. Експериментът показва преобладаващо образуване на 2-бромопроп. Това означава, че образуването на карбокация (1) с положителен заряд върху централния атом е по-голямо.

Голямата стабилност на този карбокацион се дължи на факта, че положителният заряд върху централния въглероден атом се компенсира чрез положителния индуктивен ефект на две метилови групи, чийто общ ефект е по-висок от +/- ефект на една етилова група:

Моделите на хидро-алкалогенирането на алкените бяха изследвани от известния руски химик V. V. Markovnikov, студент А. М. Бюлерова, който, както бе споменато по-горе, формулира правилото, което носи името му.

Това правило е установено емпирично, т.е. имперно. В момента можем да дадем напълно убедително обяснение.

Интересното е, че правилото на Марковников е предмет на други реакции на електрофилното привързаност, така че тя ще я формулира правилно в по-общ вид.

В реакциите на електрофиловите води, електрофилът (частица с празен орбитал) е прикрепен към по-хидрогенен въглероден атом и нуклеофилът (частица със среден двойка електрони) е по-малко хидрогениран.

Полимеризация

Специален повод на реакцията на добавянето е реакцията на полимеризацията на алкените и техните производни. Тази реакция продължава чрез механизма на свободното радикално приложение:

Полимеризацията се извършва в присъствието на инициатори - пренасители, които са източник на свободни радикали. Пластирните съединения се обаждат вещества, чиито молекули включват група-O-. Най-простата пероксидация е никой водороден пероксид.

При температура от 100 ° С и налягане от 100 mPa, хомо-лисите са нестабилната кислородна кислородна връзка и образуването на радикали - полимеризационни инициатори. Под действието на радикалите се инициира чрез полимеризация, която се развива като реакция на свободна радикална закрепване. Растежът на веригата се спира, когато реакционната смес се появява рекомбинацията на радикалите - полимерната верига и радикалите или KOSN2SH2-.

При реакцията на свободната радикална полимеризация на вещества, съдържащи двойна връзка, се получават голям брой високо молекулни връзки:

Използването на алкени с различни заместители дава възможност да се синтезира богат асортимент от полимерни материали с широк спектър от свойства.

Всички тези полимерни съединения са широко използвани в различни области на човешката дейност - индустрията, медицината, се използват за производство на биохимични лаборатории, някои са междинни съединения за синтеза на други високомолекулни съединения.

Окисление

Вече знаете, че в неутрални или слабо алкални разтвори има окисление на алкени до диолите (дутомични алкохоли). В кисела среда (подкислява се със сярна киселина), двойната връзка е пълна и превръщането на въглеродни атоми, между които има двойна връзка, в въглеродни атоми на карбоксилната група:

За определяне на тяхната структура може да се използва разрушително окисление на алкените. Например, ако при окисление на някои алкини, оцетните и пропионови киселини са получени, това означава, че окислението се подлага на пентен-2 и ако са получени масло (бутан) и въглероден диоксид, първоначалният въглеводород е penten-1.

Приложение

Алкените са широко използвани в химическата промишленост като суровини за получаване на различни органични вещества и материали.

Например, егенът е изходен материал за производството на етанол, етилен гликол, епоксиди, дихлороетан.

Голямо количество етен се обработва в полиетилен, който се използва за производство на опаковъчен филм, ястия, тръби, електрически изолационни материали.

Глицерин, ацетон, изопропанол, разтворители се получават от задвижване. Полипропилен се получава чрез полимеризация, която в много индикатори надвишава полиетилен: има повече висока температура Топене, химическа стабилност.

Понастоящем полиетилен е аналози на полиетилен произвеждат влакна с уникални свойства. Например, полипропиленовите фибри са по-силни от всички известни синтетични влакна.

Материалите от тези влакна са обещаващи и все повече се използват в различни области на човешката дейност.

1. Какви видове изомеризъм са характерни за алкените? Напишете формулите на възможните изомери penten-1.
2. От кои съединения могат да бъдат получени: а) изобутен (2-метилпропен); б) бутен-2; в) Buten-1? Напишете уравненията на съответните реакции.
3. дешифрират следващата верига от трансформации. Наименование Съединения А, В, V. 4. Поканете метода за получаване на 2-хлоропропан от 1-хлорен пропан. Напишете уравненията на съответните реакции.
5. Поканете метода за почистване на етана от етиленови примеси. Напишете уравненията на съответните реакции.
6. Дайте примери за реакции, с които можете да различите границата и ненаситените въглеводороди.
7. Общо хидрогениране от 2,8 g алкено е изразходвано 0.896 литра водород (п. Y.). Какво молекулярна маса и структурната формула на това съединение, имащо нормална верига от въглеродни атоми?
8. Какъв газ е в цилиндъра (етен или пропан), ако е известно, че 90 cm3 (п. Y.) кислородът поема пълно изгаряне на 20 cm3 от този газ?
девет *. В реакцията на Alkin с хлор в тъмното се образуват 25,4 g дихлорид, и с реакцията на този алкен, същата маса с бром в тетрахлорметан е 43.2 g дибромид. Задайте всички възможни структурни формули на оригиналния алкейн.

Откриване на историята

От гореспоменатия материал, ние вече разбирахме, че етиленът е двойна бара на хомологична серия от ненаситени въглеводороди, имащи една двойна връзка. Тяхната формула CN H 2N и те се наричат \u200b\u200bалкени.

Германският лекар и химикът Becherce през 1669 г. първо е възможно да се получи етилен чрез излагане на сярна киселина върху етилов алкохол. Бедър установи, че етиленът е по-химически активен от метан. Но за съжаление, по това време придобиването на газ не може да бъде идентифицирано, следователно той не е присвоил никакво име.

Малко по-късно холандските химици се възползваха от етилен по същия начин. И тъй като когато взаимодействате с хлор, той имаше свойство за образуване на мазна течност, след това се наричаше името на "Massborne Gas". По-късно стана известно, че тази течност е дихлоретан.

В френски Терминът "шайба" звучи като oléfiant. И след като са открити други въглеводороди от този тип, Antoine Furkrua, френски химик и учен, въведе нов термин, който стана обща за целия клас олефини или алкени.

Но в началото на деветнадесети век френският химик J. Gay-Lyssak беше доведен, че етанолът се състои не само от "масажа" газ, но и вода. В допълнение, същият газ се открива в етилхлорида.

И въпреки че химиците са определили, че етиленът се състои от водород и въглерод, и съставът на веществата вече е известен, но те не могат да го намерят за дълга формула за дълго време. И само през 1862 г. Е. Еърленмеър успя да докаже наличието на етиленов двойна молекула за свързване. Това също признава руския учен А. М. Butlers и потвърди корементално верността на такава гледна точка.

Намиране в природата и физиологичната роля на алкените

Много от тях се интересуват от въпроса, при който алкените могат да бъдат намерени в природата. Така че, се оказва, че в природата практически не се случват, тъй като най-простият негов представител етилен е хормон за растенията и само в незначителна сума в тях се синтезират.

Вярно е, че в природата има такъв алкен като muscalur. Този един от естествените алкени е секси атрактант за жени на домашно приготвяне.

Заслужава да се обърне внимание на факта, че с висока концентрация на нисши алкени притежава наркотичен ефект, който може да причини спазми и дразнене на лигавиците.

Използването на алкени

Животът на съвременното общество днес е трудно да си представим без използването на полимерни материали. Тъй като за разлика от естествени материалиПолимерите имат различни свойства, те са светли в обработка и дори ако погледнете цената, тогава те са сравнително евтини. Друг важен аспект в полза на полимерите е, че много от тях могат да бъдат рециклирани отново.

Алкени са открити в производството на пластмаси, каучук, филми, тефлон, етилов алкохол, оцетен алдехид и други органични съединения.

В селско стопанство Използва се като средство, което ускорява процеса на зреене на плодове. Пропилен и бутилен се използват за получаване на различни полимери и алкохоли. Но при производството на синтетичен гума се използва изобутилен. Ето защо може да се заключи, че без алкените не могат да направят, тъй като те са най-важните химически суровини.

Промишлена употреба на етилен

В промишлените скали пропилелът обикновено се използва за полипропиленов синтез и да произвежда изопропанол, глицерин, масло алдехиди и др. Всяка година необходимостта от пропилен се увеличава.