Testler

Hangi kimyasal reaksiyonlar allocans. Alkaans - Tanım, Yapı, Fiziksel ve Kimyasal Özellikler

Aşırı alkali olan asetik asit (sodyum asetat) ısıtma sodyum tuzu, karboksil grubunun bölünmesine ve metan oluşumuna neden olur:

CH3SON + NAON CH4 + NA2S03

Sodyum asetat yerine sodyum propiyonat alındığında, etan oluşur, sodyum boutanoat propan ve benzeridir.

RSN2SON + NAON -\u003e RS3 + NA2S03

5. Würz'in sentezi. Halojen alkalin metalinin etkileşiminde, sodyum aşırı hidrokarbonlar ve halojenür oluşturulur alkali metal, Örneğin:

Alkali metalinin bir halojenumodların (örneğin, bromoetan ve bromometan) karışımı üzerindeki etkisi, bir alkan (etan, propan ve bütan) karışımının oluşumuna yol açacaktır.

Würtz'in sentezinin, yalnızca halojen atomunun birincil karbon atomuna tutturulduğu moleküllerde sadece halochans ile iyidir.

6. Karbürlerin hidrolizi. Karbon içeren bazı karbürleri oksidasyon derecesine göre işlerken -4 (örneğin, alüminyum karbür), metan su ile oluşturulur:

IL4C3 + 12N20 \u003d СН4 + 4АL (OH) 3 Fiziksel Özellikler

Homologların ilk dört temsilcisi metan - gazlar. En basiti, metan - renk, tadı ve koku olmadan ("gaz" kokusu, telefonun 04'te aramanın olması gerektiğini hissetmek, merkaptanların kokusu ile belirlenir - metan için özel olarak eklenen Seldoer tipi bileşikler Hanehalkı ve endüstriyel gaz cihazlarında, yanında olan kişiler için kullanılır, kokularıyla, sızıntıyı belirleyebilirler).

Kompozisyonun C5H12'den C15H32'ye hidrokarbonları - sıvı, ağır hidrokarbonlar - katılar.

Alkanların kaynatılması ve eritme sıcaklıkları, karbon zincirinin uzunluğundaki bir artışla kademeli olarak artmaktadır. Tüm hidrokarbonlar suda zayıf bir şekilde çözündürülür, sıvı hidrokarbonlar yaygın organik çözücülerdir.

Kimyasal özellikler

1. Yedek reaksiyonlar. El Kıçlarının en özelliği, hidrojen atomunun bir halojen atomu veya herhangi bir grubu ile değiştirildiği serbest radikal ikamelerinin reaksiyonlarıdır.

En karakteristik reaksiyonların denklemlerini sunuyoruz.

Halojenasyon:

CH4 + C12 -\u003e CH3SL + HC1

Fazla halojen klorlama durumunda, tüm hidrojen atomlarının klorin üzerindeki tam yerine geçebilir:

CH3SL + C12 -\u003e HC1 + CH2SL2
diklorometan klorür metilen

CH2SL2 + SL2 -\u003e HC1 + CHCL3
triklorometan kloroform

SNSL3 + SL2 -\u003e HC1 + CCL4
tetraklorometan tur klorür karbon

Elde edilen maddeler, organik sentezde solventler ve başlangıç \u200b\u200bmalzemeleri olarak yaygın olarak kullanılır.

2. Dehidrojenasyon (hidrojen bölünme). Alkanları bir katalizör üzerinde arttırırken (PT, Ni, A1203, SG2O3) yüksek sıcaklıklar (400-600 ° C) Hidrojen molekülü ve alken oluşumu meydana gelir:

CH3-CH3 -\u003e CH2 \u003d CH2 + H2

3. Karbon zincirinin imhası eşliğinde reaksiyonlar. Tüm limit hidrokarbonları, karbondioksit ve su oluşumuyla yanar. Bazı oranlarda havayla karıştırılmış gazlı hidrokarbonlar patlayabilir. Sınır hidrokarbonlarının yanması, alkanlar yakıt olarak kullanırken çok önemli olan serbest dal ekzotermik reaksiyondur.

CH4 + 2O2 -\u003e C02 + 2N2O + 880KJ

Genel olarak, alkanların yanma reaksiyonu aşağıdaki gibi yazılabilir:

Termal bölünme reaksiyonları, endüstriyel sürecin - hidrokarbonların çatlamasının altını çizer. Bu işlem, petrol rafinajının en önemli aşamasıdır.

Metan 1000 ° C sıcaklığa ısıtıldığında, metan piroliz başlar - ayrıştırma basit maddeler. 1500 ° C'lik bir sıcaklığa ısıtıldığında, asetilen oluşumu mümkündür.

4. İzomerizasyon. Doğrusal hidrokarbonlar izomerizasyon katalizörü (alüminyum klorür) ile ısıtıldığında, dallanmış bir karbon iskeleti olan maddeler ortaya çıkar:

5. Aromatizasyon. Katalizör varlığında zincirdeki altı veya daha fazla karbon atomlu alkanlar, benzen ve türevlerinin oluşumu ile çevrilir:

Alkanların serbest radikal bir mekanizmadan akan tepkiler almasının nedeni nedir? Alkanan moleküllerdeki tüm karbon atomları SP 3-hibridizasyon durumundadır. Bu maddelerin molekülleri, kovalent polar olmayan C-C (karbon-karbon-karbon-karbon-karbon-karbon-karbon-karbon-hidrojen) bağlantıları kullanılarak inşa edilmiştir. Artan ve azaltılmış elektron yoğunluğu, kolayca polarize edilmiş bağlar, yani özelleştirilmiş bağlar yoktur. Bu gibi bağlar, elektron yoğunluğu, dış etkilerin (iyonların elektrostatik alanları) etkisiyle kaydırılabilecek elektron yoğunluğu. Sonuç olarak, alkanlar yüklü parçacıklarla reaksiyona girmez, çünkü Alkanes moleküllerdeki bağlantılar, heterolitik mekanizma yoluyla bozulmaz.

Alkanların en karakteristik reaksiyonları, serbest radikal ikame reaksiyonlarıdır. Bu reaksiyonlar sırasında, hidrojen atomu bir halojen atomu veya herhangi bir grupla değiştirilir.

Kinetiği ve serbest radikal zincir reaksiyonlarının mekanizması, yani serbest radikallerin etkisi altında meydana gelen reaksiyonlar - eşleştirilmemiş elektronlara sahip parçacıklar, harika Rus kimyager N. N. Semenov'u inceledi. Bu çalışmalar için kimyada Nobel Ödülü'nü ödüllendirildi.

Genellikle serbest radikal ikame reaksiyonunun mekanizması üç ana aşamada bulunur:

1. Başlatma (zincirin doğumu, enerji kaynağının etkisiyle serbest radikallerin oluşumu - ultraviyole ışık, ısıtma).

2. Zincirin gelişimi (yeni radikallerin ve yeni moleküllerin oluştuğu bir sonucu olarak, serbest radikallerin ve aktif olmayan moleküllerin devresini (art arda etkileşimlerinin devresi).

3. Zinciri kesilmesi (serbest radikalleri, radikallerin "ölüm", reaksiyon zincirinin gelişiminin sonlandırılması, radikallerin "ölümüne" birleştirilmesi).

Bilimsel Araştırma N.N. Semenova

Semenov Nikolai Nikolaevich

(1896 - 1986)

Sovyet fizikçisi ve fizikokemist, akademisyen. Ödüllü. Nobel Ödülü (1956). Bilimsel araştırma Kimyasal işlemler, kataliz, zincir reaksiyonları, termal patlama teorisi ve gaz karışımlarının yanması üzerine öğretimin referansı.

Metan Klorlama Reaksiyonu örneğinde bu mekanizmayı düşünün:

CH4 + SL2 -\u003e CH3SL + HC1

Zincirin başlatılması, ultraviyole ışınlamanın etkisiyle veya ısıtıldığında, CL-SL bağının homolitik bir kopması ve bir klor molekülünün atomlara parçalandığı gerçeğinin bir sonucu olarak gerçekleşir.

SL: SL -\u003e SL · + SL ·

Kurulan Serbest Radikaller Saldırı Metan Molekülleri, bir hidrojen atomunu eğilerek:

CH4 + SL · -\u003e CH3 · + NSL

ve sırayla klor moleküllerine bakan radikallere dönüşerek, yeni radikallerin oluşumuyla onları yok edin:

CH3 · + CL2 -\u003e CH3SL + SL · et al.

Zincirin gelişimi gerçekleşir.

Radikallerin oluşumu ile birlikte, "ölümleri", rekombinasyon sürecinin bir sonucu olarak gerçekleşir - iki radikalin aktif olmayan bir molekülünün oluşumu:

CH3 · + SL · -\u003e CH3SL

SL · + SL · SL2

CH3 · + CH3 · -\u003e CH3-CH3

Rekombinasyon sırasında tam olarak çok fazla enerji olduğunun, yalnızca ortaya çıkan iletişimi imha etmenin ne kadar gerekli olduğunu not etmek ilginçtir. Bununla bağlantılı olarak, rekombinasyon, yalnızca üçüncü parçacık (bir başka molekül, reaksiyon kabının duvarı), fazla enerji üreten iki radikalin çarpışmasında rol oynarsa mümkündür. Bu, serbest radikal zincir reaksiyonlarını ayarlamayı ve hatta durdurmayı mümkün kılar.

Etikan molekülünün oluşumu - rekombinasyon reaksiyonunun son örneğine dikkat edin. Bu örnek, organik bileşikleri içeren reaksiyonun oldukça karmaşık bir işlem olduğunu, bunun bir sonucu olarak, reaksiyonun ana ürünü ile birlikte, yan ürünlerin çok sık oluşturulduğunu, bu da karmaşık ve pahalı yöntemler geliştirme ihtiyacına yol açtığını göstermektedir. Hedef maddelerin temizlenmesi ve ayrılması.

Klor klorin sırasında elde edilen reaksiyon karışımında, klorometan (CH3Cl) ve klorür ile birlikte, diklorometan (CH2SL2), triklorometan (SNSL3), tetraklorometan (CL4), etan ve klorlama ürünleri bulunur.

Şimdi, daha karmaşık bir organik bileşiğin propanının halojenür reaksiyonunu (örneğin, brominizasyon) dikkate almaya çalışacağız.

Metan klorlama durumunda sadece bir mono-klor türevi mümkünse, bu reaksiyonda iki monobrom türevi oluşturulabilir:

İlk durumda, hidrojen atomunun bir primer karbon atomunda ve ikincil ile ikincil ile değiştirilmesi de görülebilir. Bu reaksiyonların hızı mı? Nihai karışımda, hidrojen atomunun değiştirilmesinin, ikincil karbonun altında olan, yani 2-bromopropan (CH3-Start-CH3) altında olan hidrojen atomunun üretildiği ortaya çıktı. Hadi açıklamaya çalışalım.

Bunu yapmak için, ara parçacıkların sürdürülebilirliğinden yararlanmak zorunda kalacağız. Metan Klorlama Reaksiyonu'nun mekanizmasını tanımlarken, metil radikalinden bahsettik - CH3 ·? Bu radikal, metan CH4 ile klorometan CH3SL arasında bir ara parçacıktır. Propan ve 1-bromopropan arasındaki ara partikül, bir birincil karbonda ve propan ve 2-bromopropan - ikincil arasında eşleşmemiş bir elektronlu bir radikaldir.

İkincil bir karbon atomunda (B) eşleşmemiş bir elektronlu bir radikal, birincil karbon atomu (a) ile eşleştirilmemiş bir elektronlu serbest bir radikal ile karşılaştırıldığında daha kararlıdır. Daha fazla miktarda oluşturulur. Bu nedenle, propan brominasyon reaksiyonunun ana ürünü 2-Bromo propandır - oluşumu, oluşumu daha kararlı bir ara parçacıktan akar.

Bize birkaç ücretsiz radikal reaksiyon örneği verelim:

Nutrasyon Reaksiyonu (Konovalov Reaksiyonu)

Reaksiyon, nitro bileşikleri elde etmek için kullanılır - çözücüler, birçok sentez için kaynak maddeleri.

Alkanların Oksijeninin Katalitik Oksidasyonu

Bu reaksiyonlar, doğrudan aşırı hidrokarbonlardan aldehitler, ketonlar, alkoller elde etme en önemli endüstriyel işlemlerinin temelidir;

CH4 + [O] -\u003e CH3ON

Uygulama

Hidrokarbonları, özellikle metan, endüstride çok yaygın olarak kullanılır (Şema 2). Çok sayıda ana bileşik elde etmek için basit ve oldukça ucuz yakıtlar, hammaddelerdir.

Metandan elde edilen bileşikler, en ucuz hidrokarbon hammaddeleri çeşitli diğer maddeler ve malzemeler elde etmek için kullanılır. Metan, amonyak sentezinde bir hidrojen kaynağı olarak kullanılır ve ayrıca hidrokarbonların, alkollerin, aldehitlerin ve diğer organik bileşiklerin endüstriyel sentezi için kullanılan sentez gazı (CO ve H2 karışımı) elde etmek için kullanılır.

Daha yüksek kaynar yağ fraksiyonlarının hidrokarbonları, dizel için yakıt olarak, turbojet motorları, sentetik yağların üretimi için hammaddeler gibi yağlama yağlarının temeli olarak kullanılır.

Metan ile meydana gelen birkaç endüstriyel olarak önemli reaksiyonlar veriyoruz. Metan kloroform, nitrometan, oksijen içeren türevleri elde etmek için kullanılır. Alkoller, aldehitler, karboksilik asitler, reaksiyonun koşullarına bağlı olarak (katalizör, sıcaklık, basınç) bağlı olarak alkanların oksijenle doğrudan reaksiyona sokulmasıyla oluşturulabilir:

Zaten bildiğiniz gibi, C5H12'den C11N24'ten gelen bileşimin hidrokarbonları, yağın benzin fraksiyonuna dahil edilir ve çoğunlukla içten yanma motorları için yakıt olarak kullanılır. Benzinin en değerli bileşenlerinin, maksimum patlama kararlılığı olduğu için izomerik hidrokarbonlar olduğu bilinmektedir.

Hava oksijeni ile temas halinde hidrokarbonlar yavaşça bağlantıları oluşturur - peroksit. Bu, başlatıcı oksijen molekülü olan yavaş yavaş akan serbest radikal reaksiyondur:

Hidroperoksit grubunun, tümü doğrusal veya normal, hidrokarbonlarda olan ikincil karbon atomlarında oluşturulduğunu unutmayın.

Sıkıştırma inceliğinin sonunda meydana gelen basınç ve sıcaklıkta keskin bir artışla, bu peroksit bileşiklerinin ayrışması oluşum ile başlar büyük sayı "Başlat" ücretsiz radikaller, gerekli olandan daha erken bir serbest radikal zincir yanma reaksiyonu. Piston hala yukarı çıkıyor ve karışımın erken tutuşması sonucu oluşturmayı zaten oluşturan benzinlerin ürünleri, onu aşağı itti. Bu, motorun gücünde, aşınması için keskin bir azalmaya yol açar.

Dolayısıyla, patlamanın temel nedeni, peroksidan bileşiklerin varlığıdır, bu da lineer hidrokarbonlarda maksimum olan oluşumun oluşmasıdır.

Benzin fraksiyonunun (C5H14 - C11N24) hidrokarbonları arasındaki en küçük patlama direnci K-Heptan'a sahiptir. En az stabil (yani, en küçük derecede peroksit olarak) sözde Isochatan (2,2,4-trimetilpentan).

Gazolinin patlama stabilitesinin genel olarak kabul edilen özelliği bir oktan numarasıdır. Oktan 92 (örneğin, benzin A-92), bu benzininin% 92 ISOOOCREDA ve% 8 heptan oluşan bir karışımla aynı özelliklere sahip olduğu anlamına gelir.

Sonuç olarak, yüksek oktan benzinin kullanımının, dahili yanma motorunun güç ve verimliliğinde bir artışa yol açan, sıkıştırma oranının (sıkıştırma işleminin sonundaki basıncı) artırılmasını mümkün kıldığı eklenebilir.

Doğada bulma ve makbuz

Bugünün dersinde, Böyle bir kavramla Alkana ile tanıştınız ve aynı zamanda onun hakkında bilgi edindiniz. kimyasal bileşim ve alma yöntemleri. Bu nedenle, doğada Alkanans bulma konusu hakkında daha fazla ayrıntı yapalım ve alkanların nasıl ve nerede olduğunu nerede bulduklarını öğrenelim.

Alkanlar üretimi için ana kaynaklar doğal gaz ve yağ. Ürünlerin çoğunu yağdan oluştururlar. Yaygın olarak, tortul ırk metanlarının biriktirilmesinde, ayrıca alkanların bir gaz hidratıdır.

Doğal gazın ana bileşeni metandır, ancak bileşimi küçük bir etan, propan ve bütan oranı vardır. Metan kömür oluşumunun, bataklıkların ve geçiş petrol gazlarının boşaltılmasında tespit edilebilir.

Ayrıca, Ankanslar kömür kömürü alımı ile elde edilebilir. Doğada, ayrıca madencilik balmumu mevduatı şeklinde sunulan, katı alkanlar - ozokeritler de vardır. Ozokerit balmumu bitkileri veya tohumlarında ve arı balmumuda tespit edilebilir.

Alkanans'ın endüstriyel tahsisi, neyse ki tükenmeyen doğal kaynaklardan alınır. Karbon oksitlerin katalitik hidrojenasyonu yöntemiyle elde edilirler. Ayrıca metan elde edilebilir laboratuar koşullarıSodyum asetat ısıtma yöntemini, bazı karbürlerin katı alkali veya hidrolizi ile ısıtma yöntemini kullanma. Ancak ayrıca alkanlar, karboksilik asitlerin dekarboksilasyonu ile ve elektrolizlerinde elde edilebilir.

Alkanov Uygulaması

Hanehalkı seviyesindeki Alkans, birçok insan aktivitesinin birçok alanında yaygın olarak kullanılmaktadır. Sonuçta, hayatımızı doğal gaz olmadan hayal etmek çok zor. Ve doğal gazın temelinin, topografik boya ve lastiklerin üretiminde teknik karbonun kullanıldığı metan olduğu bir sır olmayacak. Herkesin evinde olan buzdolabı, soğutucular olarak kullanılan Alkanov bileşikleriyle de çalışır. Metandan türetilen bir asetilen, kaynak ve kesme metalleri için kullanılır.

Artık alkanların yakıt olarak kullanıldığını zaten biliyorsunuz. Benzin, kerosen, güneş yağı ve akaryakıtın bileşiminde bulunurlar. Ek olarak, yağlama yağları, vazelin ve parafin bileşimindedirler.

Bir çözücü olarak ve çeşitli polimerlerin sentezi için, sikloheksan yaygın kullanım buldu. Ve anestezi, siklopropan kullanın. Squalane, yüksek kaliteli yağlama yağı olarak, birçok farmasötik ve kozmetik ilaçların bir bileşenidir. Alkans, alkol, aldehitler ve asitler gibi organik bileşiklerin elde edildiği hammaddelerdir.

Parafin, daha yüksek alkanansların bir karışımıdır ve toksik olmayan, daha sonra yaygın olarak kullanılan gıda endüstrisi. Süt ürünleri, meyve suları, krupan vb. İçin paketleri emmek için kullanılır, ancak sakız imalatında da dahil olmak üzere kullanılır. Parafinolat sırasında tıpta önceden ısıtılmış bir parafin kullanılır.

Yukarıdakilere ek olarak, parafin, daha iyi yanma, kalemler ve onlardan mumlar için maçların başkanıyla emdirilir.

Parafin oksidasyonunu kullanarak, oksijen içeren ürünler, esas olarak organik asitler elde edilir. Sıvı karbonhidratları belirli sayıda karbon atomuyla karıştırırken, hem parfüm hem de kozmetik hem de tıbbı yaygın olarak kullanılan vazelin elde edilir. Çeşitli merhemler, kremler ve jeller hazırlamak için kullanılır. Ve ayrıca tıptaki termal prosedürler için de kullanın.

Pratik görevler

1. Homolog serilerinin hidrokarbonlarının genel formülünü kaydedin.

2. Olası heksan izomerlerinin formüllerini yazın ve sistematik bir adlandırma halinde adlandırın.

3. Çatlama nedir? Ne tür çatlaklar biliyorsunuz?

4. Olası çatlama ürünlerinin formüllerini heksan.

5. Bir sonraki dönüşümler zincirini reddetmek. ADI Bileşikleri A, B ve V.

6. Brominasyon sırasında yalnızca bir monobrom türevi oluşturan C5H12 hidrokarbonunun yapısal formülünü verin.

7. Bilinmeyen yapının alkanlığının 0.1 mol yanmasında, 11.2 litre oksijen (n. Y. ile) tüketildi. Alkan'ın yapısal formülü nedir?

8. Gazlı limit hidrokarbonunun yapısal formülü nedir, eğer 11 g bu gaz 5.6 l'lik bir hacim (n ile)?

9. Metan kullanımı hakkında bildiğiniz ve ev gaz sızıntısının neden koku ile tespit edilebileceğini açıklayın, ancak bileşenlerinin sahip olmamasına rağmen.

10 *. Katalitik metan oksidasyon ile hangi bileşikler elde edilebilir? farklı koşullar? İlgili reaksiyonların denklemlerini yazın.

onbir *. Tam yanma ürünleri (aşırı oksijende) 10.08 l (n.) Etan ve propan karışımı, aşırı kireç suyu aracılığıyla kaçırdı. Aynı zamanda, 120 g tortu oluşturuldu. İlk karışımın hacim bileşimini belirleyin.

12 *. İki alkanansın etan karışımı üzerindeki yoğunluğu 1.808. Bu karışımın brominasyonu ile, sadece iki çift izomerik monobromanyans tahsis edilir. Reaksiyon ürünlerindeki toplam hafif izomer kütlesi, ağır izomerlerin toplam kütlesine eşittir. İlk karışımdaki ağır alkanenin hacim fraksiyonunu belirleyin.

Alkananın yapısı

Alkanes - hidrokarbonlar, molekülleri atomlarında tek bağlarla ilişkilidir ve bu da genel formüle karşılık gelen C n H 2N + 2 . Alkanov moleküllerinde, tüm karbon atomları bir durumda sP 3-Hibridizasyon.

Bu, karbon atomunun dört hibrit yörüngesinin şekli, enerjide aynı olduğu ve eşkenar üçgen piramidin açılarına yönelik olduğu anlamına gelir - tetrahedra. Orbital arasındaki köşeler 109 ° 28'e eşittir. Tek bir karbon-karbon bağları etrafında, neredeyse serbest rotasyon mümkündür ve alkan molekülleri, örneğin H-Pentan molekülünde, tetrahedral (109 ° 28 ') yakın karbon atomlarında açılarla en çeşitli şekli elde edebilir.

Özellikle Alkanan Molekülleri'ndeki bağlantılara değerdir. Yüksek hidrokarbon moleküllerdeki tüm bağlantılar bekardır. Üst üste binen, atomların çekirdeklerini bağlayan eksen boyunca gerçekleşir. Σ-bağ. Karbon karbonu birleştirir ve polar olmayan ve kötü polarize edilebilir. Uzunluk C-vadi Alkanlar 0.154 nm'dir (1.54 10 10 m). İletişim S-H biraz daha kısa. Elektronik yoğunluk, daha elektronegatif bir karbon atomuna doğru hafifçe kaydırılır, yani SN bağlantısıdır. zehirli.

Metan homolojik sırası

Homololojiler- Yapıya ve özelliklere benzer maddeler ve farklı bir veya daha fazla grup 2 .

Hidrokarbonları sınırlamak Homolog bir dizi metan oluşturur.

İsomeria ve Alkanov'un isimlendirilmesi

İçin alkanlar için sözde karakteristik yapısal izomerya. Yapısal izomerler, karbon iskeletinin yapısı ile birbirinden farklıdır. Yapısal izomerlerin karakteristik olduğu en basit alkan butan.

İsimlendirmenin temelinde alkanlar için daha fazla düşünün Jupak.

1. Ana zinciri seçmek. Hidrokarbonun isminin oluşturulması, ana zincirin tanımı ile başlar - moleküldeki en uzun karbon atomu zinciridir; bu

2. Ana zincir atomlarının numaralandırılması. Ana zincirin atomları atanmıştır. Ana zincir atomunun numaralandırılması, sübstitüentin daha yakın olduğu son ile başlar (Yapısı A, B). Eğer ikame ediciler zincirin sonundaki sökülmeye eşitse, numaralandırma sonunda, daha büyük oldukları (yapı b) sonunda başlar. Farklı ikameler zincirin uçlarından eşit bir mesafedeyse, numaralandırma, yaşlıların daha yakın olması (yapı D) sonu ile başlar. Hidrokarbon ikame edicilerinin kıdığı, adlarının başladığı harfin alfabesinde hangi sırayla izlediği ile belirlenir: metil (-CH3), daha sonra propil (-CH2CH2CH3), etil (-CH2 - CH3) vb.

Lütfen, sübstitüentin adının, -anın eklenmesi -il'in karşılık gelen alkanın başlığında eklenmesi ile oluşturulduğunu unutmayın.

3. İsim oluşumu. İsmin başında sayıları gösterir - ikame maddelerinin bulunduğu karbon atomlarının sayıları. Eğer bu atom Birkaç ikame edici vardır, başlıktaki karşılık gelen sayı, virgül (2.2-) ile iki kez tekrarlanır. Bir tireden geçtikten sonra, sübstitüentlerin sayısını (di - iki, üç, üç, tetra - dört, penta - beş) ve sübstitüentin adını (metil, etil, propil) gösterir. Ardından boşluk ve tireler olmadan - ana zincirin adı. Ana zincir, homolog bir dizi metan (metan, etan, propan vb.) Üyesi bir hidrokarbon olarak adlandırılır.

Maddelerin isimleri, yukarıda verilen yapısal formüller aşağıdaki gibidir:

Yapı A: 2-Metilpropan;

Yapı B: 3-etilheksan;

Yapı: 2,2,4-Trimetilpentan;

Yapı G: 2-metil 4-etilheksan.

Hidrokarbonların sınırlandırılmasının moleküllerinde eksiklik kutup bağlantıları onların gerçeğine yol açar suda kötü bir şekilde çözünür, yüklü parçacıklarla (iyonlar) dikkate almayın. Alkanansların en özelliği, katılımla sızdıran reaksiyonlardır. serbest radikaller.

Alkanov'un fiziksel özellikleri

Homolog metan dizi ilk dört temsilcisi - gaz. En basitleri - metan - renk, tadı ve koku olmayan gaz ("gaz" kokusu, 04'ü aramak gerekli olduğunu hissetmek, merkaptanların kokusu ile belirlenir - sülfür içeren bileşikler; Ev ve endüstriyel gaz aygıtları, yanlarında bulunan kişilerin kokusu ile bir sızıntı tanımlayabilir).

Hidrokarbonlar Kompozisyon Ot Dan 5 N. 12 önce Dan 15 N. 32 - Sıvılar; Ağır hidrokarbonlar - katılar. Alkanların kaynatılması ve eritme sıcaklıkları, karbon zincirinin uzunluğundaki bir artışla kademeli olarak artmaktadır. Tüm hidrokarbonlar suda zayıf bir şekilde çözündürülür, sıvı hidrokarbonlar yaygın organik çözücülerdir.

Alkanov'un kimyasal özellikleri

Reaksiyon reaksiyonu.

Alkanaların en büyük özellikleri reaksiyonlardır. serbest radikal ikamesi, içinde hidrojen atomunun bir halojen atomu veya herhangi bir grupla değiştirildiği.

Karakteristik denklemlerini sunuyoruz halojenasyon reaksiyonları:

Fazla halojen klorlama durumunda devam edebilir, klor için tüm hidrojen atomlarının tam yerini:

Elde edilen maddeler, organik sentezde solventler ve başlangıç \u200b\u200bmalzemeleri olarak yaygın olarak kullanılır.

Dehidrojenasyon reaksiyonu (hidrojen bölünmesi).

Alkanov'un katalizörün (PT, NI, AL 2 O 3, CR20 3) üzerindeki iletim sırasında (400-600 ° C), hidrojen ve oluşum molekülü temizlenir. alkena:

Karbon zincirinin tahrip edilmesiyle birlikte verilen reaksiyonlar. Tüm Sınırlı Hidrokarbonlar yanmak Karbondioksit ve su oluşumu ile. Bazı oranlarda havayla karıştırılmış gazlı hidrokarbonlar patlayabilir.

1. Sınır hidrokarbonlarının yanması - Bu, alkanları yakıt olarak kullanırken çok önemli olan serbest bir radikal ekzotermik reaksiyondur:

Genel olarak, alkanların yanma reaksiyonu aşağıdaki gibi yazılabilir:

2. Hidrokarbonların termal bölünmesi.

İşlem tarafından ilerler serbest radikal mekanizması. Artan sıcaklık, karbon-karbon bağlarının homolitik bir kırılmasına ve serbest radikallerin oluşumuna yol açar.

Bu radikaller, bir molekülün oluşumu ile hidrojen atomunu değiştirerek birbirleriyle etkileşime girer. alkan ve Alkene Molekülleri:

Termal ayrılma reaksiyonları endüstriyel işlemin altında hidrokarbonlar çatlama. Bu işlem, petrol rafinajının en önemli aşamasıdır.

3. Piroliz. Metan 1000 ° C sıcaklığa kadar ısıtıldığında piroliz meta - Basit maddelerin ayrıştırılması:

1500 ° C sıcaklığa ısıtıldığında mümkündür asetilen:

4. İzomerizasyon. Doğrusal hidrokarbonlar izomerizasyon katalizörü (alüminyum klorür) ile ısıtıldığında, maddelerin oluşumu dallanmış karbon iskeleti:

5. Aromatizasyon. Katalizör varlığında zincirdeki altı veya daha fazla karbon atomlu alkanlar, benzen ve türevlerinin oluşumu ile çevrilir:

Alkans, serbest bir radikal mekanizması boyunca akan reaksiyonlarda, çünkü Alkanan moleküllerdeki tüm karbon atomları SP3 hibridizasyonu durumundadır. Bu maddelerin molekülleri, kovalent polar olmayan C-C (karbon karbonu) bağlar ve zayıf veya c - H (karbon hidrojen) bağlantıları kullanılarak inşa edilmiştir. Artan ve azaltılmış elektron yoğunluğuna sahip bölümleri yoktur, kolayca polarize edilmiş bağlar, yani bu gibi bağlar, elektron yoğunluğu, dış faktörlerin (iyonların elektrostatik alanları) etkisiyle değiştirilebilecek elektron yoğunluğu. Sonuç olarak, alkanlar yüklü parçacıklarla reaksiyona girmeyecek, çünkü Alkanans moleküllerdeki bağlar heterolitik mekanizmadan geçmez.

Doymuş hidrokarbonların kimyasal özellikleri, karbon atomları moleküllerdeki varlığından kaynaklanmaktadır, hidrojen ve tahviller $ C-H $ ve $ C-C $.

En basit alkan metanının molekülünde, kimyasal bağlar, dört bağlanma moleküler orbital üzerinde bulunan 8 değerlik elektronları (4 elektron karbon atomu ve 4 - hidrojen atomu) oluşturur.

Böylece, dört $ SP3'ün metan molekülünde, karbon atomunun ve dört hidrojen atomunun S-orbitalleri, dört $ SP3-S (C - H) $ kovalent bağları oluşturulur (Şek. 1. İncir) . 1. Şekil 1.

Etan molekülü, iki karbon tetrahedra - bir $ SP3-SP3 (C-C) $ kovalent bağ ve altı $ SP3-S (C - H) $ kovalent bağdan oluşur (Şekil 2).

Şekil 2. Etikan molekülünün yapısı: A - $ \\ Sigma $ - moleküldeki bağlantıların yerleştirilmesi; B - molekülün tetrahedral modeli; içinde - bir molekülün bir satır modeli; Stuart'ta molekülün G-Büyük ölçekli modeli - Briglet

Alkanlardaki Kimyasal Bağların Özellikleri

Bölgenin sözde kovalent bağları türlerinde, en büyük elektron yoğunluğu, atomların çekirdeğini bağlayan hattındadır. Bu kovalent bağlar lokalize $ \\ Sigma $ - $ (\\ rm m) $$ (\\ rm o) $ tarafından oluşturulur ve $ \\ Sigma $ -VS olarak adlandırılır. Bu bağların önemli bir özelliği, bunlardaki elektron yoğunluğunun, atomların çekirdeğinden geçen (elektron yoğunluğunun silindirik simetrisi) geçiren eksene göre simetrik olarak dağıtılmasıdır. Bu nedenle, bu bağla bağlanan atomlar veya atom grupları, iletişimin deformasyonlarına neden olmadan serbestçe döndürebilir. Alkan moleküllerdeki karbon atomlarının valizlerinin yönleri arasındaki açı, 109 $ ^ \\ \\ yaklaşık 28 "$ 'dir. Bu nedenle, bu maddelerin moleküllerinde bile, düz bir karbon zinciriyle bile, karbon atomları aslında düz bir çizgide değildir. Bu zincir, atom karbon interstat açılarının korunması ile ilişkili bir zikzak formuna sahiptir (Şekil 3).

Şekil 3. Normal alkanın karbon zincirinin yapısının şeması

Alkanes moleküllerinde yeterince uzun bir karbon zinciri olan bu açı, valenly birbirine bağlanmamış karbon atomlarının itişi nedeniyle 2 ^ \\ CIRC $ arttırılır.

Not 1.

Her kimyasal bağ, belirli bir enerji ile karakterizedir. Metan molekülündeki $ C-H $ 'ın ciltleme enerjisinin 422.9 KJ / MOL, diğer alkanlar - yaklaşık 419 kJ / mol olduğu deneysel olarak kurulmuştur. $ C-C $ bağlayıcı enerji 350 kJ / mol'dir.

Alkanların yapısının reaktivitesiyle ilişkisi

Tahvillerin yüksek enerjisi $ C-C $ ve $ C-H $, doymuş hidrokarbonların düşük reaktivitesine neden olur. oda sıcaklığı. Böylece, alkanlar brom suyu, potasyum permanganat çözeltisi, iyon reaktifleriyle (asitler, alkaliler) etkileşime girmez, oksitleyici ajanlarla reaksiyona girmeyin, aktif metaller. Bu nedenle, örneğin, bir metalik sodyum, doymuş hidrokarbonların bir karışımı olan Kerosen'de depolanabilir. Birçok organik maddeyi katlayan konsantre sülfürik asit bile, oda sıcaklığında alkanları etkilemez. Doymuş hidrokarbonların nispeten küçük reaksiyon kapasitesi göz önüne alındığında, onlar bir zamanlar parafinlere çağrıldılar. Alkans, hidrojen, halojenler ve diğer reaktifler ekleme yeteneğine sahip değildir. Bu nedenle, bu organik maddelerin sınıfı doymuş hidrokarbonlara denir.

Doymuş hidrokarbonların kimyasal reaksiyonları, $ C-C $ veya $ C-H $ tahvillerinin yırtılmasından dolayı ortaya çıkabilir. $ C-H $ bölümü, doymamış bileşikler oluşturmak için hidrojen atomlarının bölünmesi veya daha sonra hidrojen atomlarının bölünmesinin diğer atomlar veya atom grupları tarafından değiştirilmesi eşlik eder.

Alkananın yapısına ve doymuş hidrokarbon moleküllerdeki reaksiyon koşullarına bağlı olarak, $ C-H $ bağlantısı homolitik olabilir:

Şekil 4. Alkanların kimyasal özellikleri

Ve anyon ve katyonların oluşumu ile heterolitik olarak:

Şekil 5. Alkanların kimyasal özellikleri

Aynı zamanda, eşleştirilmemiş bir elektrona sahip serbest radikaller oluşturulabilir, ancak elektrik yüküne sahip bir elektrik yükü veya karbatiyonlar veya bubbanyonları yoktur. Serbest radikaller, radikal mekanizmanın reaksiyonlarında ara parçacıklar ve iyon mekanizmasının reaksiyonlarında karbonasyonlar ve bubblobonlar olarak oluşturulur.

$ CC $ tahvillerinin kutupsuz olmadığı ve $ CH $ -OS iletişimini - düşük kutuplu ve bu $ \\ SIGMA-Rekabet, düşük kutuplanabilirliğe sahip, $ \\ Sigma $ 'nin bir heterolitik boşluğu var. İyonlar oluşturmak için Alkanan Molekülleri yüksek enerji maliyetleri gerektirir. Bu bağlantıların hemolitik bölünmesi daha az Energia gerektirir. Bu nedenle, doymuş hidrokarbonlar için, radikal mekanizma boyunca meydana gelen reaksiyon daha karakteristiktir. $ \\ Sigma $-cetmunication $ C-C $ bölünmesi, $ C-H $ bölünmesinden daha az enerji masrafları gerektirir, çünkü $ C-C $ 'in enerjisi $ C-H $ -V enerjinin enerjisinden daha azdır. fakat kimyasal reaksiyonlar Daha sık, $ C-H $ bölümü ile ortaya çıkıyor - reaktiflere daha erişilebilir oldukları için gelir.

Dallanma ve alkanans boyutlarının reaksiyon kapasitelerinde etkisi

$ C-H'nin reaktivitesi, doğrusal yapının alkanlarından alkanlar dallı yapıya geçişinde değişen değişiklikler. Örneğin, serbest radikallerin oluşumunda $ C-H $ (KJ / MOL) enerji ayrışma enerjisi aşağıdaki gibi değişir:

Şekil 6. Alkanların kimyasal özellikleri

Buna ek olarak, Alkanov için iyonlaşma enerjisinin (EI) değeri, toplam $ \\ Sigma $ tutarının büyümesinin, donör özelliklerini daha fazla arttırdığını ve elektronun daha kolay olan bileşikler için daha kolaylaştığını göstermektedir. moleküler ağırlık, Örneğin:

Şekil 7. Alkanların kimyasal özellikleri

Bu nedenle, serbest radikal işlemlerde, reaksiyon esas olarak üçüncül karbon atomunda, daha sonra birincilde ikincil ve son seferde serbest radikallerin bir dizi stabilitesiyle çakışır. Bununla birlikte, sıcaklıktaki bir artışla, gözlenen eğilim azalır veya tamamen seviyelendirilir.

Böylece, iki tür kimyasal reaksiyon, Alkanların karakteristiğidir:

hidrojenin ikame edilmesi, esas olarak radikal mekanizması ve
tahviller için kayma molekülü $ C-C $ veya $ C-H $.

I. Alkans (Sınırlayıcı Hidrokarbonlar, Parafinler)

Alkana - alifatik (asiklik), karbon atomlarının, dallanmamış veya dallanmış zincirlerde basit (tek) bağlantılarla birbirine bağlandığı aşırı hidrokarbonlar.

Alkana - Uluslararası adlandırma üzerindeki limit hidrokarbonların adı.
Parafin- Tarihsel olarak belirlenmiş bir isim, bu bileşiklerin özelliklerini yansıtan (LAT'dan. parka affinis - Çok az afinite, lowactive).
Sınırlamak, veya doymuşBu hidrokarbonlar, karbon zinciri hidrojen atomlarının tam doygunluğu nedeniyle denir.

Alkanov'un en basit temsilcileri:

Bu bileşikleri karşılaştırırken, grup için birbirlerinden farklı oldukları açıktır. -CH 2 - (metilen). Propan'a başka bir grup eklemek -CH 2 -, Butan alıyorum 4 saat 10'dan, sonra Alkana 5 N 12'den, 6 saat 14 arasında vb.

Artık Alkanans'ın genel formülünü geri çekebilirsiniz. Alkanov satırındaki karbon atomunun sayısı alacağız n. , sonra hidrojen atomlarının sayısı büyüklük olacaktır. 2n + 2. . Sonuç olarak, Alkanov'un bileşimi genel formüle karşılık gelir. C n H 2N + 2.
Bu nedenle, böyle bir tanım kullanılır:

Alkana - Kompozisyonu eksprese edilen hidrokarbonlar genel formül C n H 2N + 2nerede n. - Karbon atomunun sayısı.

II. Alkananın yapısı

Kimyasal yapı (En basit alkanlar - metan, etan ve propan - yapısal formüllerini göstermek için en basit alkanlar - metan, etan ve propan içindeki atomların bileşiğinin sırası. Bu formüllerden, Alkanlar'da iki tür var olduğu görülebilir. kimyasal bağlar:
C-s. ve C-n..
İletişim C-C, bir kovalent polar değildir. İletişim C - H bir kovalent zayıf birdir, çünkü Karbon ve hidrojen elektronize edilebilirlik (2,5 - karbon için 2,5 - hidrojen için) yakındır. Genel elektronik karbon ve hidrojen atomunun genel elektronik çiftleri nedeniyle, alkanlardaki kovalent bağların oluşması, elektronik formüller kullanılarak gösterilebilir:

Elektronik ve yapısal formüller yansıtır kimyasal yapıama hakkında fikir vermeyin moleküllerin mekansal yapısıbu maddenin özelliklerini önemli ölçüde etkiler.
Mekânsal yapı. Molekül atomlarının uzayda göreceli düzenlemesi, bu atomların atomik orbitallerinin (AO) yönüne bağlıdır. Hidrokarbonlarda, ana rol, karbon orbitallerinin mekansal oryantasyonu ile oynanır, çünkü hidrojen atomunun küresel 1s-ao belirli bir yönden yoksundur.
Karbon AO'nun mekansal düzenlemesi, hibridizasyonun türüne bağlıdır. Alkanlardaki zengin bir karbon atomu diğer dört atomla ilişkilidir. Sonuç olarak, durumu SP3 hibridizasyonuna karşılık gelir. Bu durumda, dört SP 3-hibrit karbon AO'nun her biri, S-AO hidrojeninden veya S-H veya C-C'li σ-bağ oluşturan başka bir karbon atomundan eksenel (σ-) üst üste binmesinde yer almaktadır.

Dört σ-karbon bağları, elektronların en küçük itişine karşılık gelen 109 ° C 28'lik bir açıyla uzaya yönlendirilir. Bu nedenle, Alkanes - Metan CH4'ün en basit temsilcisinin molekülü - bir tetrahedron formuna sahiptir. , merkezinde bir karbon atomu var ve köşelerde - hidrojen atomları:

Valenny corner N-sn eşittir 109 o 28. " Metanın mekansal yapısı, toplu (büyük ölçekli) ve scaleline modelleri kullanılarak gösterilebilir.

Kayıt yapmak için bir mekansal (stereochemical) formül kullanmak için uygundur.

Bir sonraki homologun molekülünde - 2H 6 ile etan - iki tetrahedral sP. 3 karbon paspası daha karmaşık bir mekansal yapı oluşturur:

2. Aynı kompozisyonun moleküllerinde ve aynı ise kimyasal yapı Uzayda atomların farklı bir karşılıklı düzenlenmesi mümkündür, gözlenir. mekansal izomerizm (stereoizomeri). Bu durumda, yapısal formüllerin kullanımı yeterli değildir ve molekül veya özel formül modelleri kullanılmalıdır - stereokimyasal (mekansal) veya projeksiyon kullanılmalıdır.
ETHANH 3 C-CH3 ile başlayan alkanlar, çeşitli mekansal formlarda var ( uygunluk) Σ-Bağlantıların intramoleküler dönüşü nedeniyle C-C ve sözde görülmesi döner (konformasyonel) izomerizm.
Molekülün döner izomerleri enerji düzensiz durumlarıdır. Bağlantıları sonuç olarak hızlı ve sürekli meydana gelir. termal trafik. Bu nedenle, döner izomerler ayrı ayrı izole edilemez, ancak varlıkları kanıtlanmıştır. fiziksel yöntemler. Bazı konformasyonlar daha kararlıdır (enerjik olarak faydalıdır) ve molekül daha uzun süre böyle durumlarda.

3. Ek olarak, 4 farklı ikame edici ile ilişkili molekülde bir karbon atomu varsa, başka bir mekansal izomerizma tipi mümkündür -optik izomerya.
Örneğin:

bu, aynı yapısal formüle sahip iki bileşiğin varlığıdır, ancak mekansal yapıda farklıdır. Bu tür bileşiklerin molekülleri, bir nesne ve ayna görüntüsü olarak birbirine aittir ve mekansal izomerlerdir.
Bu türün izomerizmi, optik, izomerler - optik izomerler veya optik antipodlar denir:

Optik izomerlerin molekülleri uzayda uyumlu değildir (sol ve sağ eller), simetri düzlemi yoktur.
Böylece,
Optik izomerler aynı fiziksel ve kimyasal özelliklerAncak polarize ışığa karşı tutumla değişir. Bu gibi izomerler optik aktiviteye sahiptir (bunlardan biri polarize ışık düzlemini sola doğru döndürür, diğeri - sağdaki aynı açıyla). Kimyasal özelliklerdeki farklılıklar, yalnızca optik olarak aktif reaktiflere sahip reaksiyonlarda gözlenir.
Optik izomerizm tezahür edilir organik maddeler farklı sınıflar Ve doğal bileşiklerin kimyasında çok önemli bir rol oynar.

Alkanların kullanımı oldukça çeşitli - bunlar yakıt olarak, mekanik, tıp vb. Hayattaki bu kimyasal bileşiklerin rolü modern adam Abartmak zor.

Alkana: Özellikler ve kısa bir açıklama

Alkans, karbon atomlarının basit doymuş bağlarla ilişkili olduğu siklik olmayan karbon bileşikleridir. Bu maddeler bir dizi spesifik özellik ve özelliktir. aşağıdaki gibi:

N Burada karbon atomunun sayısıdır. Örneğin, CH3, C2H6.

Bir dizi alkanların ilk dört temsilcisi - gazlı maddeler metan, etan, propan ve bütandır. Aşağıdaki bileşikler (C5'ten C17'den) akışkanlardır. Satır, normal koşullar altında katı olan bileşiklerle devam eder.

Kimyasal özelliklere gelince, alkanlar etkin değildir - pratik olarak alkaliler ve asitlerle etkileşime girmezler. Bu arada, alkanların kullanımının belirlendiği kimyasal özelliklerdir.

Bununla birlikte, bu bileşikler için hidrojen atomlarının değiştirilmesi ve ayrıca bölme moleküllerinin işlemlerini içeren bazı reaksiyonlar ile karakterize edilir.

En karakteristik reaksiyon, hidrojen atomlarının halojenlerle değiştirildiği halojenasyondur. Büyük önem Bu bileşiklerin klorinasyonu ve brominasyon reaksiyonlarına sahiptir.
Nitching, normal koşullar altında bir seyreltik (% 10 konsantrasyon) olan bir Nitro grubu olan bir hidrojen atomunun ikamesidir, alkanlar asitlerle etkileşime girmez. Benzer bir reaksiyonu yürütmek için 140 ° C'lik bir sıcaklık gerekir.
Oksidasyon - normal koşullar altında, alkanlar oksijenden etkilenmez. Bununla birlikte, havadaki kontaktan sonra, bu maddeler nihai ürünlere su olan ve
Kupalar - Bu reaksiyon sadece gerekli katalizörlerin varlığında geçer. Süreçte, karbon atomları arasında kalıcı homolog bağların bölünmesi var. Örneğin, BHUTAN'ın çatlamasıyla reaksiyonun bir sonucu olarak, etan ve etilen elde edilebilir.
İzomerizasyon - Bazı katalizörlerin etkilerinin bir sonucu olarak, alkananın karbon iskeletinin yeniden yapılandırılması mümkündür.

Alkanov Uygulaması

Bu maddelerin ana doğal kaynağı, doğal gaz ve yağ gibi değerli ürünlerdir. Bugün Alkanan uygulamaları çok geniş ve çeşitlidir.

Örneğin, gaz Maddeleri Değerli bir yakıt kaynağı olarak kullanılır. Bir örnek, doğal gazın yanı sıra propan bir bunik olan metandır.

Başka bir alkanes kaynağı - sıvı yağ , modern insanlığın değeri overestimlemek zordur. Petrol ürünleri şunları içerir:

benzin - yakıt olarak kullanılır;
gazyağı;
dizel yakıt veya hafif gaz yağı;
yağlama yağı olarak kullanılan ağır gaz yağı;
asfaltın imalatı için kalıntılar kullanılır.

Petrol ürünleri ayrıca plastik, sentetik lifler, kauçuklar ve bazı deterjanlar elde etmek için de kullanılır.

Vazelin ve vazelin yağı, bir alkanans karışımından oluşan ürünlerdir. Tıp ve kozmetolojide (çoğunlukla merhemlerin ve kremlerin hazırlanması için) ve parfümerin yanı sıra kullanılırlar.

Parafin, katı alkanansın bir karışımı olan iyi bilinen bir başka üründür. Bu sağlam bir beyaz kütlesidir, ısıtma sıcaklığı 50 ila 70 derecedir. Modern üretimde, mumların imalatı için parafin kullanılır. Aynı madde emprenye maçları. Tıpta parafin yardımı ile çeşitli termal prosedürler vardır.