Alkenlerin fiziksel ve kimyasal özelliklerinin genel özellikleri. Genel Formül Alkenes
Tanım
Bir çoklu (çift) iletişim içeren dışsız (doymamış) hidrokarbonlar denir alkenov.
Bu bileşikler, C n H2 n genel formülüne tabidir ve sonek adlarında bulunur. Homolojik aldatma serisi etilen (eten) C2H6 ile başlar.
Alkanlar ile karşılaştırıldığında, alkenler daha düşük erime ve kaynama noktaları ile karakterize edilir. Homolog serilerinin içinde bunlar fiziksel özellikler artırmak. Kompozisyonlarında 2 ila 4 ila 4 karbon atomu olan alkenler, 5 ila 17 akışkanlardan, 17'den fazla katı olan gazlardır.
Alkenlerin elektronik yapısı ve özellikleri
Homolog serilerinin - yapısal formülü olan etilen moleküllerinin ilk temsilcisinin örneğinde alkenlerin yapısını düşünün:
Eğer karbon atomları, yalnızca tekli σ-tahviller vasıtasıyla alkanlar içinde birbirine bağlanırsa, π-iletişimin oluşumu, alkenes moleküllerinde çoklu çift bağların ortaya çıkmasıyla gözlenir.
Alkenlerde çift bağlarla ilişkili karbon atomları SP2 hibridizasyonunda bulunur. Bu fenomeni açıklamak için, ana durumdaki karbon ve hidrojen atomlarının elektronik konfigürasyonunu yazıyoruz:
6 C1S 2 2S 2 2P 2;
Ve elektronik grafik formüllerini çizin:
Karbon atomunda eşlenmemiş iki elektronun varlığı, ana durumda yalnızca iki tane oluşturabileceğini gösterir. kimyasal bağlar, böylece karbon heyecanlı bir duruma girer (2S-supel elektron serpilir ve bunlardan biri boş bir orbital 2p-subley) kaplar):
Bundan bir elektronun, komşu bir karbon atomu ile σ-bağın oluşumu üzerine, iki - hidrojen atomlu σ-bağların oluşumu ve dördüncü --iletişimin oluşumu üzerine (Şekil 1) oluşumu içindir.
İncir. 1. Bir etilen molekülü örneğinde çift bağ oluşumu.
Çift Bond C \u003d C'nin uzunluğu, daha düşük π-iletişim enerjisi ile ilişkili olan 694 KJ / MOL'a karşı tek (0.133 nm, 0.154 nm) olan (0.133 nm) 'den bir miktar daha azdır. .
Alkenes için, ayrıca Alkanans için, izomerizmin fenomeni karakteristiktir. Bununla birlikte, karbon iskeletinin (1, 2) izomerizasyonuna ek olarak, çoklu iletişimin (3, 4) ve mekansal (CIS-Trans-) izomerizmi (5, 6) pozisyonunun izomerizasyonu ile karakterize edilir:
CH2 \u003d CH - CH2 - CH3 (Büten -1) (1);
CH2 \u003d C (CH3) - CH3 (2-metilpropen -1) (2);
CH2 \u003d CH - CH2 - CH2 - CH3 (Penten -1) (3);
CH3 - CH \u003d CH - CH2 - CH3 (Penten -2) (4);
Çözme problemlerinin örnekleri
Örnek 1.
| Görev | Alken'in moleküler formülünü takın, eğer aynı miktarda, halojenlerle etkileşime girer, sırasıyla veya 56.5 g dikloro-türevi veya 101 g dibrom türevi. |
| Karar | Alkenlerin kimyasal özellikleri, elektrofil bağlantısı mekanizmasıyla maddeleri takma kabiliyetleri ile belirlenir ve çift bağ bir tek başına döner: CNH 2 N + CL2 → CNH 2 NCL 2; CNH 2 N + BR 2 → CNH 2 NBR 2. Reaksiyona giren alken kütlesi aynıdır, bu da reaksiyonda aynı miktarda Alkeine güvesi anlamına gelir. DiChloro-türevinin molar kütlesi, dibrom türevinin molar kütlesi (12N + 2N + 160) molar kütlesi varsa, hidrokarbonun moğopunun miktarını ifade eder (12N + 2N + 160): m (CNH2 NCL2) \\ (12N + 2N + 71) \u003d M (CNH2 NBR2) \\ (12N + 2N + 160); 56.5 \\ (12N + 2N + 71) \u003d 101 \\ (12N + 2N + 160); Sonuç olarak, Alken, C3H3'ün bir formülüne sahiptir. Bu önerildi. |
| Cevap | Alkene Formula C3 H 6. Bu önerildi. |
Örnek 2.
| Görev | Birkaç dönüşüm gerçekleştirin: ethan → Ethen → Ethanol → Ethen → Kloroetan → Butan. |
|
| Karar | Etikandan eten elde etmek için, bir katalizör (NI, PD, PT) varlığında (NI, PD, PT) varlığında ve ısıtıldığında elde edilen etanların dehidrojenasyon reaksiyonunu kullanmak gerekir: C2H 6 → C2H4 + H 2. Etanolün etanol elde edilmesi, varlığında hidrasyon akan su reaksiyonu ile gerçekleştirilir. mineralik asitler (Kükürt, Fosforik): C2H 4 + H20 \u003d C 2 H5 OH. Etlenti etanol elde etmek için, dehidrotasyon reaksiyonu kullanılır: C2H5 OH → (T, H2S04) → C2H4 + H20. Kloroetanın etaziden hazırlanması hidro şarj reaksiyonu ile gerçekleştirilir: C2H 4 + HC1 → C2H5 CL. Kloroetandan bütan elde etmek için, Nurez reaksiyonu kullanılır: 2C 2 H5C1 + 2NA → C 4H 10 + 2NACL. |
Bir dizi alkenlerin ilk temsilcisi, bir sonraki temsilcinin formülünü oluşturmak için eten (etilen )dir, bir CH2 grubuna ilk formüle eklemek gerekir; Böyle bir prosedürün homolog bir dizi alkenle ile tekrar tekrar tekrarlanması.
CH2 + CH2 + CH2 + CH2 + CH2 + CH2 + CH2 + CH2 + CH25
C 2 H 4 ® C 3 H 6 ® C4 H 8 ® C 5 H 10 ® C 6 H 12 ® C7 H 14 ® C 8 H 16 ® C 9 H 18 ® C 10 H 20
Alkens adını inşa etmek için, ilgili alkannin başlığında gereklidir (Yves Alkene olarak aynı sayıda karbon atomuyla) soneki değiştirin - bir. üzerinde - en (veya - ilen). Örneğin, zincirde bütan adı verilen dört karbon atomlu Alcan ve karşılık gelen Alkene - Büten (bütilen). İstisna Dekan, Buna karşılık gelen Alken, Decken, deken (dekilen) olarak adlandırılmayacak. Beş karbon atomlu Alken, Penten isminin yanı sıra, amilenin adıdır. Aşağıdaki tablo, bir dizi alkenlerin ilk on temsilcisinin formüllerini ve isimlerini göstermektedir.
Bununla birlikte, üçüncüden başlayarak, bir dizi alkene temsilcisi - Boothiene, "Buten" sözlü adına ek olarak, karbon zincirinde çift bağın yerini gösteren Şekil 1 veya 2'yi durdurmalıdır.
CH2 \u003d CH - CH2 - CH3 CH3 - CH \u003d CH - CH3
Buten 1 Buten 2
Sistematik isimlendirmenin yanı sıra, alkenlerin rasyonel isimleri sıklıkla kullanılır. Aynı zamanda, alkenler, etilenin türevleri olarak, hidrojen atomlarının radikaller için ikame edildiği molekülde, etilenin türevleri olarak kabul edilir ve "etilen" adı alınır. Temel olarak.
Örneğin, CH3 - CH \u003d CH - C2H5, simetrik metil etiletilendir.
(CH3) - CH \u003d CH \u003d C2H5 - simetrik etilizopropiletilen.
(CH3) C - CH \u003d CH - CH (CH3) 2 - simetrik izopropilizobütil etilen.
Sistematik adlandırma üzerindeki solunçsuz hidrokarbon radikalleri, köke sonek eklenmesi denir - Çıkarmak: etenil
CH2 \u003d CH -, Propenil-2 CH2 \u003d CH - CH2 -. Ancak bu radikaller için çok daha sık, ampirik isimleri kullanır - sırasıyla vinil ve alil.
İzomeria alkenes.
Çok sayıda karakterize edilen alkenler için farklı türler Isomerius.
FAKAT) Karbon iskeletinin izomerius.
CH2 \u003d C - CH2 - CH2 - CH3 SH2 \u003d CH - CH - CH2 - CH3
2-metil penten-1 3-metil penten-1
SH 2 \u003d CH - CH2 - CH - CH3
4- Metil Penten-1
B) Çift bağlantı konumunun izomerius.
SH 2 \u003d SH - CH2 - CH3 CH3 - CH \u003d CH - CH3
Buten-1 Buten-2
C) Mekansal (stereoizomeri).
Çift bağın bir tarafında aynı sübstitüentlere sahip izomerler, çağrı cis- veya farklı şekillerde - trans.- Iomers:
H 3 CH3H3 H 3 C H
Cis -büten trank-büten
Cis- BEN. trank- İzomerler sadece mekansal yapı tarafından değil, aynı zamanda birçok fiziksel ve kimyasal (ve hatta fizyolojik) özelliklerle farklıdır. Aktarmaİzomerler kıyasla daha dayanıklıdır cis-izomerleri. Bu, bir çift bağla ilişkili atomlarda grup alanında daha büyük bir mesafeden kaynaklanmaktadır. trank- izomerler.
D) Farklı organik bileşik sınıflarının maddelerinin izomerizasyonu.
İzomerler alkenler, onlara benzer ortak bir formüle sahip sikloparafinlerdir - N.H 2. n.
CH3 - CH \u003d CH - CH3
Buten -2.
Siklobutan
4. Doğada alkenleri bulmak ve hazırlıkları için yöntemler.
Alkans, doğada alkenler, yağ, ilişkili petrol ve doğal gazlar, kahverengi ve taş kömür yanıcı şeylün bileşiminde bulunur.
FAKAT) Alkanansın katalitik dehidrojenlenmesi ile alkenler elde etmek.
CH3 - CH - CH3 ® CH2 \u003d C - CH3 + H 2
CH3 kedi. (K2 O-CR20 3 -Al2 O 3) CH3
B) Sülfürik asit eyleminin altındaki alkollerin dehidrasyonu veya AL 2 O 3'ün katılımıyla(parafasyon dehidrasyonu).
etanol.H 2 S04 (Kons.) ahmak
C 2 H5 OH ® CH2 \u003d CH2 + H20
etanol.AL 2 O 3 ahmak
Alkollerin dehidrasyonu Kural A.M. Zaitseva, hidrojenin en az hidrojenlenmiş karbon atomundan, bunun, ikincil veya üçüncül olduğuna göre parçalanır.
H 3 C - CH - C ® H 3 C - CH \u003d C - CH3
3-metilbütan-2 2-metilbüten
İÇİNDE) Alkalis ile halojenalkil etkileşimi(Dehidrogalojenasyon).
H 3 C - C - CH2C1 + KOH ® H 3 C - C \u003d CH2 + H 2 O + KCL
1-Klor 2-Metpropan (Alkol. R-R) 2-Metilpropen-1
D) Magnezyum veya çinko, komşu karbon atomlu (degalojenerasyon) ile halojen atomlu dihalo-türev alkillerin üzerindeki etkisi.
alkol. t.
CH3CHCL-CH2C1 + ZN ® CH3 -CH \u003d CH2 + ZnCL 2
1.2- Dichlorpropane Propen-1
E) Katalizördeki Alkinlerin Seçici Hidrojenlenmesi.
CH º CH + H 2 ® CH2 \u003d CH2
Etin ethen
5. Alkenlerin fiziksel özellikleri.
Homolog dizi etilen gazlarının ilk üç temsilcisi.
18 saat 36 ve daha fazla katı ile başlayan C5H 10 ila C 17H 34 - sıvılarla başlayarak. Moleküler ağırlıkta artışla, erime ve kaynama sıcaklıkları artmaktadır. Normal bir yapının karbon zinciri olan alkenler, izomerlerinden daha yüksek bir sıcaklıkta kaynatılır. Kaynama sıcaklığı cis- izomerler daha yüksek trank- İzomerler ve erime noktası - aksine. Alkenler düşük kutupludur, ancak kolayca polarize edilir. Alkenler suda zayıf çözünür (ancak karşılık gelen alkanlardan daha iyidir). Organik çözücülerde iyi çözülürler. Etilen ve propilen kaynar bir alevle yanıyor.
Aşağıdaki tablo ana gösterir fiziki ozellikleri Bazı alkenlerin bazı temsilcileri.
| Alken | Formül | t pl. o C. | t kip. o C. | D 4 20. |
| Eten (etilen) | C2H 4 | -169,1 | -103,7 | 0,5700 |
| Sahne (propilen) | C3H 6 | -187,6 | -47,7 | 0,6100 (olarak t (kip)) |
| Buten (Boutylene-1) | C4H 8 | -185,3 | -6,3 | 0,5951 |
| cis- Buten-2 | C4H 8 | -138,9 | 3,7 | 0,6213 |
| trank- Buten-2 | C4H 8 | -105,5 | 0,9 | 0,6042 |
| İzobütilen (2-metilpropen) | C4H 8 | -140,4 | -7,0 | 0,6260 |
| Penten-1 (Amilen) | C 5 H 10 | -165,2 | +30,1 | 0,6400 |
| Hexen-1 (Hexylene) | C 6 H 12 | -139,8 | 63,5 | 0,6730 |
| Hepten-1 (Heptylene) | C7H 14 | -119 | 93,6 | 0,6970 |
| Okten-1 (oktan) | C8 H 16 | -101,7 | 121,3 | 0,7140 |
| Non-1 (nontal) | C9 H18 | -81,4 | 146,8 | 0,7290 |
| DEZEN-1 (DECİLEN) | C10 H 20 | -66,3 | 170,6 | 0,7410 |
6. Alkenlerin kimyasal özellikleri.
FAKAT) Hidrojen takma (Hidrojenasyon).
CH2 \u003d CH2 + H 2 ® CH3 - CH3
Ethen Ethan
B) Halojenlerle Etkileşim(halojenasyon).
Klor ve bromin alkenlere katılmak daha kolaydır, daha sert - iyot
CH3 - CH \u003d CH2 + CL 2 ® CH3 - CHCL - CH2C CL
Propylene 1,2-dikloropropan
İÇİNDE) Halodovorodov (hidrolagew)
Halojen çiftliklerinin normal koşullar altında alkenlere eklenmesi, Markovnikov'un kuralına göre gelir: asimetrik alkenlere (normal şartlar altında) halojen tarımının iyon ilavesinde, hidrojen, çift bağlantıya en hidrojene (ile ilişkili) Çok sayıda Hidrojen atomları) karbon atomu ve halojen daha az hidrojenlenir.
CH2 \u003d CH2 + HBR ® CH3 - CH2 BR
Eten broması
D) Alkenlere su eki (hidrasyon).
Suların alkenlere eklenmesi, Markovnikov'un kuralına göre de akar.
CH3 - CH \u003d CH2 + H - OH ® CH3 - ChoH - CH3
Propen-1 Propanol-2
E) Alkanan Alkenes'in Alkilasyonu.
Alkilasyon, çeşitli hidrokarbon radikallerinin (alkillerin) organik bileşikler moleküllerine uygulanabileceği bir reaksiyondur. Halojenalkiller, doymamış hidrokarbonlar, alkoller ve diğer organik maddeler alkilleme ajanları olarak kullanılır. Örneğin, konsantre sülfürik asit varlığında, izobütan izobütilenin alkilasyonunun reaksiyonu aktif olarak akar:
3CH 2 \u003d CH2 + 2KMNO 4 + 4H2 O ® 3CH 2 OH - CH2H2 OH + 2MNO 2 + 2KOH
Eten etilen glikol
(Ethadyiool-1,2)
Alken molekülünün çift bağlantıdaki bölünmesi, enerjik bir oksidan kullanılırsa (azot), karşılık gelen karboksilik asidin oluşumuna neden olabilir (azot konsantre asit veya kromik karışım).
Hno 3 (kons.)
CH3 - CH \u003d CH - CH3 ® 2CH 3 COOH
Buten-2 etanik asit (asetik asit)
Metalik gümüş varlığında etilen oksijenin oksidasyonu etilen oksit oluşumuna yol açar.
2CH 2 \u003d CH2 + O 2 ® 2CH 2 - CH2
VE) Alkenlerin polimerizasyonunun reaksiyonu.
n.CH2 \u003d CH2 ® [-CH 2 - CH2 -] n.
etilen Kedi. polietilen
7.Alkenlerin kullanımı.
A) Metallerin kesilmesi ve kaynaklanması.
B) Boyalar, çözücüler, vernikler, yeni üretim organik maddeler.
C) Plastik ve diğer sentetik malzemelerin üretimi.
D) alkollerin, polimerlerin, kauçuğun sentezi
E) İlaçların sentezi.
İv. Dien hidrokarbonlar(Alkadien veya Diolefins) belirtilmemiş kompleksdir organik bileşikler Genel formül ile C ile N.H. 2 n -2.Zincirlerde karbon atomları arasında iki çift bağ içeren ve karbon atomunun doygunluğundan dolayı hidrojen moleküllerini, halojenleri ve diğer bileşikleri takabi kapasiteye sahiptir.
Bir dizi dien hidrokarbonunun ilk temsilcisi süspansiyondur (Allen). Dien hidrokarbonlarının yapısı, alkenlerin yapısına benzer, fark sadece dien hidrokarbonlarının moleküllerinin iki çift bağ olduğu ve bir tane olmadığı gerçeğindedir.
Bir veya daha fazla çift karbon-karbon bağları ile doymamış alifatik hidrokarbonlar alkenler. Çift bağ, iki karbon atomunu, 120 ° C'nin bitişik bağlantıları arasındaki değerlik açılarıyla düz bir yapıya dönüştürür:
Homolog aldatma serisi, ilk üyenin genel bir formülü vardır, etilen (etilen) ve propan (propilen):
Dört veya çok sayıda karbon atomlu bir dizi alkene üyeleri, ilişkinin konumunun izomerizmi tarafından tespit edilir. Örneğin, formüllü Alken, ikisi ilişkilerin konumunun izomeri olan üç izomer vardır:
Alkenler zincirinin numaralandırılmasının, çift bağına daha yakın olan sonunun sonundan yapılır. İkili bağlantı pozisyonu, çift bağ ile birbirleriyle ilişkilendirilen iki karbon atomuna karşılık gelen iki sayıdan daha az sayıda gösterilir. Üçüncü izomerin kapsamlı bir yapıya sahiptir:
Herhangi bir alkenin izomerlerinin sayısı, karbon atomu sayısıyla artar. Örneğin, Hexen, ilişkinin hükümlerinin üç izomerine sahiptir:
diennes bir buta-1,3-dien ya da sadece butadienedir:
Üç çift bağ içeren bileşikler, TRimes denir. Çoklu çift bağ olan bileşikler, ortak bir polen adına sahiptir.
Fiziki ozellikleri
Alkenler, karşılık gelen alkanlardan biraz daha düşük eritme ve kaynama noktalarına sahiptir. Örneğin, Pentan'ın kaynama noktasına sahiptir. Etilen, propan ve üç izomer booten oda sıcaklığı ve normal basınç gaz halindeki bir durumda. Normal koşullar altında 5 ila 15 arasında karbon atomu sayısına sahip alkenler sıvı durumundadır. Onların oynaklıkları, Alkanov'daki gibi, karbon zincirinde dallanma varlığıyla artar. Normal koşullar altında 15'ten büyük karbon atomu sayısına sahip alkenler katıdır.
Laboratuar koşullarında elde edilmesi
Laboratuar koşullarında alkenler üretmek için iki ana yöntem, alkollerin dehidrasyonu ve halojen alkolün dehidrolajı çekilmesidir. Örneğin, etilen, 170 ° C'de konsantre sülfürik asidin fazlalığı etkisiyle dehidrasyon etanolü ile elde edilebilir (bkz. Bölüm 19.2):
Etilen, etanolden, etanol çiftlerini ısıtılmış alüminyum oksitin yüzeyinin üzerindeki geçerek de elde edilebilir. Bu amaçla, Kurulumu şematik olarak Şekil 2'de gösterilen şekilde kullanabilirsiniz. 18.3.
Alkenler elde edilme ikinci ortak yöntemi, ana kataliz koşullarında halojen alkalinlerin dehidrogalojenasyonuna dayanır.
Bu türün eliminasyon reaksiyonunun mekanizması bölümde açıklanmaktadır. 17.3.
Alkenlerin reaksiyonları
Alkenes, Alkans'tan çok daha büyük bir reaktivite var. Bu, çift-bonselektronların elektrohila'yı çekmesi kabiliyetinden kaynaklanmaktadır (bkz. Bölüm 17.3). Bu nedenle, alkenlerin karakteristik reaksiyonları esasen elektrofil çift bağ bağlanmasının reaksiyonudur:
Bu reaksiyonların çoğu iyonik mekanizmalara sahiptir (bkz. Bölüm 17.3).
Hidrojenasyon
Herhangi bir alken, örneğin etilen, hidrojenle karıştırın ve bu karışımı, platin katalizörün yüzeyinde oda sıcaklığında veya nikel katalizörünün yaklaşık 150 ° C'lik bir sıcaklığa kadar atlayın, ardından katılım gerçekleşir.
Çift bağ hidrojen alkenet. Aynı zamanda, uygun bir alkan oluşur:
Bu türün reaksiyonu, heterojen bir kataliz örneğidir. Mekanizması bölümünde açıklanmıştır. 9.2 ve şematik olarak Şekil 2'de gösterilmiştir. 9.20.
Halojen takma
Klor veya brom, çift bağla kolayca katılın; Bu reaksiyon, polar olmayan çözücülerde, örneğin tetraklorometan veya heksan içerisinde ilerler. Reaksiyon, karbonasyon oluşumunu içeren bir iyon mekanizması üzerinde ilerler. Çift bağ, bir dipole çevirerek halojen molekülünü kutuplaştırır:
Bu nedenle, Alkene ile sallanırken heksan veya tetraklorometan içindeki bir brom çözeltisi renksizdir. Aynı şey, brom suyu ile alken sallarsanız olur. Brom suyu, suda bir brom çözeltisidir. Bu çözüm brominik asit içerir. Brombinöz asit molekülü, çiftin çift bağını birleştirir ve sonuçta ortaya çıkan bromo-ikame edilmiş alkol oluşur. Örneğin
Halojen ıslahını takma
Bu türün reaksiyon mekanizması bölümünde açıklanmıştır. 18.3. Örnek olarak, Chloroodor'un Propenu'ya eklenmesini düşünün:
Bu reaksiyonun ürününün 2-kloropropan olduğunu ve 1-kloro-propan olmadığını unutmayın:
Bu şekilde bağlanma reaksiyonlarında, en elektronizan atom veya en elektronegatif grup her zaman ile ilişkili karbon atomuna birleştirilir.
en küçük hidrojen atomu. Bu desen Markovnikov'un kuralı denir.
Bir elektronizasyon atomunun veya grubun en düşük hidrojen atomuyla ilişkili karbon atomunun tercih edilen eklenmesi, karbonatın stabilitesinin artışındaki artışın, karbon atomunda arttıkça, alkil ikame edici sayısı arttıkça artmaktadır. Sırayla istikrardaki bu artış, elektronlar bağışçıları olduğu için alkil gruplarında ortaya çıkan endüktif etkisinden kaynaklanmaktadır:
Herhangi bir organik peroksit varlığında, propan bir bromomirojenle reaksiyona girer, bu da Markovnikov'un kuralına göre değildir. Böyle bir ürün Antimarkovikovsky denir. Reaksiyonun bir radikal üzerindeki reaksiyonu ve bir iyonik mekanizma olmadığı sonucu oluşur.
Hidrasyon
Alkenler, alkil hidrosülfatları oluşturan soğuk konsantre sülfürik asit ile reaksiyona girer. Örneğin
Bu reaksiyon, bir çift bağa bağlandığından, bir ekdir. Etilen oluşumu ile etanolün dehidrasyonu ile ilgili olarak ters bir reaksiyondur. Bu reaksiyonun mekanizması, çift bağ halojenliğinin eklenmesi için mekanizmaya benzer. Orta karbonasyonun oluşumunu içerir. Bu reaksiyonun ürünü su ile seyreltilirse ve hafifçe ısıtılırsa, etanol oluşturan hidrolize edilir:
Alkenlere sülfürik asit ilave cevabı, Kural Markovnikov tarafından itaat edilir:
Asitleştirilmiş potasyum permanganat çözeltisi ile reaksiyon
Bu çözelti herhangi bir alken ile bir karışımın içinde sallandığında, potasyum permanganatın asidik çözeltisinin mor boyası ortadan kalkar. Alkens hidroksilasyon meydana gelir (içinde oksidasyon ile üretilen hidroksi grubunun tanıtılması), bu da bir diol ile sonuçlanır. Örneğin, asitleştirilmiş çözelti ile aşırı bir etilen sallarken, etan-1,2-diol (etilen glikol)
Alken aşırı miktarda çözelti ile çalkalanırsa, alkenetin oksidatif bölünmesi, aldehitlerin ve ketonların oluşumuna yol açar:
Aynı zamanda oluşturulan aldehitler, karboksilik asitler oluşturmak için daha fazla oksidasyona tabi tutulur.
Dioller oluşturmak için alkenlerin hidroksilasyonu, bir alkalin potasyum permanganat çözeltisi kullanılarak da gerçekleştirilebilir.
Perbnzooy aksial reaksiyonu
Alkenler, örneğin, pebensoik asit ile, basit siklik esterler (epoksi bileşiği) oluşturan pebensoik asit ile reaksiyona girer. Örneğin
Epoksietanın, herhangi bir asidin seyreltilmiş bir çözeltisi ile dikkatlice ısıtılması, etan-1,2-diol oluşur:
Oksijenli reaksiyonlar
Diğer tüm hidrokarbonlar gibi, alkenler aydınlanır ve bol miktarda hava erişimi, karbondioksit ve su oluşur:
Sınırlı hava erişimiyle, alkenlerin yanması karbon monoksit ve suyun oluşumuna yol açar:
Alkeneler, ilgili alkanlardan daha yüksek bir nispi karbon içeriğine sahip olduğundan, daha dumanlı bir alevin oluşumuyla yakılırlar. Bu, karbon parçacıklarının oluşumundan kaynaklanmaktadır:
Herhangi bir alkeni oksijenle karıştırırsanız ve bu karışımı gümüş katalizörün yüzeyinin üstünde atlarsanız, epoxitan yaklaşık 200 ° C sıcaklıkta oluşturulur:
Ozonoliz
Gaz şeklindeki ozon, 20 ° C'nin altındaki sıcaklıklarda triklorometan veya tetraklorometan içindeki herhangi bir alkenin çözeltisinden geçirildiğinde, karşılık gelen alken (oxiran) ozonit oluşur
Ozonitler dengesiz bağlantılardır ve patlayıcı olabilir. Aldehitlerin veya ketonların oluşumu ile hidrolize maruz kalırlar. Örneğin
Bu durumda, metanal (formaldehit) bir kısmı, metan (formik) asit oluşturan hidrojen peroksit ile reaksiyona girer:
Polimerizasyon
En basit alkenler, orijinal alkol olarak aynı ampirik formüle sahip yüksek moleküler bileşikler oluşturmak için polimerize edilebilir:
Bu reaksiyon, yüksek basınç, sıcaklık 120 ° C'de ve katalizörün rolünü oynayan oksijen varlığında meydana gelir. Bununla birlikte, ciglera katalizörünü kullanırsanız, etilen polimerizasyonu daha düşük basınçta gerçekleştirilebilir. Ciegler'in en yaygın katalizörlerinden biri, trietil alüminyum ve titanyum tetraklorür karışımıdır.
Alkenlerin polimerizasyonu, bölümde daha ayrıntılı olarak kabul edilir. 18.3.
Alkenler (olit, etilen hidrokarbonlar C. n. H. 2n.
Homolojik satır.
|
eten (etilen) | |
En basit alken, etilendir (C2H4). IUPAC adama göre, alkenlerin isimleri, "-an" ı "-EN" üzerine "-an" ekini değiştirerek karşılık gelen alkanların isimlerinden oluşturulur; İkili bağlantı pozisyonu, Arapça hane ile belirtilir.
Alkenlerden oluşan hidrokarbon radikalleri eki var "-Nil". Önemsiz isimler: Ch 2 \u003d Ch- "vinil", Ch 2 \u003d Chh-ch 2 - "Allyl".
Çift bağdaki karbon atomları, bir hibridizasyon SP² durumundadır ve 120 ° 'nin bir değer açısına sahiptir.
Alkenler, karbon iskeletinin izomerizmi, çift bağ, tuhaf ve mekansal pozisyonun pozisyonu.
Fiziki ozellikleri
Alkenlerin (basitleştirilmiş) erime ve kaynama sıcaklıkları, ana karbon zincirinin moleküler ağırlığı ve uzunluğu ile artmaktadır.
C2H4 ila C4H 8 - gazlar ile normal alkenlerin normal koşulları altında; C 5 H 10 Hexadeene C17 H 34 Dahil - Sıvılar ve Octaçezen C8 H 36 - Katı Maddeler ile başlayarak. Alkenler suda çözülmez, ancak organik çözücülerde iyi çözülürler.
Dehidrocating Alkanov
Bu, alkenler elde etme sanayi yöntemlerinden biridir.
Alkin hidrojenasyonu
Alkinlerin kısmi hidrojenasyonu özel koşullar ve bir katalizör varlığı gerektirir
Çift bağ, Sigma ve PI-Bondların bir birleşimidir. Sigma - iletişim, eksenel örtüşen SP2 - orbitaller ve yandan örtüşen bir pi iletişimi olduğunda oluşur.
Kural Zaitseva:
Eliminasyon reaksiyonlarındaki hidrojen atomunun bölünmesi esas olarak en az hidrojenlenmiş karbon atomundan oluşur.
13. Alkenes. Yapı. sP. 2 Hibridizasyon, Çoklu İletişim Parametreleri. Elektrophile halojenlerin, halojen üreme, klorotik asit ilavesinin reaksiyonları. Alkenlerin nemlendirilmesi. Morkovnikov Kuralı. Reaksiyon mekanizmaları.
Alkenler (olit, etilen hidrokarbonlar) - Genel bir formül ile homolog bir satır oluşturan bir karbon atomunu bir çift bağlanma içeren asiklik doymamış hidrokarbonlar C. n. H. 2n.
Bir S ve 2 p-orbitals karıştırılır ve 2 eşdeğer SP2-hibrid yörüngesinde, bir düzlemde 120 açıyla yerleştirilmiştir.
Bağlantı birden fazla elektron ile oluşturulursa, o denir çoklu.
Çok az elektronun ve bağlayıcı atomun olduğu durumlarda çoklu bir bağ oluşturulur, böylece merkezi atomun birleştiricisinin oluşumu için uygun olan her biri, çevredeki atomun herhangi bir orbitaliyle örtüşebilir.
Elektrophile birleştirme reaksiyonları
Bu reaksiyonlarda, saldıran parçacık elektrofildir.
Halojenasyon:
Hidroelojenleştirme
Halojen çiftliklerinin alkenlere elektrofil eki, Markovnikov'un kuralına göre oluşur.
Markovnikova Kuralı
Klorotik asidi klorohidin oluşturmak için takılması:
Hidrasyon
Su bağlantısının alkollere reaksiyonu, sülfürik asit varlığında akar:
Karbkination. - Karbon atomunda pozitif bir yükün konsantre edildiği bir parçacık, karbon atomunun boş bir p-orbitaline sahiptir.
14. Etilen hidrokarbonlar. Kimyasal özellikler: Oksitleyici ajanlarla reaksiyonlar. Katalitik oksidasyon, supracotts ile reaksiyon, glikollere oksidasyon reaksiyonu, karbon-karbon bağı, ozonasyon ile. Wacker süreci. Reaksiyon reaksiyonu.
Alkenler (olit, etilen hidrokarbonlar) - Genel bir formül ile homolog bir satır oluşturan bir karbon atomunu bir çift bağlanma içeren asiklik doymamış hidrokarbonlar C. n. H. 2n.
Oksidasyon
Alkenlerin oksidasyonu, hem karbon iskeletinin çift bağının ve korunumunun durdurulması ile oksidatif reaktiflerin koşullarına ve türlerine bağlı olarak ortaya çıkabilir.
Havada yanarken, olefinler karbondioksit ve su verir.
H 2 C \u003d CH2 + 3O 2 \u003d\u003e 2CO2 + 2H20
C. n. H. 2n. + 3N / 0 2 \u003d\u003e NCO 2 + NH20 - Genel Formül
Katalitik oksidasyon
Paladyum tuzlarının varlığında, etilen asetaldehit için oksitlenir. Benzer şekilde, aseton, önerilenden yapılmıştır.
Güçlü oksitleyici ajanların alkenleri (KMNO 4 veya K2 CR207, Orta H2S04), ısıtıldığında çift doku kırılır:
Alkenler oksidasyon, manganezin seyreltik çözeltisi olduğunda, dioksit alkoller oluşturulur - glikoller (reaksiyon e.e.vagner). Reaksiyon soğukta ilerliyor.
Polar olmayan, ortam formu epoksitler (oxiranes) olan RCOOOH supelleri ile reaksiyona girerken asiklik ve döngüsel alkenler, bu nedenle reaksiyonun kendisi epoksidasyon reaksiyonu denir.
Ozonize alkenler.
alkenlerin ozonla etkileşiminde, OHO NIDAMI olarak adlandırılan peroksit bileşikleri oluşturulur. Alkenlerin ozonlu reaksiyonu, çift iletişim ile alkenlerin oksidatif bölünmesinin en önemli yöntemidir.
Alkens, ikame reaksiyonlarına girmezler.
Vacker süreci -Process, asetaldehit doğrudan etilen oksidasyonunu elde eder.
Mendil işlemi etilen oksidasyon reaksiyonu diklorür paladyumuna dayanır:
CH2 \u003d CH2 + PDCL 2 + H20 \u003d CH3 CHO + PD + 2HCL
15. Alkenes: Kimyasal özellikler. Hidrojenasyon. Lebedev kuralı. Alkenlerin izomerizasyonu ve oligomerizasyonu. Radikal ve iyonik polimerizasyon. Polimer, oligomer, monomer, temel bağlantı, polimerizasyon derecesi kavramı. Telomerizasyon ve kopolimerizasyon.
Hidrojenasyon
Alkenlerin doğrudan hidrojenin hidrojenlenmesi sadece bir katalizör varlığında meydana gelir. Hidrojenasyon katalizörleri platin, paladyum, nikel
Homojen katalizörlerle sıvı fazda hidrojenasyon yapılabilir.
İzomerizasyon reaksiyonları
Isıtıldığında, alken moleküllerinin izomerizasyonu mümkündür;
hem çift bağın hareketine hem de iskeletin değişikliğine yol açabilir.
hidrokarbon.
CH2 \u003d CH-CH2-CH3 CH3-CH \u003d CH3
Polimerizasyon reaksiyonları
Bu bir bağlantı reaksiyonu türüdür. Polimerizasyon, aynı moleküllerin ardışık bileşiğinin, herhangi bir düşük moleküler ağırlıklı bir ürünün seçimi olmadan, molekülün büyüklüğüne büyüklüğüne göre reaksiyondur. Polimerizasyonda, hidrojen atomu, çift bağda olan en hidrojenlenmiş karbon atomuna tutturulur ve molekülün geri kalanı başka bir karbon atomuna tutturulur.
CH2 \u003d CH2 + CH2 \u003d CH2 + ... -CH2-CH2-CH2-CH2 ...
veya n CH2 \u003d CH2 (-CH2-CH2-) N (polietilen)
Molekülleri polimerizasyon reaksiyonuna giren madde denir monomer. Monomer molekülü en az bir çift bağ olmalıdır. Elde edilen polimerler aynı yapıya sahip çok sayıda tekrarlanan zincirden oluşur ( temel bağlantılar). Polimerin kaç kez tekrarladığını belirten sayı, yapısal (temel) bağlantıyı denir polimerizasyon derecesi (n).
Polimerizasyon sırasında oluşan ara parçacıkların türüne bağlı olarak, 3 polimerizasyon mekanizması ayırt edilir: a) radikal; b) katyonik; c) anyonik.
İlk yöntemde, yüksek basınçlı polietilen elde edilir:
Peroksitler reaksiyon katalizörünü gerçekleştirir.
İkinci ve üçüncü yöntemler, asitlerin katalizör (katyonik polimerizasyon), metallorganik bağlantılar olarak kullanılmasını içerir.
Kimyada oligomer) - bir zincir şeklinde molekül küçük Aynı kompozit bağlantıların sayısı.
Telomerizasyon
Telomerizasyon - madde varlığında alkenlerin oligomerizasyonu - zincir vericileri (teloinler). Reaksiyonun bir sonucu olarak, terminal grupları telojenin bir parçası olan bir oligomer (telomer) karışımı oluşturulur. Örneğin, CCL 4'ün etilen telojen ile reaksiyonu CCL 4'tür.
CCl 4 + NCH 2 \u003d CH2 \u003d\u003e CL (CH2CH2) N CCL 3
Bu reaksiyonların başlatılması, radikal başlatıcılar veya G radyasyonu ile gerçekleştirilebilir.
16. Alkenes. Halojenlerin ve halojen üremesinin (mekanizma) radikal bağlanmasının reaksiyonları. Carben'i olefinlere takmak. Etilen, propilen, butilen. Endüstriyel kaynaklar ve kullanmanın ana yolları.
Alkenler, halojenleri, özellikle klor ve brom (halojenasyon) kolayca takılır.
Bu türün tipik bir reaksiyonu, brom suyunun renk değişikliğidir.
CH2 \u003d CH2 + BR2 → CH2BR-CH2BR (1,2-DIBEROMETAN)
Halojen tarımının alkenlere elektrofil eki, Markovnikov'un kuralına göre oluşur:
Markovnikova Kuralı: Proton asitleri veya suyu asimetrik alkollere veya alkinamat'a bağlarken, en hidrojenlenmiş karbon atomuna hidrojen bağlanır
hidrojenlenmiş karbon atomu, hidrojenin tutturulduğu atomdur. En hidrojenlenmiş - en çok nerede
Karbenov'a Katılma Reaksiyonları
CR2 Carbena: - Alkenlerin çift bağına kolayca katılabilen yüksek reaktif kısa ömürlü parçacıklar. Karbenis eklenmesinin reaksiyonu sonucu, siklopropan türevleri oluşturulur
Etilen, 2 saat 4 ile tarif edilen organik bir kimyasal formüldür. Simpleshimalken ( olefin) bileşik. Normal koşullar altında - zayıf bir kokulu renksiz yanıcı gaz. Kısmen suda çözünür. Bir çift bağ içerir ve bu nedenle doymamış veya doymamış hidrokarbonları ifade eder. Endüstride son derece önemli bir rol oynar. Etilen, dünyadaki en üretilen organik bağlantıdır: etilen oksit; Polietilen, asetik asit, etil alkol.
Temel Kimyasal Özellikler (Öğrenmeyin, sadece sadece durumunda olmalarına izin verin, aniden yazın)
Etilen kimyasal olarak aktif bir maddedir. Molekülün karbon atomları arasındaki çift bağ olduğu için, bunlardan biri daha az dayanıklı, kolayca kırılır ve bağlantıyı kırmanın yerinde, oksidasyon, moleküllerin polimerizasyonu meydana gelir.
Halojenasyon:
CH2 \u003d CH2 + BR 2 → CH2 BR-CH2 BR
Bromin suyunun renk değişikliği var. Bu, doymamış bileşiklere yüksek kaliteli bir cevaptır.
Hidrojenasyon:
CH2 \u003d CH2 + H - H → CH3 - CH3 (NI'nin hareketi altında)
Hidroalojenasyon:
CH2 \u003d CH2 + HBR → CH3 - CH2 BR
Hidrasyon:
CH2 \u003d CH2 + HOH → CH3CH 2H (katalizörün hareketi altında)
Bu reaksiyon A.M. tarafından açıldı. Butlers ve endüstriyel etil alkol üretimi için kullanılır.
Oksidasyon:
Etilen kolayca oksitlenir. Etilen potasyum permanganat çözeltisinden geçerse, o zaman caydırıcı olacaktır. Bu reaksiyon, marjinal ve doymamış bileşikleri farklı hale getirmek için kullanılır. Etilen oksit, kırılgan bir maddedir, oksijen köprüsü kırılır ve su birleştirilir, sonuç olarak etilen glikol oluşur. Reaksiyon denklemi:
3CH 2 \u003d CH2 + 2KMNO 4 + 4H20 → 3HOH 2 C - CH2H2H + 2MNO 2 + 2KOH
C2H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H20 O 2 O
Polimerizasyon (Polietilen Makbuz):
nCH \u200b\u200b2 \u003d CH2 → (-CH 2 -CH2 -) N
Propilen (Propen) CH2 \u003d CH-CH3 - Milailer (doymamış) hidrokarbon etilen satırının, yanıcı gaz. Propylena, düşük kaynama noktası T KIP \u003d -47,6 ° C olan gazlı bir maddedir.
Genellikle propilen, petrol rafinaj gazlarından (ham petrolün çatlamasıyla, benzin fraksiyonlarının pirolisiyle) veya geçiş gazı ve ayrıca kömür koklama gazlarından izole edilir.
Hipermarket Bilgisi \u003e\u003e Kimya \u003e\u003e Kimya Sınıf 10 \u003e\u003e Kimya: Alkenes
Özü, moleküllerde karbon atomları arasında birden fazla bağlantı içeren hidrokarbonlardır. Alkenes, Alkins, Alkadyalılar (cilalı) bütünlüktir. Döngüde (sikloalkom) çift bağ içeren siklik hidrokarbonlar ve ayrıca döngüde (üç veya dört atom) az sayıda karbon atomlu sikloalkanlar da doyurmaz bir karaktere sahiptir. "Engellilerin" özelliği, bu maddelerin reaksiyona katılma kabiliyeti ile ilişkilidir, öncelikle limit oluşumu veya doymuş, hidrokarbonlar - Alkanlar.
Yapı
Alkenler, bir molekülde, tek bağlara ek olarak, karbon atomları arasında bir çift bağ ve N H2N ile genel formüle karşılık gelen bir molekül içerisindeki asikliktir.
İkinci isimleriniz - "olefins" - alkenler, kalıntıları, kalıntıları, sıvı yağların (İngilizce yağdan) bir parçası olan yağlı sarsılmaz asitlerle (oleik, linoleik) ile analoji ile elde edildi.
Karbon atomları, aranızda, bildiğiniz gibi, bir Devlet SP 2-hibridizasyonundadır. Bu, bir S ve iki p-orbitalinin hibridizasyona dahil olduğu ve bir p-orbital'in libidize olmadığı anlamına gelir. Hibrit orbitallerin üst üste binmesi, A-Tahvillerin oluşumuna yol açar ve bitişik karbon atomlarının belirtilmemiş karbon atomları nedeniyle, ikincisi, p-Ob. Böylece, çift bağ, bir þ ve bir p-iletişiminden oluşur.
Çift bağ oluşturan hibrit yörünge atomları aynı düzlemdedir ve orbital şekillendirme L-bağları, molekülün düzlemine diktir (bkz. Şekil 5).
Çift bağ (0.132 nm), tek olandan daha kısadır ve enerjisi daha büyüktür, yani daha güçlüdür. Bununla birlikte, bir cep telefonunun varlığı, kolayca polarizabilen 7G-Tahvil, alkenlerin kimyasal olarak Alkans'tan daha aktif olmaları ve reaksiyona katılabilir.
Homolojik eten serisi
Dantelsiz alkenler homolog bir eten (etilen) serisidir.
C2N4 - ETEN, C3N6 - Propen, C4N8 - Buten, C5H10 - Penten, C6H12 - Hexen, vb.
İzomeria ve isimlendirme
Alkenes için, Alkanans'a gelince, yapısal bir izomeri karakteristiktir. Yapısal izomerler, hatırladığınız gibi, karbon iskeletinin yapısına göre birbirinden farklıdır. Yapısal izomerlerin karakteristik olduğu en basit alken, Buten.
CH3-CH2-CH \u003d CH2 CH3-C \u003d CH2
L.
Ch3
bütene-1 Metilpropen
Özel bir yapısal izomerizmi türü, çift bağlantı konumunun izomerizmidir:
CH3-CH2-CH \u003d CH2 CH3-CH \u003d CH-CH3
Buten-1 Buten-2
Bekar karbon-karbon ilişkisinin etrafında, neredeyse karbon atomlarının serbest rotasyonu mümkündür, bu nedenle Alkanov molekülleri en çeşitli şekilleri edinebilir. Çift bağın etrafındaki dönme mümkün değildir, bu da Alkens'de bir daha izomerizmin görünümüne yol açar - geometrik veya cis-trans izomeria.
CISS-izomerler, Torax-izomerlerinden molekül parçalarının mekansal konumu ile farklılık gösterir ( bu durum Metil grupları) uçağa göre p- İletişim ve bu nedenle özellikler.
Alkenler, sikloalkanlara (interklass izomeria) için izomeriktir, örneğin:
cH2 \u003d CH2-CH2-CH2-CH3
hexen-1 sikloheksan
İsimlendirme alkenov, Yahudi tarafından, Alkanov adresimine benzer şekilde tasarlandı.
1. Ana zinciri seçmek
Hidrokarbonun adının oluşturulması, ana zincirin tanımı ile başlar - moleküldeki en uzun karbon atomu zinciridir. Alkenler durumunda, ana zincir bir çift bağ içermelidir.
2. Ana zincir atomlarının numaralandırılması
Ana devrenin atomlarının numaralandırılması, çift bağın daha yakın olduğu sonuna başlar. Örneğin, doğru isim Bağlantılar
cH3-CH-CH2-CH \u003d CH-CH3 CH3
5-metiljestiyon-2 ve 2-metilgeksen-4 değil, varsayılabilir.
Eğer, çift bağın bulunduğu yere göre, zincirdeki atomların numaralandırılmasının başlangıcını belirlemek mümkün değildir, ikame maddelerinin sınırını sınırlı hidrokarbonlar ile aynı şekilde belirler.
CH3- CH2-CH \u003d CH-CH-CH3
L.
Ch3
2-metilgeksen-s
3. İsminin Oluşumu
Alkenlerin isimleri, Al-Kanov adlarının yanı sıra oluşturulur. Başlığın sonunda, çift bağa başlayan karbon atomunun sayısı ve ALKEN sınıfına bağlantıyı belirten sonek, biridir.
Elde etmek
1. Petrol ürünlerini kırma. Hidrokarbonları sınırlandırmanın termal çatlama sürecinde, Alca-New'in oluşumuyla birlikte, alkenlerin oluşumu meydana gelir.
2. Hidrokarbonların sınırlandırılmasının dehidizasyonu. Alkanov, yüksek sıcaklıkta bir katalizörün (400-600 ° C) geçtiğinde, hidrojen molekülü ve alken oluşumu temizlenir: 
3. Alkollerin dehidrasyonu (su temizleyici). Sulama ajanlarının (H2804, AL203) yüksek sıcaklıklarda tek naprik alkollerde etkileri, su molekülünün bölünmesine ve çift iletişimin oluşumuna neden olur:
Bu reaksiyon intramoleküler dehidrasyon olarak adlandırılır (basit eterlerin oluşumuna yol açan ve § 16 "alkollerde çalışılacak olan ve § 16" alkollerle çalışılacak olan moleküler dehidrasyonun aksine).
4. Dehidrogalojenasyon (Halojen Hidrojen Deçin).
Halolankankan'ın alkali ile alkol çözeltisi etkileşiminde, halojen hidrojen molekülünün bölünmesi sonucu bir çift bağ oluşturulur.
Bu reaksiyonun bir sonucu olarak, ağırlıklı olarak Butene-2 \u200b\u200boluşturulduğunu ve buten-1'e karşılık geldiğini unutmayın. kural Zaitseva:
Halojen hidrojen ikincil ve üçüncül halo sokaklarından temizlenirken, hidrojen atomu en az hidrojenlenmiş karbon atomundan ayrılır.
5. Degalojenasyon. Çinko'nun dibromospiriz-sulu alkane üzerindeki etkisi altında, komşu karbon atomlu olan halojenlerin atomları ve çift bağların oluşması meydana gelir: 
Fiziki ozellikleri
Homolog serilerinin ilk üç temsilcisi - gazlar, C5H10-C16H32 bileşiminin maddesi - sıvı, daha yüksek alkenler - katılar.
Kaynama ve eritme sıcaklıkları, bileşiklerin moleküler ağırlığını arttırarak doğal olarak artmıştır.
Kimyasal özellikler
Birleştirme reaksiyonu
Hatırlamak ayırt edici özellik Doymamış hidrokarbonların temsilcileri - alkenler, reaksiyona katılma yeteneğidir. Bu reaksiyonların çoğu, elektrofil eki mekanizması boyunca meydana gelir.
1. Alkenlerin hidrojenasyonu. Alkenler hidrojenasyon katalizörlerinin varlığında hidrojen ekleyebilir - metaller - platin, paladyum, nikel:
CH3-CH2-CH \u003d CH2 + H2 -\u003e CH3-CH2-CH2-CH3
Bu reaksiyon atmosferik ve yüksek basınçta meydana gelir ve ekzotermik olduğu için yüksek sıcaklık gerektirmez. Sıcaklık aynı katalizörlerde yükseltildiğinde, ters reaksiyon, dehidrojenasyon yapabilir.
2. Halojenasyon (halojenlerin takılması). Eşkin suyla veya bir organik çözücü (CL4) bir brom çözeltisi ile birlikte alkizin etkileşimi, bu çözeltilerin alkene ve digalojenellerin oluşumunun bir sonucu olarak, bu çözeltilerin hızlı bir şekilde ağartılmasına neden olur.
Markovnikov Vladimir Vasilyevich
(1837-1904)
Rus kimyager organik. (1869), (1869), ikame reaksiyonu, bölünme, ikili kuplaj için birleştirme ve kimyasal yapıya bağlı olarak izomerizasyon yönünde kurallar. (1880'den beri) petrokimyonun temellerini bağımsız bir bilim olarak belirledi (1880'den beri) okudu. Açıldı (1883) yeni sınıf Organik maddeler - siklo-parafinler (nafton).
3. Hidrolojenasyon (Halojen Değiştirme).
Halojen hidrojenin bağlanmasının reaksiyonu aşağıda daha ayrıntılı olarak değerlendirilecektir. Bu reaksiyon, Markovnikov kuralına tabidir:
ALKEN'e halojen hidrojen eklenmesiyle, hidrojen daha hidrojenlenmiş bir karbon atomuna, yani, daha fazla hidrojen atomu olan atom ve halojen daha az hidrojenlenmiştir.
4. Hidrasyon (su bağlantısı). Alkenlerin nemlendirilmesi alkollerin oluşumuna yol açar. Örneğin, eten suyun eklenmesi, etil alkol üretmek için endüstriyel yöntemlerden birinin altını çizer:
CH2 \u003d CH2 + H2O -\u003e CH3-CH2O
etan etanol
Birincil alkolün (birincil karbon sırasında bir hidroksi grubu ile) sadece eten hidrasyon sırasında oluşturulduğunu unutmayın. Tahrik veya diğer alkenler sırasında ikincil alkoller oluşturulur. 
Bu reaksiyon ayrıca Markovnikov kuralına uygun olarak ilerler - hidrojen katyonu daha hidrojenlenmiş bir karbon atomuna tutturulur ve hidroksi grubu daha az hidrojenlenir.
5. Polimerizasyon. Özel durum Ek, alkenlerin polimerizasyon reaksiyonudur:
Bu bağlantı reaksiyonu, freeradi tuzlu mekanizmalardan geçer.
Oksidasyon reaksiyonları
Herhangi bir organik bileşik gibi, alkenler, C02 ve H20 oluşumuyla oksijende yanıyor.
Çözeltilerde oksidasyona dirençli olan Alkanov'un aksine, alkenler eylemin altında kolayca oksitlenir sulu Çözümler Permanganat potasyum. Nötr veya düşük alkalin çözeltilerde, alkenler, diollere (diolet alkolleri) oksidasyondur ve hidroksil grupları, oksidasyonun çift bağlantısı olduğu arası atomlar tarafından birleştirilir.
Zaten bildiğiniz gibi, doymamış hidrokarbonlar - alkenler reaksiyona katılabilir. Bu reaksiyonların çoğu, elektrofil eki mekanizması boyunca meydana gelir.
Elektrofil bağlantısı
Elektrofilik reaksiyonlar, elektrofiler etkisi altında akan reaksiyonlardır - boş bir orbital gibi elektron yoğunluğunun dezavantajına sahip olan parçacıklar. En basit elektrofil partikülü, bir hidrojen katyonudur. Bir hidrojen atomunun, z-yörüngede bir elektron olduğu bilinmektedir. Hidrojen katyonu, atom bu elektronu kaybedildiğinde oluşur, böylece hidrojen katyonunun genel olarak elektron yoktur:
N · - 1E - -\u003e H +
Aynı zamanda, katyon elektron için oldukça yüksek bir afiniteye sahiptir. Bu faktörlerin birleşimi, yeterince güçlü bir elektrik partikülünün hidrojen katyonunu yapar.
Hidrojen katyonunun oluşumu mümkündür elektrolitik ayrışma Asitler:
HBR -\u003e H + + WR -
Bu nedenle, birçok elektrofilik reaksiyonun varlığında ve asitlerin katılımıyla gitmesi içindir.
Elektrik parçacıkları daha önce belirtildiği gibi, yüksek elektron yoğunluğunun alanlarını içeren sistemlerde çalışır. Böyle bir sistemin bir örneği, çoklu (çift veya üçlü) karbon-karbon kravat olabilir.
Bir çift bağ oluşturduğu karbon atomlarının bir SP 2-hibridizasyon durumundayacağını zaten biliyorsunuzdur. Aynı düzlemde bulunan negybar-All-in-Oda karbon atomları, şekillendirme, p- þ iletişimden daha az dayanıklı olan iletişim, ve çoğu esasen, harici bir elektrik alanının etkisi altında kolayca polarize edilmiştir. Bu, pozitif yüklü bir parçacıklara yaklaşırken, TC iletişiminin elektronlarının yönünde kaydırıldığı ve sözde oluşur. puskarmaşık.
Görünüyor p-Complex ve hidrojen katyonunu takarken p- İletişim. Hidrojen katyonu çıkıntılı molekül düzlemi elektron yoğunluğuna güdüklenir p- iletişim ve birleşir. 
Bir sonraki aşamada, elektronik çifte tam bir vardiyası var. p- Karbon atomlarından biriyle iletişim, bu, uygun bir çift elektron çiftinin ortaya çıkmasına neden olur. Bu çiftin bulunduğu karbon atomunun yörüngesi ve hidrojen katyonunun boş orbitalinin üst üste geldiği, bu da eğitime yol açar kovalent iletişim Donör-alıcı mekanizmaya göre. İkinci karbon atomunun boş bir orbital olması, yani, olumlu bir yük.
Elde edilen partikül, karbokatyon denir, çünkü karbon atomunda pozitif bir yük içeriyor. Bu partikül, herhangi bir anyon, sulanmış bir elektronik çifte olan bir parçacık ile bağlanabilir, yani nükleofil.
Hidrobromasyon örneğine (bromyum modelinin eklenmesi) etena örneğinde elektrofil bağlantısının reaksiyonu için mekanizmayı düşünün:
CH2 \u003d CH2 + NVG -\u003e Yıldız-CH3
Reaksiyon, bir elektrofil partikülünün oluşumu ile başlar ve bromomotor molekülün ayrışması sonucu oluşan bir hidrojen katyonu.
Hidrojen saldırısının katyonu p- Oyaz, şekillendirme p-Comple, hızlı bir şekilde karbokatyona dönüştürülür: 
Şimdi daha zor bir kasa düşünün.
Bromomotorodorodun eklenmesinin etene eklenmesinin reaksiyonu benzersiz ilerliyor ve bromyum modelinin sahne ile etkileşimi teorik olarak iki ürün verebilir: 1-brompropan ve 2-bromopropan. Deneysel veriler, 2-bromopropanın esas olarak elde edildiğini göstermektedir.
Bunu açıklamak için, bir ara partikül - karbokatyonu göz önünde bulundurmalıyız.
Propenu'ya hidrojen katyonunun eklenmesi iki karbonatın oluşumuna yol açabilir: Hidrojen katyonu, ilk karbon atomuna bağlanırsa, zincirin sonunda olan atoma, o zaman pozitif şarjın ikincisinde olacaktır. , yani molekülün merkezinde (1); İkinciye katılırsanız, pozitif şarj ilk atomunda olacaktır (2). 
Reaksiyonun baskın yönü, karbosatinin reaksiyon ortamında nasıl daha fazla olacağına, sırayla karbosatiyonun direnci ile belirlendiğine bağlı olacaktır. Deney, baskın bir 2-brokoprop oluşumunu gösterir. Bu, bir karbokatyonun (1) oluşumunun, merkezi atomun üzerinde pozitif bir yüke sahip olması gerektiği anlamına gelir.
Bu karbokatyonun büyük stabilitesi, merkezi karbon atomunda pozitif bir yükün, toplam etkisi, bir etil grubunun +/- etkisinin daha yüksek olduğu, iki metil grubunun pozitif endüktif etkisiyle telafi edildiği gerçeğinden kaynaklanmaktadır:
Alkenlerin hidro-alkalojenasyonunun kalıpları, ünlü Rusya kimyager V. V. Markovnikov, yukarıda belirtildiği gibi, adını taşıyan kuralı formüle eden bir öğrenci A. M. Butlerova tarafından incelenmiştir.
Bu kural empirik olarak kuruldu, yani ampirly. Şu anda, tamamen ikna edici bir açıklama yapabiliriz.
İlginçtir ki, Markovnikov'un kuralı, elektrophil bağlanmasının diğer reaksiyonlarına maruz kalır, bu nedenle daha genel bir biçimde doğru şekilde formüle edecektir.
Elektrofil ilave reaksiyonlarında, elektrofil (boş bir orbital olan parçacık) daha hidrojenlenmiş bir karbon atomuna tutturulur ve nükleofilin (ortalama bir elektrik çifti olan parçacık) daha az hidrojen edilmiştir.
Polimerizasyon
Ekleme reaksiyonunun özel bir vesilesi, alkenlerin ve türevlerinin polimerizasyonunun reaksiyonudur. Bu reaksiyon, serbest radikal bağlanma mekanizmasından geçer:
Polimerizasyon, serbest radikal kaynakları olan başlatıcıların - yeniden kaynakların varlığında gerçekleştirilir. Yama bileşikleri molekülleri bir grup-O- içeren maddeleri çağrı maddeleri. En basit peroksidasyon, hidrojen peroksitidir.
100 ° C'lik bir sıcaklıkta ve 100 MPa'lık bir basınçta, homo-lys, kararsız oksijen-oksijen bağıdır ve radikallerin oluşumu - polimerizasyon başlatıcılarıdır. Radikallerin etkisi altında, serbest radikal bağlantı reaksiyonu olarak gelişen polimerizasyon ile başlatılır. Reaksiyon karışımı, radikallerin rekombinasyonunu - polimer zinciri ve radikalleri veya KOSN2SH2'sinde meydana geldiğinde zincirin büyümesi durdurulur.
Bir çift bağ içeren maddelerin serbest radikal polimerizasyonunun reaksiyonu ile, çok sayıda yüksek moleküler ağırlık bağlantısı elde edilir: 
Çeşitli sübstitüentli alkenlerin kullanımı, zengin bir polimerik malzemenin zengin bir ürün yelpazesini çok çeşitli özelliklerle sentezlemeyi mümkün kılar. 
Tüm bu polimer bileşikleri, insan faaliyetlerinin çeşitli alanlarında yaygın olarak kullanılmaktadır - endüstri, tıp, ekipman biyokimyasal laboratuvarlarını yapmak için kullanılır, bazıları diğer yüksek moleküler bileşiklerin sentezi için ara maddelerdir.
Oksidasyon
Nötr veya zayıf alkali çözümlerde, diollerin (duatomi alkolleri) için alkenlerin oksidasyonu olduğunu zaten biliyorsunuzdur. Asitli bir ortamda (sülfürik asit ile asitleştirilmiş), çift bağ, karboksil grubunun karbon atomlarında, aralarında, karboksil grubunun karbon atomlarında, karbon atomlarının dönüşümü: 
Yapılarını belirlemek için alkenlerin yıkıcı oksidasyonu kullanılabilir. Örneğin, bazı alkinlerin oksidasyonunda, asetik ve propiyonik asitler elde edildi, bu, oksidasyonun Penten-2'ye maruz kaldığı ve yağ (bütan) asit ve karbondioksit elde edildiği anlamına gelir, ilk hidrokarbon penten-1dir.
Uygulama
Alkenler, kimya endüstrisinde çeşitli organik maddeler ve malzemeler elde etmek için hammadde olarak yaygın olarak kullanılır.
Örneğin, eten, etanol, etilen glikol, epoksitler, dikloroetan üretimi için başlangıç \u200b\u200bmateryalidir.
Çok miktarda eten, ambalaj filmi, yemekler, borular, elektriksel yalıtım malzemeleri imalatı için kullanılan polietilen içine işlenir.
Gliserin, aseton, izopropanol, solventler tahrikten elde edilir. Polipropilen polimerizasyonla elde edilir, bu da birçok göstergede polietilen aşıyor: daha fazlası var yüksek sıcaklık Erime, Kimyasal Kararlılık.
Şu anda, polietilen, polietilenin benzersiz özelliklerine sahip elyaf üretir. Örneğin, polipropilen lifi, bilinen tüm sentetik liflerden daha güçlüdür.
Bu liflerden yapılan malzemeler umut vericidir ve farklı insan faaliyetlerinde giderek daha fazla kullanılmaktadır.
1. Ne tür izomerizm alkenlerin karakteristiğidir? Olası izomerlerin formüllerini Penten-1 yazın.
2. Hangi bileşiklerin elde edilebileceği: a) izobüten (2-metilpropen); b) Bütene-2; c) Buten-1? İlgili reaksiyonların denklemlerini yazın.
3. Bir sonraki dönüşümler zincirini deşifre edin. ADI BİLEŞENLER A, B, V. 4. 1 klorin propandan 2-kloropropan elde etme yöntemini davet edin. İlgili reaksiyonların denklemlerini yazın.
5. Etikerasyon yöntemini etilen safsızlıklardan temin eder. İlgili reaksiyonların denklemlerini yazın.
6. Limit ve doymamış hidrokarbonlar arasında ayrım yapabileceğiniz reaksiyon örnekleri verin.
7. 2.8 g alken toplam hidrojenlenmesi, 0.896 litre hidrojen (n. Y.) harcandı. Ne moleküler kütle ve bu bileşiğin yapısal formülü normal bir karbon atomu zincirine sahip midir?
8. Silindirde (eten veya propan) hangi gaz, 90 cm3 (n. Y.) oksijenin bu gazın 20 cm3'ünün tam yanmasına neden olduğu biliniyorsa?
dokuz*. Alkinin karanlıkta klor ile reaksiyonunda, 25.4 g diklorür oluşur ve bu alken reaksiyonu ile, tetraklorometanda bromin ile aynı kütle, 43.2 g dibromiddir. Orijinal Alkene'nin olası tüm yapısal formüllerini ayarlayın.
Tarih Açılışı
Yukarıdaki malzemeden, etilenin bir çift bağına sahip olan etilen bir twin-bar doymamış hidrokarbonların bir ikiz çubuğu olduğunu anladık. Formülleri c n h2n ve bunlar alkenler denir.
1669'da Alman doktoru ve kimyager, ilk olarak etil alkol üzerinde sülfürik aside maruz kalarak etilen elde etmek mümkün oldu. Becher, etilenin metandan daha kimyasal olarak aktif olduğunu buldu. Ancak, üzgünüm, o zaman, gaz edinimi tanımlanamadı, bu nedenle herhangi bir isim atamadı.
Biraz daha sonra, Hollanda kimyacılarının etilenden aynı şekilde faydalandılar. Ve o zamandan beri klor ile etkileşime girdiğinde, yağlı bir sıvı oluşturmak için bir mülkü vardı, sonra buna göre, "kitlesel gazın" adı arandı. Daha sonra bu sıvının dikloroetan olduğu biliniyordu.
İçinde fransızca "Yıkayıcı" terimi oléfiant gibi geliyor. Ve bu türdeki diğer hidrokarbonların ardından, Fransız kimyager ve bilim adamı, tüm olefinler veya alkenler sınıfı için ortaklaşan yeni bir terim getirdi.
Ancak on dokuzuncu yüzyılın başında, Fransız kimyacı J. Gay-Lyssak, etanolün sadece "masabil" gazdan değil aynı zamanda sudan da oluştuğunu getirdi. Ek olarak, aynı gaz etil klorürde bulundu.
Ve kimyenler etilenin hidrojen ve karbondan oluştuğunu belirlemesine rağmen ve maddelerin bileşimi zaten bilinmesine rağmen, uzun süredir uzun bir formül için bulamadılar. Ve sadece 1862'de E. Eerlenmeer, etilen çift bağlantı molekülündeki varlığını kanıtlamayı başardı. Bu aynı zamanda Rus bilimcisi A. M. Butters'i tanıdı ve böyle bir bakış açısının doğruluğunu deneysel olarak teyit etti.
Alkenlerin doğası ve fizyolojik rolünü bulma
Birçoğu, alkenlerin doğada bulunabileceği soruyla ilgileniyor. Öyleyse, doğada pratik olarak gerçekleşmeyeceklerini ortaya çıkarsa, çünkü temsili etilenin en basiti bitkiler için bir hormondur ve sadece onlardaki önemsiz bir miktarda sentezlenir.
Doğru, doğada, Muscalur gibi bir alkene var. Bu doğal alkenlerden biri, ev yapımı kadınlar için seksi bir çekicidir.
Yüksek konsantrasyonlu düşük alkenlere sahip olmak, narkotik bir etkiye sahip olan, bu da kramplara ve mukoza zarlarının tahriş edilmesine neden olabileceklerine dikkat etmeye değerdir.
Alkenlerin kullanımı
Bugün modern toplumun hayatı, polimerik malzemelerin kullanımı olmadan hayal etmek zordur. Aksine doğal materyallerPolimerlerin çeşitli özellikleri vardır, işlenmesinde ışıklardır ve fiyata bakarsanız bile, nispeten ucuzdurlar. Polimerler lehine bir diğer önemli yönü, çoğunun birçoğunun tekrar geri dönüştürülebileceğidir.
Alkenler plastik, kauçuk, film, teflon, etil alkol, asetik aldehit ve diğer organik bileşiklerin üretiminde bulunmuştur.
İÇİNDE tarım Meyveyi olgunlaşma sürecini hızlandıran bir araç olarak kullanılır. Propilen ve bütilen, çeşitli polimerler ve alkoller üretmek için kullanılır. Ancak sentetik kauçuk üretiminde izobütilen kullanın. Bu nedenle, alkenler olmadan, en önemli kimyasal hammaddeler oldukları için yapamayacağı sonucuna varılabilir.
Endüstriyel etilen kullanımı
Endüstriyel ölçeklerde, propilen genellikle polipropilen sentezi için kullanılır ve izopropanol, gliserin, yağ aldehitleri vb. Üretmek için kullanılır. Her yıl propilene duyulan ihtiyaç artar.
