Biyoorganik kimyanın oluşum ve gelişim aşamaları. biyoorganik kimya


Plan 1. Biyo'nun konusu ve anlamı organik Kimya 2. Organik bileşiklerin sınıflandırılması ve isimlendirilmesi 3. Organik moleküllerin görüntü yöntemleri 4. Biyoorganik moleküllerde kimyasal bağ 5. Elektronik etkiler. Karşılıklı etki bir moleküldeki atomlar 6. Sınıflandırma kimyasal reaksiyonlar ve reaktifler 7. Kimyasal reaksiyonların mekanizmaları kavramı 2


Biyoorganik kimya konusu 3 Biyoorganik kimya, canlı organizmaların metabolizmasında yer alan organik kökenli kimyasal bileşiklerin yapısını, özelliklerini ve biyolojik işlevlerini inceleyen bağımsız bir kimya bilimi dalıdır.


Biyoorganik kimya çalışmasının amaçları, düşük moleküler ağırlıklı biyomoleküller ve biyopolimerler (proteinler, nükleik asitler ve polisakaritler), biyoregülatörler (enzimler, hormonlar, vitaminler ve diğerleri), ilaçlar ve toksik etkileri olan maddeler dahil olmak üzere doğal ve sentetik fizyolojik olarak aktif bileşiklerdir. Biyomoleküller - canlı organizmaların bir parçası olan ve hücresel yapıların oluşumu ve biyokimyasal reaksiyonlara katılım için özelleşmiş biyoorganik bileşikler, genel olarak canlı hücrelerin ve çok hücreli organizmaların metabolizma (metabolizma) ve fizyolojik fonksiyonlarının temelini oluşturur. 4 Biyoorganik bileşiklerin sınıflandırılması


Metabolizma, vücutta (in vivo) gerçekleşen bir dizi kimyasal reaksiyondur. Metabolizma metabolizma olarak da adlandırılır. Metabolizma iki yönde gerçekleşebilir - anabolizma ve katabolizma. Anabolizma, nispeten basit olanlardan karmaşık maddelerin vücutta sentezidir. Enerji tüketir (endotermik süreç). Katabolizma - aksine, karmaşık organik bileşiklerin daha basit olanlara parçalanması. Enerjinin serbest bırakılmasıyla gerçekleşir (ekzotermik süreç). Metabolik süreçler enzimlerin katılımıyla gerçekleşir. Enzimler vücutta biyo katalizör rolünü oynar. Enzimler olmadan biyokimyasal süreçler ya hiç ilerlemeyecek ya da çok yavaş ilerleyecek ve vücut yaşamı destekleyemeyecekti. 5


Biyoelementler. Herhangi bir organik molekülün temelini oluşturan karbon atomlarına (C) ek olarak biyoorganik bileşiklerin bileşimi ayrıca hidrojen (H), oksijen (O), azot (N), fosfor (P) ve kükürt (S) içerir. . Bu biyoelementler (organojenler), cansız nesnelerdeki içeriklerinden 200 kat daha fazla miktarda canlı organizmalarda yoğunlaşmıştır. Belirtilen elementler, biyomoleküllerin elementel bileşiminin %99'undan fazlasını oluşturur. 6




Biyoorganik kimya, organik kimyanın derinliklerinden doğmuştur ve onun fikir ve yöntemlerine dayanmaktadır. Organik kimyanın gelişim tarihinde, aşağıdaki aşamalar atanır: ampirik, analitik, yapısal ve modern. Bir kişinin organik maddelerle ilk tanışmasından XVIII yüzyılın sonuna kadar olan süre ampirik olarak kabul edilir. Bu dönemin ana sonucu, insanların elemental analizin önemini ve atomik ve moleküler kütlelerin kurulmasını anlamalarıydı. Canlılık teorisi - yaşam gücü (Berzelius). Analitik dönem XІX yüzyılın 60'larına kadar sürdü. XІX yüzyılın ilk çeyreğinin sonundan itibaren, vitalist teoriye ezici bir darbe indiren bir dizi umut verici keşfin yapılması buna işaret ediyordu. Bu sıradaki ilk kişi Berzelius'un öğrencisi Alman kimyager Wöhler'di. 1824'te bir dizi keşif yaptı - siyanojenden oksalik asit sentezi: (CN) 2 HOOS - COOH p. - amonyum siyanattan üre sentezi: NH 4 CNO NH 2 - C - NH 2 O 8


1853'te C. Gerard bir "tip teorisi" geliştirdi ve onu organik bileşikleri sınıflandırmak için kullandı. Gerard'a göre, aşağıdaki dört temel madde türünden daha karmaşık organik bileşikler üretilebilir: НННН tipi HİDROJEN НННН O tipi SU H Cl tipi HİDROJEN KLORÜR НННННН N tipi AMONYAK 1857'den beri, F.A.'nın önerisiyle dokuz


Organik bileşiklerin yapısı teorisinin ana hükümleri (1861) 1) moleküllerdeki atomlar, değerlerine göre kimyasal bağlarla birbirine bağlanır; 2) organik maddelerin moleküllerindeki atomlar, molekülün kimyasal yapısını (yapısını) belirleyen belirli bir sırayla birbirine bağlanır; 3) organik bileşiklerin özellikleri, yalnızca kendilerini oluşturan atomların sayısına ve doğasına değil, aynı zamanda moleküllerin kimyasal yapısına da bağlıdır; 4) organik moleküllerde hem birbirine bağlı hem de bağlı olmayan atomlar arasında etkileşim vardır; 5) bir maddenin kimyasal yapısı, kimyasal dönüşümlerinin incelenmesi sonucunda belirlenebilir ve tersine, bir maddenin yapısı ile özellikleri karakterize edilebilir. on


Organik bileşiklerin yapı teorisinin ana hükümleri (1861) Yapısal formül, bir moleküldeki atom bağlarının dizisinin bir görüntüsüdür. Brüt formül CH40 veya CH30H'dir Yapısal formül Basitleştirilmiş yapı formüllerine bazen rasyonel Moleküler formül denir - bir moleküldeki her bir elementin atom sayısını gösteren organik bir bileşiğin formülü. Örneğin: С 5 Н 12 - pentan, С 6 Н 6 - benzin vb. on bir






Biyoorganik kimyanın gelişim aşamaları Bir yanda organik kimyanın kavramsal ilkelerini ve metodolojisini, diğer yanda moleküler biyokimya ve moleküler farmakolojiyi birleştiren ayrı bir bilgi alanı olarak, biyoorganik kimya yıllar içinde oluşmuştur. doğal maddeler ve biyopolimerlerin kimyasının gelişimi temelinde yirminci yüzyıl. Modern biyoorganik kimya, W. Stein, S. Moore, F. Senger (amino asit bileşiminin analizi ve peptitlerin ve proteinlerin birincil yapısının belirlenmesi), L. Pauling ve H. Astbury'nin çalışmaları sayesinde temel bir önem kazanmıştır ( -sarmal ve -yapı yapısının açıklanması ve bunların protein moleküllerinin biyolojik fonksiyonlarının uygulanmasındaki önemi), E. Chargaffa (nükleik asitlerin nükleotit bileşiminin özelliklerini deşifre ederek), J. Watson, Fr. Crick, M. Wilkins, R. Franklin (DNA molekülünün uzamsal yapısının yasalarını belirleme), G. Korani (bir genin kimyasal sentezi), vb. on dört


Organik bileşiklerin karbon iskeletinin yapısına ve fonksiyonel grubun doğasına göre sınıflandırılması Çok sayıda organik bileşik, kimyagerleri onları sınıflandırmaya sevk etti. Organik bileşiklerin sınıflandırılması iki sınıflandırma özelliğine dayanmaktadır: 1. Karbon iskeletinin yapısı 2. Fonksiyonel grupların doğası Karbon iskeletinin yapısının yöntemine göre sınıflandırma: 1. Asiklik (alkanlar, alkenler, alkinler, alkadienler) ); 2. Döngüsel 2.1. Karbosiklik (alisiklik ve aromatik) 2.2. Heterosiklik 15 Asiklik bileşiklere alifatik de denir. Bunlara açık karbon zincirine sahip maddeler dahildir. Asiklik bileşikler doymuş (veya doymuş) Cn H 2n + 2 (alkanlar, parafinler) ve doymamış (doymamış) olarak ayrılır. İkincisi, alkenler CnH2n, alkinler CnH2n-2, alkadienler CnH2n-2'yi içerir.


16 Döngüsel bileşikler moleküllerinde halkalar (döngüler) içerir. Döngüler sadece karbon atomlarını içeriyorsa, bu tür bileşiklere karbosiklik denir. Buna karşılık, karbosiklik bileşikler alisiklik ve aromatik olarak ayrılır. Alisiklik hidrokarbonlar (sikloalkanlar), siklopropan ve onun homologlarını içerir - siklobutan, siklopentan, sikloheksan ve benzerleri. Siklik sisteme hidrokarbona ek olarak başka elementler de dahil edilirse, bu tür bileşiklere heterosiklik olarak atıfta bulunulur.


Fonksiyonel grubun doğasına göre sınıflandırma Bir fonksiyonel grup, belirli bir şekilde bağlanmış bir atom veya bir atom grubudur; bunun bir organik madde molekülünde varlığı, karakteristik özellikleri ve bir veya başka bir bileşik sınıfına ait olduğunu belirler. . Organik bileşikler, fonksiyonel grupların sayısına ve homojenliğine göre mono-, poli- ve heterofonksiyonel olarak ayrılır. Bir fonksiyonel gruba sahip maddelere monofonksiyonel, birkaç özdeş fonksiyonel gruba sahip çok fonksiyonlu maddelere denir. Birkaç farklı fonksiyonel grup içeren bileşikler hetero fonksiyoneldir. Aynı sınıftaki bileşiklerin homolog seriler halinde birleştirilmesi önemlidir. Homolog seri, aynı fonksiyonel gruplara ve aynı yapıya sahip bir dizi organik bileşiktir, homolog serinin her bir temsilcisi, homolog fark olarak adlandırılan sabit bir birim (CH 2) ile bir öncekinden farklıdır. Homolog serinin üyelerine homologlar denir. 17


Organik kimyada isimlendirme sistemleri - önemsiz, rasyonel ve uluslararası (IUPAC) Kimyasal isimlendirme, tek tek kimyasal maddelerin isimlerinin, gruplarının ve sınıflarının yanı sıra isimlerinin derlenmesi için kurallar Kimyasal isimlendirme, tek tek kimyasal maddelerin isimlerinin bir kümesi , grupları ve sınıfları ile adlarını oluşturan kurallar. Önemsiz (tarihsel) isimlendirme, maddelerin elde edilmesi süreciyle (pirogallol, gallik asidin bir piroliz ürünüdür), elde edildiği menşe kaynağı (formik asit), vb. ile ilişkilidir. Bileşiklerin önemsiz isimleri, doğal ve heterosiklik bileşiklerin (sitral, geraniol, tiyofen, pirol, kinolin, vb.) kimyasında yaygın olarak kullanılmaktadır. Önemsiz (tarihsel) isimlendirme, maddelerin elde edilmesi süreci ile ilişkilidir (pirogallol, gallik asidin pirolizi), elde edildiği bir menşe kaynağı (formik asit), vb. Bileşiklerin önemsiz isimleri, doğal ve heterosiklik bileşiklerin (sitral, geraniol, tiyofen, pirol, kinolin, vb.) kimyasında yaygın olarak kullanılmaktadır. Rasyonel isimlendirme, organik bileşiklerin homolog serilere bölünmesi ilkesine dayanmaktadır. Belirli bir homolog serideki tüm maddeler, belirli bir serinin en basit temsilcisinin türevleri olarak kabul edilir - birinci veya bazen ikincisi. Özellikle alkanlar - metan, alkenler - etilen vb. için. Rasyonel isimlendirme, organik bileşiklerin homolog serilere bölünmesi ilkesine dayanmaktadır. Belirli bir homolog serideki tüm maddeler, belirli bir serinin en basit temsilcisinin türevleri olarak kabul edilir - birinci veya bazen ikincisi. Özellikle alkanlar için - metan, alkenler için - etilen vb. on sekiz


Uluslararası Adlandırma (IUPAC). Modern terminolojinin kuralları 1957'de Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimya Birliği'nin (IUPAC) 19. Kongresi'nde geliştirildi. Radikal olarak işlevsel isimlendirme. Bu isimler, öncesinde hidrokarbon radikallerinin adlarının geldiği fonksiyonel sınıfın (alkol, eter, keton, vb.) adına dayanmaktadır, örneğin: alil klorür, dietil eter, dimetil keton, propil alkol, vb. Yerine isimlendirme. Adlandırma kuralları. Ana yapı, alisiklik bileşikler için, karbosiklik bileşikler için ana karbon atom zinciri olan bileşiğin adının altında yatan molekülün (moleküler omurga) yapısal parçasıdır - bir döngü. 19


Organik moleküllerde kimyasal bağ Kimyasal bağ - dış elektron kabuklarının (atomların değerlik elektronları) ve atom çekirdeklerinin etkileşimi olgusu, bir bütün olarak bir molekülün veya kristalin varlığına neden olur. Kural olarak, bir elektron alan, bir elektron veren veya ortak bir elektron çifti oluşturan bir atom, soy gazlarınkine benzer bir dış elektron kabuğu konfigürasyonu edinme eğilimindedir. Organik bileşikler aşağıdaki kimyasal bağ türleri ile karakterize edilir: - iyonik bağ - kovalent bağ - donör - alıcı bağ - hidrojen bağı Başka kimyasal bağ türleri de vardır (metal, tek elektronlu, iki elektronlu üç merkezli), fakat pratik olarak organik bileşiklerde oluşmazlar. yirmi






Organik Bileşiklerdeki Bağ Çeşitleri Organik bileşiklerin en karakteristik özelliği kovalent bağdır. Bir kovalent bağ, ortak bir elektron çiftinin oluşumu yoluyla gerçekleştirilen atomların etkileşimidir. Bu tür bir bağ, karşılaştırılabilir elektronegatiflik değerlerine sahip atomlar arasında oluşur. Elektronegatiflik, bir atomun diğer atomlardan elektronları kendisine çekme yeteneğini gösteren bir özelliğidir. Bir kovalent bağ, polar veya polar olmayan olabilir. Aynı elektronegatiflik değerine sahip atomlar arasında polar olmayan bir kovalent bağ oluşur.


Organik bileşiklerdeki bağ türleri Farklı elektronegatiflik değerlerine sahip atomlar arasında kovalent bir polar bağ oluşur. Bu durumda, bağlı atomlar kısmi yükler alır δ + δ + δ-δ- Özel bir alt tip kovalent bağ verici-alıcı bağdır. Önceki örneklerde olduğu gibi, bu etkileşim türü ortak bir elektron çiftinin varlığından kaynaklanır, ancak ikincisi bağı oluşturan atomlardan biri (verici) tarafından sağlanır ve başka bir atom (alıcı) tarafından kabul edilir 24


Organik bileşiklerdeki bağ türleri Elektronegatiflik değerleri büyük ölçüde farklılık gösteren atomlar arasında bir iyonik bağ oluşur. Bu durumda, daha az elektronegatif elementin (genellikle bir metal) elektronu, tamamen daha elektronegatif elemente aktarılır. Bir elektronun bu geçişi, daha az elektronegatif bir atomda pozitif bir yükün ve daha elektronegatif olan bir atomda negatif bir yükün ortaya çıkmasına neden olur. Böylece, aralarında elektrovalent bir etkileşimin olduğu zıt yüklü iki iyon oluşur. 25


Organik bileşiklerdeki bağ türleri Hidrojen bağı, güçlü bir polar bağla bağlı bir hidrojen atomu ile oksijen, flor, azot, kükürt ve klorun elektron buharları arasındaki elektrostatik bir etkileşimdir. Bu etkileşim türü oldukça zayıf bir etkileşimdir. Hidrojen bağı moleküller arası ve moleküller arası olabilir. Moleküller arası hidrojen bağı (iki etil alkol molekülü arasındaki etkileşim) Salisilik aldehitte molekül içi hidrojen bağı 26


Organik moleküllerde kimyasal bağ Modern kimyasal bağ teorisi, elektronlardan ve atom çekirdeklerinden oluşan bir sistem olarak bir molekülün kuantum mekanik modeline dayanır. Kuantum mekanik teorisinin temel taşı kavramı atomik yörüngedir. Atomik yörünge, elektron bulma olasılığının maksimum olduğu uzayın bir parçasıdır. Bu nedenle bağ, zıt spinlere sahip bir elektron taşıyan orbitallerin etkileşimi ("örtüşen") olarak düşünülebilir. 27


hibridizasyon atomik yörüngeler Kuantum mekanik teorisine göre, bir atomun oluşturduğu kovalent bağların sayısı, bir elektronlu atomik orbitallerin sayısı (eşlenmemiş elektronların sayısı) ile belirlenir. Temel durumdaki bir karbon atomunun sadece iki eşleşmemiş elektronu vardır, ancak bir elektronun 2s'den 2 pz'ye olası geçişi, dört kovalent bağ oluşumu olasılığına neden olur. Dört eşleşmemiş elektrona sahip olduğu bir karbon atomunun durumuna "uyarılmış" denir. Karbon orbitallerinin eşit olmamasına rağmen, atomik orbitallerin hibridizasyonu nedeniyle dört eşdeğer bağ oluşumunun mümkün olduğu bilinmektedir. Hibridizasyon, aynı şekil ve sayıdaki aynı sayıda orbitalin, şekil olarak farklı ve yakın enerji orbitallerinden oluştuğu bir olgudur. 28






Organik moleküllerde bir karbon atomunun hibrit halleri BİRİNCİ HİBRİT DURUM AC atomu sp 3-hibridizasyon halindedir, dört σ-bağ oluşturur, dört hibrit orbital oluşturur, bunlar bir tetrahedron (bağ açısı) σ-bağ şeklinde düzenlenir 31


Organik moleküllerde bir karbon atomunun hibrit halleri İKİNCİ HİBRİT DURUM C atomu sp2-hibridizasyon durumundadır, üç σ-bağ oluşturur, düz bir üçgen şeklinde düzenlenmiş üç hibrit orbital oluşturur (bağ açısı 120) σ-bağ π-bağ 32


Organik moleküllerde bir karbon atomunun hibrit halleri ÜÇÜNCÜ HİBRİT DURUM Atom C sp-hibridizasyonu halindedir, iki σ-bağ oluşturur, bir çizgide düzenlenmiş iki hibrit orbital oluşturur (bağ açısı 180) σ-bağları π- tahvil 33








Kimyasal bağların özellikleri POLING ölçeği: F-4,0; 0 - 3.5; Cl - 3.0; 3,0; Br 2.8; S-2.5; C-2.5; H-2.1. fark 1.7


Kimyasal bağların özellikleri Bir bağın polarize edilebilirliği, dış faktörlerin etkisi altında elektron yoğunluğunun değişmesidir. Bir bağın polarize edilebilirliği elektron hareketliliğinin derecesidir. Atom yarıçapındaki bir artışla, elektronların polarize edilebilirliği artar. Bu nedenle, Karbon-halojen bağının polarize edilebilirliği şu şekilde artar: C-F


Elektronik efektler. Bir moleküldeki atomların karşılıklı etkisi 39 Modern teorik kavramlara göre, organik moleküllerin reaktivitesi, kovalent bir bağ oluşturan elektron bulutlarının yer değiştirmesi ve hareketliliği ile önceden belirlenir. Organik kimyada iki tür elektron yer değiştirmesi ayırt edilir: a) -bağlar sisteminde meydana gelen elektronik yer değiştirmeler, b) -bağlar sistemi tarafından iletilen elektronik yer değiştirmeler. İlk durumda, sözde endüktif etki, ikincisinde mezomerik etki gerçekleşir. Endüktif etki, bağ sistemindeki molekülün atomları arasındaki elektronegatiflik farkından kaynaklanan elektron yoğunluğunun (polarizasyon) yeniden dağıtılmasıdır. -Bağlantıların önemsiz polarize edilebilirliği nedeniyle, endüktif etki hızla kaybolur ve 3-4 bağlantıdan sonra neredeyse görünmez.


Elektronik efektler. Bir moleküldeki atomların karşılıklı etkisi 40 Endüktif etki kavramı, K. Ingold tarafından ortaya atılmıştır, o da şu tanımlamaları tanıtır: –I-etki, elektron yoğunluğunun sübstitüent tarafından azalması durumunda + I-etkisi. ikame Alkil radikalleri (СН 3, C2H5 - vb.) tarafından elektron yoğunluğunda bir artış olması durumunda. Diğer tüm karbon bağlı ikame ediciler, negatif bir endüktif etkiye sahiptir.


Elektronik efektler. Bir moleküldeki atomların karşılıklı etkisi 41 Mesomerik etki, konjuge bir sistem boyunca elektron yoğunluğunun yeniden dağılımıdır. Konjuge sistemler, çift ve tek bağların değiştiği veya p-orbitalinde paylaşılmamış bir elektron çiftine sahip olan çift bağın yanına bir atom yerleştirildiğinde organik bileşiklerin moleküllerini içerir. İlk durumda, - konjugasyon ve ikinci - p, - konjugasyon vardır. Birleştirilmiş sistemler, açık ve kapalı bir arayüz devresi ile mevcuttur. Bu tür bileşiklerin örnekleri 1,3-bütadien ve benzindir. Bu bileşiklerin moleküllerinde, karbon atomları sp2-hibridizasyonu durumundadır ve hibrit olmayan p-orbitalleri nedeniyle, birbirleriyle karşılıklı olarak örtüşen ve tek bir elektron bulutu oluşturan β-bağları oluşturur, yani, konjugasyon gerçekleşir.


Elektronik efektler. Bir moleküldeki atomların karşılıklı etkisi 42 İki tür mezomerik etki vardır - pozitif mezomerik etki (+ M) ve negatif mezomerik etki (-M). Konjuge sisteme p-elektron sağlayan sübstitüentler, pozitif bir mezomerik etki sergiler. Bunlar: -O, -S -NH2, -OH, -OR, Hal (halojenler) ve negatif yüklü veya yalnız bir elektron çifti olan diğer ikame maddeleri. Negatif bir mezomerik etki, konjuge sistemden elektron yoğunluğunu çeken ikame edicilerin özelliğidir. Bunlar, farklı elektronegatifliğe sahip atomlar arasında çok sayıda bağa sahip olan sübstitüentleri içerir: - N0 2; -SO3H; > C = O; -UNON ve diğerleri. Mezomerik etki, elektronların yer değiştirme yönünü gösteren bükülmüş bir okla grafiksel olarak yansıtılır.İndüksiyon etkisinin aksine, mezomerik etki sönmez. Kuplaj zincirinin uzunluğundan bağımsız olarak tamamen sistem üzerinden iletilir. C = O; -UNON ve diğerleri. Mezomerik etki, elektronların yer değiştirme yönünü gösteren bükülmüş bir okla grafik olarak yansıtılır.İndüksiyon etkisinin aksine, mezomerik etki sönmez. Kuplaj zincirinin uzunluğundan bağımsız olarak tamamen sistem üzerinden iletilir. ">


Kimyasal reaksiyon türleri 43 Bir kimyasal reaksiyon, bir reaktif ile bir substratın etkileşimi olarak görülebilir. Moleküllerde kimyasal bağ oluşturma ve kırma yöntemine bağlı olarak, organik reaksiyonlar: a) homolitik b) heterolitik c) moleküler Homolitik veya serbest radikal reaksiyonlar, her atomda bir elektron kaldığında, homolitik bağ bölünmesinden kaynaklanır. yani, radikaller oluşur ... Homolitik yırtılma, yüksek sıcaklıklarda, bir kuantum ışığın etkisinde veya katalizde meydana gelir.


Heterolitik veya iyonik reaksiyonlar, atomlardan birinin yakınında bir çift bağ elektronu kalacak şekilde ilerler ve iyonlar oluşur. Elektron çifti olan bir parçacık nükleofilik olarak adlandırılır ve negatif bir yüke (-) sahiptir. Elektron çifti olmayan bir parçacık elektrofilik olarak adlandırılır ve pozitif bir yüke (+) sahiptir. 44 Kimyasal reaksiyon türleri


Bir kimyasal reaksiyonun mekanizması 45 Bir reaksiyon mekanizması, belirli bir reaksiyonu oluşturan bir dizi temel (basit) aşamadır. Reaksiyon mekanizması çoğunlukla aşağıdaki aşamaları içerir: reaktifin bir elektrofil, nükleofil veya serbest radikal oluşumu ile aktivasyonu. Kural olarak, reaktifi etkinleştirmek için bir katalizör gerekir. İkinci aşamada, aktive edilmiş reaktif substrat ile etkileşime girer. Bu durumda ara parçacıklar (ara maddeler) oluşur. İkincisi -kompleksleri, -kompleksleri (karbokasyonlar), karbanyonları, yeni serbest radikalleri içerir. Son aşamada, ikinci aşamada oluşan ara ürüne (ara maddeden) bazı parçacıkların eklenmesi veya çıkarılması, nihai reaksiyon ürününün oluşumu ile gerçekleşir. Aktivasyon üzerine reaktif bir nükleofil oluşturursa, bunlar nükleofilik reaksiyonlardır. N - (dizinde) harfiyle işaretlenmiştir. Reaktif bir elektrofil oluşturduğunda, reaksiyonlar elektrofiliktir (E). Aynı şey serbest radikal reaksiyonları (R) için de söylenebilir.


Nükleofiller, negatif yüklü veya elektron yoğunluğu bakımından zengin bir atoma sahip reaktiflerdir: 1) anyonlar: OH -, CN -, RO -, RS -, Hal - ve diğer anyonlar; 2) yalnız elektron çiftlerine sahip nötr moleküller: NH 3, NH 2 R, H 2 O, ROH ve diğerleri; 3) aşırı elektron yoğunluğuna sahip moleküller (bağları olan). Elektrofiller, pozitif yüklü veya elektron yoğunluğunda tükenmiş bir atoma sahip reaktiflerdir: 1) katyonlar: Н + (proton), НSO 3 + (hidrojen sülfonyum iyonu), NO 2 + (nitronyum iyonu), NO (nitrosonyum iyonu) ve diğer katyonlar ; 2) boş bir yörüngeye sahip nötr moleküller: AlCl 3, FeBr 3, SnCl 4, BF 4 (Lewis asitleri), S03; 3) atom üzerinde tükenmiş elektron yoğunluğuna sahip moleküller. 46






49


50


51


52



DERS 1

Biyoorganik kimya (BOC), tıptaki önemi

HOC, vücuttaki organik maddenin biyolojik işlevini inceleyen bir bilimdir.

HCOB, 20. yüzyılın ikinci yarısında ortaya çıktı. Çalışmasının nesneleri biyopolimerler, biyoregülatörler ve bireysel metabolitlerdir.

Biyopolimerler, tüm organizmaların temeli olan yüksek moleküler ağırlıklı doğal bileşiklerdir. Bunlar peptitler, proteinler, polisakaritler, nükleik asitler (NK), lipitler vb.

Biyoregülatörler, metabolizmayı kimyasal olarak düzenleyen bileşiklerdir. Bunlar vitaminler, hormonlar, antibiyotikler, alkaloidler, ilaçlar vb.

Biyopolimerlerin ve biyoregülatörlerin yapı ve özelliklerinin bilgisi, biyolojik süreçlerin özünü anlamayı mümkün kılar. Böylece, proteinlerin ve NC'lerin yapısının kurulması, proteinlerin matris biyosentezi ve NC'lerin genetik bilginin korunması ve iletilmesindeki rolü hakkında fikirlerin geliştirilmesini mümkün kıldı.

HOC, enzimlerin, ilaçların, görme, solunum, hafıza, sinir iletimi, kas kasılması vb. etki mekanizmasının kurulmasında önemli bir rol oynar.

HCB'nin temel sorunu, bileşiklerin yapısı ve etki mekanizması arasındaki ilişkiyi netleştirmektir.

BOC, organik kimya malzemesine dayanmaktadır.

ORGANİK KİMYA

Bu, karbon bileşiklerini inceleyen bilimdir. Şu anda ~ 16 milyon organik madde var.

Organik maddelerin çeşitliliğinin nedenleri.

1. C atomlarının birbirleriyle ve diğer elementlerle bağlantıları periyodik sistem D. Mendeleyev. Bu durumda zincirler ve döngüler oluşur:

Düz zincir Dallı zincir


Dörtyüzlü Düzlem Yapılandırması

C atomunun C atomunun konfigürasyonu

2. Homoloji, homolog serinin her bir üyesinin bir öncekinden bir grup farklı olduğu, benzer özelliklere sahip maddelerin varlığıdır.
–CH2 -. Örneğin, bir homolog doymuş hidrokarbon serisi:

3. İzomerizm, aynı kalitatif ve kantitatif bileşime ancak farklı yapılara sahip maddelerin varlığıdır.

NS. Butlerov (1861), bugüne kadar organik kimyanın bilimsel temeli olarak hizmet eden organik bileşiklerin yapısı hakkında bir teori yarattı.

Organik bileşiklerin yapısı teorisinin ana hükümleri:

1) moleküllerdeki atomlar, değerlerine göre kimyasal bağlarla birbirine bağlanır;



2) organik bileşiklerin moleküllerindeki atomlar, molekülün kimyasal yapısını belirleyen belirli bir sırayla birbirine bağlanır;

3) organik bileşiklerin özellikleri, yalnızca kendilerini oluşturan atomların sayısına ve doğasına değil, aynı zamanda moleküllerin kimyasal yapısına da bağlıdır;

4) moleküllerde, hem birbirine bağlı hem de doğrudan bağlı olmayan atomların karşılıklı bir etkisi vardır;

5) bir maddenin kimyasal yapısı, kimyasal dönüşümleri incelenerek belirlenebilir ve tersine, bir maddenin yapısı ile özellikleri karakterize edilebilir.

Organik bileşiklerin yapısı teorisinin bazı hükümlerini ele alalım.


yapısal izomerizm

O paylaşır:

1) Zincir izomerizmi

2) Çoklu bağ ve fonksiyonel grupların pozisyonunun izomerizmi

3) Fonksiyonel grupların izomerizmi (sınıflar arası izomerizm)

Newman'ın formülleri

sikloheksan

"Sandalye" şekli, "banyo" dan daha enerjik olarak faydalıdır.

Yapılandırma izomerleri

Bunlar, molekülleri, konformasyonlara bakılmaksızın, uzayda farklı bir atom düzenine sahip olan stereoizomerlerdir.

Simetri türüne göre, tüm stereoizomerler enantiyomerlere ve diastereomerlere ayrılır.

Enantiyomerler (optik izomerler, ayna izomerleri, antipodlar), molekülleri birbiriyle uyumlu olmayan bir nesne ve ayna görüntüsü olarak ilişkili olan stereoizomerlerdir. Bu fenomene enantiyomerizm denir. Enantiyomerlerin tüm kimyasal ve fiziksel özellikleri, ikisi dışında aynıdır: polarize ışık düzleminin dönüşü (polarimetre cihazında) ve biyolojik aktivite. Enantiyomerik koşullar: 1) C atomu sp3-hibridizasyon durumundadır; 2) herhangi bir simetri olmaması; 3) asimetrik (kiral) bir C atomunun varlığı, yani. sahip atom dört farklı milletvekili



Birçok hidroksi ve amino asit, ışık huzmesinin polarizasyon düzlemini sola veya sağa döndürme yeteneğine sahiptir. Bu fenomene optik aktivite denir ve moleküllerin kendileri optik olarak aktiftir. Işık huzmesinin sağa sapması "+" işaretiyle, sola - "-" ile işaretlenir ve dönme açısı derece olarak gösterilir.

Moleküllerin mutlak konfigürasyonu, karmaşık fizikokimyasal yöntemlerle belirlenir.

Optik olarak aktif bileşiklerin nispi konfigürasyonu, bir gliseraldehit standardı ile karşılaştırılarak belirlenir. Dekstrorotator veya levorotator gliserol aldehit (M. Rozanov, 1906) konfigürasyonuna sahip optik olarak aktif maddelere D ve L serisi şeyler denir. Bir bileşiğin sağ ve levogirat izomerlerinin eşit bir karışımına rasemat denir ve optik olarak aktif değildir.

Çalışmalar, ışığın dönüşünün işaretinin, bir şeyin D ve L serisine ait olmasıyla ilişkilendirilemeyeceğini, yalnızca deneysel olarak enstrümanlarda - polarimetrelerde belirlendiğini göstermiştir. Örneğin, +3.8 о dönüş açısına sahip L-süt to-bu, D-süt to-bu - -3,8 о.

Enantiyomerler Fisher formülleri kullanılarak gösterilmektedir.

L-sıra D-sıra

Enantiyomerler arasında optik aktiviteye sahip olmayan ve mezoizomer adı verilen simetrik moleküller olabilir.


Örneğin: Şarap kompleksi

D - (+) - sıra L - (-) - sıra Mezovinnaya

Racemate - buna üzüm

Farklı fiziksel ve kimyasal özelliklere sahip, birkaç asimetrik C atomunun konfigürasyonunda farklılık gösteren, ayna izomerleri olmayan optik izomerlere s- denir. di-a-stereoizomerler.

p-Diastereomerler (geometrik izomerler), molekülde bir p-bağına sahip stereomerlerdir. Alkenlerde, doymamış yüksek karbonlu bileşiklerde, doymamış dikarboksilik bileşiklerde bulunurlar.

Organik şeylerin biyolojik aktivitesi, yapıları ile ilişkilidir.

Örneğin:

Cis-bütenik asit, Trans-bütenik asit,

maleik asit - fumarik asit - zehirli değil,

vücutta bulunan çok zehirli

Tüm doğal doymamış yüksek karboksilik asitler cis izomerleridir.

DERS 2

akuple sistemler

En basit durumda, konjuge sistemler, alternatif çift ve tekli bağlara sahip sistemlerdir. Açık veya kapalı olabilirler. Dien hidrokarbonlarda (HC) açık bir sistem bulunur.

Örnekler:

CH2 = CH - CH = CH2

Bütadien-1, 3

kloreten

CH2 = CH - Cl

Burada p-elektronlar, p-elektronlarla birleştirilir. Bu tür konjugasyona p, p-konjugasyon denir.

Aromatik hidrokarbonlarda kapalı bir sistem bulunur.

C6H6

Benzen

aroma

Bu, aromatik bileşiklerin çeşitli özelliklerini içeren bir kavramdır. Aromatiklik koşulları: 1) düzlemsel kapalı çevrim, 2) tüm C atomları sp 2 - hibritleşme halindedir, 3) tüm halka atomlarından oluşan tek bir konjuge sistem oluşur, 4) Hückel kuralı yerine getirilir: “4n + 2 p-elektron katılır konjugasyon, burada n = 1, 2, 3 ... "

Aromatik hidrokarbonların en basit temsilcisi benzendir. Dört aromatik koşulun tümünü karşılar.

Hückel kuralı: 4n + 2 = 6, n = 1.

Bir moleküldeki atomların karşılıklı etkisi

1861'de Rus bilim adamı A.M. Butlerov pozisyonu şöyle belirtti: "Moleküllerdeki atomlar karşılıklı olarak birbirlerini etkilerler." Şu anda, bu etki iki şekilde iletilmektedir: endüktif ve mezomerik etkiler.

endüktif etki

Bu, elektronik etkinin s-link devresi boyunca iletimidir. Elektronegatifliği (EO) farklı olan atomlar arasındaki bağın polarize olduğu bilinmektedir, yani. daha fazla EO atomuna kaymıştır. Bu, atomlar üzerinde etkili (gerçek) yüklerin (d) ortaya çıkmasına neden olur. Bu elektronik önyargıya endüktif denir ve I harfi ve ® ok ile gösterilir.

, X = Hal -, HO -, HS -, NH2 -, vb.

Endüktif etki pozitif veya negatif olabilir. X ikamesi, kimyasal bağın elektronlarını H atomundan daha güçlü bir şekilde çekiyorsa, - I. I (H) = O gösterir. Örneğimizde X, - I sergiler.

X ikamesi, H atomundan daha zayıf bağ elektronlarını çekerse, + I gösterir. Tüm alkiller (R = CH3-, C2H5-, vb.), Me n+, + I sergiler.

mezomerik etki

Mezomerik etki (konjugasyon etkisi), konjuge bir p-bağları sistemi yoluyla iletilen bir ikame edicinin etkisidir. M harfi ve kavisli bir ok ile gösterilir. Mezomerik etki "+" veya "-" olabilir.

Yukarıda iki tür konjugasyon p, p ve p, p olduğu söylenmiştir.

Konjuge bir sistemden elektronları çeken bir ikame, -M'yi gösterir ve elektron alıcısı (EA) olarak adlandırılır. Bunlar, çifte sahip sübstitüentlerdir.


iletişim, vb.

Konjuge bir sisteme elektron veren bir ikame + M gösterir ve elektron donörü (ED) olarak adlandırılır. Bunlar, yalnız elektron çifti (ve diğerleri) ile tekli bağları olan ikamelerdir.

tablo 1 sübstitüentlerin elektronik etkileri

Milletvekili С 6 Н 5 -R'deki Orientants ben m
Alk (R-): CH 3 -, C 2 H 5 -... Birinci türden Orientantlar: orto- ve parapozisyonlara doğrudan ED sübstitüentleri +
- H 2, –NHR, –NR 2 +
- H, - H, - R +
–N L +

DERS 3

Asitlik ve baziklik

Bronsted teorisi, organik bileşiklerin asitliğini ve bazlığını karakterize etmek için kullanılır. Bu teorinin ana hükümleri:

1) Asit, bir proton bağışlayan bir parçacıktır (verici H +); baz, bir protonu (bir H + alıcısı) kabul eden bir parçacıktır.

2) Asitlik her zaman bazların varlığında karakterize edilir ve bunun tersi de geçerlidir.

A - H +: B Û A - + B - H +

ana set

CH 3 COOH + NOH Û CH 3 COO - + H 3 O +

K-ta Ana Konjugat Konjugatı

ana set

HNO 3 + CH 3 COOH Û CH 3 COOH 2 + + NO 3 -

K-ta Ana Konjugat Konjugatı

o tabana

bronsted asitler

3) Bronsted bileşikleri asit merkezine göre 4 tipe ayrılır:

SН size (tiyoller),

OH size (alkoller, fenoller, karboksilik asitler),

NH - size (aminler, amidler),

CH size (UV).

Bu sırada asitlik yukarıdan aşağıya doğru azalır.

4) To-you'nun gücü, ortaya çıkan anyonun kararlılığı ile belirlenir. Anyon ne kadar kararlı olursa, asit o kadar güçlü olur. Anyonun kararlılığı, tüm parçacık (anyon) üzerindeki "-" yükünün delokalizasyonuna (dağılımı) bağlıdır. “-” yükü ne kadar delokalize olursa, anyon o kadar kararlı ve asit o kadar güçlü olur.

Şarj delokalizasyonu şunlara bağlıdır:

a) heteroatomun elektronegatifliğinden (EO). EO heteroatomu ne kadar fazlaysa, buna karşılık gelen o kadar güçlüdür.

Örneğin: R - OH ve R - NH2

Alkoller sizin için aminlerden daha güçlüdür, çünkü EO (O)> EO (N).

b) heteroatomun polarize edilebilirliği üzerine. Heteroatomun polarize edilebilirliği ne kadar büyükse, buna karşılık gelen o kadar güçlüdür.

Örneğin: R - SН ve R - ОН

Tiyoller sizin için alkollerden daha güçlüdür, çünkü S atomu, O atomundan daha polarizedir.

c) R ikamesinin doğası üzerine (uzunluğu, konjuge bir sistemin varlığı, elektron yoğunluğunun delokalizasyonu).

Örneğin: CH 3 - OH, CH 3 - CH 2 - OH, CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH

asitlik<, т.к. увеличивается длина радикала

Aynı asidik merkez ile alkollerin, fenollerin ve karboksilik asitlerin gücü aynı değildir. Örneğin,

CH3 - OH, C6H5 - OH,

K-you'nun gücü artıyor

-OH grubunun p, p-konjugasyonu (+ M) nedeniyle fenoller alkollerden daha güçlü to-tami'dir.

O – H bağı fenollerde daha polarizedir. Fenoller, fenollere kalitatif bir reaksiyon olan tuzlarla (FeCl 3) bile etkileşime girebilir. Karbon
aynı R'yi içeren alkollere kıyasla to-tami daha güçlüdür, çünkü O – H bağı, > C = O grubunun –M etkisi nedeniyle önemli ölçüde polarize edilmiştir:

Ayrıca karboksilat anyonu, karboksil grubundaki p, p-konjugasyonu nedeniyle alkol anyonundan daha kararlıdır.

d) sübstitüentlerin radikale girmesinden. EA ikame edicileri asitliği arttırır, ED ikame edicileri asitliği azaltır.

Örneğin:

p-Nitrofenol, p-aminofenolden daha güçlüdür, çünkü –NO 2 grubu EA'dır.

CH3 -COOH CCI3 -COOH

pK 4.7 pK 0.65

Trikloroasetik asit, EA olarak -I Cl atomları nedeniyle CH3COOH'den birçok kat daha güçlüdür.

Formik asit N – COOH, + I grubu CH3 - asetik asit nedeniyle CH3COOH'den daha güçlüdür.

e) çözücünün doğası hakkında.

Çözücü, H + protonlarının iyi bir alıcısıysa, o zaman kuvvet
to-size artırmak ve tam tersi.

Bronsted temeller

5) Şunlara ayrılırlar:

a) p-bazları (çoklu bağları olan bileşikler);

b) n-bazlar (atom içeren amonyum,

bir atom içeren oksonyum,

sülfonyum içeren atom)

Bazın gücü, ortaya çıkan katyonun kararlılığı ile belirlenir. Katyon ne kadar kararlı olursa, baz o kadar güçlü olur. Başka bir deyişle, H+ tarafından saldırıya uğrayan bir serbest elektron çiftine sahip olan heteroatom (O, S, N) ile bağ ne kadar az güçlüyse, bazın gücü o kadar fazladır.

Katyonun kararlılığı, anyonun kararlılığı ile aynı faktörlere bağlıdır, ancak bunun tersi etkiyle. Asitliği artıran tüm faktörler bazlığı azaltır.

En güçlü bazlar aminlerdir, çünkü nitrojen atomunun O'ya kıyasla daha düşük bir EO'su vardır. Bu durumda, ikincil aminler birincilden daha güçlü bazlardır, üçüncül aminler, protonun N'ye erişimini engelleyen sterik faktör nedeniyle ikincil aminlerden daha zayıftır.

Aromatik aminler, + M grubu –NH2 ile açıklanan alifatik olanlardan daha zayıf bazlardır. Konjugasyona katılan nitrojen elektron çifti inaktif hale gelir.

Konjuge sistemin kararlılığı, H+ bağlanmasını zorlaştırır.

Üre NH2 –CO– NH2'de, temel özellikleri önemli ölçüde azaltan ve üre yalnızca bir eşdeğeri olan tuzlar oluşturan bir EA grubu> C = O vardır.

Böylece, ona ne kadar güçlü olursa, oluşturduğu taban o kadar zayıf olur ve bunun tersi de geçerlidir.

alkoller

Bunlar, bir veya birkaç H atomunun -OH grubu ile değiştirildiği hidrokarbon türevleridir.

sınıflandırma:

I. OH gruplarının sayısı ile monohidrik, diatomik ve polihidrik alkoller ayırt edilir:

CH3 -CH2-OH

Etanol Etilen glikol Gliserin

II. R'nin doğası gereği ayırt edilirler: 1) limit, 2) doymamış,
3) döngüsel, 4) aromatik.

2) CH2 = CH-CH2-OH

alil alkol

3) Doymamış siklik alkoller şunları içerir:

retinol (A vitamini) ve kolesterol

inositol

vitamin benzeri madde


III. gr pozisyonuna göre. –OH, birincil, ikincil ve üçüncül alkolleri ayırt eder.

IV. C atomlarının sayısı ile düşük moleküler ağırlık ve yüksek moleküler ağırlık ayırt edilir.

CH 3 - (CH 2) 14 –CH 2 –OH (C 16 H 33 OH) CH 3 - (CH 2) 29 –CH 2 OH (C 31 H 63 OH)

Setil alkol Mirisil alkol

Setil palmitat, spermasetin temelidir, mirisil palmitat balmumunda bulunur.

terminoloji:

Önemsiz, rasyonel, МН (kök + "ol" ile biten + Arap rakamı).

izomerizm:

zincirler, pozisyon gr. –OH, optik.

Alkol molekül yapısı

CH-asit Nu merkezi


Asit Elektrofilik Merkezi

temellik merkezi merkezi

oksidasyon P-tion

1) Alkoller zayıf asitlerdir.

2) Alkoller zayıf bazlardır. Sadece güçlü asitlerden H + ekleyin, ancak bunlar daha güçlü Nu'dur.

3) –Gr etkiler. –OH, komşu karbon atomunda H'nin hareketliliğini arttırır. Karbon, d + (elektrofilik merkez, S E) alır ve nükleofilik saldırının (Nu) merkezi olur. C – O bağı N – O bağından daha kolay kırılır, bu nedenle SN bölgesi alkollerin özelliğidir. Genellikle asidik bir ortamda çalışırlar, çünkü oksijen atomunun protonasyonu, karbon atomunun d+ değerini arttırır ve bağın kopmasını kolaylaştırır. Bu tip, eterlerin, halojen türevlerinin oluşum bölgesini içerir.

4) Radikaldeki elektron yoğunluğunun H'den kayması, bir CH-asit merkezinin ortaya çıkmasına neden olur. Bu durumda oksidasyon ve eliminasyon p-yonları vardır (E).

Fiziki ozellikleri

Düşük alkoller (С 1 –С 12) sıvı, yüksek alkoller katıdır. Birçok Kutsal Alkol Adası, bir H-bağının oluşumu ile açıklanmaktadır:

Kimyasal özellikler

I. Asit-baz

Alkoller zayıf amfoterik bileşiklerdir.

2R – ОН + 2NA ® 2R – ОNA + Н 2

alkolat

Alkolatlar kolayca hidrolize olur, bu da alkollerin sudan daha zayıf asitler olduğunu gösterir:

R– ОNA + НОН ® R – ОН + NaОН

Alkollerdeki ana merkez heteroatom О'dir:

CH 3 -CH 2 -OH + H + ® CH 3 -CH 2 - -H ® CH 3 -CH 2 + + H 2 O

Eğer p-tion hidrojen halojenürlerle giderse, o zaman bir halojenür iyonu birleşir: CH 3 -CH2 + + Cl - ® CH3 -CH2Cl

HC1 ROH R-COOH NH3C6H5ONa

C1 - R-O - R-COO - NH 2 - C 6 H 5 O -


Bu tür p-iyonlardaki anyonlar, "-" yükü veya yalnız elektron çifti nedeniyle nükleofiller (Nu) gibi davranırlar. Anyonlar daha güçlü bazlardır ve nükleofilik reaktifler alkollerin kendisinden daha Bu nedenle, pratikte, eterlerin ve esterlerin üretimi için alkollerin kendileri değil, alkolatlar kullanılır. Başka bir alkol molekülü nükleofil ise, o zaman karbokasyona katılır:

Eter
CH 3 -CH2 + + ® CH 3 -CH2 + - - H CH 3 -CH2 -O-R

Bu, alkilasyonun p-tionudur (bir alkil R'nin moleküle eklenmesi).

–ON gr değiştirin. halojen, PCl 3, PCl 5 ve SOCl 2'nin etkisiyle mümkündür.

Bu mekanizma ile üçüncül alkoller daha kolay reaksiyona girer.

Alkol molekülü ile ilgili olarak P-tion SE, organik ve esterlerin oluşumunun p-tionudur. mineral to-tami:

R - О Н + Н О - R - О - + Н 2 О

Ester

Asilasyonun bu p-tionu - moleküle asilin eklenmesi.

CH3 -CH2 -OH + H + CH3 -CH2 - -H CH3 -CH2 +

H2S04 fazlalığı ve eterlerin p oluşumu durumundan daha yüksek bir sıcaklıkta, katalizör yeniden üretilir ve bir alken oluşur:

CH 3 -CH2 + + HSO 4 - ® CH2 = CH2 + H2S04

Bölge E, üçüncül alkoller için daha kolaydır, ikincil ve birincil alkoller için daha zordur, tk. sonraki durumlarda, daha az kararlı katyonlar oluşur. Bu p-tionlarda A. Zaitsev'in kuralı yerine getirilir: "Alkollerin dehidrasyonu sırasında, H atomu, daha düşük H atomu içeriğine sahip komşu C atomundan ayrılır."

CH3 -CH = CH -CH3

bütanol-2

Vücutta, gr. –OH, Н 3 РО 4 ile eterlerin oluşumuyla kolayca ayrılan birine dönüştürülür:

CH3 -CH2-OH + HO-PO3H2CH3-CH2-OPO3H2

IV. oksidasyon P-tion

1) Birincil ve ikincil alkoller, karşılık gelen karbonil içeren bileşiklerin oluşumu ile ısıtıldıktan sonra CuO, KMnO 4, K2Cr2O7 çözeltileri tarafından oksitlenir:

3)

Nitrogliserin renksiz yağlı bir sıvıdır. Seyreltilmiş alkol çözeltileri (% 1) şeklinde anjina pektoris için kullanılır, çünkü vazodilatasyon etkisi vardır. Nitrogliserin, çarpıldığında veya ısıtıldığında patlayabilen güçlü bir patlayıcıdır. Bu durumda, sıvı bir madde tarafından işgal edilen küçük bir hacimde, anında çok büyük bir gaz hacmi oluşur ve bu da güçlü bir patlama dalgasına neden olur. Nitrogliserin, dinamitin, barutun bir parçasıdır.

Pentitlerin ve heksitlerin temsilcileri, sırasıyla beş ve altı alkollü açık zincirli alkoller olan ksilitol ve sorbitoldür. –OH gruplarının birikmesi tatlı bir tat görünümüne yol açar. Ksilitol ve sorbitol, şeker hastaları için şeker ikameleridir.

Gliserofosfatlar - fosfolipidlerin yapısal parçaları, genel bir tonik olarak kullanılır.

Benzil alkol

konum izomerleri

Kimya- yapı bilimi, maddelerin özellikleri, dönüşümleri ve eşlik eden fenomenler.

Görevler:

1. Maddenin yapısının incelenmesi, yapı teorisinin gelişimi ve moleküllerin ve malzemelerin özellikleri. Maddelerin yapısı ve çeşitli özellikleri arasında bir bağlantı kurmak ve bu temelde bir maddenin reaktivitesi, kimyasal reaksiyonların kinetiği ve mekanizması ve katalitik fenomenler hakkında teoriler oluşturmak önemlidir.

2. İstenilen özelliklere sahip yeni maddelerin hedeflenen sentezinin uygulanması. Burada, halihazırda bilinen ve endüstriyel öneme sahip bileşiklerin sentezinin daha verimli uygulanması için yeni reaksiyonlar ve katalizörler bulmak da önemlidir.

3. Kimyanın geleneksel görevi özel bir önem kazanmıştır. Hem kimyasal nesnelerin ve incelenen özelliklerin sayısındaki artışla hem de insan etkisinin doğa üzerindeki sonuçlarını belirleme ve azaltma ihtiyacı ile ilişkilidir.

Kimya genel bir teorik disiplindir. Öğrencilere, hareketli madde türlerinden biri olarak madde, bazı maddeleri diğer maddelere dönüştürmenin yolları, mekanizmaları ve yolları hakkında modern bir bilimsel anlayış kazandırmak için tasarlanmıştır. Temel kimya yasaları bilgisi, kimyasal hesaplama tekniğine sahip olma, kimyanın bireysel ve dar alanlarında çalışan diğer uzmanların yardımıyla sunduğu olanakları anlama, çeşitli mühendislik ve bilimsel alanlarda istenen sonucun elde edilmesini önemli ölçüde hızlandırır. aktivite.

Kimya sektörü ülkemizdeki en önemli sektörlerden biridir. Ürettiği kimyasal bileşikler, çeşitli bileşimler ve malzemeler her yerde kullanılmaktadır: makine mühendisliği, metalurji, tarım, inşaat, elektrik ve elektronik endüstrileri, iletişim, ulaşım, uzay teknolojisi, tıp, günlük yaşam vb. Modern kimya endüstrisinin ana gelişme yönleri şunlardır: yeni bileşiklerin ve malzemelerin üretimi ve mevcut endüstrilerin verimliliğinin artırılması.

Bir tıp üniversitesinde öğrenciler genel, biyoorganik, biyolojik kimya ve ayrıca klinik biyokimya eğitimi alırlar. Kompleksin öğrencilerinin bilgisi kimya bilimleri sürekliliklerinde ve ara bağlantılarında, çeşitli fenomenlerin, özelliklerin ve kalıpların incelenmesinde ve pratik kullanımında büyük bir fırsat, daha fazla kapsam sağlar, kişiliğin gelişimine katkıda bulunur.

Bir tıp üniversitesindeki kimya disiplinlerinin çalışmasının spesifik özellikleri şunlardır:

· Kimya ve tıp eğitiminin amaçları arasındaki karşılıklı bağımlılık;

· Bu derslerin evrenselliği ve temelliği;

· Bir doktorun ve uzmanlığının eğitiminin doğasına ve genel hedeflerine bağlı olarak içeriklerini oluşturma özelliği;

Açıklama ile mikro ve makro seviyelerde kimyasal nesnelerin çalışmasının birliği farklı şekiller kimyasal organizasyonları tek bir sistem olarak ve bununla kendini gösterir. farklı işlevler(kimyasal, biyolojik, biyokimyasal, fizyolojik vb.) doğasına, ortamına ve koşullarına bağlı olarak;

· Sentetik malzemelerin yaratılmasında kimyanın sınırsız olanakları ve bunların önemi nedeniyle, "toplum - doğa - üretim - insan" sisteminde, tıbbi uygulama da dahil olmak üzere, kimyasal bilgi ve becerilerin gerçek gerçeklik ve uygulama ile bağlantısına bağımlılık. tıpta, nanokimyanın geliştirilmesinde, çevresel ve diğer pek çok konuda küresel sorunlar insanlık.

1. Vücuttaki metabolik ve enerji süreçleri arasındaki ilişki

Dünyadaki yaşam süreçleri büyük ölçüde birikimden kaynaklanmaktadır. Güneş enerjisi biyojenik maddelerde - proteinler, yağlar, karbonhidratlar ve bu maddelerin canlı organizmalarda enerji salınımı ile sonraki dönüşümleri. Vücuttaki kimyasal dönüşümler ve enerji süreçleri arasındaki ilişkinin özellikle net bir şekilde anlaşılması, daha sonra gerçekleşti. A. Lavoisier (1743-1794) ve P. Laplace (1749-1827) tarafından yapılan eserler. Doğrudan kalorimetrik ölçümlerle, hayati aktivite sürecinde açığa çıkan enerjinin, gıda ürünlerinin hayvanlar tarafından solunan atmosferik oksijen ile oksidasyonu tarafından belirlendiğini gösterdiler.

Metabolizma ve enerji - canlı organizmalarda meydana gelen maddelerin ve enerjinin dönüşüm süreçleri ve organizma ile organizma arasında madde ve enerji alışverişi süreçleri. Çevre... Metabolizma ve enerji metabolizması, organizmaların hayati aktivitesinin temelidir ve canlıyı cansızdan ayıran en önemli canlı madde belirtilerinden biridir. Farklı seviyelerdeki en karmaşık düzenlemenin sağladığı metabolizma veya metabolizmada birçok enzim sistemi yer alır. Metabolizma sürecinde vücuda giren maddeler kendi doku maddelerine ve vücuttan atılan son ürünlere dönüştürülür. Bu dönüşümler sırasında enerji açığa çıkar ve emilir.

XIX-XX yüzyıllardaki gelişme ile. termodinamik - ısı ve enerjinin birbirine dönüştürülmesi bilimi - biyokimyasal reaksiyonlarda enerjinin dönüşümünü nicel olarak hesaplamak ve yönlerini tahmin etmek mümkün oldu.

Enerji değişimi, ısı transferi veya iş performansı ile gerçekleştirilebilir. Bununla birlikte, canlı organizmalar çevre ile dengede değildir ve bu nedenle denge dışı açık sistemler olarak adlandırılabilir. Ancak belirli bir süre boyunca gözlemlendiğinde organizmanın kimyasal bileşiminde gözle görülür bir değişiklik olmaz. Ancak bu, vücudu oluşturan kimyasalların herhangi bir dönüşüm geçirmediği anlamına gelmez. Aksine, kararlı izotopların ve radyonüklidlerin, daha basit öncü maddelerin bir parçası olarak hücreye verilen vücudun karmaşık maddelerine dahil olma oranı ile değerlendirilebilecek, sürekli ve oldukça yoğun bir şekilde yenilenirler.

Metabolizma ve enerji değişimi arasında bir şey var. temel fark... Dünya kayda değer miktarda madde kaybetmez veya kazanmaz. Biyosferdeki madde, kapalı bir döngü içinde değiş tokuş edilir ve bu böyle devam eder. defalarca kullanıldı. Enerji değişimi farklı şekilde gerçekleştirilir. Kapalı bir döngüde dolaşmaz, ancak kısmen dış uzaya dağılır. Bu nedenle, Dünya'daki yaşamı sürdürmek için sürekli bir güneş enerjisi akışı gereklidir. 1 yıl boyunca dünya üzerinde fotosentez sürecinde yaklaşık 10 21 dışkı Güneş enerjisi. Güneş'in toplam enerjisinin sadece %0.02'sini oluşturmasına rağmen, insan eliyle yaratılan tüm makinelerin kullandığı enerjiden ölçülemeyecek kadar fazladır. Dolaşıma katılan maddenin miktarı da bir o kadar fazladır.

2. Biyoenerji için teorik bir temel olarak kimyasal termodinamik. Kimyasal termodinamiğin konusu ve yöntemleri

kimyasal termodinamik kimyasal enerjinin diğer biçimlere geçişlerini inceler - termal, elektrik vb.

Termodinamik yöntem bir dizi katı konsepte dayanmaktadır: "sistem", "sistemin durumu", "sistemin iç enerjisi", "sistem durumunun işlevi".

Nesne termodinamikte çalışma sistemdir

Bir ve aynı sistem farklı durumlarda olabilir. Sistemin her durumu, belirli bir dizi termodinamik parametre değeri ile karakterize edilir. Termodinamik parametreler arasında sıcaklık, basınç, yoğunluk, konsantrasyon vb. bulunur. En az bir termodinamik parametredeki bir değişiklik, bir bütün olarak sistemin durumunda bir değişikliğe yol açar. Bir sistemin termodinamik durumu, sistemin tüm noktalarında termodinamik parametrelerin sabitliği ile karakterize ediliyorsa ve kendiliğinden değişmiyorsa (işgücü maliyeti olmadan) denge olarak adlandırılır.

Kimyasal termodinamik, bir sistemi iki denge durumunda (son ve başlangıç) inceler ve bu temelde, sürecin verilen koşullar altında belirtilen yönde kendiliğinden akışının olasılığını (veya imkansızlığını) belirler.

Termodinamik incelerısı ve iş şeklinde cisimler arasında enerji transferi ile ilişkili çeşitli enerji türlerinin karşılıklı dönüşümleri. Termodinamik, termodinamiğin birinci ve ikinci ilkeleri olarak adlandırılan iki temel yasaya dayanır. çalışma konusu termodinamikte enerji ve kimyasal reaksiyonlar, çözünme, buharlaşma, kristalleşme süreçleri sırasında enerji biçimlerinin karşılıklı dönüşüm yasalarıdır.

Kimyasal termodinamik, maddelerin termodinamik yöntemleriyle etkileşim süreçlerini inceleyen bir fiziksel kimya dalıdır.
Kimyasal termodinamiğin ana alanları şunlardır:
Genel olarak termodinamik dengeyi inceleyen klasik kimyasal termodinamik.
Kimyasal reaksiyonlara eşlik eden termal etkileri inceleyen termokimya.
Moleküler yapı kavramına ve moleküller arası etkileşimlere ilişkin verilere dayalı olarak bir maddenin termodinamik özelliklerini simüle eden çözüm teorisi.
Kimyasal termodinamik, analitik kimya gibi kimya dallarıyla yakından ilişkilidir; elektrokimya; kolloidal kimya; adsorpsiyon ve kromatografi.
Kimyasal termodinamiğin gelişimi aynı anda iki şekilde ilerlemiştir: termokimyasal ve termodinamik.
Termokimyanın bağımsız bir bilim olarak ortaya çıkışı, St. Petersburg Üniversitesi'nde profesör olan Alman Ivanovich Hess'in kimyasal reaksiyonların termal etkileri - Hess yasaları arasındaki ilişkinin keşfi olarak düşünülmelidir.

3. Termodinamik sistemler: izole, kapalı, açık, homojen, heterojen. Faz kavramı.

sistem- zihinsel olarak veya gerçekte çevreden izole edilmiş bir dizi etkileşimli madde (test tüpü, otoklav).

Kimyasal termodinamik, bir durumdan diğerine geçişleri ele alırken, bazıları seçenekler:

· izobarik- NS sabit basınç;

· izokorik- sabit hacimde;

· izotermal- sabit sıcaklıkta;

· izobarik - izotermal- sabit basınç ve sıcaklıkta, vb.

Sistemin termodinamik özellikleri birkaç kullanılarak ifade edilebilir. sistem durumu işlevleri aranan karakteristik fonksiyonlar: iç enerji U , entalpi H , entropi S , Gibbs enerjisi G , Helmholtz enerjileri F . Karakteristik fonksiyonların bir özelliği vardır: sistemin belirli bir durumuna ulaşmanın yöntemine (yoluna) bağlı değildirler. Değerleri, sistemin parametreleri (basınç, sıcaklık vb.) tarafından belirlenir ve maddenin miktarına veya kütlesine bağlıdır, bu nedenle bunları bir mol maddenin ifade etmek gelenekseldir.

Enerji, madde ve bilgi aktarımı yoluyla Söz konusu sistem ile çevre arasında termodinamik sistemler sınıflandırılır:

1. Kapalı (izole) sistem dış cisimlerle enerji, madde (radyasyon dahil) veya bilgi alışverişinin olmadığı bir sistemdir.

2. Kapalı sistem- sadece enerji ile alışverişin olduğu bir sistem.

3. Adyabatik olarak izole edilmiş sistem - sadece ısı şeklinde enerji alışverişinin olduğu bir sistemdir.

4. Sistemi aç enerji, madde ve bilgi alışverişi yapan bir sistemdir.

Sistem sınıflandırması:
1) mümkünse ısı ve kütle transferi: izole, kapalı, açık. Yalıtılmış bir sistem, çevre ile madde veya enerji alışverişi yapmaz. Kapalı bir sistem çevre ile enerji alışverişinde bulunur, ancak madde alışverişinde bulunmaz. Açık bir sistem çevre, madde ve enerji ile değiş tokuş yapar. İzole sistem kavramı, fiziksel kimyada teorik olarak kullanılır.
2) iç yapı ve özellikler açısından: homojen ve heterojen. Sistemi, özellikleri veya özellikleri bakımından farklılık gösteren parçalara bölen yüzeyler yoksa, sistem homojen olarak adlandırılır. kimyasal bileşim... Homojen sistemlere örnek olarak asitlerin, bazların, tuzların sulu çözeltileri; gaz karışımları; bireysel saf maddeler. Heterojen sistemler, içinde doğal yüzeyler barındırır. Heterojen sistemlerin örnekleri, farklı agrega halindeki maddelerden oluşan sistemlerdir: bir metal ve bir asit, bir gaz ve bir katı, birbiri içinde çözünmeyen iki sıvı.
Faz Aynı bileşime sahip heterojen bir sistemin homojen bir parçasıdır, fiziksel ve Kimyasal özellikler Sistemin özelliklerinin aniden değiştiği bir yüzey ile sistemin diğer bölümlerinden ayrılır. Fazlar katı, sıvı ve gazdır. Homojen bir sistem her zaman bir fazdan oluşur, heterojen bir sistem birkaç fazdan oluşur. Faz sayısına göre sistemler tek fazlı, iki fazlı, üç fazlı vb.

5. Termodinamiğin birinci yasası. İçsel enerji. İzobarik ve izokorik termal etkiler .

Termodinamiğin birinci yasası- termodinamiğin üç temel yasasından biri, termodinamik sistemler için enerjinin korunumu yasasıdır.

Termodinamiğin ilk yasası, 19. yüzyılın ortalarında Alman bilim adamı J. R. Mayer, İngiliz fizikçi J.P. Joule ve Alman fizikçi H. Helmholtz'un çalışmalarının bir sonucu olarak formüle edildi.

Termodinamiğin birinci yasasına göre, termodinamik sistem taahhüt edebilir sadece kendi iç enerjisi veya herhangi bir dış enerji kaynağı nedeniyle çalışır .

Termodinamiğin birinci yasası, genellikle, herhangi bir kaynaktan enerji çekmeden iş yapan birinci tür bir sürekli hareket makinesinin varlığının imkansızlığı olarak formüle edilir. Sabit sıcaklıkta gerçekleşen sürece denir. izotermal, sabit basınçta - izobarik, sabit hacimde - izokorik.İşlem sırasında sistem, ortamla ısı alışverişi olmayacak şekilde dış ortamdan izole edilirse, işlem denir. adyabatik.

Sistemin iç enerjisi. Bir sistem bir durumdan diğerine geçtiğinde, bazı özellikleri, özellikle iç enerjisi değişir. Ü.

Sistemin iç enerjisi, moleküllerin, atomların, atom çekirdeklerinin ve elektronların kinetik ve potansiyel enerjilerinin toplamı olan toplam enerjisidir. İç enerji, öteleme, dönme ve titreşim hareketlerinin enerjisini ve ayrıca moleküller, atomlar ve atom içi parçacıklar arasındaki çekim ve itme kuvvetlerinden kaynaklanan potansiyel enerjiyi içerir. Sistemin uzaydaki konumunun potansiyel enerjisini ve bir bütün olarak sistemin hareketinin kinetik enerjisini içermez.

İç enerji, sistemin durumunun termodinamik bir fonksiyonudur. Bu, sistem belirli bir durumda olduğunda, iç enerjisinin bu duruma özgü belirli bir değer aldığı anlamına gelir.

∆U = U 2 - U 1

burada U 1 ve U 2 sistemin iç enerjisidir v sırasıyla son ve başlangıç ​​durumları.

Termodinamiğin birinci yasası. Sistem, termal enerji Q ve mekanik enerji (iş) A'yı dış ortamla değiştirirse ve aynı zamanda durum 1'den durum 2'ye geçerse, ısı sistemi tarafından salınan veya emilen enerji miktarı Q veya iş oluşturur. A, bir durumdan diğerine geçiş sırasında sistemin toplam enerjisine eşittir ve kaydedilir.

Modern biyoorganik kimya, geniş bir bilgi alanı, birçok biyomedikal disiplinin temeli ve her şeyden önce biyokimya, moleküler biyoloji, genomik, proteomik ve

biyoinformatik, immünoloji, farmakoloji.

Program, tüm kursu tek bir teorik temel üzerine inşa etmek için sistematik bir yaklaşıma dayanmaktadır.

organik yapıların elektronik ve mekansal yapısı kavramlarına dayalıdır.

bileşikler ve kimyasal dönüşümlerinin mekanizmaları. Materyal, en önemlileri: "Organik bileşiklerin yapısının teorik temelleri ve reaktivitelerini belirleyen faktörler", "Biyolojik olarak önemli organik bileşik sınıfları" ve "Biyopolimerler ve yapısal bileşenleri" olmak üzere 5 bölüm şeklinde sunulmaktadır. . lipidler"

Program, disiplinin "tıpta biyoorganik kimya" olarak adlandırıldığı bir tıp üniversitesinde biyoorganik kimyanın uzmanlaşmış öğretimini amaçlamaktadır. Biyoorganik kimya öğretiminin profili, organik kimya da dahil olmak üzere tıp ve kimyanın gelişimi arasındaki tarihsel ilişkinin dikkate alınması, biyolojik olarak önemli organik bileşiklerin sınıflarına (heterofonksiyonel bileşikler, heterosikller, karbonhidratlar, amino asitler ve proteinler, nükleik asitler) artan ilgidir. asitler, lipitler) ve ayrıca bu bileşik sınıflarının biyolojik olarak önemli reaksiyonları). Programın ayrı bir bölümü, bazı organik bileşik sınıflarının farmakolojik özelliklerinin ve bazı ilaç sınıflarının kimyasal yapısının değerlendirilmesine ayrılmıştır.

Morbidite yapısında "oksidatif stres hastalıklarının" önemli rolü göz önüne alındığında modern adam Program, serbest radikal oksidasyon reaksiyonlarına, laboratuvar teşhislerinde serbest radikal lipid oksidasyonunun son ürünlerinin tespiti, doğal antioksidanlar ve antioksidan ilaçlara özel önem vermektedir. Program dikkate alınmasını öngörmektedir Çevre sorunları, yani, ksenobiyotiklerin doğası ve canlı organizmalar üzerindeki toksik etkilerinin mekanizmaları.

1. Eğitimin amacı ve hedefleri.

1.1. Tıpta biyoorganik kimya konusunun öğretilmesinin amacı: modern biyolojinin temeli olarak biyoorganik kimyanın rolünü anlamak, biyoorganik bileşiklerin biyolojik etkilerini, ilaçların etki mekanizmalarını ve yaratılışını açıklamak için teorik bir temel oluşturmak. yeni ilaçlar. Biyoorganik bileşiklerin en önemli sınıflarının yapısı, kimyasal özellikleri ve biyolojik aktivitesi arasındaki ilişki hakkında bilgi vermek, sonraki disiplinlerde ve mesleki faaliyetlerde edinilen bilgilerin nasıl uygulanacağını öğretmek.

1.2 Biyoorganik kimya öğretiminin amaçları:

1. Tıbbi-biyolojik önemlerini belirleyen en önemli biyoorganik bileşik sınıflarının yapısı, özellikleri ve reaksiyon mekanizmaları hakkında bilgi oluşumu.

2. Kimyasal özelliklerini ve biyolojik aktivitelerini açıklamak için bir temel olarak organik bileşiklerin elektronik ve uzaysal yapısı hakkında fikirlerin oluşturulması.

3. Becerilerin ve pratik becerilerin oluşumu:

biyoorganik bileşikleri karbon iskeletinin yapısına ve fonksiyonel gruplarına göre sınıflandırmak;

metabolitlerin, ilaçların, ksenobiyotiklerin isimlerini belirlemek için kimyasal isimlendirme kurallarını kullanmak;

moleküllerdeki reaksiyon merkezlerini belirler;

Klinik ve laboratuvar önemi olan kalitatif reaksiyonları gerçekleştirebilir.

2. OOP yapısında disiplinin yeri:

"Biyoorganik Kimya" disiplini, parçası disiplinlerin matematiksel, doğa bilimleri döngüsünü ifade eden disiplin "Kimya".

Disiplini incelemek için gerekli temel bilgi, matematiksel, doğa bilimleri disiplinlerinden oluşan bir döngüde oluşturulur: fizik, matematik; tıbbi bilişim; Kimya; Biyoloji; anatomi, histoloji, embriyoloji, sitoloji; normal fizyoloji; mikrobiyoloji, viroloji.

Disiplinlerin incelenmesi için bir öncüdür:

biyokimya;

farmakoloji;

mikrobiyoloji, viroloji;

immünoloji;

profesyonel disiplinler.

Paralel olarak çalışılan disiplinler, temel bölüm çerçevesinde disiplinler arası bağlantılar sağlar. Müfredat:

kimya, fizik, biyoloji, 3. Biyoorganik kimya çalışması için öğrenciler tarafından özümsenmesi gerekli olan disiplinlerin ve konuların listesi.

Genel Kimya. Atom yapısı, kimyasal bağların doğası, bağ türleri, kimyasal madde sınıfları, reaksiyon türleri, kataliz, ortamın reaksiyonu sulu çözeltiler.

Organik Kimya. Organik maddelerin sınıfları, organik bileşiklerin isimlendirilmesi, karbon atomunun konfigürasyonu, atomik orbitallerin polarizasyonu, sigma ve p-bağları. Organik bileşik sınıfları arasındaki genetik ilişki. Farklı organik bileşik sınıflarının reaktivitesi.

Fizik. Atomun yapısı. Optik - spektrumun ultraviyole, görünür ve kızılötesi bölgeleri.

Işığın madde ile etkileşimi - iletim, soğurma, yansıma, saçılma. Polarize ışık.

Biyoloji. Genetik Kod. Kalıtım ve değişkenliğin kimyasal temelleri.

Latin dili. Terminolojiye hakim olmak.

Yabancı Dil. Yabancı edebiyatla çalışabilme.

4. Disiplin bölümleri ve disiplinler arası bağlantılar ile sağlanan (sonraki) disiplinler Bu disiplinin bölüm sayısı, verilen çalışma için gerekli Sayı Sağlanan p / p (sonraki) disiplinlerin adı (sonraki) disiplinler 1 2 3 4 5 1 Kimya + + + + + Biyoloji + - - + + Biyokimya + + + + + + 4 Mikrobiyoloji, Viroloji + + - + + + 5 İmmünoloji + - - - + Farmakoloji + + - + + + 7 Hijyen + - + + + Mesleki disiplinler + - - + + + 5. Gereksinimler disiplinin içeriğine hakim olma seviyesi için Çalışma hedefi disiplininin başarısı "Biyoorganik kimya", öğrencilerin belirli yeterliliklere, bilgilere, becerilere, belirli pratik becerilere sahip olması gereken bir dizi hedef sorunlu görevin uygulanmasını sağlar. Gözükmek zorunda.

5.1. Öğrencinin sahip olması gerekenler:

5.1.1. Genel kültürel yeterlilikler:

sosyal açıdan önemli sorunları ve süreçleri analiz etme, beşeri bilimler, doğa bilimleri, biyomedikal ve klinik bilimlerin yöntemlerini çeşitli mesleki ve sosyal faaliyetlerde uygulama becerisi ve hazırlığı (OK-1);

5.1.2. Mesleki yeterlilikler (PC):

bilimsel ve mesleki bilgileri elde etmek, depolamak, işlemek için temel yöntem, yöntem ve araçları uygulama yeteneği ve isteği; Modern bilgisayar araçlarını, ağ teknolojilerini, veritabanlarını kullanmak ve birlikte çalışma yeteneği ve istekliliği dahil olmak üzere çeşitli kaynaklardan bilgi almak Bilimsel edebiyat, bilgileri analiz edin, bir arama yapın, okuduklarınızı profesyonel sorunları çözmek için bir araca dönüştürün (ana hükümleri, bunlardan kaynaklanan sonuçları ve cümleleri vurgulayın);

bilimsel problemlerin formülasyonuna ve deneysel uygulamalarına katılma yeteneği ve hazırlığı (PC-2, PC-3, PC-5, PC-7).

5.2. Öğrenci şunları bilmelidir:

Organik bileşiklerin sınıflandırılması, isimlendirilmesi ve izomerizmi.

Organik bileşiklerin yapısını ve reaktivitesini incelemenin temeli olan teorik organik kimyanın temel temelleri.

Organik moleküllerin uzaysal ve elektronik yapısı ve biyolojik yapıları, kimyasal özellikleri ve biyolojik olarak önemli organik bileşiklerin ana sınıflarının biyolojik rolü ile doğrudan bağlantılı olarak hayati aktivite süreçlerine katılan maddelerin kimyasal dönüşümleri.

5.3. Öğrenci şunları yapabilmelidir:

Organik bileşikleri karbon iskeletinin yapısına ve fonksiyonel grupların doğasına göre sınıflandırın.

Formülleri, biyolojik olarak önemli maddelerin ve ilaçların yapısal formüle göre tipik temsilcilerinin adlarına ve adlarına göre formüle edin.

Organik bileşiklerin kimyasal davranışlarını belirlemek için moleküllerdeki fonksiyonel grupları, asidik ve bazik merkezleri, konjuge ve aromatik parçaları izole eder.

Organik bileşiklerin kimyasal dönüşümlerinin yönünü ve sonucunu tahmin edin.

5.4. Öğrencinin sahip olması gerekenler:

Eğitim, bilim ve referans literatürü ile bağımsız çalışma becerileri; bir araştırma yapın ve genel sonuçlara varın.

Kimyasal cam eşyaları kullanma becerisine sahip olmak.

Bir kimya laboratuvarında güvenli bir şekilde çalışma becerisine ve aşındırıcı, zehirli, uçucu organik bileşiklerle çalışma, brülörler, ispirto lambaları ve elektrikli ısıtıcılarla çalışma becerisine sahip olmak.

5.5. Bilgi kontrolünün biçimleri 5.5.1. Akım kontrolü:

Malzeme asimilasyonunun tanısal kontrolü. Esas olarak formül materyalinin bilgisini kontrol etmek için periyodik olarak gerçekleştirilir.

Her derste eğitici bilgisayar kontrolü.

Analiz etme ve özetleme becerisi gerektiren görevleri test edin (bkz. Ek).

Programın büyük bölümlerinin çalışmasının tamamlanmasının ardından planlanan kolokyum (Ek'e bakınız).

5.5.2 Son kontrol:

Test (iki aşamada gerçekleştirilir):

С.2 - Matematik, doğa bilimleri ve biyomedikal Toplam emek yoğunluğu:

2 Modern organik fiziksel bileşiklerin sınıflandırılması, isimlendirilmesi ve sınıflandırılması ve sınıflandırma işaretleri: karbon iskeletinin yapısı ve fonksiyonel grubun doğası.

kimyasal yöntemler Fonksiyonel gruplar, organik radikaller. biyolojik olarak önemli araştırma organik bileşiklerin biyoorganik sınıfları: alkoller, fenoller, tiyoller, esterler, sülfürler, aldehitler, ketonlar, karboksilik asitler ve bunların türevleri, sülfonik asitler.

IUPAC isimlendirmesi. Uluslararası isimlendirme çeşitleri ikame ve radikal-işlevsel isimlendirme. Bilginin değeri 3 Organik bileşiklerin yapısının teorik temelleri ve Organik bileşiklerin yapısının teorisi A.M. Butlerova. Konumlarını belirleyen ana faktörler. Yapısal formüller. Reaktivitede pozisyona göre karbon atomunun doğası. zincirler. Organik Kimyanın Özel Bir Olgusu Olarak İzomerizm. Stereoizomerizm Türleri.

Optik izomerizmin nedeni olarak organik bileşiklerin moleküllerinin kiralitesi. Bir kiral merkeze sahip moleküllerin stereoizomerizmi (enantiyomerizm). Optik Aktivite. Bir konfigürasyon standardı olarak gliserik aldehit. Fisher'ın izdüşüm formülleri. D ve L-Stereokimyasal isimlendirme sistemi. R kavramı, S-isimlendirme.

İki veya daha fazla kiralite merkezi olan moleküllerin stereoizomerizmi: enantiyomerizm ve diastereomerizm.

Çift bağa sahip bir dizi bileşikte stereoizomerizm (Pidiastereomerizm). Cis ve trans izomerleri. Organik bileşiklerin stereoizomerizmi ve biyolojik aktivitesi.

Atomların karşılıklı etkisi: oluşum nedenleri, organik bileşiklerin moleküllerinde transferinin türleri ve yöntemleri.

Eşleştirme. Açık devrelerde eşleştirme (Pi-Pi). Konjuge bağlar. Biyolojik olarak önemli bileşiklerde dien yapıları: 1,3-dienler (bütadien), polienler, alfa, beta-doymamış karbonil bileşikleri, karboksil grubu. Sistemi stabilize etmede bir faktör olarak konjugasyon. Konjugasyon enerjisi. Arenalarda (Pi-Pi) ve heterosikllerde (r-Pi) konjugasyon.

Aromatiklik. Aromatiklik kriterleri. Benzoik (benzen, naftalin, antrasen, fenantren) ve heterosiklik (furan, tiyofen, pirol, imidazol, piridin, pirimidin, pürin) bileşiklerin aromatikliği. Biyolojik olarak önemli moleküllerde (porfin, heme, vb.) konjuge yapıların yaygın olarak görülmesi.

Moleküldeki elektron yoğunluğunun eşit olmayan dağılımının nedeni olarak bağ polarizasyonu ve elektronik etkiler (endüktif ve mezomerik). Yedekler elektron vericileri ve elektron alıcılarıdır.

En önemli ikameler ve elektronik etkileri. İkamelerin elektronik etkileri ve moleküllerin reaktivitesi. Benzen halkasında oryantasyon kuralı, tip I ve II sübstitüentler.

Organik bileşiklerin asitliği ve bazlığı.

Hidrojen içeren fonksiyonel gruplara (aminler, alkoller, tiyoller, fenoller, karboksilik asitler) sahip organik bileşiklerin nötr moleküllerinin asitliği ve bazlığı. Bronsted Lowry ve Lewis'e göre asitler ve bazlar. Konjuge asit ve baz çiftleri. Anyonun asitliği ve kararlılığı. Organik bileşiklerin asitliğinin Ka ve pKa değerleriyle ölçülmesi.

Çeşitli organik bileşik sınıflarının asitliği. Organik bileşiklerin asitliğini belirleyen faktörler: metal olmayan atomun elektronegatifliği (CH, N-H ve O-H asitleri); metal olmayan bir atomun polarize edilebilirliği (alkoller ve tiyoller, tiyol zehirleri); radikalin doğası (alkoller, fenoller, karboksilik asitler).

Organik bileşiklerin bazlığı. n-bazlar (heterosikller) ve piyobazlar (alkenler, alkandienler, arenler). Organik bileşiklerin bazlığını belirleyen faktörler: heteroatomun elektronegatifliği (O- ve N-bazları); metal olmayan bir atomun (O- ve S-baz) polarize edilebilirliği; radikalin doğası (alifatik ve aromatik aminler).

Nötr organik moleküllerin asit-baz özelliklerinin reaktiviteleri ve biyolojik aktiviteleri için önemi.

Asit-baz özelliklerinin spesifik bir tezahürü olarak hidrojen bağı. Organik bileşiklerin reaktivitesinin genel düzenlilikleri kimyasal baz onların biyolojik işleyişi.

Organik bileşiklerin reaksiyon mekanizmaları.

Organik bileşiklerin reaksiyonlarının ikame, ekleme, eliminasyon, yeniden düzenleme, redoks reaksiyonları ve mekanizma ile - radikal, iyonik (elektrofilik, nükleofilik) sonucu olarak sınıflandırılması. Organik bileşiklerde ve ortaya çıkan parçacıklarda kovalent bağın kırılma türleri: homolitik kırılma (serbest radikaller) ve heterolitik kırılma (karbokatyonlar ve karboniyonlar).

Bu parçacıkların elektronik ve uzaysal yapısı ve göreli kararlılıklarını belirleyen faktörler.

sp 3-hibritlenmiş karbon atomunun С - Н bağlarının katılımıyla alkanlarda radikal ikamenin homolitik reaksiyonları. Canlı bir hücrede serbest radikal oksidasyon reaksiyonları. Reaktif (radikal) oksijen türleri. antioksidanlar Biyolojik önemi.

Elektrofilik katılma reaksiyonları (Ae): bir pi bağı içeren heterolitik reaksiyonlar. Etilen halojenasyonu ve hidrasyon reaksiyonlarının mekanizması. Asit katalizi. Statik ve dinamik faktörlerin reaksiyonların bölgesel seçiciliği üzerindeki etkisi. Asimetrik alkenlerde pi bağına hidrojen içeren maddelerin eklenmesi reaksiyonlarının özellikleri. Markovnikov'un kuralı. Konjuge sistemlere elektrofilik bağlantının özellikleri.

Elektrofilik ikame reaksiyonları (Se): aromatik sistemi içeren heterolitik reaksiyonlar. Arenlerde elektrofilik yer değiştirme reaksiyonlarının mekanizması. Sigma kompleksleri. Alkilasyon, asilasyon, nitrasyon, sülfonasyon, aren halojenasyonu reaksiyonları. Oryantasyon kuralı

1. ve 2. türden ikameler. Heterosiklelerde elektrofilik yer değiştirme reaksiyonlarının özellikleri. Heteroatomların yönlendirici etkisi.

sp3-hibritlenmiş karbon atomunda nükleofilik ikame (Sn) reaksiyonları: sigma-bağ karbon-heteroatomunun (halojen türevleri, alkoller) polarizasyonundan kaynaklanan heterolitik reaksiyonlar. Nükleofilik yer değiştirme reaksiyonlarında bileşiklerin reaktivitesi üzerinde elektronik ve uzaysal faktörlerin etkisi.

Halojen türevlerinin hidroliz reaksiyonu. Alkollerin, fenollerin, tiyollerin, sülfürlerin, amonyak ve aminlerin alkilasyon reaksiyonları. Bir hidroksil grubunun nükleofilik yer değiştirmesinde asit katalizinin rolü.

Birincil amino grubuna sahip bileşiklerin deaminasyonu. Alkilasyon reaksiyonlarının biyolojik rolü.

Eliminasyon reaksiyonları (dehidrohalojenasyon, dehidrasyon).

sp3-hibritlenmiş karbon atomunda nükleofilik yer değiştirmeye eşlik eden eliminasyon reaksiyonlarının bir nedeni olarak artan CH asitliği.

Nükleofilik katılma reaksiyonları (An): bir karbon-oksijen pi bağı (aldehitler, ketonlar) içeren heterolitik reaksiyonlar. Karbonil bileşiklerinin sınıfları. Temsilciler. Aldehitler, ketonlar, karboksilik asitler elde etmek. Karbonil grubunun yapısı ve reaktivitesi. Elektronik ve mekansal faktörlerin etkisi. An reaksiyonlarının mekanizması: karbonilin reaktivitesini arttırmada protonasyonun rolü. Aldehitlerin ve ketonların biyolojik olarak önemli reaksiyonları hidrojenasyon, aldehitlerin oksidasyon-redüksiyonu (dismutasyon reaksiyonu), aldehitlerin oksidasyonu, siyanohidrin oluşumu, hidrasyon, hemiasetallerin oluşumu, iminler. Aldol katılma reaksiyonları. Biyolojik önemi.

sp2-hibritlenmiş karbon atomunda nükleofilik ikame reaksiyonları (karboksilik asitler ve bunların fonksiyonel türevleri).

sp2-hibritlenmiş karbon atomunda nükleofilik ikame (Sn) reaksiyonlarının mekanizması. Asilasyon reaksiyonları - anhidritlerin, esterlerin, tiyoesterlerin, amidlerin oluşumu - ve bunların ters hidroliz reaksiyonları. Asilasyon reaksiyonlarının biyolojik rolü. O-H grubundaki karboksilik asitlerin asidik özellikleri.

Organik bileşiklerin yükseltgenme ve indirgenme tepkimeleri.

Redoks reaksiyonları, elektronik mekanizma.

Organik bileşiklerde karbon atomlarının oksidasyon durumları. Birincil, ikincil ve üçüncül karbon atomlarının oksidasyonu. Çeşitli organik bileşik sınıflarının oksitlenebilirliği. Hücrede oksijen kullanım yolları.

Enerjik oksidasyon. Oksidaz reaksiyonları. Organik maddenin oksidasyonu, kemotroflar için ana enerji kaynağıdır. Plastik oksidasyon.

4 Biyolojik olarak önemli organik bileşik sınıfları Polihidrik alkoller: etilen glikol, gliserin, inositol. Hidroksi asitlerin oluşumu: sınıflandırma, isimlendirme, laktik, beta-hidroksibutirik, gamaoksibutirik, malik, tartarik, sitrik, indirgeyici aminasyon, transaminasyon ve dekarboksilasyon temsilcileri.

Amino asitler: sınıflandırma, beta ve gama izomerlerinin temsilcileri aminopropan, gama aminobütirik, epsilonaminokaproik. Reaksiyon Salisilik asit ve türevleri (asetilsalisilik asit, antipiretik, antiinflamatuar ve antiromatizmal ajan, enteroseptol ve 5-NOK. Afyon alkaloidlerinin temeli olarak izokinolin çekirdeği, antispazmodikler (papaverin) ve analjezikler (morfin). Akridin türevleri. Dezenfektanlar.

ksantin türevleri - kafein, teobromin ve teofilin, indol türevleri reserpin, striknin, pilokarpin, kinolin türevleri - kinin, izokinolin morfin ve papaverin.

sefalosproinler sefalosporanik asit türevleridir, tetrasiklinler naftasen türevleridir, streptomisinler amiloglikositlerdir. Yarı sentetik 5 Biyopolimerler ve yapısal bileşenleri. Lipitler. Tanım. Sınıflandırma. Fonksiyonlar.

Siklooksototomerizm. Mutarotasyon. Monosakkaritler deoksi şeker (deoksiriboz) ve amino şeker (glukozamin, galaktozamin) türevleri.

Oligosakkaritler. Disakkaritler: maltoz, laktoz, sakaroz. Yapı. Oglikosidik bağ. Özellikleri geri yükleme. Hidroliz. Biyolojik (amino asitlerin ayrışma yolu); radikal reaksiyonlar - hidroksilasyon (amino asitlerin oksi-türevlerinin oluşumu). Peptit bağının oluşumu.

Peptitler. Tanım. Peptit grubunun yapısı. Fonksiyonlar.

Biyolojik olarak aktif peptitler: glutatyon, oksitosin, vazopressin, glukagon, nöropeptitler, kinin peptitleri, immünoaktif peptitler (timozin), iltihaplanma peptitleri (difeksin). Sitokin kavramı. Antibiyotik peptitler (gramicidin, aktinomisin D, siklosporin A). Toksin peptidleri. Peptitlerin biyolojik etkilerinin belirli amino asit kalıntıları ile ilişkisi.

Proteinler. Tanım. Fonksiyonlar. Protein yapı seviyeleri. Birincil yapı, bir amino asit dizisidir. Araştırma Yöntemleri. Proteinlerin kısmi ve tam hidrolizi. Proteinlerin birincil yapısını belirlemenin önemi.

Proteinlerin fonksiyonel aktivitesi ile birincil yapı arasındaki ilişkiyi incelemek için bir yöntem olarak bölgeye özgü mutajenez. Proteinlerin birincil yapısının konjenital bozuklukları - nokta mutasyonları. İkincil yapı ve türleri (alfa sarmal, beta yapı). Üçüncül yapı.

Denatürasyon. Aktif merkezler kavramı. Oligomerik proteinlerin kuaterner yapısı. Kooperatif özellikleri. Basit ve kompleks proteinler, glikoproteinler, lipoproteinler, nükleoproteinler, fosfoproteinler, metalloproteinler, kromoproteinler.

Azot bazları, nükleositler, nükleotitler ve nükleik asitler.

Azotlu baz, nükleosit, nükleotid ve nükleik asit terimlerinin tanımı. Purin (adenin ve guanin) ve pirimidin (urasil, timin, sitozin) azotlu bazlar. Aromatik özellikler. Biyolojik bir rolün temeli olarak oksidatif bozunmaya karşı direnç.

Laktim - laktam tautomerizmi. Küçük azotlu bazlar (hipoksantin, 3-N-metilurasil, vb.). Azotlu bazların türevleri - antimetabolitler (5-florourasil, 6-merkaptopurin).

Nükleositler. Tanım. Azotlu baz ve pentoz arasında bir glikozidik bağ oluşumu. Nükleozit hidrolizi. Nükleozidler antimabolitler (adenin arabinosid).

Nükleotidler. Tanım. Yapı. Pentozun C5 hidroksilinin fosforik asit ile esterleştirilmesi sırasında bir fosfoester bağının oluşumu. Nükleotid hidrolizi. Nükleotidler-makroergler (nükleosit polifosfatlar - ADP, ATP, vb.). Nükleotidler-koenzimler (NAD+, FAD), yapısı, B5 ve B2 vitaminlerinin rolü.

Nükleik asitler - RNA ve DNA. Tanım. RNA ve DNA'nın nükleotid bileşimi. Birincil yapı. Fosfodiester bağı. Nükleik asit hidrolizi. Üçlü (kodon), gen (cistron), genetik kod (genom) kavramlarının tanımı. Uluslararası proje "İnsan Genom".

DNA'nın ikincil yapısı. İkincil yapının oluşumunda hidrojen bağlarının rolü. Tamamlayıcı azotlu baz çiftleri. DNA'nın üçüncül yapısı. Kimyasalların etkisi altında nükleik asitlerin yapısındaki değişiklikler. Mutajenik maddeler kavramı.

Lipitler. Tanım, sınıflandırma. Sabunlaşabilen ve sabunlaşamayan lipidler.

Doğal yüksek yağ asitleri lipid bileşenleridir. En önemli temsilciler: palmitik, stearik, oleik, linoleik, linolenik, araşidonik, eikosopentaenoik, dokosaheksaenoik (F vitamini).

Nötr lipidler. Açilgliseroller doğal yağlar, sıvı yağlar, mumlardır.

Yapay gıda hidroyağ. Açilgliserollerin biyolojik rolü.

fosfolipitler. Fosfatidik asitler. Fosfatidilkolinler, Fosfatidietanolaminler ve Fosfatidilserinler. Yapı. Biyolojik zarların oluşumuna katılım. Lipid peroksidasyonu hücre zarları Ah.

Sfingolipidler. Sfingozin ve sfingomyelinler. Glikolipidler (serebrositler, sülfatidler ve gangliosidler).

Sabunlaşmayan lipidler. Terpenler. Mono- ve bisiklik terpenler 6 Farmakolojik özellikler Bazı mono-poli- ve bazı heterofonksiyonel bileşik sınıflarının (hidrojen halojenürler, alkoller, oksi- ve organik bileşikler, okso asitler, benzen türevleri, heterosikller, alkaloidler.) farmakolojik özellikleri. Kimyasal Anti-inflamatuar ilaçların, analjeziklerin, antiseptiklerin ve ilaç sınıflarının bazılarının kimyasal yapısı. antibiyotikler.

6.3. Disiplin bölümleri ve sınıf türleri 1. Konuya giriş. Biyoorganik bileşiklerin sınıflandırılması, isimlendirilmesi ve araştırılması 2. Organik reaktivite yapısının teorik temelleri.

3. Biyolojik olarak önemli organik sınıflar 5 Bazı organik bileşik sınıflarının farmakolojik özellikleri. Bazı ilaç sınıflarının kimyasal yapısı Ders anlatımı; PZ - pratik alıştırmalar; LR - laboratuvar çalışması; C - seminerler; SRS - öğrencilerin bağımsız çalışması;

6.4 Disiplin üzerine derslerin tematik planı 1 1 Konuya giriş. Biyoorganik kimyanın gelişim tarihi, 3 için önemi Organik bileşiklerin yapısı teorisi A.M. Butlerova. 4 2 Atomların karşılıklı etkisi olarak izomerizm: oluşum nedenleri, türleri ve transfer yöntemleri 7 15 5 Bazı organik bileşik sınıflarının farmakolojik özellikleri. Kimyasal 19 4 14 Yüksek karboksilik asitlerin çözünmeyen kalsiyum tuzlarının tespiti 1 1 Konuya giriş. Sınıflandırma ve Önerilen Kaynaklarla Çalışma.

biyoorganik bileşiklerin isimlendirilmesi. 3 için yazılı bir ödevin tamamlanması 2 Moleküllerdeki atomların karşılıklı etkisi Önerilen literatürle çalışın.

4 2 Organiklerin asitliği ve bazlığı Önerilen literatürle çalışın.

5 2 Organik reaksiyonların mekanizmaları Önerilen literatür ile çalışma.

6 2 Organiklerin oksidasyonu ve indirgenmesi Önerilen literatür ile çalışma.

7 1.2 Bölümler üzerinde kontrol çalışması Önerilen literatürle çalışma. * önerilen konularda modern fizikokimyasal yöntemler, biyoorganik bileşiklerin araştırılması »çeşitli organik bileşikler ve faktörlerde bilgi erişimi, İNTERNET ve İngilizce veri tabanları ile çalışma 8 3 Heterofonksiyonel biyoorganik Önerilen literatürle çalışın.

9 3 Biyolojik olarak önemli heterosikller. Önerilen literatürle çalışma.

10 3 Vitaminler (laboratuvar çalışması). Önerilen literatürle çalışma.

12 4 Alfa amino asitler, peptitler ve proteinler. Önerilen literatürle çalışma.

13 4 Azotlu bazlar, nükleositler, Önerilen literatürün okunması.

nükleotidler ve nükleik asitler. Yazılı ödevin tamamlanması 15 5 Önerilen literatürle bazı çalışmaların farmakolojik özellikleri.

organik bileşiklerin sınıfları. Yazma ödevini tamamlama Bazı sınıfların kimyasal yapısı kimyasal formüller bazı tıbbi * - öğrencinin tercih ettiği görevler.

organik bileşikler.

organik moleküller.

organik moleküller.

organik bileşikler.

organik bileşikler.

bağlantılar. Stereoizomerizm.

bazı ilaç sınıfları.

Bir yarıyıl için bir öğrenci en fazla 65 puan alabilir. pratik alıştırmalar.

Bir uygulamalı derste bir öğrenci en fazla 4,3 puan alabilir. Bu sayı, bir derse katılmak için kazanılan puanlardan (0,6 puan), ders dışı bağımsız çalışma için bir ödevi tamamlamaktan (1,0 puan), laboratuvar işi(0,4 puan) ve sözlü cevap ve test görevi için verilen puanlar (1,3 ila 2,3 puan). Derslere katılma, ders dışı bağımsız çalışma ödevlerini tamamlama ve laboratuvar çalışmaları için puanlar "evet" - "hayır" temelinde verilir. Sözlü cevap ve test görevi için puanlar, olumlu cevaplar durumunda 1,3'ten 2,3 puana farklı olarak verilir: 0-1,29 puan "yetersiz", 1,3-1,59 - "yeterli", 1,6 -1,99 - "iyi" değerlendirmesine karşılık gelir. ", 2.0-2.3 - "mükemmel". Açık deneme çalışmasıöğrenci mümkün olduğu kadar 5.0 puan alabilir: derse katılım 0.6 puan ve sözlü cevap 2.0-4.4 puandır.

Sınava kabul edilmek için öğrencinin en az 45 puan alması gerekirken, öğrencinin mevcut performansı şu şekilde değerlendirilir: 65-75 puan - "mükemmel", 54-64 puan - "iyi", 45-53 puan - " tatmin edici", 45 puandan az - yetersiz. Bir öğrenci 65'ten 75 puana ("mükemmel" sonuç) ulaşırsa, sınavdan muaf olur ve kayıt defterinde otomatik olarak bir "geçti" notu alır ve sınav için 25 puan kazanır.

Testte, bir öğrenci maksimum 25 puan alabilir: 0-15.9 puan "yetersiz", 16-17.5 - "yeterli", 17.6-21.2 - "iyi", 21.3-25 - "Harika" işaretine karşılık gelir.

Bonus puanların dağılımı (dönem başına toplam 10 puana kadar) 1. Derse devam - 0,4 puan (%100 derse devam - dönem başına 6,4 puan);

2. UIRS'ye 3 puana kadar katılım, aşağıdakiler dahil:

önerilen konuyla ilgili bir makale yazmak - 0,3 puan;

nihai eğitim-teorik konferans için bir rapor ve bir multimedya sunumunun hazırlanması 3. Araştırma çalışmasına katılım - aşağıdakiler dahil 5 puana kadar:

öğrenci toplantısına katılmak bilimsel çevre departmanda - 0,3 puan;

öğrenci bilim çevresi toplantısı için bir rapor hazırlanması - 0,5 puan;

bir üniversite öğrencisi bilimsel konferansında bir raporun sunumu - 1 puan;

bölgesel, tüm Rusya ve uluslararası öğrenci bilimsel konferansında bir raporun sunumu - 3 puan;

öğrenci bilimsel konferans koleksiyonlarında yayın - 2 puan;

hakemli bir bilimsel dergide yayın - 5 puan;

4. Aşağıdakiler dahil, 3 puana kadar bölümdeki eğitim çalışmalarına katılım:

bölüm tarafından sınıf dışında eğitim çalışmaları üzerine yürütülen faaliyetlerin organizasyonuna katılım - bir etkinlik için 2 puan;

bölümün sınıf dışındaki eğitim çalışmaları ile ilgili faaliyetlerine katılım - bir etkinlik için 1 puan;

Ceza puanlarının dağılımı (her yarıyılda toplam 10 puana kadar) 1. Sebepsiz derse devamsızlık - 0,66-0,67 puan (derslere katılımın %0'ı - Öğrenci iyi bir nedenle dersi kaçırdıysa 10 puan) , mevcut sıralamanızı iyileştirmek için ders çalışma hakkına sahiptir.

Geçer not saygısızsa, öğrenci dersi tamamlamalı ve azalan katsayısı 0,8 olan bir not almalıdır.

Bir öğrenci sınıftaki fiziksel mevcudiyetten muaf tutulursa (akademinin emriyle), o zaman kredilendirilir. maksimum puanlar, ders dışı bağımsız çalışma ödevi tamamlandıysa.

6. Disiplinin eğitimsel-metodik ve bilgisel desteği 1. N. Tyukavkina, Yu.I.Baukov, S.E. Zurabyan. Biyoorganik kimya. M.: DROFA, 2009.

2. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. Biyoorganik kimya. M.: DROFA, 2005.

1. Ovchinikov Yu.A. Biyoorganik kimya. Moskova: Eğitim, 1987.

2. Riles A., Smith K., Ward R. Organik kimyanın temelleri. Moskova: Mir, 1983.

3. Shcherbak I.G. Biyolojik kimya. Tıp okulları için ders kitabı. S.-P. yayınevi SPbGMU, 2005.

4. Berezov T.T., Korovkin B.F. Biyolojik kimya. Moskova: Tıp, 2004.

5. Berezov T.T., Korovkin B.F. Biyolojik kimya. M.: Tıp, Postupaev V.V., Ryabtseva E.G. Hücre zarlarının biyokimyasal organizasyonu ( öğretici tıp üniversitelerinin eczacılık fakültesi öğrencileri için). Habarovsk, Uzak Doğu Devlet Tıp Üniversitesi. 2001

7. Soros eğitim dergisi, 1996-2001.

8. Kılavuz laboratuvar çalışmaları biyoorganik kimya üzerine. Düzenleyen N.A. Tyukavkina, M.:

Tıp, 7.3 Bölüm tarafından hazırlanan öğretim materyalleri 1. Metodik gelişmeleröğrenciler için biyoorganik kimyada uygulamalı eğitim.

2. Öğrencilerin bağımsız ders dışı çalışmalarının metodik gelişimi.

3. Borodin E.A., Borodina G.P. Biyokimyasal tanı (kan ve idrarın biyokimyasal parametrelerinin fizyolojik rolü ve tanı değeri). Çalışma kılavuzu 4. baskı. Blagoveşçensk, 2010.

4. Borodina G.P., Borodin E.A. Biyokimyasal tanı (kan ve idrarın biyokimyasal parametrelerinin fizyolojik rolü ve tanı değeri). Elektronik çalışma kılavuzu. Blagoveşçensk, 2007.

5. Öğrencilerin biyoorganik kimya bilgilerinin bilgisayar testi için görevler (Comp. Borodin EA, Doroshenko GK, Yegorshina EV) Blagoveshchensk, 2003.

6. Tıp üniversitelerinin tıp fakültesi öğrencileri için biyoorganik kimya sınavı için biyoorganik kimyadaki test görevleri. araç seti... (E. Borodin, G. Doroshenko tarafından derlenmiştir). Blagoveşçensk, 2002.

7. Tıp fakültesi öğrencileri için biyoorganik kimyada pratik alıştırmalar için biyoorganik kimyadaki test görevleri. Araç seti. (E. Borodin, G. Doroshenko tarafından derlenmiştir). Blagoveşçensk, 2002.

8. Vitaminler. Araç seti. (Yegorshina E.V. tarafından derlenmiştir). Blagoveşçensk, 2001.

8.5 Ekipman ve öğretim materyalleri ile disiplin sağlanması 1 Kimyasal cam eşyalar:

Züccaciye:

1.1 kimyasal test tüpleri 5000 Pratik eğitimde kimyasal deneyler ve analizler, UIRS, 1.2 santrifüj tüpleri 2000 Pratik eğitimde kimyasal deneyler ve analizler, UIRS, 1.3 cam çubuklar 100 Pratik eğitimde kimyasal deneyler ve analizler, UIRS, 1.4. çeşitli boyutlarda şişeler (pratik eğitimde 200 Kimyasal deney ve analizler için, UIRS, 1.5 büyük hacimli şişeler - 0.5-2.0 30 Uygulamalı eğitimde kimyasal deneyler ve analizler, UIRS, çeşitli 120 kimyasal deney ve pratik çalışmalarda analizler 1.6 kimyasal bardak , UIRS, 1.7 büyük beher 50 Pratik alıştırmalarda kimyasal deneyler ve analizler, UIRS, işçilerin hazırlanması 1.8 çeşitli ebatlarda şişe 2000 Pratik alıştırmalarda kimyasal deneyler ve analizler, UIRS, filtreleme için 1.9 huni 200 Pratik alıştırmalarda kimyasal deney ve analizler, UIRS , 1.10 Züccaciye Pratik sınıflarda kimyasal deneyler ve analizler, UIRS, kromatografi vb.).

1.11 alkol lambaları 30 Uygulamalı derslerde kimyasal deneyler ve analizler, UIRS, Porselen tabaklar 1.12 bardak farklı hacimlerde (0,2-30 Pratik eğitim için reaktiflerin hazırlanması 1.13 havanlı havanlar Pratik eğitim için reaktiflerin hazırlanması, kimyasal deneyler ve buharlaştırma için 1.15 kap 20 Pratik eğitimde kimyasal deneyler ve analizler, UIRS, Volumetrik cam eşyalar:

1.16 çeşitli hacimsel şişeler 100 Pratik eğitim için reaktiflerin hazırlanması, Kimyasal deneyler Çeşitli 40'lık 1.17 dereceli silindirler Pratik eğitim için reaktiflerin hazırlanması, Kimyasal deneyler Çeşitli hacimlerde 1.18 beherler 30 Pratik eğitim için reaktiflerin hazırlanması, Kimyasal deneyler 2000 için 1.19 ölçüm pipetleri Uygulama derslerinde kimyasal deneyler ve analizler, UIRS, mikropipetler) 1.20 mekanik otomatik 15 Uygulamalı derslerde kimyasal deneyler ve analizler, UIRS, 1.21 mekanik otomatik 2 Pratik uygulamalarda kimyasal deneyler ve analizler, UIRS, değişken hacimli dispenserler SRWS 1.22 elektronik otomatik 1 Kimyasal deneyler ve pratik alıştırmalarda analizler, UIRS, 1,23 değişken mikro şırıngalar 5 Pratik sınıflarda kimyasal deneyler ve analizler, UIRS, 2 Teknik ekipman:

2.1 Test tüpleri için raflar 100 Pratik eğitimde kimyasal deneyler ve analizler, UIRS, pipetler için 2.2 raflar 15 Pratik eğitimde kimyasal deneyler ve analizler, UIRS, 2.3 metal raflar 15 Pratik eğitimde kimyasal deneyler ve analizler, UIRS, Isıtma cihazları:

2,4 kurutma fırınları 3 Kurutma kimyasal cam eşyalar, kimyasal tutan 2,5 hava termostatları 2 2.6 su termostatı belirlenirken inkübasyon karışımının termostatlanması 2 2.7 elektrikli soba belirlenirken inkübasyon karışımının termostatlanması 3 Pratik dersler, kimyasal deneyler ve 2.8 donduruculu buzdolapları için reaktiflerin hazırlanması 5 biyolojik materyal kameralar için "Çinr", "Biryusa", pratik alıştırmalar, UIRS, SRWS "Stinol"

2.9 Saklama dolapları 8 Kimyasal reaktiflerin saklanması 2.10 Metal kasası 1 Zehirli maddelerin saklanması reaktifler ve etanol 3 Genel amaçlı ekipman:

3.1 analitik damper 2 Pratik sınıflarda gravimetrik analiz, UIRS, NIRS 3.6 Ultrasantrifüj 1 Sedimantasyon analiz yönteminin pratikte gösterilmesi (Almanya) 3.8 Manyetik karıştırıcılar 2 Pratik eğitim için reaktiflerin hazırlanması 3.9 Elektrikli distilatör DE - 1 Hazırlanması için damıtılmış su elde edilmesi 3.10 Termometreler için reaktifler 10 Kimyasal analizler sırasında sıcaklık kontrolü 3.11 Bir dizi hidrometre 1 Çözeltilerin yoğunluğunun ölçülmesi 4 Özel amaçlı ekipman:

4.1 Her 1'de elektroforez aparatı Her 4.2'de elektroforez aparatı 1'de elektroforez aparatı Kan serumu lipoproteinlerini ayırma yönteminin gösterimi 4.3 Kolon ekipmanı Kromatografi kullanarak proteinleri ayırma yönteminin gösterimi 4.4 için ekipman Pratik ince kromatografi katmanında lipidleri ayırmak için TLC yönteminin gösterilmesi. sınıflar, NIRS Ölçüm ekipmanı:

Fotoelektrik kolorimetreler:

4.8 “SOLAR” Fotometresi 1 4.9 Spektrofotometre SF 16'da renkli çözeltilerin ışık absorpsiyonunun ölçümü 1 Ölçümçözeltilerin görünür ve UV bölgelerinde ışık absorpsiyonu 4.10 Klinik spektrofotometre 1 Görünür ve UV bölgelerindeki çözeltilerin ışık absorpsiyonunun ölçümü "Schimadzu - CL-770" spektrumu spektral belirleme yöntemleri kullanılarak 4.11 Yüksek verimli 1 HPLC yönteminin gösterilmesi (pratik alıştırmalar) , UIRS, NIRS) sıvı kromatografı "Milichrom - 4".

4.12 Polarimetre 1 Enantiyomerlerin optik aktivitesinin gösterimi, 4.13 Refraktometre 1 Gösterim refraktometrik belirleme yöntemi 4.14 pH metre 3 Tampon çözeltilerinin hazırlanması, tamponun gösterilmesi 5 Projeksiyon ekipmanı:

5.1 Multimedya Projektör ve 2 Multimedya Sunumlarının Gösterimi, Fotoğraf ve Tepegöz Projektörleri: Gösteri derslerde ve uygulamalı derslerde slaytlar 5.3 "Yarı otomatik yatak" 5.6 Gösteri cihazı Morfolojik eğitim binasına sabitlenir. UIRS ve NIRS film projektörü sırasında derslerde saydamların (tepegöz) ve açıklayıcı materyallerin gösterilmesi.

6 Bilgi işlem teknolojisi:

6.1 Bölüm öğretmenleri ve eğitimdeki öğrenciler için 1 İNTERNET'in eğitim kaynaklarına erişim (kimya, biyoloji ve İNTERNET tıbbında uluslararası elektronik veri tabanlarına sahip ulusal ve kişisel bilgisayarlar) ve 6.2 Kişisel bilgisayarlar 8 Oluşturma Bölümün basılı ve elektronik personelinin öğretmenleri tarafından didaktik materyaller eğitim ve metodik çalışma, 6.3 10 için bilgisayar sınıfı 1 Testler ve sınavlar sırasında pratik sınıfların koltuklarında öğrencilerin bilgilerinin programlı olarak test edilmesi (mevcut, 7 Çalışma masası:

1. Peptit bağı.

2. Polipeptit zincirinin yapısının düzenliliği.

3. Bir protein molekülündeki bağ türleri.

4. Disülfid bağı.

5. Proteinlerin tür özgüllüğü.

6. Proteinlerin ikincil yapısı.

7. Proteinlerin üçüncül yapısı.

8. Miyoglobin ve hemoglobin.

9. Hemoglobin ve türevleri.

10. Kan plazmasının lipoproteinleri.

11. Hiperlipidemi türleri.

12. Kağıt üzerinde proteinlerin elektroforezi.

13. Protein biyosentezinin şeması.

14. Kollajen ve tropokollajen.

15. Miyozin ve aktin.

16. Avitaminoz PP (pellagra).

17. Avitaminoz B1.

18. Avitaminoz C.

19. Avitaminoz A.

20. Avitaminoz D (raşitizm).

21. Prostaglandinler, doymamış yağ asitlerinin fizyolojik olarak aktif türevleridir.

22. Katekalaminler ve indolaminlerden oluşan nöroksinler.

23. Dopaminin enzimatik olmayan reaksiyonlarının ürünleri.

24. Nöropeptitler.

25. Çoklu doymamış yağ asitleri.

26. Lipozomların hücre zarı ile etkileşimi.

27. Serbest oksidasyon (doku solunumu ile farklılıklar).

28. Omega 6 ve omega 3 ailelerinin PUFA'ları.

2 Programın farklı bölümleri için slayt seti 8.6 Etkileşimli öğretim yardımcıları (İnternet teknolojileri), multimedya malzemeleri, Elektronik kütüphaneler ve ders kitapları, fotoğraf ve video malzemeleri 1 Etkileşimli öğretim yardımcıları (İnternet teknolojileri) 2 Çoklu ortam malzemeleri Stonik V.A. (TIBOCH DSC SB RAS) “Doğal bileşikler - temel 5 Borodin Е.A. (AGMA) “İnsan genomu. Genomik, proteomik ve Yazarın sunumu 6 E. Pivovarova (ICG SB RAMS) "Gen ekspresyonunun düzenlenmesinin rolü Yazarın bir kişiyi sunumu."

3 Elektronik kütüphaneler ve ders kitapları:

2 MEDLINE. Kimya, biyoloji ve tıp üzerine elektronik veri tabanının CD versiyonu.

3 Yaşam Bilimleri. Kimya ve biyoloji üzerine elektronik veri tabanının CD versiyonu.

4 Cambridge Bilimsel Özetleri. Kimya ve biyoloji üzerine elektronik veri tabanının CD versiyonu.

5 PubMed - Ulusal Sağlık Enstitüleri'nin elektronik veri tabanı http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ Organic Chemistry. Dijital kütüphane... (N.F. Tyukavkin, A.I. Khvostov tarafından derlenmiştir) - M., 2005

Organik ve genel kimya. İlaç. Öğrenciler için dersler, kurs. (Elektronik kılavuz). M., 2005.

4 Video:

3 MES TIBOCH DSC ŞUBAT RAS CD'si

5 Fotoğraf ve video malzemeleri:

Yazarın fotoğrafları ve kafa videoları. departman Prof. EA Borodin Uppsala (İsveç), Granada (İspanya), Japonya'daki üniversitelerin tıp fakülteleri (Niigata, Osaka, Kanazawa, Hirosaki), Biyomedikal Kimya Enstitüsü, Rusya Tıp Bilimleri Akademisi, Fiziksel Kimya Enstitüsü, Sağlık Bakanlığı Rusya'nın Sağlığı, TIBOCH DNT'ler. ŞUBAT RAS.

8.1. Test öğeleri örnekleri izleme(cevap standartları ile) 4 No'lu derse "Asitlik ve bazlık organik moleküller "

1.Bronsted-Lowry asitlerinin karakteristik özelliklerini seçin:

1. sulu çözeltilerdeki hidrojen iyonlarının konsantrasyonunu arttırır 2. hidroksit iyonlarının sulu çözeltilerindeki konsantrasyonu arttırır 3. nötr moleküller ve iyonlardır - proton donörleridir 4. nötr moleküller ve iyonlardır - proton alıcılarıdır 5. reaksiyonu etkilemez 2. Organik moleküllerin asitliğini etkileyen faktörleri belirtin:

1. heteroatomun elektronegatifliği 2. heteroatomun polarize edilebilirliği 3. radikalin doğası 4. ayrışma yeteneği 5. suda çözünürlük 3. Listelenen bileşiklerden en güçlü Bronsted asitlerini seçin:

1.alkanlar 2.aminler 3.alkoller 4.tiyoller 5.karboksilik asitler 4.Baz özellikli organik bileşiklerin karakteristik özelliklerini belirtin:

1.proton alıcıları 2.proton vericileri 3.ayrışma sırasında hidroksil iyonları vermek 4.ayrışmama 5.temel özellikler reaktiviteyi belirler 5.verilen bileşiklerden en zayıf bazını seçin:

1.amonyak 2.metilamin 3.fenilamin 4.etilamin 5.propilamin 8.2 Durumsal izleme görevleri örnekleri ( cevap standartları) 1. Bağlantıdaki ana yapıyı belirleyin:

Çözüm. Bir organik bileşiğin yapısal formülündeki ana yapının seçimi, IUPAC ikame terminolojisinde, tutarlı bir şekilde uygulanan bir dizi kuralla düzenlenir (bkz. Ders Kitabı, 1.2.1).

Sonraki her kural, yalnızca bir öncekinin kesin bir seçim yapılmasına izin vermediği durumlarda uygulanır. Bileşik I, alifatik ve alisiklik parçalar içerir. Birinci kurala göre, üst karakteristik grubun doğrudan bağlantılı olduğu yapı ebeveyn yapı olarak seçilir. Bileşik I'de (OH ve NH) bulunan iki karakteristik gruptan hidroksil grubu en eskisidir. Bu nedenle, sikloheksanın yapısı, bu bileşik - 4-aminometilsikloheksanol adına yansıtılan ana yapı olarak hizmet edecektir.

2. Biyolojik olarak önemli bir dizi bileşik ve ilacın temeli, pirimidin ve imidazol çekirdeklerini içeren yoğunlaştırılmış bir heterosiklik pürin sistemidir. Pürinin oksidasyona karşı artan direncini ne açıklar?

Çözüm. Aromatik bileşikler, yüksek konjugasyon enerjisine ve termodinamik stabiliteye sahiptir. Aromatik özelliklerin tezahürlerinden biri, "harici" olmasına rağmen oksidasyona karşı dirençtir.

aromatik bileşikler var yüksek derece genellikle oksidasyon eğilimine yol açan doymamışlık. Problem cümlesinde sorulan soruya cevap verebilmek için purinin aromatik sistemlere ait olduğunun tespit edilmesi gerekmektedir.

Aromatikliğin tanımına göre, konjuge bir kapalı sistemin ortaya çıkması için gerekli (ancak yetersiz) bir koşul, tek bir elektron bulutu ile düz bir döngüsel iskelet molekülünde bulunmasıdır. Pürin molekülünde tüm karbon ve nitrojen atomları sp2 hibridizasyonu durumundadır ve bu nedenle tüm bağlar aynı düzlemdedir. Bu nedenle, döngüye dahil olan tüm atomların yörüngeleri, iskelet düzlemine dik ve birbirine paralel olarak yerleştirilmiştir, bu, tüm atomları kapsayan tek bir kapalı delokalize ti-elektron sisteminin oluşumu ile karşılıklı örtüşmeleri için koşullar yaratır. döngü (dairesel konjugasyon).

Aromatiklik ayrıca, 4/7 + 2 formülüne karşılık gelmesi gereken -elektron sayısıyla da belirlenir; burada n, O, 1, 2, 3, vb. doğal sayıların bir dizisidir (Hückel kuralı). 1, 3 ve 7 konumlarındaki her bir karbon atomu ve piridin nitrojen atomu, konjuge sisteme bir p-elektronu katkıda bulunur ve 9 konumundaki pirol nitrojen atomu, yalnız bir elektron çifti sunar. Konjuge pürin sistemi, n = 2 için Hückel kuralına karşılık gelen 10 elektron içerir.

Dolayısıyla pürin molekülü aromatik bir karaktere sahiptir ve oksidasyona karşı direnci bununla ilgilidir.

Pürin döngüsünde heteroatomların varlığı, elektron yoğunluğunun dağılımında düzensizliklere yol açar. Piridin azot atomları elektron çeken bir karakter sergiler ve karbon atomları üzerindeki elektron yoğunluğunu azaltır. Bu bakımdan genellikle oksitleyici bir bileşik tarafından elektron kaybı olarak kabul edilen pürinin oksidasyonu benzenden bile daha zor olacaktır.

8.3 Kredi için test görevleri (yanıt standartlarıyla birlikte bir seçenek) 1. Organojenik unsurları adlandırın:

7.Si 8.Fe 9.Cu 2.Pi bağlantısına sahip fonksiyonel grupları belirtin:

1.Karboksil 2.amino grubu 3.hidroksil 4.oksil grubu 5.karbonil 3.Üst düzey fonksiyonel grubu belirtin:

1.-C = O 2.-SO3H 3.-CII 4.-COOH 5.-OH 4. Anaerobik reaksiyon sonucu dokularda oluşan laktik asit CH3-CHOH-COOH hangi organik bileşikler sınıfına girer? glikozun parçalanması, ait mi?

1.Karboksilik asitler 2.Oksiasitler 3.Amino asitler 4.Ketoasitler 5.Hücrenin ana enerji yakıtı olan ve aşağıdaki yapıya sahip olan maddeyi ikame edici terminolojiye göre adlandırın:

CH2-CH-CH-CH-CH -C = O

I I III I

OH OH OH OH OH H

1. 2,3,4,5,6-pentahidroksiheksanal 2.6-oksohekzanepnentanol 1,2,3,4, 3.Glikoz 4.Heksoz 5.1,2,3,4,5-pentahidroksiheksanal- 6.Konjugelerin karakteristik özelliklerini belirtiniz sistemler:

1.Sigma ve pi bağlarının elektron yoğunluğunun hizalanması 2.Kararlılık ve düşük reaktivite 3.Kararsızlık ve yüksek reaktivite 4.Değişken sigma ve pi bağları içerir 5.Pi bağları -CH2 grupları ile ayrılır 7. Hangi bileşikler için Karakteristik olarak Pee- çiş eşleştirme:

1.karotenler ve A vitamini 2.pirol 3.piridin 4.porfirinler 5.benzpiren 8.Orto ve para pozisyonlarına yönelik tip I sübstitüentleri seçin:

1.alkiller 2.- OH 3.- NH 4.- COOH 5.- SO3H 9. -OH grubunun alifatik alkollerde etkisi nedir:

1.Pozitif endüktif 2.Negatif endüktif 3.Pozitif mezomerik 4.Negatif mezomerik 5.Etkinin tipi ve işareti -OH grubunun konumuna bağlıdır 10.Negatif mezomerik etkiye sahip radikalleri seçin 1.Halojenler 2.Alkil radikaller 3.Amino grubu 4.Hidroksi grubu 5.Karboksi grubu 11.Bronsted-Lowry asitlerinin karakteristik özelliklerini seçin:

1. sulu çözeltilerdeki hidrojen iyonlarının konsantrasyonunu arttırır 2. hidroksit iyonlarının sulu çözeltilerindeki konsantrasyonunu arttırır 3. nötr moleküller ve iyonlardır - proton donörleridir 4. nötr moleküller ve iyonlardır - proton alıcılarıdır 5. ortamın reaksiyonu 12.Organik moleküllerin asitliğini etkileyen faktörleri belirtin:

1. heteroatomun elektronegatifliği 2. heteroatomun polarize edilebilirliği 3. radikalin doğası 4. ayrışma yeteneği 5. suda çözünürlük 13. Listelenen bileşiklerden en güçlü Bronsted asitlerini seçin:

1.alkanlar 2.aminler 3.alkoller 4.tiyoller 5.karboksilik asitler 14.Baz özellikli organik bileşiklerin karakteristik özelliklerini belirtin:

1. proton alıcıları 2. proton vericileri 3. ayrışma üzerine hidroksil iyonları verir 4. ayrışmaz 5. temel özellikler reaktiviteyi belirler 15. verilen bileşiklerden en zayıf bazı seçin:

1.amonyak 2.metilamin 3.fenilamin 4.etilamin 5.propilamin 16. Organik bileşiklerin reaksiyonlarını sınıflandırmak için hangi işaretler kullanılır:

1. Kimyasal bağı kırma mekanizması 2. Reaksiyonun nihai sonucu 3. Tüm sürecin hızını belirleyen aşamada yer alan moleküllerin sayısı 4. Saldıran reaktif bağının doğası 17. Reaktif oksijen türlerini seçin :

1.singlet oksijen 2.peroksit biradikal -O-süperoksit iyonu 4.hidroksil radikali 5.triplet moleküler oksijen 18.Elektrofilik reaktiflerin karakteristik özelliklerini seçin:

1. Kısmi veya toplam pozitif yük taşıyan parçacıklar 2. Kovalent bir bağın homolitik bölünmesiyle oluşan 3. Eşlenmemiş elektron taşıyan parçacıklar 4. Kısmi veya toplam negatif yük taşıyan parçacıklar 5. Kovalent bir bağın heterolitik bölünmesiyle oluşan 19. Seçin elektrofilik ikame reaksiyonlarının karakteristik olduğu bileşikler:

1.alkenler 2.arenler 3.alkadienler 4.aromatik heterosikller 5.alkanlar 20. Serbest radikal oksidasyon reaksiyonlarının biyolojik rolünü belirtin:

1. hücrelerin fagositik aktivitesi 2. hücre zarlarının evrensel yıkım mekanizması 3. hücresel yapıların kendini yenilemesi 4. birçok patolojik sürecin gelişiminde belirleyici bir rol oynar 21. hangi organik bileşik sınıflarının nükleofilik ikame reaksiyonları ile karakterize edildiğini seçin :

1.alkoller 2.aminler 3.halojenli hidrokarbonlar 4.tiyoller 5.aldehitler 22 Nükleofilik ikame reaksiyonlarında substratların reaktivitesi hangi sırayla azalır:

1.halojenli hidrokarbonlar alkoller aminler 2.aminler alkoller halojenli hidrokarbonlar 3.alkoller aminler halojenli hidrokarbonlar 4.halojenli hidrokarbonlar aminler alkoller 23.Listelenen bileşiklerden polihidrik alkoller seçin:

1.etanol 2. etilen glikol 3. gliserin 4. ksilitol 5. sorbitol 24. Bu reaksiyon için karakteristik seçin:

СН3-СН2ОН --- СН2 = СН2 + Н2О 1. eliminasyon reaksiyonu 2. intramoleküler dehidrasyon reaksiyonu 3. ısıtma üzerine mineral asitlerin varlığında ilerler 4. normal koşullar altında ilerler 5. moleküller arası dehidrasyon reaksiyonu 25. bir organik klor maddesi molekülüne dahil edildi:

1.ilaç özellikleri 2.gözyaşı (yırtılma) 3.antiseptik özellikler 26.Okso bileşiklerinde SP2-hibritlenmiş karbon atomunun karakteristik reaksiyonlarını seçin:

1.nükleofilik ilave 2.nükleofilik ikame 3.elektrofilik ilave 4.homolitik reaksiyonlar 5.heterolitik reaksiyonlar 27 Karbonil bileşiklerinin nükleofilik saldırı kolaylığı hangi sırayla azalır:

1.aldehit ketonlar anhidritler esterler amidler karboksilik asit tuzları 2. keton aldehitler anhidritler esterler amidler karboksilik asit tuzları 3. anhidritler aldehitler keton esterler amidler karboksilik asit tuzları 28. Bu reaksiyonun karakteristiğini belirleyin:

1. aldehitlere karşı kalite reaksiyonu 2.aldehit bir indirgeyici ajandır, gümüş (I) oksit bir oksitleyici ajandır 3.aldehit bir oksitleyici ajandır, gümüş (I) oksit bir indirgeyici ajandır 4.redoks reaksiyonu 5. bir alkalin içinde ilerler ortam 6.ketonlar için karakteristik 29 Verilen karbonil bileşiklerinden hangileri biyojenik aminlerin oluşumu ile dekarboksilasyona uğrar?

1.karboksilik asitler 2.amino asitler 3.oksasitler 4.oksiasitler 5.benzoik asit 30. Homolog karboksilik asit serilerinde asit özellikleri nasıl değişir:

1. artar 2. azalır 3. değişmez 31. Önerilen bileşik sınıflarından hangileri heterofonksiyoneldir:

1.oksiasitler 2.oksiasitler 3.amino alkoller 4.amino asitler 5.dikarboksilik asitler 32. Oksiasitler şunları içerir:

1.limon 2.bütirik 3.asetoasetik 4.piruvik 5.elma 33.İlaç ürünleri seçin - salisilik asit türevleri:

1.parasetomol 2.fenasetin 3.sulfonamidler 4.aspirin 5.PASK 34.İlaçları seçin - p-aminofenol türevleri:

1.parasetomol 2.fenasetin 3.sulfonamidler 4.aspirin 5.PASK 35.İlaçları seçin - sülfanilik asit türevleri:

1.parasetomol 2.fenasetin 3.sulfonamidler 4.aspirin 5.PASK 36.A.M. Butlerov teorisinin ana hükümlerini seçin:

1.karbon atomları basit ve çoklu bağlarla bağlanır 2.organik bileşiklerde karbon dört değerlidir 3.fonksiyonel grup bir maddenin özelliklerini belirler 4.karbon atomları açık ve kapalı döngüler oluşturur 5.organik bileşiklerde karbon indirgenmiş haldedir 37 Hangi izomerler uzaysaldır:

1.zincirler 2.çoklu bağların konumu 3.fonksiyonel gruplar 4.yapısal 5.yapısal 38."Konformasyon" kavramının özelliğinin ne olduğunu seçin:

1.bir veya birkaç sigma bağı etrafında dönme olasılığı 2.konformerler izomerlerdir 3.bağların sırasını değiştirme 4.sübstitüentlerin uzamsal düzenini değiştirme 5.elektronik yapıyı değiştirme 39. Enantiyomerler ve diastereomerler arasındaki benzerliği seçin:

1. aynı fizikokimyasal özelliklere sahiptirler 2. ışığın polarizasyon düzlemini döndürebilirler 3. ışığın polarizasyon düzlemini döndüremezler 4. sterioizomerlerdir 5. bir kiralite merkezinin varlığı ile karakterize edilirler. Konfigürasyonel ve konformasyonel izomerizm arasındaki benzerliği seçin:

1. İzomerizm, atomların ve atom gruplarının uzayındaki farklı konumlarla ilişkilidir 2. İzomerizm, atomların veya atom gruplarının sigma bağı etrafında dönmesinden kaynaklanır 3. İzomerizm, molekülde bir kiralite merkezinin varlığından kaynaklanır 4. İzomerizm, pi-bağ düzlemine göre sübstitüentlerin farklı düzenlenmesinden kaynaklanır.

41. Biyolojik olarak önemli heterosiklleri oluşturan heteroatomları adlandırın:

1.nitrojen 2.fosfor 3.kükürt 4.karbon 5.oksijen 42. Porfirinlerin bir parçası olan 5 üyeli heterosikleyi belirtin:

1.pirolidin 2.imidazol 3.pirol 4.pirazol 5.furan 43. Nikotinik asit bileşimine bir heteroatomlu hangi heterosikl dahildir:

1.purin 2.pirazol 3.pirol 4.piridin 5.pirimidin 44. Vücuttaki pürin oksidasyonunun son ürününü adlandırın:

1.hipoksantin 2.ksantin 3.Ürik asit 45. Afyon alkaloidlerini belirtiniz:

1.striknin 2.papaverin 4.morfin 5.rezerpin 6.kinin 6.Hangi oksidasyon reaksiyonları insan vücudunun özelliğidir:

1. hidrojen giderme 2. oksijen eklenmesi 3. elektronların kapanması 4. halojenlerin eklenmesi 5. potasyum permanganat, nitrik ve perklorik asitlerle etkileşim 47. Organik bileşiklerde bir karbon atomunun oksidasyon durumunu ne belirler:

1.Hidrojenden daha elektronegatif elementlerin atomlarıyla bağlarının sayısı 2.Oksijen atomlarıyla bağlarının sayısı 3.Hidrojen atomlarıyla bağlarının sayısı 48. Birincil karbon atomunun yükseltgenmesi sırasında hangi bileşikler oluşur?

1.birincil alkol 2.ikincil alkol 3.aldehit 4.keton 5.karboksilik asit 49. Oksidaz reaksiyonlarının özelliklerini belirleyin:

1.oksijen suya indirgenir 2.oksijen oksitlenmiş moleküle dahildir 3.oksijen hidrojenin oksidasyonuna gider, substrattan ayrılır 4.reaksiyonların enerji değeri vardır 5.reaksiyonların plastik değeri 50'dir. önerilen substratlar hücrede daha kolay oksitlenir ve neden?

1.glukoz 2.yağ asidi 3.kısmen oksitlenmiş karbon atomları içerir 4.tamamen hidrojene karbon atomları içerir 51. Aldozları seçin:

1.glukoz 2.riboz 3.früktoz 4.galaktoz 5.deoksiriboz 52.Canlı bir organizmada karbonhidratların depolama biçimlerini seçin:

1. lif 2. nişasta 3. glikojen 4. hyalurik asit 5. sakaroz 53. Doğada en yaygın monosakkaritleri seçin:

1.triozlar 2.tetrozlar 3.pentozlar 4.heksozlar 5.heptozlar 54. Bir amino şeker seçin:

1.beta-riboz 2.glukozamin 3.galaktozamin 4.asetilgalaktozamin 5.deoksiriboz 55.Monosakkaritlerin oksidasyon ürünlerini seçin:

1.glukoz-6-fosfat 2.glikonik (aldonik) asitler 3.glikuronik (üronik) asitler 4.glikozitler 5.esterler 56. Disakkaritleri seçin:

1.maltoz 2.lif 3.glikojen 4.sukroz 5.laktoz 57.Homopolisakkaritleri seçin:

1.nişasta 2.selüloz 3.glikojen 4.dekstran 5.laktoz 58.Laktozun hidrolizi sırasında hangi monoşekerlerin oluştuğunu seçin:

1.beta-D-galaktoz 2.alfa-D-glikoz 3.alfa-D-fruktoz 4.alfa-D-galaktoz 5.alfa-D-deoksiriboz 59. Selüloz için tipik olanı seçin:

1.lineer, bitkisel polisakkarit 2.Yapısal birim beta-D-glukozdur 3.Normal beslenme için gerekli, bir balast maddesidir 4.Temel insan karbonhidratı 5.Gastrointestinal sistemde parçalanmaz 60.Karbonhidrat türevlerini seçin muraminin bir parçası olan:

1.N-asetilglukozamin 2.N-asetilmuramik asit 3.glukozamin 4.glukuronik asit 5.ribuleso-5-fosfat 61. Aşağıdaki ifadelerden doğru olanları seçin: Amino asitler ...

1.Molekülde aynı anda amino ve hidroksi grupları içeren bileşikler 2.Hidroksi ve karboksil grupları içeren bileşikler 3.Radikalinde hidrojenin bir amino grubu ile yer değiştirdiği karboksilik asitlerin türevleridir 4.Molekülde okso ve karboksil grupları içeren bileşikler 5.Hidroksi ve aldehit grupları içeren bileşikler 62. Amino asitler nasıl sınıflandırılır?

1.radikalin kimyasal doğasına göre 2.fizikokimyasal özelliklere göre 3.fonksiyonel grupların sayısına göre 4.doymamışlık derecesine göre 5.ek fonksiyonel grupların doğasına göre 63.Bir aromatik amino asit seçin:

1.glisin 2.serin 3.glutamik 4.fenilalanin 5.metionin 64. Asidik bir amino asit seçin:

1.lösin 2.triptofan 3.glisin 4.glutamik 5.alanin 65. Temel bir amino asit seçin:

1.serin 2.lisin 3.alanin 4.glutamik 5.triptofan 66. Purin azotlu bazları seçin:

1.timin 2.adenin 3.guanin 4.urasil 5.sitozin 67. Pirimidin azotlu bazları seçin:

1.urasil 2.timin 3.sitozin 4.adenin 5.guanin 68.Nükleosid bileşenlerini seçin:

1.purik azotlu bazlar 2.pirimidin azotlu bazlar 3.riboz 4.deoksiriboz 5.fosforik asit 69. Nükleotitlerin yapısal bileşenlerini belirtin:

1.purik azotlu bazlar 2.pirimidin azotlu bazlar 3.riboz 4.deoksiriboz 5.fosforik asit 70. DNA'nın ayırt edici özellikleri nelerdir:

1. bir polinükleotit zinciri içerir 2. iki polinükleotit zinciri içerir 3. riboz içerir 4. deoksiriboz içerir 5. urasil içerir 6. Timin içerir 71. Sabunlaştırılabilir lipidleri seçin:

1. nötr yağlar 2.triaçilgliseroller 3.fosfolipidler 4.sfingomiyelinler 5.teroitler 72. Doymamış yağ asitlerini seçin:

1.palmitik 2.stearik 3.oleik 4.linoleik 5.araşidonik 73. Nötr yağların karakteristik bileşimini belirtin:

1.mersil alkol + palmitik asit 2.gliserin + bütirik asit 3.sfingosin + fosforik asit 4.gliserol + yüksek karboksilik asit + fosforik asit 5.gliserol + yüksek karboksilik asitler 74. Fosfolipidlerin insan vücudunda hangi işlevi yerine getireceğini seçin:

1. düzenleyici 2. koruyucu 3. yapısal 4. enerji 75. Glikolipidleri seçin:

1.fosfatidilkolin 2.serebrositler 3.sfingomiyelinler 4.sülfatitler 5.gangliozitler

TEST SORUNLARININ CEVAPLARI

8.4 Teslimat için gerekli pratik becerilerin ve görevlerin listesi (tam olarak) 1. Organik bileşikleri karbon iskeletinin yapısına göre sınıflandırabilme ve 2. Biyolojik açıdan önemli maddelerin ve ilaçların tipik temsilcilerine göre formülleri isme ve isme göre oluşturabilme becerisi yapısal formüle.

3. Kimyasal davranışı belirlemek için moleküllerdeki fonksiyonel grupları, asit ve bazik merkezleri, konjuge ve aromatik parçaları tanımlayabilme 4. Organiklerin kimyasal dönüşümlerinin yönünü ve sonucunu tahmin edebilme 5. Eğitimsel, bilimsel ve referans literatürü; bir araştırma yapın ve genel sonuçlara varın.

6. Kimyasal cam eşya kullanma becerisine sahip olma.

7. Bir kimya laboratuvarında güvenli çalışma becerilerine sahip olma ve yakıcı, zehirli, uçucu organik bileşiklerle çalışma, brülörler, ispirto lambaları ve elektrikli ısıtma cihazları ile çalışma becerisi.

1. Biyoorganik kimyanın konusu ve görevleri. Tıp eğitiminde önemi.

2. Biyolojik süreçlerin sağlanmasına uygunluklarının nedeni olarak organik bileşiklerin temel bileşimi.

3. Organik bileşiklerin sınıflandırılması. Sınıflar, genel formüller, fonksiyonel gruplar, bireysel temsilciler.

4. Organik bileşiklerin isimlendirilmesi. Önemsiz isimler. IUPAC değiştirme terminolojisi.

5. Ana fonksiyonel gruplar. Orijinal yapı. Milletvekilleri. Grupların kıdemleri, yedekler. Fonksiyonel grupların ve sübstitüentlerin isimleri önek ve son olarak.

6. Organik bileşiklerin yapısının teorik temelleri. AM Butlerov'un teorisi.

Yapısal formüller. Yapısal izomerizm. Zincir izomerleri ve pozisyonları.

7. Organik bileşiklerin uzaysal yapısı. Stereokimyasal formüller.

Moleküler modeller. En önemli kavramlar stereokimyada - organik moleküllerin konfigürasyonları ve biçimleri.

8. Açık zincirlerin konformasyonları - belirsiz, engellenmiş, eğimli. Çeşitli konformasyonların enerjisi ve reaktivitesi.

9. Sikloheksan (sandalye ve banyo) örneği ile döngülerin konformasyonu. Eksenel ve ekvatoral bağlantılar.

10. Organik bileşiklerin moleküllerinde atomların karşılıklı etkisi. Nedenleri, tezahür türleri. Moleküllerin reaktivitesi üzerindeki etkisi.

11. Eşleştirme. Birleştirilmiş sistemler, birleştirilmiş bağlantılar. Dienlerde Pi-pi konjugasyonu. Konjugasyon enerjisi. Birleştirilmiş sistemlerin kararlılığı (A vitamini).

12. Arenalarda konjugasyon (çiş-çiş eşleşmesi). Aromatiklik. Hückel'in kuralı. Benzen, naftalin, fenantren. Benzen halkasının reaktivitesi.

13. Heterosikllerde konjugasyon (pirol ve piridin örneği ile p-pi ve pi-pi konjugasyonu).

Heterosikllerin kararlılığı - biyolojik önemi tetrapirol bileşikleri örneğinde.

14. Tahvillerin polarizasyonu. Nedenler Alkollerde, fenollerde, karbonil bileşiklerinde, tiyollerde polarizasyon. Moleküllerin reaktivitesine etkisi \ 15. Elektronik etkiler. Sigma bağları içeren moleküllerde endüktif etki. Endüktif etki işareti.

16. Bütadien-1,3 örneği ile konjuge pi-bağları olan açık zincirlerde mezomerik etki.

17. Aromatik bileşiklerde mezomerik etki.

18.Elektron verici ve elektron çeken sübstitüentler.

19. 1. ve 2. türden temsilciler. Benzen halkasındaki oryantasyon kuralı.

20. Organik bileşiklerin asitliği ve bazlığı. Brandst-Lowry asitleri ve bazları.

Asit-baz çiftleri - konjuge asitler ve bazlar. Ka ve pKa, organik bileşiklerin asitliğinin nicel özellikleridir. Organik moleküllerin fonksiyonel aktivitesi için asitliğin değeri.

21. Çeşitli organik bileşik sınıflarının asitliği. Organik bileşiklerin asitliğini belirleyen faktörler, hidrojene bağlı metal olmayan atomun elektronegatifliği, metal olmayan atomun polarize edilebilirliği, metal olmayan atoma bağlı radikalin doğasıdır.

22. Organik zeminler. Aminler. Temellik nedeni. Radikalin alifatik ve aromatik aminlerin bazlığı üzerindeki etkisi.

23. Organik bileşiklerin reaksiyonlarının mekanizmalarına göre sınıflandırılması. Homolitik ve heterolitik reaksiyon kavramları.

24. Alkanlarda radikal tip ikame reaksiyonları. Canlı organizmalarda serbest radikal oksidasyonu. Reaktif oksijen türleri.

25. Alkenlerin elektrofilik ilavesi. Pi komplekslerinin oluşumu, karbokasyonlar. Hidrasyon reaksiyonları, hidrojenasyon.

26. Aromatik çekirdekte elektrofilik ikame. Ara sigma komplekslerinin oluşumu. Benzen brominasyon reaksiyonu.

27. Alkollerde nükleofilik ikame. Dehidrasyon reaksiyonları, birincil ve ikincil alkollerin oksidasyonu, eter oluşumu.

28. Karbonil bileşiklerinin nükleofilik ilavesi. Aldehitlerin biyolojik olarak önemli reaksiyonları: oksidasyon, alkollerle etkileşime girdiğinde hemiasetallerin oluşumu.

29. Karboksilik asitlerde nükleofilik ikame. Karboksilik asitlerin biyolojik olarak önemli reaksiyonları.

30. Organik bileşiklerin oksidasyonu, biyolojik önemi. Organik moleküllerde karbonun oksidasyon durumu. Farklı organik bileşik sınıflarının oksitlenebilirliği.

31. Enerjik oksidasyon. Oksidaz reaksiyonları.

32. Enerjik olmayan oksidasyon. Oksijenaz reaksiyonları.

33. Fagositik hücrelerin bakterisidal etkisinde serbest radikal oksidasyonun rolü.

34. Organik bileşiklerin geri kazanımı. Biyolojik önemi.

35. Çok işlevli bileşikler. Polihidrik alkoller - etilen glikol, gliserin, ksilitol, sorbitol, inositol. Biyolojik önemi. Gliserolün biyolojik olarak önemli reaksiyonları oksidasyon, ester oluşumudur.

36.Dibazik dikarboksilik asitler: oksalik, malonik, süksinik, glutarik.

Süksinik asidin fumarik aside dönüştürülmesi biyolojik dehidrojenasyonun bir örneğidir.

37. Aminler. sınıflandırma:

Radikalin doğası gereği (alifatik ve aromatik); -sayımda radikaller (birincil, ikincil, üçüncül, dördüncül amonyum bazları); - amino gruplarının sayısına göre (mono - ve diaminler -). Diaminler: putresin ve kadaverin.

38. Heterofonksiyonel bağlantılar. Tanım. Örnekler Kimyasal özelliklerin tezahürünün tezahürünün özellikleri.

39. Amino alkoller: etanolamin, kolin, asetilkolin. Biyolojik önemi.

40. Oksiyasitler. Tanım. Genel formül. Sınıflandırma. isimlendirme. izomerizm.

Monokarboksilik hidroksi asitlerin temsilcileri: laktik asit, beta-hidroksibutirik asit, gama-ksimobutirik asit;

dikarboksilik: elma, şarap; trikarboksilik: limon; aromatik: salisilik.

41. Hidroksi asitlerin kimyasal özellikleri: karboksil ile, hodroksi grubu ile, alfa, beta ve gama izomerlerinde dehidrasyon reaksiyonları, reaksiyon ürünlerindeki fark (laktitler, doymamış asitler, laktonlar).

42. Stereoizomerizm. Enantiyomerler ve diastereomerler. Optik izomerizmin nedeni olarak organik bileşiklerin moleküllerinin kiralitesi.

43. Bir kiralite merkezi (laktik asit) olan enantiyomerler. Enantiyomerlerin mutlak ve bağıl konfigürasyonu. Oksiasit anahtarı. D ve L gliseraldehittir. D ve L izomerleri.

Yarış arkadaşları.

44. Birkaç kiralite merkezine sahip enantiyomerler. Tartarik ve mezo-tartarik asitler.

45. Stereoizomerizm ve stereoizomerlerin biyolojik aktivitesi.

46. ​​​​Fumarik ve maleik asitler örneği ile cis ve trans izomerizmi.

47. Oksiyasitler. Tanım. Biyolojik olarak önemli temsilciler: piruvik, asetoasetik, oksaloasetik. Piruvik asit örneği ile ketoenol tautomerizmi.

48. Amino asitler. Tanım. Genel formül. Amino grubu pozisyonunun izomerleri (alfa, beta, gama). Alfa amino asitlerin biyolojik önemi. Beta, gama ve diğer izomerlerin temsilcileri (betaaminopropiyonik, gamaaminobütirik, epsilonaminokaproik). Gama izomerlerinin dehidrasyonunun siklik laktonların oluşumu ile reaksiyonu.

49. İlaçların temeli olarak benzenin heterofonksiyonel türevleri. p-aminobenzoik asit - PABA (folik asit, anestezin) türevleri. PABA antagonistleri, sülfanilik asit türevleridir (sülfonamidler - streptosit).

50. Heterofonksiyonel benzen türevleri - ilaçlar. Raminofenol (parasetamol) türevleri, salisilik asit türevleri (asetilsalisilik asit). raminosalisilik asit - PASK.

51.Biyolojik olarak önemli heterosikller. Tanım. Sınıflandırma. Yapının özellikleri ve özellikleri: konjugasyon, aromatiklik, kararlılık, reaktivite. Biyolojik önemi.

52. Bir heteroatomlu beş üyeli heterosikller ve bunların türevleri. Pirol (porfin, porfirinler, heme), furan (ilaçlar), tiyofen (biyotin).

53. İki heteroatomlu beş üyeli heterosikller ve bunların türevleri. Pirazol (5okso türevleri), imidazol (histidin), tiazol (B1 vitamini-tiamin).

54.Bir heteroatomlu altı üyeli heterosikller ve türevleri. Piridin (nikotinik asit - redoks reaksiyonlarına katılım, B6 vitamini-piridoksal), kinolin (5-NOK), izokinolin (alkalloidler).

55. İki heteroatomlu altı üyeli heterosikller. Pirimidin (sitozin, urasil, timin).

56. Kaynaşmış heterosikller. Purin (adenin, guanin). Purin oksidasyon ürünleri (hipoksantin, ksantin, ürik asit).

57. Alkaloidler. Tanım ve genel özellikler. Nikotin ve kafeinin yapısı.

58. Karbonhidratlar. Tanım. Sınıflandırma. Canlı organizmalarda karbonhidratların işlevleri.

59. Monosakara. Tanım. Sınıflandırma. Temsilciler.

60. Pentozlar. Temsilcileri riboz ve deoksiribozdur. Yapı, açık ve döngüsel formüller. Biyolojik önemi.

61. Heksozlar. Aldoz ve ketoz. Temsilciler.

62. Monosakkaritlerin açık formülleri. Stereokimyasal konfigürasyonun belirlenmesi. Monosakkaritlerin konfigürasyonunun biyolojik önemi.

63. Monosakkaritlerin siklik formlarının oluşumu. Glikozidik hidroksil. Alfa ve betaanomerler. Haworth formülleri.

64. Monosakkaritlerin türevleri. Fosforik esterler, glikonik ve glikuronik asitler, amino şekerler ve bunların asetil türevleri.

65. Maltoz. Bileşimi, yapısı, hidroliz ve önemi.

66. Laktoz. Eşanlamlı sözcük. Bileşimi, yapısı, hidroliz ve önemi.

67. Sükroz. Eş anlamlı. Bileşimi, yapısı, hidroliz ve önemi.

68. Homopolisakkaritler. Temsilciler. Nişasta, yapısı, özellikleri, hidroliz ürünleri, anlamı.

69. Glikojen. Yapı, hayvan organizmasındaki rolü.

70. Elyaf. Yapısı, bitkilerdeki rolü, insanın önemi.

72. Heteropolisakkaritler. Eş anlamlı. Fonksiyonlar. Temsilciler. Yapısal özellik - dimerik birimler, kompozisyon. 1,3- ve 1,4-glikosidik bağlar.

73. Hyaluronik asit. Kompozisyon, yapı, özellikler, vücuttaki önemi.

74. Kondroitin sülfat. Kompozisyon, yapı, vücuttaki önemi.

75. Muramin. Kompozisyon, anlam.

76. Alfa amino asitler. Tanım. Genel formül. isimlendirme. Sınıflandırma. Bireysel temsilciler. Stereoizomerizm.

77. Alfa-amino asitlerin kimyasal özellikleri. Amfoterisite, dekarboksilasyon, deaminasyon reaksiyonları, radikalde hidroksilasyon, peptit bağı oluşumu.

78. Peptitler. Bireysel peptitler. Biyolojik rol.

79 Proteinler. Proteinlerin işlevleri. Yapı seviyeleri.

80. Nükleik asitlerin azot bazları - pürinler ve pirimidinler. Modifiye azotlu bazlar - antimetabolitler (florourasil, merkaptopurin).

81. Nükleozitler. Antibiyotik nükleositler. Nükleotidler. Nükleik asitlerdeki mononükleotitler ve serbest nükleotitler koenzimlerdir.

82. Nükleik asitler. DNA ve RNA. Biyolojik önemi. Mononükleotitler arasında fosfodiester bağlarının oluşumu. Nükleik asit yapı seviyeleri.

83. Lipitler. Tanım. Biyolojik rol. Sınıflandırma.

84. Daha yüksek karboksilik asitler - doymuş (palmitik, stearik) ve doymamış (oleik, linoleik, linolenik ve araşidonik).

85. Nötr yağlar - açilgliseroller. Yapı, anlam. Hayvansal ve bitkisel yağlar.

Yağların hidrolizi - gıdalar, anlam. Bitkisel yağların hidrojenasyonu, suni yağlar.

86. Gliserofosfolipidler. Yapı: fosfatidik asit ve azotlu bazlar.

fosfatidilkolin.

87 Sfingolipidler. Yapı. Sfingosin. Sfingomyelin.

88. Steroidler. Kolesterol - yapı, anlam, türevler: safra asitleri ve steroid hormonları.

89. Terpenler ve terpenoidler. Yapısı ve biyolojik önemi. Temsilciler.

90. Yağda çözünen vitaminler. Genel özellikleri.

91. Anestezi için ilaçlar. Dietil eter. Kloroform. Anlam.

92. İlaçlar, metabolik süreçlerin uyarıcıları.

93. Sülfonamidler, yapı, anlam. Beyaz streptosit.

94. Antibiyotikler.

95. Anti-inflamatuar ve antipiretik ilaçlar Parasetamol. Yapı. Anlam.

96. Antioksidanlar. Karakteristik. Anlam.

96. Tiyoller. panzehir.

97. Antikoagülanlar. Karakteristik. Anlam.

98. Barbitüratlar. Karakteristik.

99. Analjezikler. Anlam. Örnekler Asetilsalisilik asit (aspirin).

100. Antiseptikler. Anlam. Örnekler Furacilin. Karakteristik. Anlam.

101. Antiviral ilaçlar.

102. Diüretikler.

103. Parenteral beslenme için araçlar.

104. PABK, PASK. Yapı. Karakteristik. Anlam.

105. İyodoform. Kseroform anlamı.

106. Poliglyukin. Karakteristik. Değer 107. Formalin. Karakteristik. Anlam.

108. Ksilitol, sorbitol. Yapı, anlam.

109. Resorsinol. Yapı, anlam.

110. Atropin. Anlam.

111. Kafein. Yapı. Anlamı 113. Furacilin. Furazolidon. Karakteristik Değer.

114. GABA, GHB, süksinik asit.. Yapısı. Anlam.

115. Nikotinik asit. Yapı, anlam

Saha Cumhuriyeti Stratejik Araştırmalar Merkezi (Yakutya) tarafından uluslararası katılımla Saha Cumhuriyeti'nde (Yakutistan) işgücü piyasası düzenleme mekanizmalarının iyileştirilmesi konulu bir seminer düzenlendi. Yurt dışından önde gelen bilim kurumlarının temsilcilerinin katıldığı seminerde, Rusya Federasyonu, Uzak Doğu Federal ... "

“Novosibirsk Devlet Su Taşımacılığı Akademisi Disiplin Kodu: F.02, F.03 Malzeme Bilimi. Yapı malzemeleri teknolojisi Uzmanlıklar için çalışma programı: 180400 Endüstriyel tesislerin ve teknolojik komplekslerin elektrikli tahriki ve otomasyonu ve 240600 Gemi elektrik donanımı ve otomasyon donanımının işletilmesi Novosibirsk 2001 çalışma programı doçent S.V. tarafından derlenmiştir. Gorelov, yüksek profesyonellerin Devlet eğitim standardı temelinde ... "

“IM'den sonra RUSYA PETROL VE GAZ DEVLET ÜNİVERSİTESİ Gubkina Bilimsel çalışmalardan sorumlu rektör yardımcısı tarafından onaylanmıştır prof. AV Muradov 31 Mart 2014 PROGRAMI giriş sınavı 06/15/01 yönünde - I.M.'nin adını taşıyan Rusya Devlet Petrol ve Gaz Üniversitesi'nin lisansüstü eğitimine girenler için makine mühendisliği. 2014/2015 akademik yılında Gubkin yıl Moskova 2014 15.06.01 Makine mühendisliği yönünde giriş testi programı, bilimsel uzmanlık pasaportları tarafından belirlenen gereksinimler temelinde geliştirilmiştir (05.02.04, ... "

"Ek 5A: Zihinsel gelişim psikolojisi özel disiplininin çalışma programı. FEDERAL DEVLET BÜTÇELI YÜKSEK PROFESYONEL EĞİTİM EĞİTİM KURULUŞU PYATİGORSK DEVLET DİL ÜNİVERSİTESİ. Zavrumov _2012 Uzmanlık alanında lisansüstü çalışmalar 19.00.07 Pedagojik psikoloji bilim dalı: 19.00.00 Psikolojik bilimler Bölümü ... "

“KBR Devlet Hazinesi Eğitim ve Bilim Bakanlığı Orta Mesleki Eğitim Eğitim Kurumu Kabardey-Balkar Otomobil ve Karayolu Koleji Onaylayan: Devlet Eğitim Kurumu Müdürü SPO KBADK MA Abregov 2013 Nitelikli işçiler, mesleğe göre çalışanlar için eğitim programı 190631.01.01 Oto tamircisi Kalifikasyon Araba tamircisi. Araç sürücüsü, benzin istasyonu operatörü eğitim formu - tam zamanlı Nalçik, 2013 İÇİNDEKİLER 1. ÖZELLİKLER ... "

“Tıp Bilim Merkezi” ortak girişiminde (Novgorod) çalışılan, organların kan tedarik mekanizmasına ilişkin geleneksel görüşe dayanan iskemik kalp hastalığı matematiksel modelinin bir özü açıklanmıştır. İstatistiksel verilere göre, şu anda iskemik kalp hastalığı (İKH) morbidite açısından ilk sırada yer alıyor ... "

"RUSYA FEDERASYONU ULAŞTIRMA BAKANLIĞI DEMİRYOLU TAŞIMACILIĞI FEDERAL AJANSI Federal Devlet Bütçe Yüksek Mesleki Eğitim Eğitim Kurumu IRKUTSK DEVLET İLETİŞİM ÜNİVERSİTESİ IRGUPS A. 2011 ÜRETİM UYGULAMASI İŞ PROGRAMI C5. NS Staj, 3. kurs. Özel 190300.65 Demiryolu taşıtı demiryolları Uzmanlık PSG.2 Vagonları Mezun Kalifikasyonu ... "

"Rusya Federasyonu EĞİTİM VE BİLİM BAKANLIĞI Federal Devlet Bütçe Yüksek Mesleki Eğitim Eğitim Kurumu Tverskoy Devlet Üniversitesi Fizik ve Teknoloji Fakültesi Genel Fizik Bölümü ONAYLI Fizik ve Teknoloji Fakültesi Dekanı BB Ped'ko 2012 Atom Çekirdeği Fiziği ve İLK PARÇACIKLAR disiplininin 3. sınıf öğrencileri için çalışma programı tam zamanlı eğitim Yön 222000.62 - Yenilik, profil Yenilik Yönetimi (sanayi ve alanlara göre ... "

"RUSYA ŞUBELERİ BAKANLIĞI YÜKSEK PROFESYONEL EĞİTİM KURULUŞU VORONEZH DEVLET ÜNİVERSİTESİ (GOU VPO VSU) ONAYLI İş Hukuku Daire Başkanı Perederin S.V. 21.01.2011 DİSİPLİN ÇALIŞMA PROGRAMI B 3.B.13 Arazi hukuku 1. Çalışma alanının / uzmanlık alanının kodu ve adı: 030900 içtihat 2. Eğitim / uzmanlık profili: hukuk_ 3. Mezunun niteliği (derecesi): hukuk fakültesi_ 4. Form .. . "

"Çalışma programı, Federal Devlet Yüksek Mesleki Eğitim Eğitim Standardı temelinde ve Yaklaşık Temel'in tavsiyeleri dikkate alınarak hazırlanmıştır. eğitici program uzmanların eğitimi 130400.65 Madencilik, uzmanlık 130400.65.10 Madenciliğin elektrifikasyonu ve otomasyonu. 1. Disipline hakim olma hedefleri Elektrik makineleri disiplininin temel amacı, öğrencilerin modern elektromekanik üzerine teorik temellerini oluşturmaktır ... "

İçindekiler I. Açıklayıcı not 3 II. 2013 yılında stratejik gelişim programı III'ün uygulanması sırasında elde edilen başlıca sonuçlar. Ekler 2 I. Açıklayıcı not Üniversitenin stratejik gelişim programının amaç ve hedefleri, programın tüm süresi boyunca değişmeden kalır ve uygulamanın her yılında kademeli olarak elde edilir ve açıklamalı programın ekinde belirtilen göstergelere ulaşılmasını sağlar. . Hedef 1 Son teknoloji geliştirme eğitim teknolojileri Görev..."

"Rusya Federasyonu Eğitim ve Bilim Bakanlığı Rusya Federasyonu Federal Eğitim Ajansı Vladivostok Devlet Ekonomi ve Hizmet Üniversitesi _ SİYASİ FELSEFESİ Eğitim programı uzmanlık kursu 03020165 Siyaset bilimi Vladivostok Yayınevi VSUES 2008 BBK 66.2 Siyaset felsefesi disiplininin müfredatı, Rusya Federasyonu Yüksek Mesleki Eğitim Devlet Eğitim Kurumu'nun gereksinimlerine uygun olarak derlenmiştir. Dersin konusu, karmaşık bir sosyal fenomen olarak siyaset, değerleri ve hedefleri, teknolojileri ve ... "

KALİTE SİSTEMİ ADAY SINAV PROGRAMI UZMANLIK s. 2 / 5 05.16.04 DÖKÜM ÜRETİM Uzmanlıktaki aday sınavının bu soruları, Eğitim ve Bilim Bakanlığı'nın Emri tarafından onaylanan 05.16.04 Dökümhanedeki aday sınav programına uygun olarak hazırlanır. 08.10.2007 tarih ve 274 sayılı Rusya Federasyonu. 1 SORUN LİSTESİ 1. Makine mühendisliğinde kullanılan döküm alaşımlarının sınıflandırılması. Alaşımların ana parametreleri: erime noktası, ... "

“Moskova Bölgesi Devlet Özerk Eğitim Kurumu Devlet Özerk Eğitim Kurumu Çalışma Direktörünün ONAYLANMIŞ toplantısında ele alındı ​​ve kabul edildi DPT MKETI Koleji personeli VV Malkov Protokol No. _ 2013 of_ Uzun vadeli hedef program 2013-2015 Murmansk 2013 2 1. Üniversite Gelişim Programı Pasaportu. İsim Uzun vadeli hedef program 2013 için Ekonomi ve Bilgi Teknolojileri Fakültesi Murmansk Programının Geliştirilmesi (bundan sonra - Program) Rusya Federasyonu Kanununun Temeli ... "

"Rusya Federasyonu Eğitim ve Bilim Bakanlığı Federal Devlet Bütçe Yüksek Mesleki Eğitim Eğitim Kurumu MOSKOVA DEVLET ORMAN ÜNİVERSİTESİ Orman Fakültesi Kafedra I ONAYLADI: FGBOUVPO MGUL Rektörü ^ J ^ AJTAEBJUX Yapay ... "

"FEDERAL SİVİL HAVACILIK AJANSI MOSKOVA DEVLET TEKNİK SİVİL HAVACILIK ÜNİVERSİTESİ ONAYLI UMR V.V.Krinitsin _2007 Rektör Yardımcısı. DİSİPLİN ÇALIŞMA EĞİTİM PROGRAMI Termodinamik ve ısı transferi, SD.04 (ad, kod Devlet Standardına göre) Uzmanlık 160901 Uçak ve motorların teknik çalıştırılması (Devlet Standardına göre kod) Fakülte - Mekanik Bölümü - Uçak Motorları Kursu - 3 Form çalışma - tam zamanlı Sömestr Toplam eğitim saati hacmi ... "

MC45 b KULLANIM KILAVUZU MC45 Kullanıcı Kılavuzu 72E-164159-01TR Rev. B Ocak 2013 ii MC45 Kullanıcı Kılavuzu Bu yayının hiçbir bölümü Motorola'nın yazılı izni olmaksızın herhangi bir biçimde veya herhangi bir elektrikli veya mekanik yolla çoğaltılamaz veya kullanılamaz. Bu, elektronik veya mekanik fotokopi veya kayıt araçlarını ve ayrıca depolama ve geri alma cihazlarını içerir ... "

“Çalışma programı aşağıdakiler temelinde geliştirilmiştir: 1. Federal Devlet Yüksek Mesleki Eğitim Eğitim Standardı, 05.04.2000 tarihinde onaylanan lisans 560800 Ziraat Mühendisliği (kayıt numarası 313 s / tank) yönünde eğitim vermektedir. 2. Makine teorisinin temelleri disiplininin 27 Haziran 2001'de onaylanan yaklaşık programı. 3. Üniversite Akademik Konseyi tarafından 22 Nisan 2013'te onaylanan çalışma müfredatı, No. 4. Lider öğretmen: VA Ablikov, Profesör _ Ablikov 06/16/13 Öğretmenler: Ablikov V.A., profesör _ Ablikov 06.16.13 Sokht K.A., profesör _... "

RUSYA FEDERASYONU TARIM BAKANLIĞI Federal Devlet Bütçe Yüksek Mesleki Eğitim Eğitim Kurumu V.P. Goryachkina MAKİNALARIN ONARIM VE GÜVENİLİRLİĞİ BÖLÜMÜ Onaylayan: Yazışma Fakültesi Dekanı Eğitim Pavel Silaichev “_” _ 2013 İŞ PROGRAMI Uzmanlık 190601 - Otomobiller ve motorlu taşıtlar Uzmanlık 653300 - Kara taşımacılığının işletilmesi Kursu 6 dönem ... "

BİORGANİK KİMYA, esas olarak organik ve fiziksel kimya yöntemlerinin yanı sıra fizik ve matematik yöntemlerini kullanarak organik maddelerin yapısı ile biyolojik işlevleri arasındaki ilişkiyi inceler. Biyoorganik kimya, doğal bileşiklerin kimyasını tamamen kapsar ve kısmen biyokimya ve moleküler biyoloji ile kesişir. Çalışmasının amaçları biyolojik olarak önemli doğal bileşiklerdir - esas olarak biyopolimerler (proteinler, nükleik asitler, polisakaritler ve karışık biyopolimerler) ve düşük moleküler biyolojik olarak aktif maddeler - vitaminler, hormonlar, antibiyotikler, toksinler vb. doğal bileşikler, ilaçlar, böcek ilaçları vb.

Biyoorganik kimya, 20. yüzyılın 2. yarısında, doğal bileşiklerin geleneksel kimyasına dayalı olarak biyokimya ve organik kimyanın kesiştiği noktada bağımsız bir alan olarak oluşmuştur. Oluşumu, L. Pauling (proteinlerdeki polipeptit zincirinin uzamsal yapısının ana unsurları olarak a-sarmal ve β yapısının keşfi), A. Todd (nükleotitlerin kimyasal yapısının aydınlatılması) isimleriyle ilişkilidir. ve bir dinükleotidin ilk sentezi), F. Senger (proteinlerdeki amino asit dizilerini belirlemek ve onun yardımıyla insülinin birincil yapısını çözmek için bir yöntemin geliştirilmesi), V. Du Vigneau (izolasyon, yapı belirleme ve kimyasal sentez) peptit hormonları - oksitosin ve vazopressin), D. Barton ve V. Prelog (konformasyonel analiz), R. Woodward (reserpin, klorofil, B 12 vitamini dahil olmak üzere birçok karmaşık doğal bileşiğin tam kimyasal sentezi), vb.; SSCB'de, ND Zelinsky, AN Belozersky, IN Nazarov, NA Preobrazhensky ve diğerlerinin çalışmaları büyük bir rol oynadı.1960'ların başında SSCB'de biyoorganik kimya araştırmalarının başlatıcısı MM Shemyakin idi. Özellikle, iyonoforların işlevini yerine getiren siklik depsipeptidlerin incelenmesi üzerine (daha sonra yaygın bir gelişme alan) çalışmaya başladı. Yu.A. Liderliği altında, membran proteinleri (ilk kez) dahil olmak üzere düzinelerce proteinin yapısının kurulduğu Ovchinnikov - bakteriorhodopsin ve bir sığırın görsel rodopsin.

Biyoorganik kimyanın ana alanları şunları içerir:

1. Doğal bileşiklerin izolasyonu ve saflaştırılması için yöntemlerin geliştirilmesi. Aynı zamanda, saflaştırma derecesini kontrol etmek için, incelenen maddenin spesifik biyolojik işlevi sıklıkla kullanılır (örneğin, bir antibiyotiğin saflığı, antimikrobiyal aktivitesi tarafından kontrol edilir, bir hormon belirli bir biyolojik süreç üzerindeki etkisi ile kontrol edilir). , ve bunun gibi). Karmaşık doğal karışımları ayırırken, genellikle yüksek performanslı sıvı kromatografisi ve elektroforez yöntemleri kullanılır. 20. yüzyılın sonundan beri, tek tek bileşenleri aramak ve izole etmek yerine, belirli bir bileşik sınıfının mümkün olan maksimum sayıda bileşeni için biyolojik numunelerin toplam taraması gerçekleştirilmiştir (bkz. Proteomik).

2. İncelenen maddelerin yapısının belirlenmesi. Yapının altında, sadece bir moleküldeki atomların bağlarının doğası ve düzeninin kurulması değil, aynı zamanda uzamsal düzenlemeleri de anlaşılır. Bunun için, başta kimyasal (hidroliz, oksidatif bölünme, spesifik reaktiflerle işlem) olmak üzere, ilk maddenin yapısının yeniden yapılandırıldığı, bilinen bir yapıya sahip daha basit maddelerin elde edilmesini mümkün kılan çeşitli yöntemler kullanılır. Özellikle proteinlerin ve nükleik asitlerin kimyasında standart sorunlara hızlı bir çözüm sağlayan otomatik cihazlar yaygın olarak kullanılmaktadır: amino asit ve nükleotit bileşiminin kantitatif belirlenmesi için analizörler ve proteinlerdeki ve nükleotidlerdeki amino asit kalıntılarının dizisini belirlemek için sıralayıcılar. nükleik asitler. Enzimler, biyopolimerlerin yapısını, özellikle de onları kesin olarak tanımlanmış bağlarda parçalayanları (örneğin, glutamik asit, prolin, arginin ve lizin veya kısıtlama kalıntılarındaki peptit bağlarının bölünmesini katalize eden proteinazlar) üzerinde önemli bir rol oynar. polinükleotidlerdeki fosfodiester bağlarını spesifik olarak parçalayan enzimler). Doğal bileşiklerin yapısı hakkında bilgi de kullanılarak elde edilir. fiziksel yöntemler araştırma - esas olarak kütle spektrometrisi, nükleer manyetik rezonans ve optik spektroskopi. Kimyasal ve fiziksel yöntemlerin verimliliğinde bir artış, sadece doğal bileşiklerin değil, aynı zamanda karakteristik özel olarak tanıtılmış grupları ve etiketli atomları içeren türevlerinin (örneğin, büyüyen bakteriler tarafından - bir veya başka bir bileşiğin üreticileri tarafından) eşzamanlı analizi sayesinde elde edilir. bu bileşiğin öncülerini, zenginleştirilmiş kararlı veya radyoaktif izotopları içeren bir ortam). Karmaşık proteinlerin çalışmasında elde edilen verilerin güvenilirliği, karşılık gelen genlerin yapısının eşzamanlı çalışmasıyla önemli ölçüde artar. Moleküllerin ve kristal halindeki analoglarının uzaysal yapısı, X-ışını kırınım analizi ile araştırılır. Bazı durumlarda çözünürlük 0,1 nm'den daha düşük değerlere ulaşır. Çözümler için en bilgilendirici yöntem, teorik konformasyonel analizle birlikte NMR'dir. Optik spektral analiz yöntemleri (elektronik ve flüoresan spektrumları, dairesel dikroizm spektrumları, vb.) tarafından ek bilgiler sağlanır.

3. Hem doğal bileşiklerin hem de analoglarının sentezi. Çoğu durumda, kimyasal veya kimyasal-enzimatik sentez, istenen maddeyi büyük (hazırlayıcı) miktarlarda elde etmenin tek yoludur. Nispeten basit, düşük moleküler ağırlıklı bileşikler için, karşı sentez, önceden belirlenmiş bir yapının doğruluğu için önemli bir kriter olarak hizmet eder. Sentez süresini önemli ölçüde azaltmayı mümkün kılan otomatik protein ve polinükleotit sentezleyicileri oluşturulmuştur; Onların yardımıyla, birkaç yüz monomerik birim içeren bir dizi protein ve polinükleotit sentezlendi. Kimyasal sentez, doğal olmayan kökenli ilaçlar üretmenin ana yöntemidir. Doğal maddeler söz konusu olduğunda, genellikle biyosentezi tamamlar veya onunla rekabet eder.

4. Biyolojik olarak aktif bir maddenin etkisinin yönlendirildiği hücresel ve moleküler bir hedefin oluşturulması, canlı bir hücre ve bileşenleri ile etkileşiminin kimyasal mekanizmasının aydınlatılması. Moleküler etki mekanizmasını anlamak, biyolojik sistemleri incelemek için araçlar olarak, genellikle son derece yüksek aktiviteleri (örneğin, toksinler) ile biyomoleküllerin verimli kullanımı için gereklidir; önceden belirlenmiş özelliklere sahip yeni, pratik olarak önemli maddelerin yönlendirilmiş sentezi için temel görevi görür. Bazı durumlarda (örneğin, sinir sisteminin aktivitesini etkileyen peptitlerin çalışmasında), bu şekilde elde edilen maddeler, orijinal doğal prototip ile karşılaştırıldığında, istenen yönde değişen aktiviteye kıyasla çok daha güçlüdür.

Biyoorganik kimya, tıbbın pratik problemlerini çözme ile yakından ilgilidir ve Tarım(vitaminler, hormonlar, antibiyotikler ve diğer ilaçlar, bitki büyüme uyarıcıları, böcekler dahil hayvan davranışlarının düzenleyicileri), kimya, gıda ve mikrobiyolojik endüstriler. Biyoorganik kimya ve genetik mühendisliği yöntemlerinin birleştirilmesinin bir sonucu olarak, insan insülini, a- gibi yüksek moleküler maddeler de dahil olmak üzere protein-peptid yapısındaki karmaşık, biyolojik olarak önemli maddelerin endüstriyel üretimi sorununu çözmek mümkün hale geldi. , β- ve γ-interferonlar ve insan büyüme hormonu.

Yanıyor: Duga G., Penny K. Biyoorganik kimya. M., 1983; Ovchinnikov Yu.A. Biyoorganik kimya. M., 1996.