Kaj je bioorganska kemija. Bioorganska kemija pri študentih medicine
Načrt 1. Predmet in pomen bioorganska kemija 2. Razvrstitev in nomenklatura organskih spojin 3. Metode slikanja organskih molekul 4. Kemijska vez v bioorganskih molekulah 5. Elektronski učinki. Medsebojni vpliv atomov v molekuli 6. Razvrstitev kemičnih reakcij in reagentov 7. Koncept mehanizmov kemičnih reakcij 2
Predmet bioorganske kemije 3 Bioorganska kemija je samostojen odsek kemijske znanosti ki preučuje zgradbo, lastnosti in biološke funkcije kemičnih spojin organskega izvora, ki sodelujejo pri presnovi živih organizmov.
Predmeti preučevanja bioorganske kemije so biomolekule z nizko molekulsko maso in biopolimeri (beljakovine, nukleinske kisline in polisaharidi), bioregulatorji (encimi, hormoni, vitamini in drugi), naravne in sintetične fiziološko aktivne spojine, vključno z zdravili in snovmi s strupenimi učinki. Biomolekule - bioorganske spojine, ki so del živih organizmov in so specializirane za tvorbo celičnih struktur in sodelovanje v biokemičnih reakcijah, so osnova presnove (presnove) in fizioloških funkcij živih celic in večceličnih organizmov nasploh. 4 Razvrstitev bioorganskih spojin
Presnova je skupek kemičnih reakcij, ki potekajo v telesu (in vivo). Presnova se imenuje tudi presnova. Presnova se lahko pojavi v dveh smereh - anabolizem in katabolizem. Anabolizem je sinteza v telesu kompleksne snovi od relativno preprostih. Porabi energijo (endotermični proces). Katabolizem - nasprotno, razgradnja kompleksnih organskih spojin na enostavnejše. Poteka z sproščanjem energije (eksotermni proces). Presnovni procesi potekajo s sodelovanjem encimov. Encimi igrajo vlogo biokatalizatorjev v telesu. Brez encimov biokemični procesi sploh ne bi potekali ali pa bi potekali zelo počasi in telo ne bi moglo podpirati življenja. 5
Bioelementi. Sestava bioorganskih spojin poleg ogljikovih atomov (C), ki so osnova katere koli organske molekule, vključuje tudi vodik (H), kisik (O), dušik (N), fosfor (P) in žveplo (S) . Ti bioelementi (organogeni) so koncentrirani v živih organizmih v količini, ki je več kot 200 -krat večja od njihove vsebnosti v neživih predmetih. Omenjeni elementi predstavljajo več kot 99% elementarne sestave biomolekul. 6
Bioorganska kemija je nastala iz globin organske kemije in temelji na njenih idejah in metodah. V zgodovini razvoja organske kemije so določene naslednje stopnje: empirična, analitična, strukturna in sodobna. Obdobje od prvega spoznavanja osebe z organskimi snovmi do konca XVIII. Stoletja velja za empirično. Glavni rezultat tega obdobja je, da so ljudje spoznali pomen elementarne analize in vzpostavitve atomskih in molekularne mase... Teorija vitalizma - življenjska sila (Berzelius). Analitično obdobje je trajalo do 60. let XIII. Zaznamovalo ga je dejstvo, da so od konca prve četrtine XIII stoletja prišla do številnih obetavnih odkritij, ki so zadala hud udarec vitalistični teoriji. Prvi v tej vrsti je bil Berzeliusov učenec, nemški kemik Wöhler. Leta 1824 je naredil številna odkritja - sintezo oksalne kisline iz cianogena: (CN) 2 HOOS - COOH str. - sinteza sečnine iz amonijevega cianata: NH 4 CNO NH 2 - C - NH 2 O 8
Leta 1853 je C. Gerard razvil "teorijo tipov" in jo uporabil za razvrščanje organskih spojin. Po Gerardu lahko iz naslednjih bazičnih spojin dobimo bolj zapletene organske spojine štiri vrste Snovi: NNNN tip VODIK NNNN O vrsta VODA N Cl tip VODIKOV KLORID NNNNNN N tip AMONIJA Od leta 1857 na predlog F.A.
Glavne določbe teorije o strukturi organskih spojin (1861) 1) atomi v molekulah so med seboj povezani s kemičnimi vezmi v skladu z njihovo valenco; 2) atomi v molekulah organska snov so med seboj povezani v določenem zaporedju, kar določa kemična struktura(struktura) molekule; 3) lastnosti organskih spojin niso odvisne le od števila in narave sestavnih atomov, temveč tudi od kemijske zgradbe molekul; 4) v organskih molekulah obstaja interakcija med atomi, ki sta med seboj vezana in nevezana; 5) kemijsko zgradbo snovi je mogoče določiti kot rezultat preučevanja njenih kemijskih transformacij in, nasprotno, s strukturo snovi je mogoče opredeliti njene lastnosti. deset
Glavne določbe teorije o strukturi organskih spojin (1861) Strukturna formula je podoba zaporedja vezi atomov v molekuli. Bruto formula je CH 4 O ali CH 3 OH Strukturna formula Poenostavljene strukture se včasih imenujejo racionalna Molekularna formula je formula organske spojine, ki označuje število atomov vsakega elementa v molekuli. Na primer: С 5 Н 12 - pentan, С 6 Н 6 - bencin itd. enajst
Faze razvoja bioorganske kemije Kot ločeno področje znanja, ki združuje konceptualna načela in metodologijo organske kemije na eni strani ter molekularno biokemijo in molekularna farmakologija po drugi strani pa je bioorganska kemija nastala v letih dvajsetega stoletja na podlagi razvoja kemije naravnih snovi in biopolimerov. Sodobna bioorganska kemija je dobila temeljni pomen zaradi del W. Steina, S. Mooreja, F. Sengerja (analiza sestave aminokislin in določitev primarne strukture peptidov in beljakovin), L. Paulinga in H. Astburyja ( razjasnitev strukture -helix in -strukture ter njihov pomen pri izvajanju biološke funkcije proteinske molekule), E. Chargaffa (dešifriranje posebnosti nukleotidne sestave nukleinskih kislin), J. Watson, Fr. Crick, M. Wilkins, R. Franklin (ugotavljanje zakonov prostorske strukture molekule DNA), G. Korani (kemična sinteza gena) itd. štirinajst
Razvrstitev organskih spojin glede na strukturo ogljikovega okostja in naravo funkcionalne skupine Ogromno število organskih spojin je kemike spodbudilo k razvrstitvi. Razvrstitev organskih spojin temelji na dveh klasifikacijskih značilnostih: 1. Struktura ogljikovega okostja 2. Narava funkcionalnih skupin Razvrstitev po metodi strukture ogljikovega okostja: 1. Aciklični (alkani, alkeni, alkini, alkadieni) ); 2. Ciklični 2.1. Karbociklični (aliciklični in aromatski) 2.2. Heterociklične 15 Aciklične spojine imenujemo tudi alifatske. Sem spadajo snovi z odprto ogljikovo verigo. Aciklične spojine delimo na nasičene (ali nasičene) Cn H 2n + 2 (alkani, parafini) in nenasičene (nenasičene). Slednji vključujejo alkene C n H 2n, alkine C n H 2n -2, alkadiene C n H 2n -2.
16 Ciklične spojine vsebujejo obroče (cikle) v svojih molekulah. Če cikli vključujejo le ogljikove atome, potem take spojine imenujemo karbociklične. Karbociklične spojine pa delimo na aliciklične in aromatske. Aliciciklični ogljikovodiki (cikloalkani) vključujejo ciklopropan in njegove homologe - ciklobutan, ciklopentan, cikloheksan itd. Če so v ciklični sistem poleg ogljikovodikov vključeni še drugi elementi, potem take spojine imenujemo heterociklične.
Razvrstitev po naravi funkcionalne skupine Funkcionalna skupina je atom ali skupina atomov, vezanih na določen način, katerih prisotnost v molekuli organske snovi določa značilne lastnosti in njegova pripadnost enemu ali drugemu razredu spojin. Glede na število in homogenost funkcionalnih skupin organske spojine delimo na mono-, poli- in heterofunkcionalne. Snovi z eno funkcionalno skupino imenujemo monofunkcionalne, z več enakimi funkcionalnimi skupinami pa polifunkcionalne. Spojine, ki vsebujejo več različnih funkcionalnih skupin, so hetero funkcionalne. Pomembno je, da se spojine istega razreda združijo v homologne vrste. Homologna serija je vrsta organskih spojin z enakimi funkcionalnimi skupinami in enako strukturo, vsak predstavnik homologne serije se od prejšnje razlikuje po konstantni enoti (CH 2), ki se imenuje homologna razlika. Člani homologne vrste se imenujejo homologi. 17
Nomenklaturni sistemi v organski kemiji - trivialni, racionalni in mednarodni (IUPAC) Kemijska nomenklaturna zbirka imen posameznikov kemične snovi, njihove skupine in razrede ter pravila za sestavljanje njihovih imen Kemijska nomenklatura niz imen posameznih kemičnih snovi, njihovih skupin in razredov ter pravila za sestavljanje njihovih imen. Trivialna (zgodovinska) nomenklatura je povezana s postopkom pridobivanja snovi (pirogalol je produkt pirolize galne kisline), virom izvora, iz katerega je bila pridobljena (mravljična kislina) itd. Trivialna imena spojin se pogosto uporabljajo v kemiji naravnih in heterocikličnih spojin (citral, geraniol, tiofen, pirol, kinolin itd.) Trivialna (zgodovinska) nomenklatura je povezana s postopkom pridobivanja snovi (pirogallol je produkt piroliza galne kisline), vir izvora, iz katerega je bila pridobljena (mravljična kislina) itd. Trivialna imena spojin se pogosto uporabljajo v kemiji naravnih in heterocikličnih spojin (citral, geraniol, tiofen, pirol, kinolin itd.). Racionalna nomenklatura temelji na načelu delitve organskih spojin na homologne vrste. Vse snovi v določeni homologni seriji veljajo za derivate najpreprostejšega predstavnika dane serije - prvega ali včasih drugega. Zlasti za alkane - metan, za alkene - etilen itd. Racionalna nomenklatura temelji na načelu delitve organskih spojin na homologne vrste. Vse snovi v določeni homologni seriji veljajo za derivate najpreprostejšega predstavnika dane serije - prvega ali včasih drugega. Zlasti za alkane - metan, za alkene - etilen itd. osemnajst
Mednarodna nomenklatura (IUPAC). Pravila sodobne nomenklature so bila razvita leta 1957 na 19. kongresu Mednarodne zveze za čisto in uporabno kemijo (IUPAC). Radikalno funkcionalna nomenklatura. Ta imena temeljijo na imenu funkcionalnega razreda (alkohol, eter, keton itd.), Pred katerim so imena radikalov ogljikovodikov, na primer: alil klorid, dietil eter, dimetil keton, propil alkohol itd. Nadomestna nomenklatura. Pravila nomenklature. Starševska struktura je strukturni fragment molekule (molekularna hrbtenica), ki je osnova imena spojine, glavne ogljikove verige atomov za aliciklične spojine, za karbociklične spojine - cikel. 19
Kemična vez v organskih molekulah Kemijska vez - pojav interakcije zunanjih elektronskih lupin (valenčnih elektronov atomov) in jeder atomov, kar povzroči obstoj molekule ali kristala kot celote. Praviloma atom, ki sprejme, podari elektron ali tvori skupni elektronski par, ponavadi pridobi konfiguracijo zunanje elektronske lupine, podobno kot pri inertnih plinih. Za organske spojine so značilne naslednje vrste kemičnih vezi: - ionska vez - kovalentna vez- donorska- akceptorska vez- vodikova vez Obstajajo tudi nekatere druge vrste kemičnih vezi (kovina, enoelektron, dvoelektron s tremi centri), vendar jih v organskih spojinah praktično ne najdemo. dvajset
Vrste vezi v organskih spojinah Najbolj značilna za organske spojine je kovalentna vez. Kovalentna vez je interakcija atomov, ki se realizira z oblikovanjem skupnega elektronskega para. Ta vrsta vezi nastane med atomi, ki imajo primerljive vrednosti elektronegativnosti. Elektronegativnost je lastnost atoma, ki kaže sposobnost privlačenja elektronov k sebi iz drugih atomov. Kovalentna vez je lahko polarna ali nepolarna. Med atomi z enako vrednostjo elektronegativnosti se pojavi nepolarna kovalentna vez
Vrste vezi v organskih spojinah Med atomi, ki imajo različne vrednosti elektronegativnosti, nastane kovalentna polarna vez. V ta primer vezani atomi pridobijo delne naboje δ + δ + δ-δ- Poseben podtip kovalentnih vezi je donorsko-akceptorska vez. Tako kot v prejšnjih primerih je tovrstna interakcija posledica prisotnosti skupnega elektronskega para, vendar slednjo zagotavlja eden od atomov, ki tvorijo vez (donator), in jo sprejme drug atom (akceptor) 24
Vrste vezi v organskih spojinah Med atomi nastane ionska vez, ki se po vrednosti elektronegativnosti močno razlikuje. V tem primeru se elektron manj elektronegativnega elementa (pogosto kovine) popolnoma prenese na bolj elektronegativni element. Ta prehod elektrona povzroči pojav pozitivnega naboja v manj elektronegativnem atomu in negativnega v bolj elektronegativnem. Tako nastaneta dva iona z nasprotnima nabojema, med katerimi obstaja elektrovalentna interakcija. 25
Vrste vezi v organskih spojinah Vodikova vez je elektrostatična interakcija med vodikovim atomom, ki je vezan z močno polarno vezjo, in elektronskimi hlapi kisika, fluora, dušika, žvepla in klora. Ta vrsta interakcije je precej šibka interakcija. Vodikova vez je lahko medmolekularna in intramolekularna. Medmolekularna vodikova vez (interakcija med dvema molekulama etilnega alkohola) Intramolekularna vodikova vez v salicilnem aldehidu 26
Kemijska vez v organskih molekulah Sodobna teorija kemijske vezi temelji na kvantno -mehanskem modelu molekule kot sistema, sestavljenega iz elektronov in atomskih jeder. Temelj kvantnomehanične teorije je atomska orbita. Atomska orbita je del prostora, v katerem je verjetnost, da najdemo elektrone, največja. Tako lahko vez obravnavamo kot interakcijo ("prekrivanje") orbitalov, ki nosijo en elektron z nasprotnimi spini. 27
Hibridizacija atomske orbitale Po kvantnomehanski teoriji je število kovalentnih vezi, ki jih tvori atom, določeno s številom enoelektronskih atomskih orbitalov (število neparnih elektronov). Atom ogljika v osnovnem stanju ima samo dva neparna elektrona, vendar možen prehod elektrona z 2s na 2 pz povzroči možnost nastanka štirih kovalentnih vezi. Stanje ogljikovega atoma, v katerem ima štiri neparne elektrone, imenujemo "vzbujeno". Kljub dejstvu, da orbitale ogljika niso enake, je znano, da je zaradi hibridizacije atomskih orbitalov možna tvorba štirih enakovrednih vezi. Hibridizacija je pojav, pri katerem nastane enako število orbitalov enake oblike in števila iz več različnih oblik in blizu energetskih orbitalov. 28
Hibridna stanja ogljikovega atoma v organskih molekulah PRVA HIBRIDNA STANJA Atom AC je v sp 3-hibridizacijskem stanju, tvori štiri σ-vezi, tvori štiri hibridne orbitale, ki so razporejene v obliki tetraedra (vezni kot) σ-vez 31
Hibridna stanja ogljikovega atoma v organskih molekulah DRUGO HIBRIDNO STANJE atom C je v sp 2 -hibridizacijskem stanju, tvori tri σ -vezi, tvori tri hibridne orbitale, ki so razporejene v obliki ravnega trikotnika (vezni kot 120) σ-vez π-vez 32
Hibridna stanja ogljikovega atoma v organskih molekulah TRETJE HIBRIDNO STANJE Atom C je v sp-hibridizacijskem stanju, tvori dve σ-vezi, tvori dve hibridni orbitali, ki sta razporejeni v črto (vezni kot 180) σ-vezi π-vezi 33
Značilnosti kemičnih vezi POLING lestvica: F-4,0; O - 3,5; Cl - 3,0; N 3,0; Br 2,8; S - 2,5; C-2,5; H-2.1. razlika 1.7
Značilnosti kemičnih vezi Polarizabilnost vezi je premik gostote elektronov pod vplivom zunanjih dejavnikov. Polarizabilnost vezi je stopnja mobilnosti elektronov. S povečanjem atomskega polmera se povečuje polarizabilnost elektronov. Zato se polarizabilnost ogljik-halogenske vezi poveča na naslednji način: C-F 
Elektronski učinki. Vzajemni vpliv atomov v molekuli 39 Po sodobnih teoretskih konceptih je reaktivnost organskih molekul vnaprej določena s premikom in gibljivostjo elektronskih oblakov, ki tvorijo kovalentno vez. V organski kemiji ločimo dve vrsti premikov elektronov: a) elektronski premiki, ki se pojavljajo v sistemu -obveznic, b) premiki elektronov, ki jih prenaša sistem -obvez. V prvem primeru pride do tako imenovanega induktivnega učinka, v drugem pa mezomernega učinka. Induktivni učinek je prerazporeditev elektronske gostote (polarizacija), ki je posledica razlike v elektronegativnosti med atomi molekule v veznem sistemu. Zaradi zanemarljive polarizacije -povezav induktivni učinek hitro izgine in po 3-4 povezavah se skoraj ne pojavi.
Elektronski učinki. Medsebojni vpliv atomov v molekuli 40 Koncept induktivnega učinka je uvedel K. Ingold, ki je uvedel tudi oznake: –I-učinek v primeru zmanjšanja elektronske gostote s substituentom + I-učinek v primer povečanja elektronske gostote z substituiranimi alkilnimi radikali (СН 3, C 2 H 5 - itd.). Vsi drugi substituenti, vezani na ogljik, imajo negativen induktivni učinek.
Elektronski učinki. Medsebojni vpliv atomov v molekuli 41 Mezomerni učinek je prerazporeditev elektronske gostote vzdolž konjugiranega sistema. Konjugirani sistemi vključujejo molekule organskih spojin, v katerih se menjavajo dvojne in enojne vezi, ali ko je atom nameščen poleg dvojne vezi, ki ima v p-orbitalu nerazdeljen par elektronov. V prvem primeru obstaja - konjugacija, v drugem - p, - konjugacija. Sklopljeni sistemi so na voljo z odprtim in zaprtim vmesniškim vezjem. Primeri takšnih spojin so 1,3-butadien in bencin. V molekulah teh spojin so atomi ogljika v stanju sp 2-hibridizacije in zaradi nehibridnih p-orbitalov tvorijo β-vezi, ki se med seboj prekrivajo in tvorijo en sam elektronski oblak, to je pride do konjugacije.
Elektronski učinki. Medsebojni vpliv atomov v molekuli 42 Obstajata dve vrsti mezomernega učinka - pozitiven mezomerni učinek (+ M) in negativen mezomerni učinek (-M). Nadomestki, ki konjugiranemu sistemu zagotavljajo p-elektrone, kažejo pozitiven mezomerni učinek. Sem spadajo: -O, -S -NH 2, -OH, -OR, Hal (halogeni) in drugi substituenti, ki imajo negativen naboj ali samoten par elektronov. Negativni mezomerni učinek je značilen za substituente, ki potegnejo gostoto elektronov iz konjugiranega sistema. Sem spadajo substituenti, ki imajo več vezi med atomi z različno elektronegativnostjo: - N0 2; -S03H; > C = O; -UNON in drugi. Mezomerni učinek se grafično odraža z upognjeno puščico, ki prikazuje smer premika elektronov, za razliko od indukcijskega učinka pa mezomerni učinek ne ugasne. Prenaša se v celoti po sistemu, ne glede na dolžino spenjalne verige. C = O; -UNON in drugi. Mezomerni učinek se grafično odraža z upognjeno puščico, ki prikazuje smer premika elektronov, za razliko od indukcijskega učinka pa mezomerni učinek ne ugasne. Prenaša se v celoti po sistemu, ne glede na dolžino spenjalne verige. "> 
Vrste kemijskih reakcij 43 Kemijsko reakcijo lahko razumemo kot interakcijo reagenta in substrata. Glede na način prekinitve in tvorbe kemijske vezi v molekulah se organske reakcije razdelijo na: a) homolitske b) heterolitične c) molekularne homolitske ali proste radikalne reakcije nastanejo zaradi cepitve homolitične vezi, ko ima vsak atom še en elektron. nastajajo radikali ... Homolitična ruptura nastane, ko visoke temperature, delovanje kvantne svetlobe ali katalize.
Heterolitične ali ionske reakcije potekajo tako, da par veznih elektronov ostane v bližini enega od atomov in nastanejo ioni. Delcu z elektronskim parom pravimo nukleofilni in imajo negativen naboj (-). Delci brez elektronskega para se imenujejo elektrofilni in imajo pozitiven naboj (+). 44 Vrste kemičnih reakcij
Mehanizem kemijska reakcija 45 Reakcijski mehanizem je niz osnovnih (enostavnih) stopenj, ki sestavljajo dano reakcijo. Reakcijski mehanizem najpogosteje vključuje naslednje stopnje: aktiviranje reagenta s tvorbo elektrofila, nukleofila ali prostega radikala. Za aktiviranje reagenta je praviloma potreben katalizator. V drugi fazi aktivirani reagent medsebojno deluje s substratom. V tem primeru nastanejo vmesni delci (vmesni produkti). Slednji vključujejo -komplekse, -komplekse (karbokacije), karbanione, nove proste radikale. Na zadnji stopnji pride do dodajanja ali odstranjevanja delca v (iz) vmesnega produkta, ki nastane v drugi fazi, s tvorbo končnega produkta reakcije. Če reagent ob aktivaciji ustvari nukleofil, je to - nukleofilne reakcije... Označeni so s črko N - (v indeksu). Ko reagent generira elektrofile, so reakcije elektrofilne (E). Enako lahko rečemo za reakcije prostih radikalov (R).
Nukleofili so reagenti z negativnim nabojem ali atomom, obogatenim z elektronsko gostoto: 1) anioni: OH -, CN -, RO -, RS -, Hal -in drugi anioni; 2) nevtralne molekule z osamljenimi pari elektronov: NH 3, NH 2 R, H 2 O, ROH in drugi; 3) molekule s presežno elektronsko gostoto (ki imajo vezi). Elektrofili so reagenti s pozitivnim nabojem ali atomom, osiromašenim v elektronski gostoti: 1) kationi: Н + (proton), НSO 3 + (vodikov sulfonijev ion), NO 2 + (nitronijev ion), NO (nitrozonijev ion) in drugi kationi ; 2) nevtralne molekule s prazno orbitalno: AlCl 3, FeBr 3, SnCl 4, BF 4 (Lewisove kisline), SO 3; 3) molekule z osiromašeno elektronsko gostoto na atomu. 46
49
50
51
52
Bioorganska kemija je veda, ki preučuje zgradbo in lastnosti snovi, ki sodelujejo v vitalnih procesih, v neposredni povezavi z poznavanjem njihovih bioloških funkcij.
Bioorganska kemija je veda, ki preučuje zgradbo in reaktivnost biološko pomembnih spojin. Predmet bioorganske kemije so biopolimeri in bioregulatorji ter njihovi strukturni elementi.
Biopolimeri vključujejo beljakovine, polisaharide (ogljikove hidrate) in nukleinske kisline. Ta skupina vključuje tudi lipide, ki niso IUD, vendar so običajno povezani z drugimi biopolimeri v telesu.
Bioregulatorji so spojine, ki kemično uravnavajo presnovo. Ti vključujejo vitamine, hormone, številne sintetične spojine, vključno z zdravilnimi snovmi.
Bioorganska kemija temelji na idejah in metodah organske kemije.
Brez poznavanja splošnih zakonov organske kemije je težko preučevati bioorgansko kemijo. Bioorganska kemija je tesno povezana z biologijo, biološka kemija, medicinska fizika.
Niz reakcij, ki se pojavljajo v telesnih pogojih, imenujemo presnovo.
Snovi, ki nastanejo med presnovo, imenujemo - presnovki.
Presnova ima dve smeri:
Katabolizem je reakcija razpada kompleksnih molekul na enostavnejše.
Anabolizem je proces sinteze kompleksnih molekul iz več preproste snovi s porabo energije.
Izraz biosinteza se nanaša na kemično reakcijo IN VIVO (v telesu), IN VITRO (zunaj telesa)
Obstajajo antimetaboliti - konkurenti presnovkov v biokemičnih reakcijah.
Konjugacija kot dejavnik pri povečanju stabilnosti molekul. Medsebojni vpliv atomov v molekulah organskih spojin in načini njegovega prenosa
Načrt predavanja:
Seznanjanje in njegove vrste:
p, p - konjugacija,
r, p - konjugacija.
Energija konjugacije.
Sistemi z odprtim vezjem.
Vitamin A, karoteni.
Konjugacija v radikalih in ioni.
Sistemi z zaprtim krogom. Aromatičnost, merila za aromatičnost, heterociklične aromatske spojine.
Kovalentna vez: nepolarna in polarna.
Induktivni in mezomerni učinki. EA in ED sta nadomestka.
Glavna vrsta kemičnih vezi v organski kemiji so kovalentne vezi. V organskih molekulah so atomi povezani s s in p vezmi.
Atomi v molekulah organskih spojin so povezani s kovalentnimi vezmi, imenovanima s in p.
Za posamezno s -vez v SP 3 -hibridiziranem stanju je značilna l -dolžina (C -C 0,154 nm) E -energija (83 kcal / mol), polarnost in polarizabilnost. Na primer:
Za nenasičene spojine je značilna dvojna vez, pri kateri poleg središčne s - vezi obstaja tudi prekrivanje, pravokotno na s - vezo, ki se imenuje π -vez).
Dvojne vezi so lokalizirane, to pomeni, da elektronska gostota pokriva le 2 jedri vezanih atomov.
Najpogosteje se bomo ukvarjali sorodnih sistemov. Če se dvojne vezi izmenjujejo z enojnimi vezmi (in v splošnem ima atom, povezan z dvojno vezjo, p-orbitalno, se lahko p-orbitale sosednjih atomov med seboj prekrivajo in tvorijo skupni sistem p-elektronov). Takšni sistemi se imenujejo konjugirano ali delokalizirano ... Na primer: butadien-1,3
p, p - konjugirani sistemi
Vsi atomi v butadienu so v SP 2 - hibridiziranem stanju in ležijo v isti ravnini (Pz - ni orbitalni hibrid). Pz - orbitale so vzporedne med seboj. To ustvarja pogoje za njihovo medsebojno prekrivanje. Prekrivanje orbite Pz se pojavi med C-1 in C-2 ter C-3 in C-4, pa tudi med C-2 in C-3, to je, delokaliziran kovalentna vez. To se odraža v spremembi dolžin vezi v molekuli. Dolžina vezi med C-1 in C-2 se poveča, dolžina med C-2 in C-3 pa se skrajša v primerjavi z eno samo vezjo.
l -C -C, 154 nm l C = C 0,134 nm
l С-N 1,147 nm l С = O 0,121 nm
r, p - konjugacija
Primer konjugiranega sistema p, π je peptidna vez.
r, p - konjugirani sistemi
Dvojna vez C = 0 se podaljša na 0,124 nm v primerjavi z običajno dolžino 0,121, vez C -N pa se skrajša in postane 0,132 nm v primerjavi z 0,147 nm v običajnem primeru. To pomeni, da proces delokalizacije elektronov vodi do izenačitve dolžin vezi in zmanjšanja notranje energije molekule. Vendar se ρ, p - konjugacija pojavi v acikličnih spojinah, ne le, če se spreminja = vezi z enojnimi vezmi C -C, ampak tudi pri izmenjavi s heteroatomom:
Atom X s prosto p-orbito lahko najdemo poleg dvojne vezi. Najpogosteje so to heteroatomi O, N, S in njihove p -orbitale, ki medsebojno delujejo s p - vezmi in tvorijo p, p - konjugacijo.
Na primer:
CH 2 = CH - O - CH = CH 2
Konjugacijo lahko izvedemo ne le v nevtralnih molekulah, ampak tudi v radikalih in ioni:
Na podlagi zgoraj navedenega pride do konjugacije, ko naslednjih pogojih:
Vsi atomi, ki sodelujejo v konjugiranem sistemu, so v SP 2 - hibridiziranem stanju.
Рz - orbitale vseh atomov so pravokotne na ravnino s -okostja, torej so vzporedne med seboj.
Ko nastane konjugiran multicentrični sistem, so dolžine vezi poravnane. Ni "čistih" enojnih in dvojnih vezi.
Delokalizacijo p-elektronov v konjugiranem sistemu spremlja sproščanje energije. Sistem pade energijski ravni, postane bolj stabilen, bolj stabilen. Tako nastanek konjugiranega sistema v primeru butadiena - 1,3 vodi do sproščanja energije v količini 15 kJ / mol. Zaradi konjugacije se povečujeta stabilnost radikalov ionov alilnega tipa in njihova razširjenost v naravi.
Dlje ko je konjugacijska veriga, večja je sprostitev energije njene tvorbe.
Ta pojav je zelo razširjen v biološko pomembnih spojinah. Na primer:
V času bioorganske kemije se bomo nenehno srečevali z vprašanji termodinamične stabilnosti molekul, ionov, radikalov, ki vključujejo številne ione in molekule, razširjene v naravi. Na primer: 
Sistemi z zaprtim krogom
Aromatičnost. V cikličnih molekulah pri določene pogoje lahko pride do povezanega sistema. Primer p, p - konjugiranega sistema je benzen, kjer p - elektronski oblak pokriva ogljikove atome, tak sistem se imenuje - aromatično.
Dobiček energije zaradi konjugacije v benzenu je 150,6 kJ / mol. Zato je benzen termično stabilen do temperature 900 o C.
Prisotnost zaprtega elektronskega obroča je dokazala NMR. Če molekulo benzena postavimo v zunanje magnetno polje, nastane indukcijski obročni tok.
Tako je merilo aromatičnosti, ki ga je oblikoval Hückel:
molekula ima ciklično strukturo;
vsi atomi so v SP 2 - hibridiziranem stanju;
obstaja delokaliziran p - elektronski sistem ki vsebuje 4n + 2 elektrona, pri čemer je n število ciklov.
Na primer: 
Posebno mesto v bioorganski kemiji zaseda vprašanje aromatičnost heterocikličnih spojin.
V cikličnih molekulah, ki vsebujejo heteroatome (dušik, žveplo, kisik), nastane en sam oblak p -elektronov s sodelovanjem p -orbitalov ogljikovih atomov in heteroatoma.
Petčlanske heterociklične spojine
Aromatski sistem tvori interakcija 4 p-orbitale C in ene orbite heteroatoma, ki vsebuje 2 elektrona. Šest p -elektronov tvori aromatično okostje. Tako povezan sistem je elektronsko odvečen. V pirolu je atom N v hibridiziranem stanju SP 2.
Pirol je sestavni del številnih biološko pomembnih snovi. Štirje pirolni obroči tvorijo porfin - aromatski sistem s 26 p - elektroni in visoko konjugacijsko energijo (840 kJ / mol)
Porfinska struktura je del hemoglobina in klorofila 
Šestčlanske heterociklične spojine
Aromatski sistem v molekulah teh spojin nastane z interakcijo petih p-orbitalov ogljikovih atomov in ene p-orbitale dušikovega atoma. Dva elektrona na dveh SP 2 - orbitalah sodelujeta pri tvorbi s - vezi z ogljikovimi atomi obroča. P-orbitala z enim elektronom je vključena v aromatsko okostje. SP 2 - orbitala z osamljenim parom elektronov leži v ravnini s -okostja.
Elektronska gostota v pirimidinu se premakne na N, to pomeni, da je sistem izčrpan v p -elektronih, elektronsko mu primanjkuje.
Mnoge heterociklične spojine lahko vsebujejo enega ali več heteroatomov 
Jedra pirola, pirimidina, purina so del številnih biološko aktivnih molekul.
Medsebojni vpliv atomov v molekulah organskih spojin in načini njegovega prenosa
Kot smo že omenili, se vezi v molekulah organskih spojin izvajajo zaradi vezi s in p, elektronska gostota je enakomerno porazdeljena med vezane atome le, če so ti atomi enaki ali blizu elektronegativnosti. Takšne povezave se imenujejo nepolarno. 
CH 3 -CH 2 → CI polarna vez
V organski kemiji se pogosteje ukvarjamo s polarnimi vezmi.
Če se elektronska gostota meša z bolj elektronegativnim atomom, se taka vez imenuje polarna. Na podlagi vrednosti energij vezi je ameriški kemik L. Pauling predlagal kvantitativno karakterizacijo elektronegativnosti atomov. Paulingova lestvica je prikazana spodaj.
Na Li H S C J Br Cl N O F
0,9 1,0 2,1 2,52,5 2,5 2,8 3,0 3,0 3,5 4,0
Atomi ogljika v različnih hibridizacijskih stanjih se razlikujejo po elektronegativnosti. Zato je s - vez med hibridiziranimi atomi SP 3 in SP 2 - polarna 
Induktivni učinek
Prenos elektronske gostote po mehanizmu elektrostatične indukcije vzdolž verige s-vezi se imenuje indukcija, se imenuje učinek induktivno in je označen z J. Dejanje J praviloma razpade skozi tri vezi, vendar pa tesno razporejeni atomi doživljajo precej močan vpliv bližnji dipol.
Nadomestki, ki elektronsko gostoto premikajo vzdolž verige s -vezi v svoji smeri, kažejo učinek -J - in obratno - učinek + J. 
Izolirana p - vez in en sam oblak p - elektronov odprtega ali zaprtega konjugiranega sistema se lahko zlahka polarizirajo pod vplivom EA in ED substituentov. V teh primerih se induktivni učinek prenese na p - vez, zato označuje Jp. 
Mezomerni učinek (konjugacijski učinek)
Prerazporeditev elektronske gostote v konjugiranem sistemu pod vplivom substituenta, ki sodeluje v tem konjugiranem sistemu, se imenuje mezomerni učinek(Učinek M). 
Da lahko substituent sam vstopi v konjugiran sistem, mora imeti dvojno vez (p, p -konjugacija) ali heteroatom z osamljenim parom elektronov (r, p -konjugacija). M - učinek se prenaša skozi konjugiran sistem brez oslabitve.
Nadomestki, ki znižujejo elektronsko gostoto v konjugiranem sistemu (premaknjena elektronska gostota v svoji smeri), kažejo -M-učinek, substituti, ki povečajo gostoto elektronov v konjugiranem sistemu, pa + M-učinek.
Elektronski učinki substituentov 
Reaktivnost organskih snovi je v veliki meri odvisna od narave učinkov J in M. Poznavanje teoretičnih možnosti delovanja elektronskih učinkov omogoča predvidevanje poteka določenih kemičnih procesov.
Kislinsko-bazične lastnosti organskih spojin Razvrstitev organskih reakcij.
Načrt predavanja
Koncept substrata, nukleofil, elektrofil.
Razvrstitev organskih reakcij.
reverzibilno in nepopravljivo
radikalni, elektrofilni, nukleofilni, sinhroni.
mono- in bimolekularno
substitucijske reakcije
adicijske reakcije
izločilne reakcije
oksidacija in redukcija
kislinsko-bazične interakcije
Reakcije so regioselektivne, kemoselektivne, stereoselektivne.
Elektrofilne adicijske reakcije. Morkovnikovo pravilo, pripadnost proti Morkovnikovu.
Reakcije elektrofilne substitucije: orientantov prve in druge vrste.
Kislinsko-bazične lastnosti organskih spojin.
Bronstedova kislost in bazičnost
Lewisova kislost in bazičnost
Teorija trde in mehke kisline in baze.
Razvrstitev organskih reakcij
Sistematizacija organskih reakcij omogoča, da se raznolikost teh reakcij zmanjša na relativno veliko število vrste. Organske reakcije lahko razdelimo na:
proti: reverzibilno in nepopravljivo
zaradi narave spremembe vezi v substratu in reagentu.
Substrat- molekula, ki zagotavlja ogljikov atom za tvorbo nove vezi
Reagent- spojina, ki deluje na podlago.
Reakcije po naravi spremembe vezi v substratu in reagentu lahko razdelimo na:
radikal R
elektrofilni E
nukleofilni N (Y)
sinhrono ali dosledno 
SR reakcijski mehanizem
Začetek
Rast verige
Odprto vezje 
KLASIFIKACIJA KONECNIH REZULTATOV
Skladnost s končnim rezultatom reakcije je:
A) substitucijske reakcije
B) adicijske reakcije
C) izločilne reakcije
D) prerazporeditev
D) oksidacija in redukcija
E) kislinsko-bazične interakcije
Obstajajo tudi reakcije:
Regioselektivno- po možnosti teče skozi enega od več reakcijskih centrov.
Kemoselektivno- prednostni potek reakcije pri eni od sorodnih funkcionalnih skupin.
Stereoselective- prednostna tvorba enega od več stereoizomerov.
Reaktivnost alkenov, alkanov, alkadienov, arenov in heterocikličnih spojin
Osnova organskih spojin so ogljikovodiki. Upoštevali bomo le tiste reakcije, ki se izvajajo v bioloških pogojih in zato ne s samimi ogljikovodiki, ampak s sodelovanjem ogljikovodikovih radikalov.
Med nenasičene ogljikovodike vključujemo alkene, alkadiene, alkine, cikloalkene in aromatske ogljikovodike. Združujoče načelo π je elektronski oblak. V dinamične razmere tudi organske spojine pogosto napadajo E +
Vendar pa reakcija interakcije alkinov in arenov z reagenti vodi do različnih rezultatov, saj v teh spojinah drugačna naravaπ - elektronski oblak: lokaliziran in delokaliziran.
Razmišljanje o reakcijskih mehanizmih začnemo z reakcijami A E. Kot vemo, alkeni medsebojno delujejo 
Mehanizem hidracijske reakcije
Po Markovnikovem pravilu - povezovanje nenasičenih ogljikovodikov asimetrične strukture spojin z splošna formula HX - atom vodika je vezan na najbolj hidrogeniran atom ogljika, če je substituent ED. V dodatku proti Markovniku se vodikovemu atomu doda najmanj hidrogeniran, če je substituent EA.
Reakcije elektrofilne substitucije v aromatskih sistemih imajo svoje značilnosti. Prva značilnost je, da so za interakcijo s termodinamično stabilnim aromatskim sistemom potrebni močni elektrofili, ki praviloma nastajajo s pomočjo katalizatorjev.
Reakcijski mehanizem S E 
USMERITEV VPLIVA
ZAMENIK
Če je v aromatskem jedru kakšen substituent, potem to nujno vpliva na porazdelitev elektronske gostote obroča. ED - substituenti (orientant 1. vrstice) CH 3, OH, OR, NH 2, NR 2 - olajšajo substitucijo v primerjavi z nesubstituiranim benzenom in usmerjajo vstopno skupino na orto in para položaje. Če so substituenti ED močni, potem katalizator ni potreben; te reakcije potekajo v treh stopnjah.
EA - substituenti (orientanti druge vrste) otežujejo reakcije elektrofilne substitucije v primerjavi z nesubstituiranim benzenom. Reakcija SE poteka v hujših pogojih, vstopna skupina vstopi v meta položaj. Nadomestki druge vrste vključujejo:
COOH, SO 3 H, CHO, halogeni itd.
Reakcije SE so značilne tudi za heterociklične ogljikovodike. Pirol, furan, tiofen in njihovi derivati spadajo v π-presežne sisteme in dovolj enostavno vstopijo v reakcije SE. Z lahkoto so halogenirani, alkilirani, acilirani, sulfonirani, nitrirani. Pri izbiri reagentov je treba upoštevati njihovo nestabilnost v zelo kislem okolju, to je acidofobnost.
Piridinski in drugi heterociklični sistemi z atomom piridinskega dušika so π-nezadostni sistemi, vstopijo v SE reakcije veliko težje, medtem ko prihajajoči elektrofil zavzame β-položaj glede na dušikov atom. 
Kisline in osnovne lastnosti organskih spojin
Najpomembnejši vidiki reaktivnosti organskih spojin so kislinsko-bazične lastnosti organskih spojin.
Kislost in bazičnost tudi pomembne koncepte določanje številnih funkcionalnih fizikalno -kemijskih in bioloških lastnosti organskih spojin. Kislinska in bazična kataliza je ena najpogostejših encimske reakcije. Šibke kisline in baze so skupne sestavine bioloških sistemov, ki igrajo pomembno vlogo pri presnovi in njeni regulaciji.
V organski kemiji obstaja več konceptov kislin in baz. Bronstedova teorija kislin in baz, splošno sprejeta v anorganski in organski kemiji. Po Bronstedu so kisline snovi, ki lahko dajo protone, baze pa snovi, ki lahko vežejo protone. 
Bronstedova kislost
Načeloma lahko večino organskih spojin štejemo za kisline, saj je v organskih spojinah H vezan na C, N O S
Organske kisline so razdeljene na C - H, N - H, O - H, S - H - kisline. 
Kislost je ocenjena kot Ka ali - lg Ka = pKa, nižja kot je pKa, močnejša je kislina.
Kvantitativna ocena kislosti organskih spojin ni bila določena za vse organske snovi. Zato je pomembno razviti sposobnost kakovostne ocene. kisle lastnosti različna kislinska mesta. Za to se uporablja splošen metodološki pristop.
Moč kisline je določena s stabilnostjo aniona (konjugirana baza). Čim stabilnejši je anion, močnejša je kislina.
Stabilnost anionov določa kombinacija več dejavnikov:
elektronegativnost in polarizabilnost elementa v kislinskem središču.
stopnjo delokalizacije negativnega naboja v anionu.
naravo radikala, povezanega s kislinskim mestom.
učinki solvacije (učinek topila)
Razmislimo o vlogi vseh teh dejavnikov zaporedno:
Vpliv elektronegativnosti elementov
Bolj kot je element elektronegativen, bolj delokaliziran je naboj in stabilnejši je anion, močnejša je kislina.
C (2,5) N (3,0) O (3,5) S (2,5)
Zato se v skupini CH spremeni kislost< NН < ОН Za SH - kisline prevladuje še en dejavnik - polarizabilnost. Atom žvepla je večje velikosti in ima proste d -orbitale. zato se lahko negativni naboj delokalizira v veliki prostornini, kar vodi v večjo stabilnost aniona. Tioli kot močnejše kisline reagirajo z alkalijami, pa tudi oksidi in solmi težkih kovin, medtem ko lahko alkoholi (šibke kisline) reagirajo le z aktivnimi kovinami Relativno visoka kislost tolov se uporablja v medicini, v kemiji zdravil. Na primer: Uporabljajo se za zastrupitve z As, Hg, Cr, Bi, katerih delovanje je posledica vezave kovin in njihovega izločanja iz telesa. Na primer: Pri ocenjevanju kislosti spojin z istim atomom na kislem mestu je odločilni dejavnik delokalizacija negativnega naboja v anionu. Stabilnost aniona se znatno poveča s pojavom možnosti delokalizacije negativnega naboja vzdolž sistema konjugiranih vezi. Znatno povečanje kislosti fenolov v primerjavi z alkoholi je mogoče razložiti z možnostjo delokalizacije v ioni v primerjavi z molekulo. Visoka kislost karboksilnih kislin je posledica resonančne stabilnosti karboksilatnega aniona Delokalizacija naboja spodbuja prisotnost substituentov, ki odvzemajo elektrone (EA), stabilizirajo anione in s tem povečajo kislost. Na primer, vnos substituenta v molekulo EA Učinek substituenta in topila a - hidroksi kisline so močnejše kisline kot ustrezne karboksilne kisline. ED - substituenti, nasprotno, nižja kislost. Topila imajo večji učinek na stabilizacijo aniona; praviloma se majhni ioni z nizko stopnjo delokalizacije naboja bolje raztopijo. Učinek solvacije lahko zasledimo na primer v seriji: Če atom na kislem mestu nosi pozitiven naboj, to vodi do povečanja kislih lastnosti. Vprašanje za občinstvo: katera kislina - ocetna ali palmitinska C 15 H 31 COOH - bi morala imeti nižjo vrednost pKa? Če atom na kislem mestu nosi pozitiven naboj, to vodi do povečanja kislih lastnosti. Opazimo lahko močno CH - kislost σ - kompleksa, ki nastane v reakciji elektrofilne substitucije. Bronstedova osnovnost Za tvorbo vezi s protonom je potreben nerazdeljen elektronski par na heteroatomu, ali biti anioni. Obstajajo n-baze in π-baze, kjer je središče bazičnosti elektroni lokalizirane π-vezi ali π-elektroni konjugiranega sistema (π-komponente) Moč baze je odvisna od istih dejavnikov kot kislost, vendar je njihov vpliv nasproten. Večja kot je elektronegativnost atoma, močneje drži osamljeni par elektronov in manj je na voljo za povezavo s protonom. Nato se na splošno jakost n-baz z istim substituentom spremeni v naslednjem vrstnem redu: Amini in alkoholi so najbolj bazične organske spojine: Soli organskih spojin z mineralnimi kislinami so lahko topne. Veliko zdravil se uporablja v obliki soli. Kislinsko-bazično središče v eni molekuli (amfoternost) Vodikove vezi kot kislinsko-bazične interakcije Za vse α -aminokisline prevladujejo kationske oblike v močno kislih in anionskih oblikah v močno alkalnih medijih. Prisotnost šibkih kislih in bazičnih centrov vodi v šibke interakcije - vodikove vezi. Na primer: imidazol z nizko molekulsko maso ima zaradi prisotnosti vodikovih vezi visoko vrelišče. J. Lewis je predlagal bolj splošno teorijo kislin in baz, ki je določena o strukturi elektronskih lupin. Lewisove kisline so lahko atom, molekula ali kation z prazno orbito, ki lahko sprejme par elektronov, da tvori vez. Predstavniki Lewisovih kislin so halogenidi elementov skupin II in III periodičnega sistema D.I. Mendeljejev. Lewisova baza je atom, molekula ali anion, ki lahko zagotovi par elektronov. Lewisove baze vključujejo amine, alkohole, etre, tiole, tioetere in spojine, ki vsebujejo π-vezi. Spodnjo interakcijo lahko na primer razumemo kot interakcijo Lewisovih kislin in baz Pomembna posledica Lewisove teorije je, da je vsako organsko snov mogoče predstaviti kot kislinsko-bazični kompleks. V organskih spojinah se intramolekularne vodikove vezi pojavljajo veliko manj pogosto kot medmolekularne, pojavljajo pa se tudi v bioorganskih spojinah in jih lahko obravnavamo kot kislinsko-bazične interakcije. Trda in mehka nista enaki močnim in šibkim kislinam in bazam. To sta dve neodvisni lastnosti. Bistvo ZhKMO je, da trde kisline reagirajo s trdimi bazami, mehke kisline pa z mehkimi bazami. V skladu s Pearsonovim načelom trdih in mehkih kislin in baz (FAB) se Lewisove kisline delijo na trde in mehke. Trde kisline so akceptorski atomi z majhno velikostjo, velikim pozitivnim nabojem, visoko elektronegativnostjo in nizko polarizacijo. Mehke kisline so veliki akceptorski atomi z nizkim pozitivnim nabojem, nizko elektronegativnostjo in visoko polarizacijo. Bistvo ZhKMO je, da trde kisline reagirajo s trdimi bazami, mehke kisline pa z mehkimi bazami. Na primer: Oksidacija in redukcija organskih spojin Redoks reakcije so bistvene za življenjske procese. Z njihovo pomočjo telo zadovolji svoje energetske potrebe, saj se pri oksidaciji organskih snovi sprosti energija. Po drugi strani pa te reakcije služijo za pretvorbo hrane v sestavine celice. Oksidacijske reakcije spodbujajo razstrupljanje in izločanje zdravil iz telesa. Oksidacija je proces odstranjevanja vodika, da nastane večkratna vez ali nova, bolj polarna vez Redukcija je obratni proces oksidacije. Oksidacija organskih substratov je lažja, močnejša je njena nagnjenost k darovanju elektronov. Oksidacijo in redukcijo je treba upoštevati glede na posebne razrede spojin. Oksidacija vezi C - H (alkani in alkili) S popolnim zgorevanjem alkanov nastaneta CO 2 in H 2 O, medtem ko se sprošča toplota. Druge načine njihove oksidacije in redukcije lahko predstavimo z naslednjimi shemami: Oksidacija nasičenih ogljikovodikov poteka v težkih pogojih (mešanica kroma je vroča), mehkejši oksidanti na njih ne delujejo. Vmesni produkti oksidacije so alkoholi, aldehidi, ketoni, kisline. Hidroperoksidi R - O - OH so najpomembnejši vmesni produkti oksidacije vezi C - H v blagih pogojih, zlasti in vivo Encimska hidroksilacija je pomembna oksidacijska reakcija vezi C - H v pogojih organizma. Primer bi bila proizvodnja alkohola z oksidacijo hrane. Zaradi molekularnega kisika in njegovih reaktivnih oblik. izvedeno in vivo. Vodikov peroksid lahko služi kot hidroksilator v telesu. Presežek peroksida se s katalazo razgradi v vodo in kisik. Oksidacijo in redukcijo alkenov lahko predstavimo z naslednjimi transformacijami: Zmanjšanje alkenov Oksidacija in redukcija aromatskih ogljikovodikov Benzen je zelo težko oksidirati tudi v težkih pogojih po naslednji shemi: Oksidacijska sposobnost se izrazito poveča iz benzena v naftalen in naprej v antracen. ED substituenti olajšajo oksidacijo aromatskih spojin. EA - ovira oksidacijo. Predelava benzena. C6H6 + 3H2 Encimska hidroksilacija aromatskih spojin Oksidacija alkohola V primerjavi z ogljikovodiki se alkoholi oksidirajo v blažjih pogojih. Najpomembnejša reakcija diolov v pogojih telesa je transformacija v sistemu kinon-hidrokinon Prenos elektronov iz substrata v kisik poteka v metahondrijih. Oksidacija in redukcija aldehidov in ketonov Eden najlažje oksidiranih razredov organskih spojin 2N 2 С = О + Н 2 О СН 3 ОН + НСООН poteka še posebej enostavno v svetlobi Oksidacija spojin, ki vsebujejo dušik Amini se zlahka oksidirajo; končni produkti oksidacije so nitro spojine Izčrpno zmanjšanje snovi, ki vsebujejo dušik, vodi v nastanek aminov. Oksidacija aminov in vivo Oksidacija in redukcija tiolov Primerjalne značilnosti lastnosti O-B organskih spojin. Tiole in 2-atomske fenole najlažje oksidiramo. Aldehidi se zlahka oksidirajo. Oksidiranje alkoholov je težje, primarni alkoholi pa lažji od sekundarnih, terciarnih. Ketoni so odporni na oksidacijo ali oksidirajo z razpadom molekule. Alkini zlahka oksidirajo tudi pri sobni temperaturi. Spojine, ki vsebujejo ogljikove atome v Sp3-hibridiziranem stanju, to je nasičene fragmente molekul, je najtežje oksidirati. ED - substituenti olajšajo oksidacijo EA - ovira oksidacijo. Posebne lastnosti poli- in heterofunkcionalnih spojin. Načrt predavanja Poli- in heterofunkcionalnost kot dejavnik povečanja reaktivnosti organskih spojin. Posebne lastnosti poli- in heterofunkcionalnih spojin: nastanek amfoternosti intramolekularnih soli. intramolekularna ciklizacija γ, δ, ε - heterofunkcionalnih spojin. medmolekularna ciklizacija (laktidi in deketopirozini) kelacija. reakcije izločanja beta - heterofunkcionalne povezave. keto-enolna tavtomerija. Fosfoenolpiruvat kot visokoenergetska povezava. dekarboksilacija. stereoizomerija Poli- in heterofunkcionalnost kot razlog za pojav posebnih lastnosti hidroksi-, amino- in oksokislin. Prisotnost več enakih ali različnih funkcionalnih skupin v molekuli je značilna lastnost biološko pomembnih organskih spojin. V molekuli sta lahko dve ali več hidroksilnih skupin, amino skupin, karboksilnih skupin. Na primer: Pomembna skupina snovi udeležencev vitalne dejavnosti so heterofunkcionalne spojine s parno kombinacijo različnih funkcionalnih skupin. Na primer: V alifatskih spojinah vse zgoraj navedene funkcionalne skupine kažejo značaj EA. Zaradi vpliva drug na drugega se njihova reaktivnost medsebojno povečuje. Na primer, v okso kislinah elektrofilnost poveča vsak od dveh karbonilnih atomov ogljika pod vplivom -J druge funkcionalne skupine, kar vodi do lažjega zaznavanja napada z nukleofilnimi reagenti. Ker učinek I propada skozi 3–4 vezi, je pomembna okoliščina bližina razporeditve funkcionalnih skupin v ogljikovodikovi verigi. Heterofunkcionalne skupine se lahko nahajajo na istem ogljikovem atomu (α - lokacija) ali na različnih atomih ogljika, tako sosednje (β lokacija) kot med seboj bolj oddaljene (γ, delta, epsilon). Vsaka heterofunkcionalna skupina ohrani svojo reaktivnost, bolje rečeno, heterofunkcionalne spojine vstopijo v "dvojno" število kemičnih reakcij. Z dovolj tesnim medsebojnim razporejanjem heterofunkcionalnih skupin pride do medsebojnega povečanja reaktivnosti vsake od njih. S hkratno prisotnostjo kislih in bazičnih skupin v molekuli postane spojina amfoterna. Na primer: aminokisline. Interakcija heterofunkcionalnih skupin Molekula gerofunkcionalnih spojin lahko vsebuje skupine, ki lahko medsebojno delujejo. Na primer, v amfoternih spojinah, tako kot v α-aminokislinah, je možna tvorba notranjih soli. Zato vse α - aminokisline najdemo v obliki biopolarnih ionov in so zelo topne v vodi. Poleg kislinsko-bazičnih interakcij so možne tudi druge vrste kemičnih reakcij. Na primer, reakcije S N pri SP 2 so hibrid ogljikovega atoma v karbonilni skupini zaradi interakcije z alkoholno skupino, tvorbe estra, karboksilne skupine z amino skupino (tvorba amidov). Odvisno od medsebojnega razporeda funkcionalnih skupin se lahko te reakcije pojavijo tako znotraj ene molekule (intramolekularno) kot med molekulami (medmolekularno). Ker reakcija tvori ciklične amide, estre. potem je odločilni faktor termodinamična stabilnost ciklov. Zato končni izdelek običajno vsebuje šest ali pet članskih obročev. Da bi med intramolekularno interakcijo tvoril pet ali šestčlenski estrski (amidni) obroč, mora imeti heterofunkcionalna spojina v molekuli razporeditev gama ali sigme. Nato v kl Bioorganska kemija je temeljna veda, ki preučuje strukturo in biološke funkcije najpomembnejših sestavin žive snovi, predvsem biopolimerov in bioregulatorjev z nizko molekulsko maso, s poudarkom na razjasnitvi odnosov med strukturo spojin in njihovim biološkim delovanjem. Bioorganska kemija je veda na stičišču kemije in biologije, prispeva k razkritju načel delovanja živih sistemov. Bioorganska kemija ima izrazito praktično usmerjenost in je teoretična podlaga za pridobivanje novih dragocenih spojin za medicino, kmetijstvo, kemično, živilsko in mikrobiološko industrijo. Področje interesov bioorganske kemije je nenavadno široko - to je tako svet snovi, izoliranih od žive narave in ki igrajo pomembno vlogo v življenju, kot svet umetno pridobljenih organskih spojin z biološko aktivnostjo. Bioorganska kemija zajema kemijo vseh snovi v živi celici, desetine in stotine tisoč spojin. Predmeti študija bioorganska kemija so beljakovine in peptidi, ogljikovi hidrati, lipidi, mešani biopolimeri - glikoproteini, nukleoproteini, lipoproteini, glikolipidi itd., alkaloidi, terpenoidi, vitamini, antibiotiki, hormoni, prostaglandini, feromoni, toksini, pa tudi sintetični regulatorji bioloških procesov: drog, pesticidov itd. Glavni arzenal raziskovalnih metod metode sestavljanja bioorganske kemije; za reševanje strukturnih problemov se uporabljajo fizikalne, fizikalno -kemijske, matematične in biološke metode. Glavne naloge bioorganska kemija je: Pojav bioorganske kemije na svetu se je zgodil v poznih 50 -ih - zgodnjih 60 -ih, ko so bili glavni predmeti raziskav na tem področju štirje razredi organskih spojin, ki igrajo ključno vlogo v življenju celice in organizma - beljakovine, polisaharidi in lipidi. Izjemni dosežki v tradicionalni kemiji naravnih spojin, kot je odkritje L. Paulinga α-vijačnice kot enega glavnih elementov prostorske strukture polipeptidne verige v beljakovinah, A. Todd vzpostavitev kemijske strukture nukleotidov in prva sinteza dinukleotida, razvoj F. Sengerja za metodo določanja aminokislinske sekvence v beljakovinah in njeno dešifriranje strukture insulina, sinteza R. Woodward tako kompleksnih naravnih spojin, kot so rezerpin, klorofil in vitamin B 12, sinteza prvega peptidnega hormona oksitocina, je v bistvu zaznamoval preobrazbo kemije naravnih spojin v sodobno bioorgansko kemijo. Vendar se je pri nas zanimanje za beljakovine in nukleinske kisline pojavilo veliko prej. Prve študije o kemiji beljakovin in nukleinskih kislin so se začele sredi dvajsetih let prejšnjega stoletja. v obzidju Moskovske univerze in tu so nastale prve znanstvene šole, ki so do danes uspešno delovale na teh najpomembnejših področjih naravoslovja. Torej v 20. na pobudo N.D. Zelinsky je začel sistematično raziskovati kemijo beljakovin, katere glavna naloga je bila razjasniti splošna načela strukture proteinskih molekul. N. D. Zelinski je ustvaril prvi laboratorij za kemijo beljakovin pri nas, v katerem so opravili pomembno delo pri sintezi in strukturni analizi aminokislin in peptidov. Izjemna vloga pri razvoju teh del ima M.M. Botvinnik in njeni učenci, ki so dosegli impresivne rezultate pri preučevanju strukture in mehanizma delovanja anorganskih pirofosfataz, ključnih encimov presnove fosforja v celici. Konec 40. let, ko se je začela pojavljati vodilna vloga nukleinskih kislin v genetskih procesih, je M.A. Prokofjev in Z.A. Shabarova je začela delati na sintezi sestavin nukleinskih kislin in njihovih derivatov ter s tem postavila temelje za kemijo nukleinskih kislin pri nas. Izvedene so bile prve sinteze nukleozidov, nukleotidov in oligonukleotidov, velik prispevek pa je bil ustvarjen domači avtomatski sintetizator nukleinskih kislin. V 60. letih. ta smer se je pri nas dosledno in hitro razvijala, pogosto prehitevala podobne korake in trende v tujini. Temeljna odkritja A.N. Belozersky, ki je dokazal obstoj DNK v višjih rastlinah in sistematično preučeval kemično sestavo nukleinskih kislin, klasične študije V.A. Engelhardt in V.A. Belitser o oksidativnem mehanizmu fosforilacije, svetovno znane študije A.E. Arbuzov o kemiji fiziološko aktivnih organofosforjevih spojin, pa tudi o temeljnih delih I.N. Nazarov in N.A. Preobrazhensky o sintezi različnih naravnih snovi in njihovih analogov ter drugih del. Največje zasluge pri ustvarjanju in razvoju bioorganske kemije v ZSSR imajo akademik M. M. Šemjakin. Zlasti je začel delati na preučevanju atipičnih peptidov - depsipeptidov, ki so bili pozneje široko razviti v povezavi z njihovo funkcijo ionoforjev. Nadarjenost, modrost in odločna dejavnost tega in drugih znanstvenikov so prispevali k hitri rasti mednarodnega ugleda sovjetske bioorganske kemije, njeni utrditvi na najpomembnejših področjih in organizacijski krepitvi pri nas. V poznih 60 -ih - zgodnjih 70 -ih. Pri sintezi biološko aktivnih spojin kompleksne strukture so se encimi začeli uporabljati kot katalizatorji (tako imenovana kombinirana kemijsko-encimska sinteza). Ta pristop je uporabil G. Korana za prvo sintezo genov. Z uporabo encimov je bilo mogoče izvesti strogo selektivno transformacijo številnih naravnih spojin in z visokim izkoristkom pridobiti nove biološko aktivne derivate peptidov, oligosaharidov in nukleinskih kislin. V 70. letih. Najbolj intenzivno razvita področja bioorganske kemije so sinteza oligonukleotidov in genov, preučevanje celičnih membran in polisaharidov, analiza primarnih in prostorskih struktur beljakovin. Proučevali so strukture pomembnih encimov (transaminaze, β-galaktozidaze, DNK-odvisne RNK polimeraze), zaščitnih beljakovin (γ-globulini, interferoni), membranskih beljakovin (adenozin trifosfataze, bakteriorhodopsin). Študije o strukturi in mehanizmu delovanja peptidov - regulatorjev živčne aktivnosti (tako imenovani nevropeptidi) - so dobile velik pomen. Trenutno domača bioorganska kemija zavzema vodilno mesto v svetu na številnih ključnih področjih. Velik napredek je bil dosežen pri preučevanju strukture in delovanja biološko aktivnih peptidov in kompleksnih beljakovin, vključno s hormoni, antibiotiki in nevrotoksini. Pomembni rezultati so bili doseženi v kemiji membransko aktivnih peptidov. Raziskani so bili razlogi za edinstveno selektivnost in učinkovitost delovanja dispepsidov-ionoforjev ter pojasnjen mehanizem delovanja v živih sistemih. Dobili smo sintetične analoge ionoforjev z želenimi lastnostmi, ki so po učinkovitosti večkrat boljše od naravnih vzorcev (VT Ivanov, Yu.A. Ovchinnikov). Edinstvene lastnosti ionoforjev se uporabljajo za ustvarjanje ionsko selektivnih senzorjev na njihovi osnovi, ki se pogosto uporabljajo v tehnologiji. Napredek pri študiju druge skupine regulatorjev - nevrotoksinov, ki so zaviralci prenosa živčnih impulzov, je privedel do njihove široke uporabe kot orodja za preučevanje membranskih receptorjev in drugih specifičnih struktur celičnih membran (E. V. Grishin). Razvoj del o sintezi in preučevanju peptidnih hormonov je privedel do nastanka zelo učinkovitih analogov hormonov oksitocina, angiotenzina II in bradikinina, ki so odgovorni za krčenje gladkih mišic in uravnavanje krvnega tlaka. Velik uspeh je bila popolna kemična sinteza pripravkov insulina, vključno s človeškim insulinom (N.A. Yudaev, Yu.P. Shvachkin itd.). Odkrili so in preučevali številne beljakovinske antibiotike, vključno z gramicidinom S, polimiksinom M, aktinoksantinom (G. F. Gauze, A. S. Khokhlov in drugi). Aktivno se razvija delo na proučevanju strukture in delovanja membranskih beljakovin, ki opravljajo receptorske in transportne funkcije. Pridobljeni so bili fotoreceptorski proteini rodopsin in bakterijerodopsin ter proučene fizikalno-kemijske osnove njihovega delovanja kot ionske črpalke, odvisne od svetlobe (V. P. Skulachev, Yu.A. Ovchinnikov, M.A. Ostrovsky). Struktura in mehanizem delovanja ribosomov, glavnih sistemov biosinteze beljakovin v celici, so bili obsežno raziskani (A. S. Spirin, A. A. Bogdanov). Veliki cikli raziskav so povezani s preučevanjem encimov, določitvijo njihove primarne strukture in prostorske strukture, preučevanjem katalitičnih funkcij (aspartat aminotransferaza, pepsin, kimotripsin, ribonukleaza, encimi presnove fosforja, glikozidaza, holinesteraza itd.). Razvite so bile metode sinteze in kemijske modifikacije nukleinskih kislin in njihovih sestavin (DG Knorre, MN Kolosov, ZA Shabarova), razvijajo se pristopi za ustvarjanje zdravil nove generacije na njihovi podlagi za zdravljenje virusnih, onkoloških in avtoimunskih bolezni. Z uporabo edinstvenih lastnosti nukleinskih kislin in na njihovi osnovi nastanejo diagnostični pripravki in biosenzorji, analizatorji številnih biološko aktivnih spojin (V. A. Vlasov, Yu. M. Evdokimov itd.) Znaten napredek je bil dosežen v sintetični kemiji ogljikovih hidratov (sinteza bakterijskih antigenov in ustvarjanje umetnih cepiv, sinteza specifičnih zaviralcev sorpcije virusov na celični površini, sinteza specifičnih zaviralcev bakterijskih toksinov (NKKochetkov, A.Y. Horlin)). Pomemben napredek je bil dosežen pri študiju lipidov, lipoamino kislin, lipopeptidov in lipoproteinov (LD Bergelson, NM Sissakian). Razvite so bile metode za sintezo številnih biološko aktivnih maščobnih kislin, lipidov in fosfolipidov. Preučevali so transmembransko porazdelitev lipidov v različnih vrstah liposomov, v bakterijskih membranah in v jetrnih mikrosomih. Pomembno področje bioorganske kemije je preučevanje različnih naravnih in sintetičnih snovi, ki lahko uravnavajo različne procese v živih celicah. To so repelenti, antibiotiki, feromoni, signalne snovi, encimi, hormoni, vitamini in drugi (tako imenovani regulatorji z nizko molekulsko maso). Razvite so bile metode za sintezo in proizvodnjo skoraj vseh znanih vitaminov, pomembnega dela steroidnih hormonov in antibiotikov. Razvite so bile industrijske metode za pridobivanje številnih koencimov, ki se uporabljajo kot terapevtska sredstva (koencim Q, piridoksal fosfat, tiamin pirofosfat itd.). Predlagani so bili novi močni anabolitiki, ki so po učinku boljši od znanih tujih zdravil (I, V. Torgov, SN Ananchenko). Raziskali so biogenezo in mehanizme delovanja naravnih in transformiranih steroidov. Pomemben napredek je bil dosežen pri preučevanju alkaloidov, steroidnih in triterpenskih glikozidov ter kumarinov. Prvotne raziskave so bile izvedene na področju kemije pesticidov, kar je privedlo do sproščanja številnih dragocenih zdravil (IN Kabachnik, NN Melnikov itd.). Obstaja aktivno iskanje novih zdravil, potrebnih za zdravljenje različnih bolezni. Pridobljeni so pripravki, ki so dokazali svojo učinkovitost pri zdravljenju številnih onkoloških bolezni (dopan, sarkolizin, ftorafur itd.). Prednostna področja raziskav na področju bioorganske kemije so: Usmerjene temeljne raziskave na področju bioorganske kemije so namenjene preučevanju strukture in delovanja najpomembnejših biopolimerov in bioregulatorjev z nizko molekulsko maso, vključno z beljakovinami, nukleinskimi kislinami, ogljikovimi hidrati, lipidi, alkaloidi, prostaglandini in drugimi spojinami. Bioorganska kemija je tesno povezana s praktičnimi problemi medicine in kmetijstva (pridobivanje vitaminov, hormonov, antibiotikov in drugih zdravil, stimulansov rasti rastlin in regulatorjev vedenja živali in žuželk), kemične, živilske in mikrobiološke industrije. Rezultati znanstvenih raziskav so podlaga za oblikovanje znanstvene in tehnične baze tehnologij za proizvodnjo sodobnih sredstev medicinske imunske diagnostike, reagentov za medicinsko genetske raziskave in reagentov za biokemijske analize, tehnologij za sintezo zdravilnih snovi za uporabo pri onkologijo, virusologijo, endokrinologijo, gastroenterologijo ter kemikalije za zaščito rastlin in tehnologije za njihovo uporabo v kmetijstvu. Rešitev osnovnih problemov bioorganske kemije je pomembna za nadaljnji napredek biologije, kemije in številnih tehničnih ved. Brez razjasnitve strukture in lastnosti najpomembnejših biopolimerov in bioregulatorjev je nemogoče razumeti bistvo življenjskih procesov, še bolj pa najti načine za obvladovanje tako zapletenih pojavov, kot so razmnoževanje in prenos dednih lastnosti, normalna in maligna rast celic , imunost, spomin, prenos živčnih impulzov in še veliko več. Hkrati lahko preučevanje visoko specializiranih biološko aktivnih snovi in procesov, ki se pojavljajo z njihovo udeležbo, odpre bistveno nove priložnosti za razvoj kemije, kemijske tehnologije in tehnologije. Težave, katerih rešitev je povezana z raziskavami na področju bioorganske kemije, vključujejo ustvarjanje strogo specifičnih visoko aktivnih katalizatorjev (na podlagi študije strukture in mehanizma delovanja encimov), neposredno pretvorbo kemijske energije v mehanska energija (na podlagi študije krčenja mišic), uporaba načel shranjevanja kemikalij v tehnologiji in prenos informacij v bioloških sistemih, načela samoregulacije večkomponentnih sistemov celice, predvsem selektivna prepustnost biološke membrane in še veliko več točk za razvoj biokemičnih raziskav, ki so že povezane s področjem molekularne biologije. Obseg in pomen problemov, ki jih je treba rešiti, raznolikost metod in tesna povezanost z drugimi znanstvenimi disciplinami zagotavljajo hiter razvoj bioorganske kemije. Glasnik Moskovske univerze, 2. serija, Kemija. 1999. T. 40. št. 5. S. 327-329. Bender M., Bergeron R., Komiyama M. Bioorganska kemija encimske katalize. Per. iz angleščine Moskva: Mir, 1987.352 str. Yakovishin L.A. Izbrana poglavja bioorganske kemije. Sevastopol: Strizhak-press, 2006.196 str. Nikolaev A.Ya. Biološka kemija. Moskva: Agencija za medicinsko informacijo, 2001.496 str. Zdravo! Mnogi študenti medicine zdaj preučujejo bioorgansko kemijo ali HOC. Na nekaterih univerzah se ta predmet konča s kreditom, na nekaterih - z izpitom. Včasih se zgodi, da je preizkus na eni univerzi po zahtevnosti primerljiv z izpitom na drugi. Na moji univerzi je bioorganska kemija opravila le izpit med poletnim izpitom na samem koncu prvega letnika. Moram reči, da se HOC nanaša na tiste teme, ki so sprva grozljive in lahko navdihujejo misel - "nemogoče je mimo." To še posebej velja seveda za ljudi s šibko podlago v organski kemiji (in na medicinskih univerzah jih je kar nekaj, čudno). Programi za študij bioorganske kemije na različnih univerzah so lahko zelo različni, metode poučevanja pa so lahko še bolj različne. Vendar so zahteve za študente povsod približno enake. Če želite to zelo poenostaviti, morate za uspešno opravljeno bioorgansko kemijo pri 5 poznati imena, lastnosti, strukturne značilnosti in značilne reakcije številnih organskih snovi. Naš učitelj, spoštovani profesor, je predstavil gradivo, kot da je vsak učenec najboljši v organski kemiji v šoli (in bioorganska kemija je v bistvu zapleten predmet šolske organske kemije). Verjetno je imel prav pri svojem pristopu, vsi bi morali poseči in poskušati biti najboljši. To pa je pripeljalo do tega, da so nekateri študentje, ki v prvih 2-3 parih snov niso razumeli delno, proti sredini semestra sploh ne razumeli vsega. Za to gradivo sem se odločil predvsem zato, ker sem bil tak študent. V šoli sem imel zelo rad anorgansko kemijo, a z organsko kemijo mi vedno ni šlo. Že ko sem se pripravljal na enotni državni izpit, sem izbral strategijo za krepitev vsega znanja o anorganskih snoveh, hkrati pa utrjeval le osnovo organske snovi. Mimogrede, pri uvodnih točkah mi je šlo skoraj postrani, ampak to je že druga zgodba. Nič zaman sem rekel o učni metodiki, saj smo jo imeli tudi zelo nenavadno. Takoj so nam, skoraj pri prvem paru, pokazali priročnike za usposabljanje, po katerih smo morali opraviti teste in nato izpit. Celoten tečaj je bil razdeljen na 4 glavne teme, od katerih se je vsaka zaključila s kreditno lekcijo. Za vsakega od štirih testov iz prvih parov smo že imeli vprašanja. Seveda so bili prestrašeni, hkrati pa so služili kot nekakšen zemljevid, po katerem se je mogoče premikati. Prvi test je bil zelo osnoven. Predano je bilo predvsem nomenklaturi, trivialnim (vsakdanjim) in mednarodnim imenom ter seveda razvrščanju snovi. Tudi v takšni ali drugačni obliki so se dotaknili znakov aromatičnosti. Drugi preizkus po prvem se je zdel veliko težji. Tam je bilo treba opisati lastnosti in reakcije snovi, kot so ketoni, aldehidi, alkoholi, karboksilne kisline. Na primer, ena najbolj značilnih reakcij aldehidov je reakcija srebrnega ogledala. Prav lep pogled. Če Tollensovemu reagentu dodate kateri koli aldehid, to je OH, boste na steni epruvete videli usedlino, ki spominja na ogledalo, tako izgleda: Tretji preizkus v ozadju drugega se ni zdel tako grozen. Vsi so že navajeni pisati reakcije in si zapomniti lastnosti po klasifikacijah. V tretjem testu je šlo za spojine z dvema funkcionalnima skupinama - aminofenoli, amino alkoholi, okso kisline in druge. Prav tako je imela vsaka vstopnica vsaj eno karto ogljikovih hidratov. Četrti preizkus bioorganske kemije je bil skoraj v celoti namenjen beljakovinam, aminokislinam in peptidnim vezam. Poseben poudarek so bila vprašanja, ki so zahtevala zbiranje RNA in DNK. Mimogrede, tako izgleda aminokislina - vidite amino skupino (na tej sliki je obarvana rumeno) in skupino karboksilne kisline (je lila). V četrtem testu smo se morali soočiti s snovmi tega razreda. Vsak preizkus je bil opravljen na tabli - učenec mora opisati in razložiti vse potrebne lastnosti v obliki reakcij brez pozivanja. Če na primer vzamete drugo dobroimetje, imate na vozovnici lastnosti alkohola. Učitelj vam reče - vzemite propanol. Za ponazoritev njegovih lastnosti napišete formulo za propanol in 4-5 tipičnih reakcij. Lahko je eksotična, kot so spojine, ki vsebujejo žveplo. Napaka celo v indeksu enega reakcijskega produkta jih je pogosto poslala k nadaljnjemu proučevanju tega materiala do naslednjega poskusa (ki je bil teden dni kasneje). Strašno? Hudo? Seveda! Vendar ima ta pristop zelo prijeten stranski učinek. Med rednimi seminarji je bilo težko. Mnogi so opravili teste 5-6 krat. Toda po drugi strani je bil izpit zelo enostaven, saj je vsaka vstopnica vsebovala 4 vprašanja. Namreč po enega od vsakega že naučenega in rešenega testa. Zato niti ne bom opisoval tankosti priprave na izpit iz bioorganske kemije. V našem primeru so se vse priprave nanašale na to, kako smo se pripravili na same offsete. Samozavestno sem opravil vsakega od štirih testov - pred izpitom si samo oglejte svoje osnutke, zapišite najosnovnejše reakcije in vse se bo takoj obnovilo. Bistvo je, da je organska kemija zelo logična znanost. Ni treba zapomniti ogromnih reakcij, ampak same mehanizme. Da, ugotavljam, da to ne deluje z vsemi predmeti. Težke anatomije ne boste mogli opraviti samo tako, da dan prej berete zapiske. Številni drugi predmeti imajo tudi svoje značilnosti. Tudi če se bioorganska kemija na vaši medicinski univerzi poučuje drugače, boste morda morali prilagoditi svoje usposabljanje in ga narediti nekoliko drugače od mojega. Kakorkoli, srečno, razumejte in ljubite znanost! , antibiotiki, feromoni, signalne snovi, biološko aktivne snovi rastlinskega izvora, pa tudi sintetični regulatorji bioloških procesov (zdravila, pesticidi itd.). Kot samostojna znanost je nastala v drugi polovici 20. stoletja na stičišču biokemije in organske kemije in je povezana s praktičnimi problemi medicine, kmetijstva, kemične, živilske in mikrobiološke industrije. Glavni arzenal sestavljajo metode organske kemije; za reševanje strukturnih in funkcionalnih problemov se uporabljajo različne fizikalne, fizikalno -kemijske, matematične in biološke metode.
Predmeti študija, raziskovalne metode in glavne naloge bioorganske kemije
Oblikovanje bioorganske kemije. Zgodovinska referenca
Sodobna domača bioorganska kemija
Prednostne smeri in možnosti razvoja bioorganske kemije
Bioorganska kemija - testi in izpit
Metode
Predmeti študija
Viri
Poglej tudi
Napišite pregled članka "Bioorganska kemija"
Odlomek, ki označuje bioorgansko kemijo
- Ma chere, il y a un temps pour tout, [Draga, za vse je čas,] - je rekla grofica in se pretvarjala, da je stroga. "Vse jo pokvariš, Elie," je dodala svojemu možu.
- Bonjour, ma chere, je vous felicite, [Pozdravljeni, draga moja, čestitam vam], - je rekel gost. - Quelle delicuse enfant! [Kakšen ljubki otrok!] Je dodala in se obrnila k materi.
Črnooka, z velikimi usti, grda, a živahna punca, s svojimi otroškimi odprtimi rameni, ki so se skrčile, v svojem stezniku premikale od hitrega teka, s črnimi kodri, zavozlanimi nazaj, tankimi golimi rokami in majhnimi nogami v čipkastih pantalonih in odprtih čevljev, je bil v tisti sladki dobi, ko dekle ni več otrok in otrok še ni deklica. Ko se je obrnila stran od očeta, je stekla k materi in, ne da bi bila pozorna na njeno strogo pripombo, skriti zardeli obraz v vezalke materine mantile in se nasmejala. Nečem se je smejala in se naglo pogovarjala o punčki, ki jo je vzela izpod krila.
- Vidiš? ... Lutka ... Mimi ... Glej.
In Natasha ni mogla več govoriti (vse se ji je zdelo smešno). Padla je na mamo in se tako glasno in glasno smejala, da so se vsi, tudi prvi gost, smejali proti njeni volji.
- No, pojdi, pojdi s svojim čudakom! - je rekla mama in se jezno pretresla, da je hčerko odrinila. "To je moj mali," je rekla gostu.
Natasha, ki je za trenutek odtrgala obraz od mamine čipkaste rute, jo je skozi solze smeha pogledala od spodaj in spet skrila obraz.
Gostu, prisiljenemu občudovati družinsko sceno, se je zdelo potrebno, da pri tem sodeluje.
- Povej mi, draga moja, - je rekla in se obrnila k Nataši, - kako imaš to Mimi? Hči, kajne?
Natasha ni marala tona odpuščanja pred otroškim pogovorom, s katerim se je gost obrnil k njej. Nič ni rekla in je resno pogledala svojega obiskovalca.
Medtem vsa ta mlada generacija: Boris je častnik, sin princese Ane Mihajlovne, Nikolaj je študent, najstarejši grofov sin, Sonya je petnajstletna grofovska nečakinja, mala Petruša pa najmlajša sin, vsi so se nastanili v dnevni sobi in očitno poskušali ostati v mejah spodobnosti, animacije in veselja, s katerim je še vedno dihala vsaka značilnost. Očitno je bilo, da so tam, v zadnjih sobah, od koder so vsi tako hitro stekli, imeli bolj vesele pogovore kot tukaj o mestnih tračih, vremenu in grofici Apraksine. [o grofici Apraksini.] Občasno sta se pogledala in se komaj zadržala, da se ne bi nasmejala.