В които химичните реакции са разпределени. Alkaans - дефиниция, структура, физични и химични свойства

Натриева сол на оцетната киселина (натриев ацетат) с излишък от алкални води до разцепване на карбоксилната група и образуването на метан:

Ch3son + Naon CH4 + Na2S03

Ако вместо натриев ацетат приема натриев пропионат, се образува етан, натриев бутаноат е пропан и т.н.

RSN2son + Naon -\u003e RS3 + Na2S03

5. Синтез на Вюрц. При взаимодействие между халогенен алкален метал, натрийът се образува екстремни въглеводороди и халид алкален метал, например:

Действието на алкален метал върху смес от халогенмоди (например бромоетан и бромометан) ще доведе до образуване на смес от алкани (етан, пропан и бутан).

Реакцията, върху която синтеза на Würtz се основава добре само с халочани, в молекулите, от които халогенният атом е прикрепен към първичния въглероден атом.

6. Хидролиза на карбиди. При обработка на някои карбиди, съдържащи въглерод в степента на окисление -4 (например алуминиев карбид), метанът се образува от вода:

IL4C3 + 12N20 \u003d СН4 + 4Ал (OH) 3 Физически свойства

Първите четирима представители на хомоложната серия метан - газове. Най-простият от тях е метан - газ без цвят, вкус и мирис (миризмата на "газ", чувство, че е необходимо да се обадите на телефона 04, се определя от миризмата на меркапти - съединения тип Seldoder, специално добавени към метан Използва се в домакински и индустриални газови устройства, за да могат хората, които са до тях, те биха могли да определят изтичането).

Въглеводородите на състава от C5H12 до C15H32 - течни, по-тежки въглеводороди - твърди вещества.

Кипенето и температурата на топене на алканите постепенно се увеличават с увеличаване на дължината на въглеродната верига. Всички въглеводороди са слабо разтворени във вода, течните въглеводороди са обичайни органични разтворители.

Химични свойства

1. Реакции за замяна. Най-характерните за ал-канес са реакциите на свободното радикално заместване, по време на което водородният атом се заменя с халогенен атом или всяка група.

Представяме уравненията на най-характерните реакции.

Халогениране:

CH4 + C12 -\u003e CH3SL + HCL

В случай на излишно халогенно хлориране може да отиде по-далеч, до пълната подмяна на всички водородни атоми върху хлор:

CH3SL + C12 -\u003e HCI + CH2SL2
дихлорометан хлорид метилен

CH2SL2 + SL2 -\u003e НС1 + СНС13
трихлорметан хлороформ

SNSL3 + SL2 -\u003e HCL + CCL4
tetrachloromethane Tour Chllide Carbon

Получените вещества са широко използвани като разтворители и изходни материали в органичен синтез.

2. дехидрогениране (водородно разцепване). При пролукане на алкани над катализатор (PT, Ni, A1203, SG2O3) високи температури (400-600 ° С) водородната молекула и образуването на алкено се случва:

СН3-СН3 -\u003e СН2 \u003d СН2 + Н2

3. Реакции, придружени от унищожаването на въглеродната верига. Всички крайни въглеводороди са осветени с образуването на въглероден диоксид и вода. Газообразните въглеводороди, смесени с въздух в определени съотношения, могат да експлодират. Изгарянето на лимитните въглеводороди е свободна инцитурмната реакция, която е много важна при използване на алкани като гориво.

CH4 + 2O2 -\u003e C02 + 2N2O + 880kj

Като цяло, реакцията на алкановете на горенето може да бъде написана, както следва:

Термичните реакции на разцепване са в основата на индустриалния процес - напукване на въглеводороди. Този процес е най-важният етап от рафинирането на петрола.

Когато метанът се нагрява до температура от 1000 ° С, започва метан пиролизата - разлагането на прости вещества. Когато се загрява до температура от 1500 ° С, е възможно образуването на ацетилен.

4. Изомеризация. Когато линейните въглеводороди се нагрят с катализатор за изомеризация (алуминиев хлорид), се случват вещества с разклонен въглероден скелет:

5. Ароматизация. Алкани с шест или повече въглеродни атома във веригата в присъствието на катализатора са циклизирани с образуването на бензол и неговите производни:

Каква е причината, поради която алканът приема реакции, протичащи чрез свободен радикален механизъм? Всички въглеродни атоми в алкананската молекули са в състояние на SP 3-хибридизация. Молекулите на тези вещества са изградени при използване на ковалентен неполярен С-С (въглерод-въглерод) на връзки и слабиolar C - H (въглерод-водород) връзки. Те нямат участъци с повишена и намалена електронна плътност, лесно поляризирани връзки, т.е. такива облигации, плътността на електронната техника, в която може да бъде изместена под действието на външни влияния (електростатични области на йони). Следователно, алканите няма да реагират с заредени частици, тъй като връзките в молекулите на алкани не се нарушават чрез хетеролитичния механизъм.

Най-характерните реакции на алкани са реакциите на свободното заместване на радикала. По време на тези реакции водородният атом се заменя с халогенен атом или всяка група.

Кинетиката и механизмът на свободните радикални верижни реакции, т.е. реакции, протичащи под влиянието на свободните радикали - частици, които имат несвързани електрони, изследват прекрасния руски химик N. N. Semenov. За тези изследвания беше наградена нобеловата награда в химията.

Обикновено механизмът на свободната радикална реакция на заместване присъства три основни етапа:

1. Иницииране (раждане на веригата, образуването на свободни радикали под действието на енергийния източник - ултравиолетова светлина, отопление).

2. Развитието на веригата (веригата на последователни взаимодействия на свободните радикали и неактивни молекули, в резултат на които се образуват нови радикали и нови молекули).

3. Изрязване на веригата (комбиниране на свободните радикали в неактивни молекули (рекомбинация), "смърт" на радикали, прекратяване на развитието на веригата на реакциите).

Научни изследвания Н.н. Семенова

Семенов Николай Николаевич

(1896 - 1986)

Съветски физик и физикохимист, академик. Лауреат Нобелова награда (1956). Научно изследване Позоваване на преподаването на химични процеси, катализа, верижни реакции, теория на термичната експлозия и изгаряне на газови смеси.

Помислете за този механизъм при примера на реакцията на метан хлориране:

CH4 + SL2 -\u003e CH3SL + HCL

Започването на веригата възниква в резултат на факта, че при действието на ултравиолетовото облъчване или при нагряване, холитична почивка на CL-SL връзката и хлораната молекула се разпада до атоми:

SL: SL -\u003e SL · + SL ·

Формирани свободни радикали атакуват метанови молекули, наклонени водороден атом:

CH4 + SL · -\u003e CH3 · + NSL

и се превръщат в радикали СН3, което от своя страна се обърна към хлорни молекули, унищожавайте ги с образуването на нови радикали:

CH3 · + CL2 -\u003e CH3SL + SL et et al.

Развитието на веригата се случва.

Заедно с образуването на радикали, тяхната "смърт" се случва в резултат на процеса на рекомбинация - образуването на неактивна молекула от два радикала:

Ch3 · + sl · -\u003e ch3sl

SL · + SL ·\u003e SL2

CH3 · + CH3 · -\u003e CH3-CH3

Интересно е да се отбележи, че по време на рекомбинацията има точно толкова енергия, колко е необходимо да се унищожи само получената комуникация. Във връзка с това рекомбинацията е възможна само ако третата частица (друга молекула, стената на реакционния съд) е включена в сблъсъка на два радикала), която се осъществява излишната енергия. Това дава възможност да се регулират и дори да се спре свободните радикални верижни реакции.

Обърнете внимание на последния пример за рекомбинантна реакция - образуването на етанната молекула. Този пример показва, че реакцията, включваща органични съединения е доста сложен процес, в резултат на което, заедно с основния продукт на реакцията, страничните продукти често се образуват, което води до необходимостта от разработване на сложни и скъпи методи за почистване и разделяне на целевите вещества.

В реакционната смес, получена по време на хлорния хлор, заедно с хлорометан (СН3С1) и хлорид, ще съдържа: дихлорометан (СН2СЛ2), трихлорметан (SNSL3), тетрахлорметан (CI4), етан и неговите хлорирани продукти.

Сега ще се опитаме да вземем предвид реакцията на халид (например, броминиране) на по-сложно органично съединение - пропан.

Ако само едно моно-хлорно производно е възможно в случай на метан хлориране, в тази реакция могат да бъдат оформени две монобромни производни:

Може да се види, че в първия случай има замяна на водородния атом при първичен въглероден атом, а във втория - със средно. Са скоростта на тези реакции? Оказва се, че в крайната смес е доминиран, че продуктът на подмяна на водородния атом е доминиран, който е под вторичния въглерод, т.е. 2-бромопропан (СН3-старт-СН3). Нека се опитаме да го обясним.

За да направите това, ще трябва да се възползваме от устойчивостта на междинните частици. Забелязахте, че когато описвате механизма на реакцията на метан хлориране, споменахме метилов радикал - CH3 ·? Този радикал е междинна частица между метан СН4 и хлорометан СН3сл. Междинната частица между пропан и 1-бромопропан е радикал с несвратен електрон при първичен въглерод и между пропан и 2-бромопропан - при вторичен режим.

Радикал с несвратен електрон при вторичен въглероден атом (б) е по-стабилен в сравнение с свободен радикал с несвратен електрон с първичен въглероден атом (а). Той се формира в повече количества. Поради тази причина основният продукт на реакцията на пропан бромирането е 2-бромо пропан - съединението, чиято образуване преминава през по-стабилна междинна частица.

Нека дадем няколко примера за свободните радикални реакции:

Реакция на хранителни вещества (реакция на Konovalov)

Реакцията се използва за получаване на нитро съединения - разтворители, източници за много синтез.

Каталитично окисление на алкани кислород

Тези реакции са в основата на най-важните индустриални процеси за получаване на алдехиди, кетони, алкохоли директно от екстремни въглеводороди, например:

CH4 + [O] -\u003e Ch3он

Приложение

Лимитните въглеводороди, особено метан, са много широко използвани в промишлеността (Схема 2). Те са прости и сравнително евтини суровини, за да получат голям брой големи съединения.

Съединенията, получени от метан, най-евтините въглеводородни суровини се използват за получаване на различни други вещества и материали. Метанът се използва като източник на водород в синтеза на амоняк, както и за получаване на синтетичен газ (СО и Н2 смес), използван за промишлен синтез на въглеводороди, алкохоли, алдехиди и други органични съединения.

Въглеводородите на по-високо кипящи маслени фракции се използват като гориво за дизелово гориво, турборежещи двигатели, като основа на смазочни масла, като суровини за производството на синтетични мазнини и др.

Даваме няколко индустриално значими реакции, които се срещат с метан. Метанът се използва за получаване на хлороформ, нитрометан, кислород-съдържащи производни. Алкохоли, алдехиди, карбоксилни киселини могат да бъдат оформени чрез директно взаимодействие на алкани с кислород в зависимост от условията на реакцията (катализатор, температура, налягане):

Както вече знаете, въглеводородите на състава от C5H12 до C11N24 са включени в бензиновата част на маслото и се използват главно като гориво за двигатели с вътрешно горене. Известно е, че най-ценните компоненти на бензина са изомерните въглеводороди, тъй като те имат максимална детонационна стабилност.

Въглеводороди в контакт с въздушен кислород бавно образуват връзки - пероксид. Това е бавно течаща свободна радикална реакция, чийто инициатор е кислородната молекула:

Имайте предвид, че хидропероксидната група е оформена във вторични въглеродни атоми, които са най-вече в линейни или нормални въглеводороди.

С рязко увеличаване на налягането и температурата, възникнали в края на такта за компресиране, разграждането на тези пероксидни съединения започва с образуване голям номер Свободните радикали, които "пускат" свободна радикална верига изгаряне реакция по-рано от необходимото. Буталото все още се издига, а продуктите от горящ бензин, които вече са успели да се образуват в резултат на преждевременно запалване на сместа, го бутат надолу. Това води до рязко намаляване на силата на двигателя, нейното износване.

По този начин основната причина за детонация е наличието на пероксидантни съединения, способността за формиране, която е максимална в линейни въглеводороди.

Най-малката резистентност към детонация сред въглеводородите на бензиновата фракция (C5H14 - C11N24) има K-хептан. Най-стабилната (т.е. в най-малката степен образуват пероксид) така наречения изохатан (2,2,4-триметилпентан).

Обикновено приетата характеристика на стабилността на детонацията на бензина е октаново число. Октановото ниво 92 (например бензин А-92) означава, че този бензин има същите свойства като смес, състояща се от 92% изоореда и 8% хептан.

В заключение може да се добави, че използването на високооктаново бензин дава възможност за увеличаване на коефициента на компресия (налягане в края на такта за компресиране), което води до увеличаване на мощността и ефективност на двигателя с вътрешно горене.

Намиране в природата и разписката

В днешния урок се срещнахте с такава концепция като Alkana, и научете за неговата химичен състав и получаване на методи. Затова нека да продължим по-подробно по темата за намиране на алканани в природата и да научите как и къде са намерили приложението.

Основните източници за производството на алкани са природен газ и масло. Те представляват по-голямата част от продуктите от петрола. Често срещано, в депозитите на седиментни породи метан, също е газов хидрат на алкани.

Основният компонент на природния газ е метан, но съставът има малка част от етан, пропан и бутан. Метанът може да бъде открит при образуването на образуване на въглища, блата и при преминаване на маслени газове.

Също така, Ankans могат да бъдат получени чрез прием на въглища. В природата има и така наречените твърди алкани - озобери, които са представени под формата на минни восъчни отлагания. OZokerite може да бъде открит във восъчни растения или семена, както и в пчелния восък.

Индустриално разпределение на алкананите се взема от природни източници, които, за щастие неизчерпаеми. Те се получават чрез метода на каталитично хидрогениране на въглеродни оксиди. Също така може да се получи метан лабораторни условияИзползване на метода на нагряване на натриев ацетат с твърда алкална или хидролиза на някои карбиди. Но също алкани могат да бъдат получени чрез декарбоксилиране на карбоксилни киселини и по време на тяхната електролиза.

Прилагане на Alkanov.

Алки на нивото на домакинството са широко използвани в много области на човешката дейност. В крайна сметка е много трудно да си представим нашия живот без природен газ. И това няма да бъде тайна, че основата на природния газ е метан, от който се използва техническият въглерод при производството на топографски бои и гуми. Хладилникът, който е в къщата на всички, също работи чрез алканови съединения, използвани като хладилни агенти. Ацетилен, получен от метан, се използва за заваряване и режещи метали.

Сега вече знаете, че алканите се използват като гориво. Те присъстват в състава на бензин, керосин, слънчево масло и мазут. Освен това те са в състава на смазочни масла, вазелин и парафин.

Като разтворител и за синтеза на различни полимери, циклохексанът е открит широко разпространена употреба. И в анестезия използвайте циклопропан. Сквалан, като висококачествено смазочно масло, е компонент на много фармацевтични и козметични лекарства. Аккните са суровини, чрез които се получават органични съединения като алкохол, алдехиди и киселини.

Парафинът е смес от висши алкинани и тъй като е нетоксичен, след това широко използван в хранително-вкусовата промишленост. Използва се за импрегниране на пакети за млечни продукти, сокове, крупа и т.н., но включително в производството на дъвка. По време на парафинолата се използва предварително загрятен парафин.

В допълнение към горното, парафинът се импрегнира с ръководителя на мачовете, за по-добро изгаряне, моливи и направени свещи от него.

При използване на окисляването на парафин се получават продукти, съдържащи кислород, основно органични киселини. При смесване на течни въглехидрати с определен брой въглеродни атоми се получава вазелин, който е широко използван както парфюми, така и козметология и лекарства. Използва се за приготвяне на различни мехлеми, кремове и гелове. И също така използва за топлинни процедури в медицината.

Практически задачи

1. Запишете общата формула на въглеводороди на хомоложната серия алкани.

2. Напишете формулите на възможните хексанови изомери и ги наречете в системна номенклатура.

3. Какво е напукване? Какви видове крекинг знаете?

4. Напишете формулите на евентуални изделия от напукване хексан.

5. Декапете следващата верига от трансформации. Наименование съединения A, B и V.

6. Дайте структурна формула на C5H12 въглеводород, образуващ само едно монобромно производно по време на брема.

7. При пълно изгаряне на 0.1 mol алкан от неизвестната структура се консумира от 11.2 литра кислород (с п. Y.). Каква е структурната формула на алкан?

8. Коя е структурната формула на въглеводородния край на газовия лимит, ако 11 g от този газ заемат обем от 5.6 L (с n. Y.)?

9. Спомнете си, че знаете за използването на метан и обяснете защо изтичането на газ в домакинството може да бъде открито от миризма, въпреки че неговите компоненти нямат.

10 *. Какви съединения могат да бъдат получени чрез каталитично окисление на метан в различни условия? Напишете уравненията на съответните реакции.

единадесет *. Продукти за горене (в излишък от кислород) 10.08 l (n.) Смесната смес от етан и пропан, пропуснала през излишък от липа вода. В същото време се образуват 120 g седимент. Определете обема на състава на първоначалната смес.

12*. Плътността на етанната смес от два алкинани е 1.808. При бромиране на тази смес се разпределят само две двойки изомерни монобромани. Общата маса на по-леките изомери в реакционните продукти е равна на общата маса на по-тежки изомери. Определете обемната фракция на по-тежък алкан в първоначалната смес.

Структурата на алкананската

Алкани - въглеводороди, в чиито молекули атоми са свързани с единични връзки и съответстват на общата формула C N H 2N + 2 . В алканови молекули всички въглеродни атоми са в състояние sP 3-хибридизация.

Това означава, че всичките четири хибридни орбитали на въглеродния атом са еднакви във форма, енергия и са насочени под ъглите на равностранена триъгълна пирамида - tetrahedra. Ъглите между орбитала са равни на 109 ° 28 '. Около единични въглерод-въглеродни връзки е възможно почти свободно въртене, а молекулите на алкан могат да придобият най-разнообразна форма с ъгли при въглеродни атоми близо до тетраедрат (109 ° 28 '), например в H-PENTAN молекулата.

Особено си струва да се вземат връзки в алкананската молекули. Всички връзки в повишени въглеводородни молекули са единични. Припокривайки се по оста, свързващ ядрата на атомите, т.е. то Σ-bond.. Комбинира въглерод - въглеродът не е полярен и лошо поляризм. Дължина C-SUB. Алканите са 0.154 nm (1.54 10 10 m). Комуникацията S-H е малко по-къса. Електронната плътност е леко изместена към по-електрифициращ въглероден атом, т.е. връзката на SN е слаболарен.

Хомологичен ред метан

Хомология- вещества, подобни на структурата и свойствата и се различават една или повече ленти 2 .

Ограничете въглеводородите Съставляват хомоложна серия от метан.

Изомерия и номенклатура на Алканов

За алкани е характерно за т.нар структурна Иромера. Структурните изомери се различават един от друг по структурата на въглеродния скелет. Най-простият алкан, за който са характерни структурни изомери, е Бутан.

Помислете повече за алкани на основата на номенклатурата Jupak.

1. Избор на основната верига. Образуването на името на въглеводород започва с определението на основната верига - най-дългата верига от въглеродни атоми в молекулата, която е като нейната основа.

2. Номериране на основните вериги атоми. Атомите на главната верига са присвоени номера. Номерирането на основните вериги атоми започва с края, до който заместителят е по-близо (структура А, б). Ако заместителите са равни на изваждането от края на веригата, номерирането започва накрая, в което те са по-големи (структура б). Ако различни заместители са на еднакво разстояние от краищата на веригата, номерирането започва с края, към който по-старата е по-близо (структура D). Старшичността на въглеводородните заместители се определя от какъв ред следва в азбуката на писмото, с което името им започва: метил (-СНз3), след това пропил (-СН2-АН2-СНз), етил (-СН2-С13), Ch 3) и т.н.

Моля, обърнете внимание, че името на заместителя се образува от заместването на суфикс-и на суфикс -ил в заглавието на съответния алкан.

3. Образуване на име. В началото на името показват номера - брой въглеродни атоми, при които са разположени заместители. Ако имаш този атом Има няколко заместители, съответният номер в заглавието се повтаря два пъти през запетая (2.2-). След номера на тире показват броя на заместителите (ди - два, три - три, тетра - четири, пента - пет) и името на заместителя (метил, етил, пропил). Тогава без интервали и тирета - името на главната верига. Основната верига се нарича въглеводород - член на хомоложната серия метан (метан, етан, пропан и др.).

Имената на веществата, структурните формули, от които са дадени по-горе, са както следва:

Структура на: 2-метилпропан;

Структура В: 3-етилхексан;

Структура: 2,2,4-триметилпентан;

Структура G: 2-метил 4-етилхексан.

Липса на молекули на ограничаващи въглеводороди полярни връзки води до факта, че те лошо се разтварят във вода, не вземайте под внимание при заредени частици (йони). Най-характерната за алкананите са реакции, изтичащи с участие свободни радикали.

Физични свойства на Алканов

Първите четирима представители на хомоложната серия метан - газа. Най-простият от тях - метан - газ без цвят, вкус и мирис (миризмата на "газ", чувство, че е необходимо да се обадите 04, се определя от миризмата на меркаптин - съдържащи сяра съединения, специфично добавени към метан, използван в Домашни и индустриални газови устройства, за да се гарантира, че хората, разположени до тях, биха могли да определят изтичане на миризма).

Композиция на въглеводороди от От 5 Н. 12 преди От 15 Н. 32 - течности; Тежки въглеводороди - твърди вещества. Кипенето и температурата на топене на алканите постепенно се увеличават с увеличаване на дължината на въглеродната верига. Всички въглеводороди са слабо разтворени във вода, течните въглеводороди са обичайни органични разтворители.

Химически свойства на Алканов

Реакционна реакция.

Най-характерните за алкинаните са реакции безплатно радикално заместване, при което водородният атом се заменя с халогенен атом или всяка група.

Представяме уравненията на характеристиката реакции на халогениране:

В случай на излишък на халоген хлориране може да продължи, до пълна подмяна на всички водородни атоми за хлор:

Получените вещества са широко използвани като разтворители и изходни материали в органичен синтез.

Реакция на дехидрогениране. (Разцепване на водород).

По време на предаването на Алканов над катализатора (Pt, Ni, Al2O3, CR2O3) при високи температури (400-600 ° С), молекулата на водородната и образуването се почиства. alkena.:

Реакции, придружени от унищожаването на въглеродната верига. Всички крайни въглеводороди горя С образуването на въглероден диоксид и вода. Газообразните въглеводороди, смесени с въздух в определени съотношения, могат да експлодират.

1. Изгарянето на крайни въглеводороди - Това е свободна радикална екзотермична реакция, която е много важна при използване на алкани като гориво:

Като цяло, реакцията на алкановете на горенето може да бъде написана, както следва:

2. Термично разделяне на въглеводороди.

Процесът продължава безплатен радикален механизъм. Повишаването на температурата води до хомолитично разрушаване на въглерод-въглеродни връзки и образуването на свободни радикали.

Тези радикали взаимодействат един с друг чрез обмен на водородния атом, с образуването на молекула алкан и алкенови молекули:

Топлинните реакции на разделяне в основата на промишления процес - крекинг въглеводороди. Този процес е най-важният етап от рафинирането на петрола.

3. Пиролиза. Когато започва да се нагрява метан до температура от 1000 ° С пиролиза метал - разлагане на прости вещества:

При нагряване до температура от 1500 ° C е възможно ацетилен:

4. Изомеризация. Когато линейните въглеводороди се нагряват с изомеризационен катализатор (алуминиев хлорид), образуването на вещества с скелет с разклонения въглерод:

5. Ароматизация. Алкани с шест или повече въглеродни атома във веригата в присъствието на катализатора са циклизирани с образуването на бензол и неговите производни:

Аккните са в реакции, преминаващи през свободен радикален механизъм, тъй като всички въглеродни атоми в алкананската молекули са в състояние на SP 3-хибридизация. Молекулите на тези вещества са изградени, като се използва ковалентен неполярен С-С (въглерод - въглерод) на връзки и слабиоларни C - H (въглеродни - водород) връзки. Те нямат участъци с повишена и намалена електронна плътност, лесно поляризирани връзки, т.е. такива облигации, плътността на електронната плътност, в която могат да бъдат изместени под действието на външни фактори (електростатични полета на йони). Следователно, алканите няма да реагират с заредени частици, тъй като връзките в молекулите на алкананите не пробиват хетеролитичния механизъм.

Химичните свойства на наситените въглеводороди се дължат на присъствието в техните молекули на въглеродни атоми, водород и връзки $ c-h $ и $ c-c $.

В молекулата на най-простия алктенски метан, химични връзки образуват 8 валентни електрона (4 електронен въглероден атом и 4 - водородни атоми), които са разположени на четири свързващи молекулни орбита.

Така в метан молекулата от четири $ SP3 $ -хибридизирани орбитали на въглеродния атом и S-орбиталите на четирите водородни атома се образуват четири $ SP3-S (С - Н) ковалентни връзки (Фиг. 1. Фиг , 1. Фиг. 1.

Етановата молекула се оформя от два въглеродни тетрадедра - един $ SP3-SP3 (С-С) $ Ковалентна връзка и шест $ SP3-S (С-Н) $ Ковалентни връзки (фиг. 2).

Фигура 2. Структурата на етанната молекула: а - поставяне на $ sigma $ - връзки в молекулата; Б - тетраедричен модел на молекулата; в - модел модел на молекула; G-мащабен модел на молекулата в Стюарт - Брикслет

Характеристики на химически връзки в алкани

В разглежданите видове ковалентни облигации на региона, най-голямата електронна плътност са на линия, свързваща ядрата на атомите. Тези ковалентни връзки се формират от локализирани $ sigma $ - $ (rm m) $$ (rm o) $ и се наричат \u200b\u200b$ sigma $ -vs. Важна характеристика на тези облигации е, че електронната плътност в тях се разпределя симетрично по отношение на ос, преминаваща през ядрата на атомите (цилиндрична симетрия на електронната плътност). Благодарение на това, атомите или групите атоми, които са свързани с тази връзка, могат свободно да се въртят, без да причиняват деформации на комуникацията. Ъгълът между указанията на валенциите на въглеродните атоми в алкановите молекули е $ 109 ^ Позиция 28 "$. Следователно, в молекулите на тези вещества, дори и с права въглеродна верига, въглеродните атоми всъщност не са в права линия. Тази верига има зигзагообразна форма, която е свързана със запазването на междудържавни ъгли на атоми въглерод (фиг. 3).

Фигура 3. Схемата на структурата на въглеродната верига на нормалното алкан

В алкани молекулите с достатъчно дълга въглеродна верига, този ъгъл се увеличава с $ 2 ^ цис $ поради отблъскването на въглеродните атоми Valenny не взаимосвързани.

Забележка 1.

Всяка химична връзка се характеризира с определена енергия. Експериментално се установява, че свързващата енергия на $ c-H $ в метан молекула е 422.9 kJ / mol, етан - 401.9 kJ / mol, други алкани - около 419 kJ / mol. $ C-c $ свързваща енергия е 350 kJ / mol.

Връзката на структурата на алкани с тяхната реактивност

Високата енергия на облигациите $ c-c $ и $ c-h $ причинява ниска реактивност на наситени въглеводороди в стайна температура. По този начин алканите не обезцветват бром вода, разтвор на калиев перманганат, не взаимодействат с йонни реагенти (киселини, алкали), не реагират с окислители, с активни метали. Следователно, например, метален натрий може да се съхранява в керосин, който е смес от наситени въглеводороди. Дори концентрирана сярна киселина, която покрива много органични вещества, не засяга алкани при стайна температура. Като се има предвид относително малък реакционен капацитет на наситени въглеводороди, те се наричат \u200b\u200bеднократни парафини. Аккните нямат способността да прикрепят водород, халогени и други реагенти. Следователно този клас органични вещества се нарича наситени въглеводороди.

Химични реакции на наситени въглеводороди могат да възникнат поради разкъсването на облигациите на $ c-c $ или $ c-h $. Разделянето на $ c-h $ е придружено от разцепването на водородните атоми за образуване на ненаситени съединения или последваща подмяна на разцепването на водородни атоми чрез други атоми или групи атоми.

В зависимост от структурата на алкан и реакционните условия в наситените въглеводородни молекули, връзката между $ c-h $ може да бъде заготовката за хомолитична:

Фигура 4. Химични свойства на алканите

И хетеролитично с формирането на аниони и катиони:

Фигура 5. Химични свойства на алкани

В същото време могат да се формират свободните радикали, които имат несвратен електрон, но нямат електрически заряд или карбани или буббации, които имат подходящи електрически заряди. Свободните радикали се образуват като междинни частици в реакциите на радикалния механизъм и карбации и бълба в реакциите на йонния механизъм.

Поради факта, че облигациите от $ cc $ са не-полярни, и $ ch $ - комуникации - ниско-полярни и тези $ sigma-състезание имат ниска поляризност, хетеролитична разлика от $ \\ t Алкаканните молекули за образуване на йони изискват високи енергийни разходи. Хемолитичното разделяне на тези връзки изисква по-малко енергия. Следователно, за наситени въглеводороди реакцията, протичаща по радикалния механизъм, е по-голяма характеристика. Разцепенето на $ sigma $-communication $ c-c $ изисква по-малко енергия разходи от $ c-h $ разделянето, тъй като енергията на $ c-c $-л-заведе е по-малка от енергията от $ c-h $ -V. но химична реакция По-често се случват с разделянето на $ c-h $ - идва, тъй като те са по-достъпни за реагентите.

Ефект на разклоняване и размери на алкананите върху техния реакционен капацитет

Реактивността на $ c-h $--ound промени в прехода от алкани на линейната структура към структурата на алканците. Например, енергията на дисоциация на енергия от $ c-h $ (kJ / mol) при формирането на свободните радикали се променя, както следва:

Фигура 6. Химични свойства на алкани

В допълнение, стойността на йонизационната енергия (EI) за Alkanov показва, че растежът на общата сума от $ sigma $ - увеличава техните свойства на донорите и разделянето на електрона става по-лесно за съединенията с повече молекулно тегло, например:

Фигура 7. Химични свойства на алкани

Така, в свободните радикални процеси, реакцията се появява главно в третичния въглероден атом, след това на второстепенно и последно време в първичното, което съвпада с редица стабилност на свободните радикали. Въпреки това, с увеличаване на температурата, наблюдаваната тенденция намалява или е напълно изравнена.

По този начин, два вида химически реакции са характерни за алкините:

заместване на водород, главно върху радикалния механизъм и
плъзгане на молекула за облигации $ c-c $ или $ c-h $.

I. Akmans (ограничаващи въглеводороди, парафини)

Алкана - алифатни (ациклични) екстремни въглеводороди, при които въглеродните атоми са свързани помежду си чрез прости (единични) връзки в неразклонени или разклонени вериги.

Алкана - името на лимитните въглеводороди по международна номенклатура.
Парафини- Исторически установено име, което отразява свойствата на тези съединения (от лат. parrum Affinis. - с малък афинитет, нискоактивен).
Лимит, или наситенТези въглеводороди се призовават поради пълната насищане на атомите на въглеродната верига на водород.

Най-простите представители на Алканов:

При сравняване на тези съединения е ясно, че те се различават един от друг за групата. -СН 2 - (метилен). Добавяне на друга група към пропан -СН 2 -, Получавам bhutan От 4 часа 10, след това Алкана От 5 N 12, От 6 N 14 и т.н.

Сега можете да изтеглите общата формула на алкинаните. Броят на въглеродните атоми в ред Алканов ще вземем н. , тогава броят на водородните атоми ще бъде величината 2N + 2. . Следователно съставът на Алканов съответства на общата формула C N H 2N + 2.
Ето защо се използва такава дефиниция:

Алкана - въглеводороди, чийто състав се изразява обща формула C N H 2N + 2където н. - броя на въглеродните атоми.

II. Структурата на алкананската

Химическа структура (Поръчката на съединението от атоми в молекули) на най-простите алкани - метан, етан и пропан - показват техните структурни формули. От тези формули може да се види, че има два вида в алкани химически връзки.:
C-S. и C-n..
Комуникацията C-C е ковалентен неполярен. Комуникация C - H е ковалентен слабалоларен, защото Въглеродът и водородът са близки чрез електрическагуст (2.5 - за въглерод и 2.1 - за водород). Образуването на ковалентни облигации в алкани, дължащи се на общите електронни двойки въглеродни и водородни атоми, могат да бъдат показани с помощта на електронни формули:

Електронните и структурните формули отразяват химическа структурано не давайте идеи за това пространствената структура на молекулитекоето значително засяга свойствата на веществото.
Пространствена структура. Относителното подреждане на молекулните атоми в пространството зависи от посоката на атомните орбитали (AO) на тези атоми. В въглеводороди основната роля се играе от пространствената ориентация на въглеродните орбитали, тъй като сферичният 1S-AO на водородния атом е лишен от определена ориентация.
Пространственото подреждане на въглеродния AO от своя страна зависи от вида на хибридизацията. Един богат въглероден атом в алкани е свързан с четири други атома. Следователно състоянието му съответства на SP 3-хибридизацията. В този случай, всеки от четирите SP 3-хибриден въглерод AO участва в аксиалното (σ-) припокриване от S-Ao водород или с SP3 -aO на друг въглероден атом, образувайки σ-връзка с S-H или С-С.

Четири σ-връзки на въглерод са насочени в пространството под ъгъл от 109 ° C 28 ", което съответства на най-малкото отблъскване на електроните. Следователно молекулата на най-простия представител на алкани - метан CH 4 - има формата на тетраедър , в центъра на който има въглеродни атоми, а в върховете - водородни атоми:

Valenny Corner. N-sn е равен 109 O 28. " Пространствената структура на метан може да бъде показана, използвайки насипни (големи) и скалинови модели.

За запис е удобно да се използва пространствена (стереоохимична) формула.

В молекулата на следващия хомолог - етан с 2 h 6 - два тетраедрат sp. 3 въглеродни подложки образуват по-сложна пространствена структура:

2. ако в молекули от същия състав и същото химическа структура Възможно е различно взаимно подреждане на атомите в пространството, което се наблюдава пространствен изомеризъм (стереоизомерия). В този случай използването на структурни формули не е достатъчно и трябва да се използват модели на молекули или специални формули - стереохимични (пространствени) или проекция.
Съществуват алкани, започващи с етан НзС-СНз, съществуват в различни пространствени форми ( констандинки) поради интрамолекулно въртене на σ-връзки C-C и проявяват така наречените ротационен (конформационен) изомеризъм.
Ротационни изомери на молекулата са енергийни неравни състояния. Тяхната взаимно свързване се извършва бързо и постоянно в резултат термичен трафик. Следователно ротационните изомери не могат да бъдат изолирани индивидуално, но тяхното съществуване е доказано физически методи. Някои конформации са по-стабилни (енергично полезни) и молекулата е в такива държави за по-дълго време.

3. Освен това, ако има въглероден атом в молекулата, свързан с 4 различни заместители, е възможно друг вид пространствен изомеризъм -оптична изомера.
Например:

това е съществуването на две съединения със същата структурна формула, но различаваща се в пространствената структура. Молекулите на такива съединения принадлежат един към друг като обект и неговото огледално изображение и са пространствени изомери.
Изомеризмът на този вид се нарича оптични, изомери - оптични изомери или оптични антиподи:

Молекулите на оптични изомери са несъвместими в пространството (като ляво и. \\ T десни ръце), няма равнина на симетрия.
По този начин,
Оптичните изомери имат еднакви физически и химични свойстваНо се различават по отношение на поляризирана светлина. Такива изомери имат оптична активност (един от тях завърта равнината на поляризирана светлина наляво, а другата - на същия ъгъл вдясно). Разликите в химичните свойства се наблюдават само в реакции с оптично активни реагенти.
Оптичният изомеризъм се проявява в органични вещества различни класове И играе много важна роля в химията на естествените съединения.

Използването на алкани е доста разнообразно - те се използват като гориво, както и в механиката, медицината и др. Ролята на тези химични съединения в живота модерен човек Трудно е да се надвишава.

Алкана: свойства и кратко описание на

Аккните са нециклични въглеродни съединения, при които въглеродните атоми са свързани с прости наситени връзки. Тези вещества са редица специфични свойства и характеристики. както следва:

N тук е броят на въглеродните атоми. Например, CH3, C2H6.

Първите четирима представители на няколко алкани - газообразни вещества са метан, етан, пропан и бутан. Следващите съединения (от С5 до С17) са течности. Редът продължава със съединения, които са твърди вещества при нормални условия.

Що се отнася до химичните свойства, алканите са неактивни - практически не взаимодействат с алкали и киселини. Между другото, химичните свойства се определят използването на алкани.

Обаче, за тези съединения се характеризират с някои реакции, включително подмяната на водородните атоми, както и процесите на разделяне на молекули.

Най-характерната реакция е халогениране, при което водородните атоми се заменят с халогени. Голямо значение имат реакции на хлориране и бромиране на тези съединения.
Nitching е заместването на водороден атом с нитро група с разредена (концентрация 10%) при нормални условия, алкани не взаимодействат с киселини. За да се извърши подобна реакция, е необходима температура от 140 ° С.
Окисление - при нормални условия, алканите не са засегнати от кислород. Въпреки това, след запалването във въздуха, тези вещества влизат в крайните продукти, които са вода и
Клабване - тази реакция преминава само в присъствието на необходимите катализатори. В процеса има разделяне на устойчиви хомоложни връзки между въглеродните атоми. Например, с напукване на Бутан в резултат на реакцията се получават етан и етилен.
Изомеризацията - в резултат на ефектите на някои катализатори, е възможно известно преструктуриране на въглеродния скелет на алкан.

Прилагане на Alkanov.

Основният естествен източник на тези вещества е толкова ценни продукти като природен газ и масло. Приложенията на алкананската днес са много широки и разнообразни.

Например, газообразни вещества Използван като ценен източник на гориво. Пример е метанът, от който се състои естественият газ, както и пропан бутик.

Друг източник на алкани - петрол , чиято стойност за съвременна човечност е трудна за надценяване. Петролните продукти включват:

бензин - използван като гориво;
керосин;
дизелово гориво или леко газово масло;
тежко газово масло, което се използва като смазочно масло;
останки се използват за производството на асфалт.

Маслените продукти също се използват за получаване на пластмаси, синтетични влакна, гуми и някои детергенти.

Вазелин и вазелинното масло са продукти, които се състоят от смес от алкинани. Те се използват в медицината и козметологията (главно за приготвяне на мехлеми и кремове), както и в парфюмерията.

Парафинът е друг добре познат продукт, който е смес от твърди алкинани. Това е твърда бяла маса, температурата на нагряване е 50 до 70 градуса. В съвременното производство, парафинът се използва за производството на свещи. Същото вещество импрегнирайте съвпаденията. В медицината с помощта на парафин има различни видове термични процедури.